Prueba Colorimetrica Del Etanol

UNIVERSIDAD LOS NGELES DE CHIMBOTE CURSO: BROMATOLOGIA
DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A. Prueba Colorimtrica Del Etanol

FACULTAD: CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA

CENTRO ULADECH CATLICA: TRUJILLO

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: BROMATOLOGIA

CICLO ACADMICO: V

DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ AGUILAR

INTEGRANTES:
GUERRA ARANDA ROY

QUISPE VILCHEZ IRENE

MARIOS GAVIDIA ZARELA

ALARCON HURTADO DEYSI

CASTILLO TASILLA CRISTIAN

CABANILLAS GONZALEZ FANY

GARCIA GUTIRREZ DIANA

AGUILAR AGUILAR IRVIN

MUOZ JIMENEZ YUDITH

SALAS VEGA KARLA

PRACTICA Nro. 01:

PRUEBA COLORIMETRICA DE ETANOL:

INTRODUCCION
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que
se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido
incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. (1)
Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso
se forma una mezcla azeotrpica.(2)
Su frmula qumica es CH
3
-CH
2
-OH (C
2
H
6
O), principal producto de las bebidas
alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta
un 50%). (3)
El alcohol etlico es la sustancia psicoactiva de mayor consumo en el mundo y en el Peru.
De acuerdo con el informe mundial sobre el consumo de drogas de la ONU de 2004, se
estima que en el mundo cerca de 2.600 millones de personas lo consumen ya sea en
forma ocasional, habitual, abusiva o adictiva. (4,5)

Durante el siglo XIX, la polica encargada de hacer cumplir la ley haca frente al problema
de los abusos de alcohol encarcelando a los ebrios hasta que se les pasaran los efectos
del alcohol. En el siglo XX, la llegada de los transportes de alta velocidad y de
maquinarias complejas dieron alta prioridad a los test y pruebas de alcohol.(4)

Hasta la mitad de 1940, el principal mtodo de medida de los niveles de etanol implicaba
la toma de una muestra de sangre, que posteriormente era analizada en un centro

hospitalario mediante cromatografa de gases. Este sistema no era inmediato, necesitaba
excesivo tiempo y era un procedimiento caro y agresivo. (4)

En la dcada de 1950, las pruebas de etanol en sangre fueron reemplazadas por test de
alcoholemia, proporcionando resultados evidenciales para el procesamiento. El creador
del primer alcoholmetro fue Robert F. Borkenstein, quien dise en 1954 el Breathalyzer
(Breath= respiracin, Analyse = anlisis), que basa su funcionamiento en la relacin que
existe entre la cantidad de alcohol ingerido, que se manifiesta en el aliento, y su
correlativa proporcin en la sangre (Borkenstein, 1962). El mtodo consista en realizar
una profunda espiracin a travs de un pequeo tubo; el aliento burbujeaba en una
ampolla que contena una disolucin cida (cido sulfrico 50%) de dicromato de potasio
(0,25%) con nitrato de plata (0,25%) como catalizador, y se comparaba
colorimtricamente mediante dos fotoclulas el cambio de color de la disolucin con una
ampolla de referencia sin abrir, que es directamente proporcional a la cantidad de alcohol
en la muestra de aliento. El mtodo permita medir la concentracin equivalente de
alcohol en sangre en tiempo real. En 1971, Richard A. Harte, utilizando la tecnologa de
infrarrojos, inventa el Intoxilyzer, que fue el mtodo principal de test de etanol en
respiracin en EEUU a partir de la mitad de la dcada de 1980.(4,5)

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero
de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o
terciario. (6)
La oxidacin de alcoholes primarios produce, primeramente, el correspondiente aldehdo,
que fcilmente se oxida al cido. (3)
Oxidacin (prdida de electrones): En una molcula ocurre cuando son removidos
hidrgenos o se aaden oxgenos.
Reduccin (ganancia de electrones): En una molcula ocurre al aadir hidrgenos o
remover oxgenos.

La adicin de otros heterotomos sobre una molcula es tambin oxidacin (a menos que
el hidrgeno tambin se agregue) y remover heterotomos es reduccin (sin remover
hidrgenos).
En una reaccin qumica se pueden sumar los estados de oxidacin de los tomos de
carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para comprobar si no hay
cambio neto, si hay aumento del estado de oxidacin (oxidacin) o si ste decrece
(reduccin). (3-6)

El etanol as como los dems alcoholes tienes una caractersticas que es la de oxidarse
fcilmente frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio o el permanganato de
potasio. (2, 4)

El dicromato de potasio (K
2
Cr
2
O
7
) es una sal del hipottico cido dicrmico (este cido
en sustancia no es estable) H
2
Cr
2
O
7
. Se trata de una sustancia de color intenso
anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgnicas puede provocar
incendios. (7)
El dicromato potsico se obtiene a partir del cromato potsico acidulando la
disolucin correspondiente:

Tambin se puede obtener por intercambio del catin a partir del dicromato de
sodio y cloruro de potasio:

El dicromato de potasio es txico. En contacto con la piel se produce
sensibilizacin y se pueden provocar alergias. Al igual que los cromatos, los
dicromatos son cancergenos. En el cuerpo son confundidos por los canales
inicos con el sulfato y pueden llegar as hasta el ncleo de la clula. All son

reducidos por la materia orgnica presente y el cromo(III) formado ataca a la
molcula de la ADN. (3, 6,7.)
Entre los riesgos que puede provocar el dicromato de potasio est su capacidad
para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, as como
hgado y riones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la
piel. En el mbito ambiental, la sustancia es muy txica para los organismos
acuticos. La sustancia puede causar efectos prolongados en el medio acutico
(7)
El permanganato de sodio (NaMnO
4
) es la sal sdica del cido permangansico.
En esta sal, el manganeso acta con su mayor estado de oxidacin, +7. El ion
permanganato MnO
4
-
acta como un poderoso oxidante. Al disolverse en agua
forma soluciones cristalinas de color prpura intenso. Tiene un sabor dulce y es
incoloro. Se obtiene mediante la reaccion de hipoclorito de sodio ,sosa y dioxido
de manganeso de la siguiente manera:
2 MnO
2
+ 3 NaClO + 2 NaOH 2 NaMnO
4
+ 3 NaCl + H
2
O
despus eliminando el cloruro de sodio por cristalizacin fraccionada se obtiene
una solucin de permanganato de sodio relativamente puro en algunos pases de
Sudamrica esta prohibida su venta y distribucin debido a su uso en la
manufactura de cocana (8)

- PROBLEMA :
Cul ser la reaccin del alcohol frente a agentes oxidantes como el dicromato
de potasio y el permanganato de potasio en medio cido?

- HIPOTESIS :
o El alcohol se oxida cuando reacciona con agentes oxidantes fuertes como
el permanganato de potasio y el dicromato de potasio.

o Las reacciones de oxido reduccin se pueden manifestar por el cambio de
coloracin de la solucin.
o El dicromato de potasio cambia de color cuando se reduce, as como el
permanganato de potasio.

- OBJETIVOS:
o Realizar una reaccin de oxido-reduccin con el etanol y agentes
oxidantes.
o Observar la manifestacin de una reaccin de oxido-reduccin a travs de
la colorimetra.
o Interpretar los resultados de la prctica.


MATERIAL Y PROCEDIMIENTO:
Materiales:
o 11 fiolas de 100ml
o 2 embudos de vidrio
o 11 pipetas 5ml
o 11 frascos de 50 ml
o soporte para frascos
o etanol absoluto 20ml
o Mezcla sulfocromica 30 ml.
o bao mara 100c x 15min
o agua destilada 1.5lt
o bebida alcohlica: pisco, vino, jonke
Procedimiento:
A) Preparacin de solucin madre de etanol:
Diluir una solucin con 5.06ml de etanol absoluto, y agua destilada csp
100ml.
Preparacin de las muestras problema:
- Distribuir en 10 fiolas colocando en cada una 1ml, 2ml, 3ml, 4ml, etc
respectivamente de la muestra patrn y luego aforar a 100 ml con H2O
destilada.

B) Reaccin con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrmica):
Desecar el dicromato de potasio en la estufa por 2horas a 100C.
Pesar 8.53gr de dicromato de potasio y verter a una fiola 2L., luego agregar
agua destilada hasta 1L.
Colocar la fiola de 2L en un recipiente con hielo, luego agregar H2SO4 q.p.
hasta completar 2L. Luego forrar con una bolsa negra por 24h.
Luego de 24 horas si se observa una disminucin en el volumen de la
mezcla aforar nuevamente con H2SO4 q.p. hasta completar los 2L

Colocar luego 1ml. de mezcla sulfocromica en cada frasco (1ml, 2ml, 3ml,
etc.)
Embeber con 200 ul de las muestras problemas el papel toalla y tapar con
el tips.
Llevar a bao mara a 100C por 15 minutos. (Anexo Nro 01)

Reaccin:


C) Reaccin con Permanganato de Potasio:
Pesar 0.3 gr. de permanganato de potasio y colocar en una fiola de 100ml,
luego aforar con agua destilada csp 100ml
Preparar 50 ml de H2SO4 al 50%
V1 X C1 = V2 X C2
V2= 50 X 50 / 98 = 25.5 ML H2SO4
25.5 ml. H2SO4 aforar a 50 ml con H2O destilada
Se prepara 10 tubos de ensayo con 2 ml. de H2SO4 y se agrega 2 gotas de
KMNO4.
Soplar por un sorbete en los tubos preparados y observar el cambio en la
coloracin. (Anexo Nro 02)
Reaccin:

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4/H+ ---> CH3-COOH (cido actico)

RCH
2
OH + KMnO
4
RCOO
-
K
+
+ MnO
2
+ KOH
Alcohol 1 Prpura Sol. en H
2
O Pardo
H
+
RCOOH
Un cido carboxlico
Insol. en H
2
O

METODO: Reaccin de oxido-reduccin
Fundamento:
Se basa en la oxidacin del etanol a medio cido, por accin de la mezcla oxidante
KMnO4 y H2SO4, as como tambin por la accin de la mezcla sulfocrmica.
. La reaccin se aprecia visualmente por el cambio de color de las mezclas al realizarse
una reaccin de oxido-reduccin con el alcohol.


RESULTADOS:

Reaccin con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrmica): (Anexo Nro. 03)

Solucin problema Mezcla sulfocrmica Coloracin resultante
1ml 1 ml Amarillo
3 ml 1 ml Amarillo anaranjado
7 ml 1 ml amarillo verdoso
10 ml 1 ml verde

Reaccin con Permanganato de Potasio:

Solucin problema
Aire expirado
Solucin de permanganato
de potasio
Tiempo en
reaccionar
Coloracin
resultante
Yonque 2ml H2SO4 + 2gotas de
permanganato de potasio en
un tubo de ensayo
15 De violeta intenso
a rosa plido
Pisco 30
Vino 55

DISCUSION:
- La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero
de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o
terciario.
- Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehdo.
- La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suelen realizar
empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se
juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catlisis
de transferencia de fase.
- En la prctica observamos que los frascos son puestos en bao maria a 100C para
asegurarnos que el etanol embebido en el papel toalla se libere al volatilizarse a esa
temperatura y reaccione con la mezcla sulfocromica, ocasionando un cambio en la
coloracin de esta por un reaccin de oxido reduccin.
- Se observa que al reaccionar el etanol con la muestra sulfocrmica esta vira de color del
naranja rojizo al amarillo y verde estas diferentes coloraciones se deben a la
concentracin de alcohol en las muestras problema, virando el cambio de color del
naranja-amarillo-verde, segn vaya del menos concentrado al ms concentrado.
- El permanganato pasa de un color violeta intenso a un color rosa plido al ser expuesto
a vapores de etanol, emitidos en el aliento de las personas que consumieron bebidas
alcohlicas, esto demuestra el poder reductor del etanol frente al permanganato.
- En todas las situaciones se observa el cambio de color en el permanganato del violeta
al rosa plido, la diferencia se observa en el tiempo resultante para el cambio de color,
observndose que a mayor concentracin de alcohol en la bebida alcohlica menor el
es tiempo en que se observa el cambio de color en la mezcla del permanganato de
potasio.
- Con ambos reactivos, dicromato y permanganato de potasio se realiza un anlisis
colorimtrico cualitativo, ya que es difcil cuantificar a simple vista el cambio de color y
determinar una concentracin precisa, esto se podra lograr con un fotocolormetro o un
espectrofotmetro.


RESUMEN Y CONCLUSIONES:

- De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, hemos
considerado los ms comunes, aquellos que contienen Mn (VI) o Cr (VI). El
manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio, KMNO4.
Tambin se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular el cido crmico, en
alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: cido acuoso
K2Cr2O7.
- La realizacin de esta prueba es efectiva y prctica para la determinacin de la
presencia de alcohol, pero hay que tener cuidado de ciertas consideraciones como son:
La de impedir que se introduzca dentro del frasquito saliva, ya que puede decolorar la
solucin dando lugar a falsos positivos o interpretaciones errneas.
- La reaccin de oxido-reduccin del alcohol con el dicromato de potasio y el
permanganato de potasio en medio cido se puede observar por el cambio de
coloracin de las soluciones.
- Se determino la presencia de alcohol etlico mediante la prueba cualitativa de oxido
reduccin del alcohol (etanol), con el dicromato de potasio y el permanganato de potasio
que actan como agentes oxidantes con el alcohol.


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

1. Raymond Chang, Qumica Orgnica. Novena edicin. Pag. 365, 456-459.
2. L.G. Wade, Jr. Quimica Organica. Segunda Edicion. Pag. 399,403-410.
3. ALCOHOL ETLICO: Un txico de alto riesgo para la salud humana socialmente
aceptado. Jairo Tllez Mosquera1, Miguel Cote Menndez. [En lnea]. Disponible
en:http://www.revmed.unal.edu.co/revistafm/v54n1/v54n1pdf/v54n1a4.pdf
4. Ferrari L.A. Alcohol etlico: Aspectos toxicolgicos forenses, clculosretrospectivos y
modificaciones postmortem. Bol. Asoc. Toxicol. Argent.63, 9-15 (2004).
5. ENCYCLOPEDIA OF TOXICOLOGY, 2da Ed. Vol. IV. Pag. 1023-1050.
6. Qumica Orgnica. Fundamentos Terico-prcticos para el laboratorio. Lydia
Galagovsky Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. 1era Ed. 1995.Pag.
126-145.
7. Dicromato de potasio. [En lnea]. [modificado el 21 feb 2012]. Disponible en
http://es.wikipedia.org/wiki/Dicromato_de_potasio
8. Permanganato de potasio. [En lnea]. [modificado el 29 Abril 2012]. Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio

ANEXO Nro 01

ANEXO Nro 02


ANEXO NRO 03

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