Guía práctica Química Orgánica I

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
GUA DE PRCTICA

QUMICA ORGNICA I

Autores: Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ
Quim. DENIS TRUJILLO LAVADO

2014

INTRODUCCIN

La presente Gua de prctica de Qumica Orgnica I, tiene como finalidad ilustrar,
ampliar e integrar los conocimientos conceptuales, adquiridos en el desarrollo de la
asignatura.

Se presentan experimentos que le permitirn a alumno desarrollar sus capacidades
procedimentales y actitudinales permitindole iniciarse en el mundo de las
investigaciones preliminares con sustancias conocidas, controladas bajo la
supervisin y orientacin del docente.

Es importante que el alumno realice sus propios experimentos con el objeto de que
interprete cada etapa de su trabajo, cuando dichos trabajos sean colectivos, deben
interpretarlos de acuerdo a sus propios criterios.

El alumno deber adquirir confianza en s mismo, debe hacer uso del ingenio y
sentido comn, con ello comprobar que siempre existe oportunidad para un
razonamiento lgico e imaginativo.

El profesor de Prctica debe supervisar el trabajo de los alumnos quienes deben llegar
a la prctica habiendo ledo con anticipacin las instrucciones necesarias para operar
y las precauciones de seguridad que se dan en cada experimento.

El trabajo prctico de cada alumno ser calificado por la tcnica y habilidad
desarrolladas, por la comprensin de los principios tratados en la prctica que sern
puestos en evidencia por pequeos exmenes orales o escritos, que cada profesor har
a sus alumnos.

El fin principal de este curso de prctica consiste en ensear al alumno el arte y los
principios cientficos en los que se fundamenta la Qumica Orgnica.

LMFV

PRCTICA N 1

ENSAYO DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS SLIDOS Y
LQUIDOS EN SOLVENTES DE DIFERENTE POLARIDAD

I. INTRODUCCIN
.
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se
disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de
solvente. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo
hace en pequeas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo
llamamos insoluble.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partculas del soluto se distribuyen a travs del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondan a las
molculas del solvente. En un lquido, las molculas se encuentran empaquetadas e
interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la
cual una molcula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del solvente
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del soluto
La fuerza de las interacciones entre molculas soluto-solvente

Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia
a ser solubles entre s. Este hecho se resume en la conocida regla: lo semejante disuelve lo
semejante.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.

II. COMPETENCIAS
Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias slidas y lquidas en
disolventes de diferente polaridad.

III. MATERIALES Y MTODOS
- Tubos de ensayo - Beaker
- Papel filtro - Luna de reloj
- Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla elctrica
- Etanol 96 - Bencina
- Butanol - Agua destilada
- cido benzoico - cido saliclico
- Cloruro de sodio

IV. PARTE EXPERIMENTAL

SOLUBILIDAD: Disponga de 10 tubos de ensayo y seprelos en dos grupos de cinco.
Al primer grupo agregar cido benzoico y al segundo grupo cloruro de sodio.

Coloque en cada tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de
disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en fro). S los cristales no se
han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL
S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin y
con agitacin constante. Observe si se solubiliza o no. S la hay el slido es soluble en
caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente. Observe si hay
formacin de cristales.

MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1
mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la
formacin de dos fases son inmiscibles.

V. CUESTIONARIO
1) En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que sea la ms sencilla
y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico?
2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad.
3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).
4) Tericamente quin es ms soluble en etanol de 96 El cido benzoico o el cloruro de
sodio?
Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

V. REFERENCIAS
Domnguez, X.A. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin. Editorial Limusa.
Mxico, D.F. 1990.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. Primera edicin. Grupo Editorial
Iberoamericana. Mxico, D.F. 1983.
Muoz Mena. La experimentacin en qumica orgnica. Primera edicin. Publicaciones
Cultural S.A. Mxico 1975.

DISOLVENTE Agua Etanol 70 Etanol 96 Butanol Bencina
Solubilidad en fro
Solubilidad en caliente
Formacin de cristales
despus de enfriar

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL
DESARROLLO

PRCTICA N 1
PRUEBA DE SOLUBILIDAD

NOMBRES Y APELLIDOS:

RESULTADOS:

CON CLORURO DE SODIO:

CON CIDO SALCILICO:

CONCLUSIN:

PRCTICA N 02

Solubilidad en fro
despus de enfriar

Solubilidad en fro
despus de enfriar

PRCTICA N 2
DIFERENCIACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS E INORGNICAS Y
ANLISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGNICAS
I. INTRODUCCIN
Las propiedades de los compuestos est influenciada principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos, son
altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusin. Los compuestos
orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energa
calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin se explica por qu
los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los
inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (cido clorhdrico,
sulfrico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los orgnicos son dbiles
con constantes de acidez bajos
Los elementos que comnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrgeno y el
oxgeno son: Nitrgeno, Azufre, Flor, Cloro, Bromo y Yodo.
El anlisis elemental desempea un papel muy importante y es el punto de partida del
anlisis qumico, despus del cual debe continuarse con el anlisis cuantitativo y el
anlisis funcional orgnico.
Para realzar el anlisis elemental cualitativo es necesario que las sustancias orgnicas
unidas en forma covalente, sean transformadas a su forma inica, que permita el anlisis
por los mtodos clsicos de la qumica analtica.

II. COMPETENCIAS
Al trmino de la prctica el estudiante ser capaz de identificar los elementos de un
compuesto orgnico como son C,H,N,S y halgenos por el mtodo de residuos de
ignicin.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

- Urea Almidn.
- Sacarosa. CuSO
4

- ClNa Tiourea
- Oxido cprico cido oxlico
- Agua de cal Cal sodada
- cido sufrico Acetato de plomo
- Tubos de ensayos Mecheros
- Vasos de precipitado Rejillas con asbesto
- Papel filtro Gradillas
- Embudos de vidrio Tubo de desprendimiento
- Pinzas de madera Esptulas
- Baguetas Soporte Universal
- Trpodes Pinzas de extensin


EXPERIMENTO N 1: Diferenciacin entre un compuesto orgnico e inorgnico
Disponer de dos tubos de ensayo:
Tubo N 1 colocar mg de almidn y calentar,
Tubo N 2 colocar mg de sulfato de cobre y calentar.
Observe y anote las coloraciones obtenidas. Al tubo N 2 dejar enfriar y luego agregar 5 mL
de agua, observe e interprete el resultado.

EXPERIMENTO N 2: Anlisis preliminar de un compuesto orgnico
Determinacin de la presencia de C, H, O: en un tubo de ensayo limpio y seco colocar mg.
de muestra problema, calentar durante tres minutos. Observe si deja residuo negro, lo que
indica la presencia de carbono, luego observe la parte superior del tubo para ver se existen
gotas de agua lo que indicara presencia de H
2
y O
2
.

EXPERIMENTO N 3: Anlisis de un compuesto orgnico voltil
Para determinar la presencia de carbono en un compuesto orgnico voltil, tomar un tubo de
ensayo limpio y seco colocar muestra problema y luego agregar aproximadamente 0,5g de
xido cprico, calentar y recibir los gases en agua de cal. Si se forma un precipitado blanco
indica la presencia de carbono.

EXPERIMENTO N 4: Reconocimiento de Nitrgeno
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar mg. de muestra problema e igual cantidad de cal
sodada, calentar, el olor a pelo quemado indica la presencia de nitrgeno.
Muestra problema +Cal Sodada (CaO, NaOH) +calor NH3.

EXPERIMENTO N 5: Reconocimiento de Azufre
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 0,5g de muestra problema y aadir 1 mL de
cido sulfrico concentrado, caliente y reciba los vapores en un papel de filtro humedecido
con acetato de plomo. La aparicin de un color negro en el papel se considera como reaccin
positiva.

V. CUESTIONARIO
1.- Explique Ud. Por qu se aade xido cprico en el anlisis preliminar de la investigacin
del Carbono.
2.- Realice la ecuacin qumica en el reconocimiento de Azufre.
3.- Realice la ecuacin qumica en el reconocimiento del compuesto orgnico voltil.
4.- Explique en qu consiste el mtodo de Lassaigne Mulliquen para determinar los
elementos que componen una sustancia orgnica.

VI. BIBLIOGRAFIA
Mxico, D.F. 1990.
Brewster, R.Q., Vandemocy C.A. y Mc. Ewen W.E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. Alhambra, Barcelona 2001.

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO

PRCTICA N 2

DIFERENCIACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS E INORGNICAS Y
ANLISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGNICAS


RESULTADOS:

1.- Cul es la diferencia caracterstica entre una sustancia orgnica y una sustancia
inorgnica

2.- Como determino la presencia de H
2
y O
2
Explique

3.- Que observo en la determinacin un compuesto orgnico voltil

4.- Como determino la presencia de nitrgeno

5.- Como determino la presencia de azufre

PRCTICA N 3
MTODOS DE EXTRACCIN POR SOLVENTES
I.INTRODUCCIN
Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el
empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material
original.
La extraccin se basa en el K
D
o coeficientes de distribucin de una sustancia
qumica en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
Los disolventes ms comnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo,
acetato de etilo, acetona, benceno, ter etlico, ter de petrleo, n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonoides, alcaloides, esteroides,
terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extrados de esta manera.
La extraccin puede ser: discontinua (con embudo de separacin) o continua (por
soxhlet)

Figura 1.- izquierda: equipo que contiene embudo de decantacin. Der.: Soxhlet.

CONDICIONES DEL SOLVENTE EN LA EXTRACCIN.
Disolver fcilmente la sustancia a extraer.
Deber extraer poco o nada de las impurezas.
No deber reaccionar con el soluto.
Deber ser fcilmente separado del producto deseado.
Deber ser inmiscible con el lquido que lo contiene.

II. COMPETENCIA
Conocer y comprender el concepto de extraccin.
Realizar y comprender la extraccin simple y mltiple.

- Embudo de separacin Probeta de 50 mL
- Beaker de 100 mL Erlenmeyer de 100 mL
- Mortero Balanza
- Mechero Soporte universal y pinza
- Papel de filtro Embudo
- Tubos de ensayo Gradillas porta tubo
- Diclorometano cido acetil saliclico
- Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO
En un mortero depositar 3 tabletas de aspirina y pulverizarlos, luego depositarlo en un
beaker de 250 mL y adicionarle 30 mL de agua, disolver, filtrar, la solucin trasvasarlo a
un embudo de decantacin y adicionar 3 mL de Diclorometano, extractar, separar la fase
orgnica hacia un recipiente limpio y seco, repetir la operacin con otros 3 mL de
Diclorometano, juntar las soluciones orgnicas y dejar en reposo a temperatura ambiente
para lograr la evaporacin del solvente, al evaporarse completamente quedar un residuo
slido (cido acetil saliclico), cuya purificacin se realizar en la siguiente prctica.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.

V. CUESTIONARIO
1. Defina: Qu es el coeficiente de distribucin?.
2. Ejercicio: Tenemos 50 mg de cristal violeta en 60 mL de agua si se extrae con 60 mL de
cloroformo, qu cantidad de soluto quedara en el la solucin acuosa y cuanto quedar luego
de dos extracciones con 30 ml de cloroformo cada uno considerando que el coeficiente de
distribucin para este sistema de solventes es 0,5.

VI. BIBLIOGRAFA

Mxico, D.F. 1990.
Brewster, R.Q., Vandemocy C.A. y Mc. Ewen W.E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. Alhambra, Barcelona 2001.


PRCTICA N 3

MTODOS DE EXTRACCIN POR SOLVENTES


RESULTADOS:
En la extraccin del cido acetil saliclico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le aade agua:

2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgnico al embudo de decantacin:

3.- Que observo cuando el solvente comenz a evaporarse:

PRCTICA N 04
PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: Cristalizacin

I. INTRODUCCIN
En un experimento tpico de laboratorio, un slido que se separa de un crudo de reaccin
suele ir acompaado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un proceso posterior
de purificacin mediante la tcnica que se denomina cristalizacin. Es el mtodo mejor para
la purificacin de compuestos slidos. Esta tcnica se basa en dos factores:
-Diferencia de solubilidad del compuesto en un determinado disolvente a temperatura
ambiente y en caliente.
-Diferencia de solubilidad de la sustancia problema y de las impurezas que la acompaan, en
el disolvente.
En consecuencia, el aspecto ms delicado del proceso es la eleccin del disolvente
apropiado.
a) Eleccin del disolvente.
El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:
1.- Disolver el slido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullicin del
disolvente) pero no en fro (a temperatura ambiente). ste es el requisito fundamental.
2.- Disolver las impurezas en frio, para que puedan eliminarse al filtrar en caliente .
3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4.- Presentar un punto de ebullicin inferior al punto de fusin del slido.
5.- Ser relativamente voltil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con
facilidad.
6.- No ser txico ni inflamable.
La realidad es que no existe ningn disolvente que cumpla todas estas caractersticas y
aunque todas son importantes, es imprescindible que al menos cumpla las cuatro primeras.
Al elegir el disolvente debe tomarse siempre presente la regla de que "lo semejante disuelve
lo semejante". Para ello se toman pequeas muestras del producto (2 3 mg) en tubos de
ensayo y se tratan por separado con distintos disolventes (3 4 mL).
b) Proceso de cristalizacin. Una vez conocido el disolvente apropiado se procede como
sigue: Pngase la muestra slida en un recipiente (matraz o Erlenmeyer) de tamao
adecuado, adase un pequeo trozo de plato poroso y un poco de disolvente y colquese
sobre la placa calefactora o el bao mara. Agitar el Erlenmeyer para favorecer la disolucin
del slido. Si el slido no se disuelve totalmente, adase de nuevo disolvente en pequeas
porciones y vulvase a calentar hasta ebullicin. Esta operacin se repetir hasta que toda la
muestra slida se haya disuelto por completo. A veces quedan pequeas cantidades de
impurezas que no se disuelven, en este caso no se deber aadir ms cantidad de disolvente
con la esperanza de que se disuelvan.

Se filtra por gravedad la disolucin caliente, quedando las impurezas insolubles retenidas en
el filtro (Fig 2).
En la filtracin por gravedad de disoluciones calientes se usa generalmente un filtro de
pliegues, que por tener menos contacto con la superficie del embudo, enfra menos la
disolucin, impidiendo que el slido cristalice en el filtro.
El filtrado se deja enfriar ligeramente. De esta manera, la solucin saturada se convierte en
sobresaturada y la muestra se separa por cristalizacin. Si no cristaliza a temperatura
ambiente, se enfra, y si fuese necesario se siembra aadiendo a la disolucin un pequeo
cristal de muestra pura que iniciara el proceso de nucleacin. Si la cristalizacin no ha sido
exhaustiva, concentrar la aguas madres (calentando y dejando evaporar parte del disolvente)
y repetir el proceso.
Un filtro de pliegues se hace segn la figura siguiente:

Una vez completa la cristalizacin, se separan slido y lquido por filtracin con succin a
vaco. Segn la cantidad de cristales a filtrar utiliza un Bchner acoplado a un Kitasato o un
Bchner acoplado a un tubo de filtrar (Fig 4).

La superficie del Bchner se recubre con un disco de papel de filtro (no utilizar nunca
bolgrafo para dibujar el disco de papel). El disco de papel debe tener un dimetro algo
menor que el del embudo de manera que su borde no se levante ni se arrugue, ya que por los
pliegues pasara algo de slido. Se moja el papel con unas gotas del disolvente y se filtra, as
se conseguir que se adapte perfectamente al embudo.
Una vez secos los cristales sobre el filtro, para lo cual se dejan un cierto tiempo sobre el
sistema de filtracin a vaco, dejando pasar aire a su travs y prensando la torta de slido con
la esptula, se pasan a un cristalizador y se guarda en un desecador.
c) Secado de un slido.
Los productos cristalinos que se obtienen por filtracin no se encuentran perfectamente
secos. Suelen estar impregnados del disolvente en el que se ha producido la cristalizacin y
muchos de ellos atrapan humedad del ambiente. El procedimiento ms eficaz para su secado
es introducir la muestra en un desecador, el cual permite hacer vaco cuando se conecta a una
trompa de agua o un bomba de vaco (Fig. 5).

En el interior se coloca la muestra en presencia de un agente desecante, como pueda ser
cido sulfrico, pentxido de fsforo, cloruro clcico, etc. Si se va a hacer vaco en su
interior, es conveniente tapar el recipiente en el que se encuentra el slido con un papel de
filtro que ajuste a la boca del recipiente, al que se le han hecho una serie de perforaciones
para dejar pasar el aire, para evitar proyecciones del slido al hacer vaco o al abrir el
desecador.
Cuando se quiera abrir el desecador si se ha hecho vaco, situar un trozo de papel de filtro en
la entrada de aire para que esta sea lo ms suave posible y no se produzcan torbellinos que
hagan saltar los cristales fuera del recipiente.

II. COMPETENCIA
Enunciar el concepto de cristalizacin.
Determinar los mtodos de purificacin.

III. MATERIAL Y MTODOS
Producto obtenido en la prctica anterior.

Carbn Hielo
Agua destilada
Mechero
Trpode
Malla
Embudo
Matraz o kitasato
Gradilla
Tubos de prueba (10)


PURIFICACIN DE LA MUESTRA PROBLEMA OBTENIDO EN LA
PRCTICA
Colocar la muestra problema obtenido en la experiencia anterior en un vaso de 150 mL
luego adicionar 8 mL de alcohol etlico, con ayude de una bagueta desprender y disolver
el residuo slido, calentar la solucin hasta la disolucin total del residuo, si la solucin
se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbn activado, calentar hasta que
empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solucin caliente y el filtrado
dividirlo en dos tubos de prueba en volmenes iguales.
- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfri espontneamente
(cristalizacin espontnea)
- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las
paredes del tubo (cristalizacin inducida)
- Comparar ambos tubos y observar:
a) Velocidad de cristalizacin.
b) Cantidad de cristales formados.
c) Calidad de cristales formados (forma, tamao, etc.)
Luego filtrar en vaco, lavar los cristales con agua fra y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de
pureza e identificacin.

V. CUESTIONARIO
1. Como interpreta usted el proceso de la cristalizacin.
2. A que llaman aguas madres en un proceso de cristalizacin
3. En qu consiste la sublimacin dar ejemplos.

VI. BIBLIOGRAFIA
1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
1974.
3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.


PRCTICA N 4
PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: Cristalizacin

NOMBRE Y APELLIDO:

RESULTADOS:

1.- Porqu se eligi al alcohol etlico como solvente ideal:

2.- Que tipo de impurezas encontr al realizar la purificacin:

3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, comparar ambos tubos, observar y completar el
siguiente cuadro:

cristalizacin espontnea cristalizacin inducida
Velocidad de cristalizacin.

Cantidad de cristales
formados

Calidad de cristales formados
(forma, tamao, etc.)

4.- Realice sus conclusiones correspondientes:

PRACTICA N 05
CROMATOGRAFA DE COMPUESTOS ORGNICOS

I. INTRODUCCIN
El nacimiento de la cromatografa de absorcin se remonta a 1903, cuando el botnico
ruso Mikhail S. Tswett estableci los primeros fundamentos. Este cientfico observ que
filtrando soluciones que contenan pigmentos vegetales a travs de una columna de
carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos quedaban retenidos.
La cromatografa es una tcnica para separacin de los distintos componentes de una
mezcla, permite la separacin de trozos de impurezas o bien de las fracciones
importantes. El fundamento de la cromatografa es la separacin de diferentes tipos de
molculas cuando desciende por una columna o atraviesa una delgada capa de material
inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que
interacciona fsicamente con el compuesto a analizar. Si las molculas son adsorbidas por
la superficie, el fenmeno se llama cromatografa de adsorcin, y si se disuelven en una
delgada superficie lquida, cromatografa de reparto.
CROMATOGRAFIA: Es un procedimiento fsico-qumico que consiste en separar los
componentes o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto
o adsorcin sobre una superficie estacionaria o inmvil. La razn por la que es posible
conseguir separaciones difciles de lograr por otros mtodos estriba en que, pequeas
diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsocin desorcin de cada uno de los
componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:

1. Reparto o participacin: Es la distribucin de una sustancia o mezcla de
sustancias entre la fase mvil y la fase estacionaria soportada sobre un slido
adecuado.

2. Adsorcin: Fenmeno de superficie que consiste en el aumento de
concentracin de una sustancia en la superficie de un slido.El proceso inverso, o sea
la separacin de las molculas adsorbidas en la superficie del slido, se denomina
desorcin.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la
molcula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO

1. Fase mvil: Lo constituyen los solventes, que son
sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:
metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase
mvil est relacionada con su capacidad de elucin o
desorcin. Los solventes deben tener elevado grado de
pureza.

2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias adsorbentes que
generalmente se depositan sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso
de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a
utilizar para la separacin y no debe reaccionar con las sustancias que se van a
separar.

3. Cmara de saturacin: que es un recipiente con una tapa que cierra
hermticamente donde se realiza el cromatograma.

4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastar la inspeccin ocular
para distinguir las manchas, pero en la mayora de los casos, los compuestos son
incoloros y por ello invisibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar mtodos
fsicos (Luz UV) qumicos, como los vapores de
Iodo, u otros reactivos especia les que permitan hacer visible.

5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicacin o sembrado de las
sustancias o cromatografiar.

6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrn o
estndar y la sustancia problema o muestra problema.

Relacin de flujo (Rf): Es una constante, es caracterstica para cada compuesto,
siempre que se efecte la determinacin en las mismas condiciones.
Rf: Es la relacin que existe la distancia alcanzada por la muestra problema (frente de
soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).

Rf = Frente de soluto
Frente de solvente.

Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una
cromatografa.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase mvil en una
cromatografa.

II. COMPETENCIAS
Enunciar el concepto de cromatografa.
Determinar los mtodos de cromatografa.
III. MATERIAL Y MTODOS
- Tubo de prueba - Papel filtro
- Beaker - Silicagel G.
- Capilares - Rejilla
- Mechero - Cmara de Revelado
- Tripode - Lpiz
- Porta objeto

I. PARTE EXPERIMENTAL
Utilizar muestra de la prctica de purificacin.

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1)
Sustancias: Muestra qumicamente puro
Revelador: Vapores de Yodo metlico
Tcnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar
dos puntos equidistantes entre s con un lpiz. Con un capilar aplicar la MUESRA
PROBLEMA y la muestra patrn de identificacin, de 3 a 5 veces, teniendo la
precaucin de dejar secar despus de cada aplicacin. Introducir el cromatograma en la
cmara de saturacin el que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente. Cuando el
solvente est por llegar al borde superior retirarla de la cmara, marcar el frente de
solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de ambas
sustancias.

V. CUESTIONARIO
1. Qu es una serie eluotrpica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografa por HPLC y la cromatografa de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cul es su fundamento.
4. Diga Usted que mtodo cromatogrfico se podra aplicar en su carrera profesional

VI. BIBLIOGRAFIA

1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
1974.
3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Prctico de


PRCTICA N 5
CROMATOGRAFA
NOMBRE Y APELLIDO:

RESULTADOS:
1.- Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma:

2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la cromatografa

3.- Que precauciones se debe tener en cuenta durante el sembrado de las muestras en el
cromatofolio

4.- El Rf de la muestra de la cromatografa en capa fina es:
Muestra estndar:
Muestra problema:

Podemos decir en conclusin que:

PRCTICA N6
ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO

I. INTRODUCCIN
La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa de la estructura de las molculas en
tres dimensiones. Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisomera. Los estereoismeros
son los ismeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientacin
espacial de sus tomos.

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando
la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms
separados posible y por tanto la interaccin es mnima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa).
Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la
alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor que la
eclipsada.

II. COMPETENCIAS
Identificar las diferentes estructuras que adoptan las molculas relacionandolas con la
energa y la estabilidad de las mismas.
Determinar las frmulas estereoqumicas sealando las variaciones estructurales en forma
prctica.

III.MATERIALES Y EQUIPOS
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica.

V. PROCEDIMIENTO
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios
y a que se debe la variacin de la energa que se produce en las mencionadas molculas.
Indique cual(es) es(son) las ms estables y explique por qu?

VI. CUESTIONARIO
1.-Qu son confrmeros y por qu es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confrmeros que presenta y la relacin de energa
que hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.

VII. FUENTES DE INFORMACIN
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A.
1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de

PRCTICA N 6

ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO


RESULTADOS:

1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusin que:

PRACTICA N 7

PRCTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA
CONFIGURACIN ABSOLUTA: R Y S.

I. INTRODUCCIN
La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se
determina experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho instrumento mide la rotacion
especifica que es una magitud netamente experimental y la cual permite caracterzar los
diversos tipos de enantiomeros.

II. COMPETENCIAS
- Determinar la rotacion especifica de los diferentes enantiomeros a partir de datos
experimentales tomados de tablas.

III. MATERIALES
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica y tablas.
IV. PROCEDIMIENTO
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sera(seran) las ms
estables y explique por qu?

V. CUESTIONARIO
Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
VI. BIBLIOGRAFA
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de

PRCTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA
CONFIGURACIN ABSOLUTA: R Y S.

RESULTADOS:
1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusin que:

PRACTICA N 8
REACCIONES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACIN

I. INTRODUCCIN
Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre
s por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de parafinas.
Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende de la
eleccin del reactivo.
La formula general para los alcanos es C
n
H
2n+2
en donde n es el numero de tomos de
carbono.
Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, segn el Nmero
de carbonos unidos al mismo.
Dependiendo del nmero de carbonos en la cadena, esta puede presentar estructuras en forma
lineal o normal (n) y estructuras ramificadas Los cuatro primeros miembros de la familia de
hidrocarburos lineales son los siguientes:

II. COMPETENCIAS

Determinar los hidrocarburos saturados alcanos mediante reacciones sencillas como la
combustin, oxidacin y otros ensayos, adems determina sus principales aplicaciones a
travs de trabajos de investigacin.


Materiales
- Mechero Bunsen - Esptula
- Tubos de ensayo - Luna de reloj
- Pinza para tubo de ensayo - Pipeta con embolo
- Capsula de porcelana - Pinza pico de loro
- Varilla de vidrio - Cuba hidromtrica
- Soporte universal y accesorios (2)


REACCIONES DE HALOGENACIN
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de
una solucin de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N 1.
Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

REACION DE BAEYER (Solucin de KMnO
4
al 0,5%)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solucin acuosa de KMnO
4
0,5%:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

ADICION CON LOS ACIDOS
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:
Al tubo N 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 agregarle 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de cido sulfrico concentrado EN
ZONA. Observar y anotar los resultados.

V. CUESTIONARIO
1.- Realizar un informe los resultados obtenidos y la observaciones realizadas, incluyendo las
reacciones qumicas de combustin, oxidacin y halogenacin observadas en la prctica.
2.- Escribir los tres ismeros de frmula C
5
H
12
, predecir cual tendr el mayor punto de
ebullicin.
3- Asigne los nombres IUPAC a los siguientes compuestos:
a) b)

c) d)

PRCTICA N 8
REACCIONES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACIN

MESA N

RESULTADOS:

1.- En la reaccin de halogenacin que observ en la reaccin con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

2.- En la reaccin de Baeyer que observ en la reaccin con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

3.- En la reaccin con los cidos que observ en la reaccin con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

PRCTICA 9
HIDROCARBUROS INSATURADOS - SNTESIS DE ACETILENO

I. INTRODUCCIN
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizs el ms importante. El acetileno se
produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos e industrialmente se obtiene
por la descomposicin con agua del carburo de calcio
[CaC2 + 2H2O H-C = C-H + Ca(OH)2] por pirlisis del metano. La presencia de una
triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el
cual forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud que una alqueno (olefinas). Los
hidrgenos de los alquinos son substituidos por metales, propiedad qumica que los
diferencia de los alquenos y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.

II. COMPETENCIA
Determinar la sntesis de un alquino y comprobar algunas de sus propiedades qumicas.


Embudo de separacin Soporte universal,
Anillo de hierro Tela de alambre con asbesto
Tapn monohoradado Tubos de ensayo
Pipetas de 5mL Pinza para crisol
Gradilla Pinza para tubo de ensayo
Matraz Kitazato 500mL Manguera de caucho
Agua destilada Carburo de calcio en trozos,
Permanganato de potasio al 1% Solucin acuosa de bromo al 1%,
Hidrxido de amonio concentrado Sulfato de cobre pentahidratado
nitrato de plata 0.1N.


Montaje del equipo
En un matraz kitazato de 500 mL colocar una manguera en la conexin de salida. Colocarle
un tapn monohoradado en la boca principal e introducirle un embudo de separacin. En el
interior del matraz de destilacin colocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el
embudo de separacin ponerle 10 mL (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo
dejando gotear lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la
manguera.
Poner rpidamente la manguera en cada uno de los reactivos que debern contener los
reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota los resultados.

Reaccin con nitrato de plata amoniacal
Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo de ensaye
conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo aada solucin de hidrxido
de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolucin de precipitado; aada agua hasta
completar un volumen de 5ml. Esta solucin deber de destruirse antes de 10hrs, ya que se

forman sustancias explosivas). Observe las caractersticas del precipitado. Seprelo por
decantacin, tome un poco de l y pngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y
acrquelo con precaucin a la flama. Qu pasa? La otra porcin del residuo se coloca en un
tubo de ensaye y se aade cido clorhdrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cul ser
la composicin qumica del gas que se desprende.

V. CUESTIONARIO

1) Indica cmo se puede separar qumicamente los alquinos de los alquenos.
2) Porqu los alquinos son mas reactivos que los alcanos.
3) Escribe la reaccin entre el acetileno y el bromo.
4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno.

VI. BIBLIOGRAFA
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

PRCTICA N 9

SNTESIS DE ACETILENO

RESULTADOS:
1.- .- En la reaccin de halogenacin que observ:

2.- En la reaccin de Baeyer que observ:.

3.- En la reaccin con la Solucin amoniacal de sulfato cprico que observ:

PRCTICA # 10
HALUROS DE ALQUILO: SUSTITUCIN NUCLEOFILICA
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

I. INTRODUCIN
Las reacciones de sustitucin se producen cuando uno de sus elementos o grupo de
elementos es sustituido o desplazado por otro grupo. Se debe tener en cuente que para que se
produzca una reaccin de sustitucin nucleoflica el sustrato debe contener un grupo saliente.
De acuerdo a la posicin del grupo saliente en un in carbanin se van a dar dos tipos de
reacciones de sustitucin:
Reacciones de Sustistucin Nucleoflica Unimolecular (SN1)
Reacciones de Sustistucin Nucleoflica Bimolecular (SN2)
MECANISMO DE REACCION DE UNA SN1

CH
3
C H
3
CH
3
OH
+
HCl
CH
3
C H
3
CH
3
+
CH
3
C H
3
CH
3
+
CH
3
C H
3
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
-Cl
+
+

II. COMPETENCIAS

Experimentar la sntesis de una reaccin de sustitucin nucleoflica
Determinar el tipo de sustitucin nucleoflica.

III. MATERIAL Y REACTIVO
Embudos de separacin Vasos de precipitado 100 mL
Baguetas Soporte universal
Pinzas Embudo de separacin
Mangueras Esptula
Probetas de 50 ml Nitrato de plata 10%
Sulfato de sodio anhidro Bicarbonato de sodio
Terbutanol cido clorhdrico

Colocar 10-20 mL de alcohol ter butilico en un embudo de decantacin de 100 mL y
adicionar, posteriormente, 20 40 mL de HCl
(C)
(Q.P.). Luego mezclar los lquidos agitando
suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,
observando con esto la formacin de dos fases.
Finalmente cuando las fases estn bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de
ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin saturada de
NaHCO
3
y desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na
2
SO
4
anhidro, de tal forma que la
misma quede bien transparente.
Identifique la muestra agregando una alcuota a una solucin de nitrato de plata.

V. CUESTIONARIO
1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un
mecanismo de reaccin.
3. Usos de los halogenuros de alquilos a nivel industrial y en Frmacos.
4.- Toxicidades de los haluros de alquilo.


PRCTICA N 10
CLORURO DE TERBUTILO


RESULTADOS:

1.- Redcte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la sntesis de
halogenuros.

a)

b)

c)

2.- Que funcin cumple el sulfato de sodio anhidro en la prctica realizada.

3.-

a)

b)

3 Como diferencia las fases: Orgnica y Acuosa en la prctica realizada.

PRACTICA N 11
HIDROCARBUROS AROMTICOS. REACCIONES DE
MONOSUSTITUCIN AROMTICA.
SI NTESI S DEL NI TROBENCENO.
I. INTRODUCCIN

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico
similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos
alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos
compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin
embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen
estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son
aromticos.
Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica.
Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la
molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y
viceversa.

Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

II. COMPETENCIAS
- Experimentar la sntesis del nitrobenceno y reconocer al nitrobrnceno.
- Determinar las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos.
- Matraz balo de 250 mL
- Embudo de separacin
- Equipo de reflujo
- Termmetro
- Tubos de ensayo
- HNO
3 concentrado

- H
2
SO
4 concentrado

- Benceno
- NaOH 5%
- NaCl, CaCl
2

Sntesis de Nitrobenceno.
Coloque en un tubo de prueba grande 0,5 mL de HNO
3
y 1,0 mL de H
2
SO
4
, agitar la mezcla
sulfontrica. Agregue 1,0 mL de benceno poco a poco agitando y manteniendo la temperatura
entre 50 60 C. Se formar una capa superior amarillenta con un olor caracterstico, separe
con una pera y reconozca por cromatografa de capa fina.

V. CUESTIONARIO
1. Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?.
2. Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de hidrocarburos
aromticos.


PRCTICA N 11
SI NTESI S DEL NI TROBENCENO
MESA N

RESULTADOS:

1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la sntesis de nitrobenceno:

2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado

3.- Por qu se le debe MEZCLAR primero los cidos:

PRCTICA N 12
ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIN
Y DIFERENCIACIN.

I. INTRODUCCIN
Los alcoholes son aquellos compuestos orgnicos que poseen grupo funcional oxhidrilo (R-
OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.

Caractersticas:

- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades qumicas
son diferentes.
- Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un
grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol.

Fenol Alcohol

CH3 CH2 CH2 OH

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados
o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. As el nmero de HC enlazados
al carbinol determina la clase general del alcohol.
- Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario.

- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.

- Los alcoholes son hidrxidos alquilcos; los fenoles hidrxidos arilcos.

II. COMPETENCIAS

- Experimentar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de alcoholes y fenoles.
- Determinar las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles.

- Beakers
- Tubos de ensayo
- KMnO
4

- Cr
2
O
7
K
2

- H
2
SO
4
concentrado
- Agua de bromo
- FeCl
3
- Etanol
- 2-butanol
- Ter-butanol
- Fenol


1.Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agrguele 0,5 mL de K
2
Cr
2
O
7
y I gota de H
2
SO
4

a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol
b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 0,5 mL ter-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a bao mara (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote sus
resultados.

2. Diferenciacin de alcoholes con sodio metlico
Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metlico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrgeno y la velocidad con que este se desprenda.

3. Prueba con el cloruro frrico. Disponer de 2 tubos de prueba.
a) 1mL etanol + 1 gota FeCl
3

b) 1mL fenol + 1 gota FeCl
3

Agitar, observe y anote los resultados.

4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.
a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparicin de un precipitado blanco es (+).

V. CUESTIONARIO
1. Haga la ecuacin redox para la reduccin del Cr
+6
en la reaccin de oxidacin de los
alcoholes.
2. Haga la ecuacin para la prueba del FeCl
3
con etanol y con fenol
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
4.- Realice la ecuacin qumica del alcohol con el sodio metlico.


PRCTICA N 12
ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIN
Y DIFERENCIACIN

RESULTADOS:

1.- En la reaccin de oxidacin que observ en la reaccin con el alcohol

a) primario:

b) secundario:

c) terciario:

2.- En la reaccin con el sodio metlico en que tiempo se disolvi en el alcohol

a) primario:

b) secundario:

c) terciario:

3.- En la reaccin con tricloruro de hierro observ que el

a) fenol:

b) alcohol:

4.- En la reaccin con el agua de bromo observ que el

a) fenol:

b) alcohol:

PRACTICA N 13
AMINAS.- SNTESIS DE LA ANILINA

I. INTRODUCCIN

Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposicin de
la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno del
amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la molcula sea
clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria
(tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de
ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en general, que el
amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos es la reaccin entre el
amonaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas ms importantes es la anilina, la
amina aromtica ms sencilla.

I. COMPETENCIAS

- Estudiar las propiedades qumicas de Las Aminas.
- Realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de Aminas,

II. . MATERIALES Y REACTIVOS

- Beacker 250 mL -Papel pH
- Embudo de separacin -Cloruro frrico
- Equipo de reflujo -Fenolftalena
- Termmetro -Cromatofolio
- Tubos de ensayo -Cloroformo
- HCl
concentrado
-Benceno
- Nitrobenceno -Iodo metlico
- Hierro en polvo
- Benceno
- NaOH
- Agua destilada.
- papel filtro
- Embudo
-Sulfato de cobre

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo colocar 1,5 g de hierro en polvo, 5 mL de agua destilada, 3 mL de HCl
concentrado (aadir 1,5 mL y luego a los 10 minutos agregar el otro 1,5 mL), se agita y se aade
2 mL de nitrobenceno y se calienta en bao Mara por 20 minutos aproximadamente, agitando
continuamente, hasta que no desprende olor a nitrobenceno.
Despus que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra bajo la forma de
cloruro de anilina.
Se aparta del sistema bao Mara y se enfra. Despus alcalinizar con una solucin de NaOH
(verificar). Luego se filtra para retener el hidrxido frrico.
Identificacin de la anilina por cromatografa en capa fina: sistema de solvente: cloroformo o
benceno. Revelador: vapores de Iodo metlico.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS (ANILINA)

1.- Carcter bsico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se
ensaya su reaccin con papel pH o con solucin indicadora de fenolftalena.
2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se aade 2 mL de una solucin de
cloruro frrico.
3.- Colocar en un tubo de ensayo solucin de sulfato de cobre y agregar anilina, se observara una
coloracin verdosa.

V. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones qumicas que se ha producido al realizar el experimento
2.- Diga Ud. Que aplicaciones tiene la anilina.
3.- Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de Aminas.


PRCTICA N 13
SNTESIS DE LA ANILINA

MESA N

RESULTADOS:

1.- Que observo cuando agrego los reactantes

2.- Cuanto tiempo calent en el bao maria Por qu?

3.- Como identifico el producto obtenido?


PRCTICA N 14

SEMINARIO

BIBLIOGRAFA
1. Pine, Hendrickson, Cram, Hammond. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill. 1992
2. Solomons T. W. G. QUIMICA ORGANICA. Editorial Limusa. 1996
3. Wade, L. G. QUIMICA ORGANICA. 2da edicin. Prentice Hall Hispanoamericana S.A..
Mxico 1993.
4. Morrison y Boyd. QUIMICA ORGANICA. 2da Edicin en Espaol. Addison-.Wesley
Iberoamericana. Mxico 1987.
5. Wingrove, Caret. QUMICA ORGNICA. Editorial Harla. 1984
6. Geissman, T.A. PRINCIPIOS DE QUMICA ORGANICA. Editorial Revert S.A.
7. Devore, G. Muoz Mena, E. QUIMICA ORGANICA. 16va reimpresin. Publicaciones
Cultural S.A. Mxico 1986.
8. Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. 3era reimpresin. Editorial
Limusa S.A. Mxico 1982
9. Vogels TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Longman Group, 1987.
10. Vogels ELEMENTARY PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 1. Longman Group,
1980.
11. Muoz Mena. LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA. Primera
edicin. Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975
12.- Domnguez, X. EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA. Editorial Limusa-Wiley
S.A. 1973
13. Brewster. R.Q., Vanderwerf C, McEwen W. E CURSO PRCTICO DE QUMICA
ORGNICA. ED. Alhambra S A : Madrid. Espaa. 1982.
14. Mc Murry. J. QUMICA ORGNICA. ED. Iberoamericana SA Mxico. 1994

Internet

1. http://chemweb.com/
2. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
3. http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html
4. http://chemsw.com/Default.htm
5. http://tqd.advanced.org/2690/exper/exper.htm
6. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
7. http://lightning.chem.wwu.edu/dept/molecule.html
8. http://www.chemplace.com/

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