Introduccin

Bajo el nombre de azcares se recogen a

un grupo de compuestos que actualmente
se denominan glcidos. Este ltimo trmi-
no proviene del vocablo griego glykys que
significa dulce, aunque algunos, como por
ejemplo el almidn, no presentan tal sabor.
Desde el punto de vista qumico se trata
de polialcoholes con un grupo aldehdico o
cetnico o que por hidrlisis proporcionan
estos. En su mayora responden a la fr-
mula general C
n
(H
2
O)
n
, por lo que se les denomin hidratos
de carbono, nombre que actualmente sigue en uso aunque no
tiene nada que ver con su estructura qumica.
Los glcidos se dividen segn el siguiente esquema en:
Los monosacridos son azcares simples, de los que el ms
frecuente en la naturaleza es la D-glucosa o azcar de uva que
tambin es conocida como dextrosa, debido a que desva el
plano de polarizacin de la luz polarizada a la derecha; tratn-
dose por tanto, de una sustancia dextrgira.
Sin embargo otro monosacrido, la D-fructosa o azcar de
la fruta presenta una actividad ptica contraria, desviando el
plano de polarizacin hacia la izquierda, por lo que se trata de
una sustancia levgira. Esta es la razn por la cual a dicho
monosacrido se le conoce tambin como levulosa.
Los oligosacridos son los compuestos formados por la
unin de pocas unidades de monosacridos; siendo los ms
importantes los disacridos. De stos destacamos la sacarosa
o azcar de caa o remolacha y que es el compuesto al que
nos referimos vulgarmente con la palabra azcar.
Los polisacridos son las sustancias for-
madas por la unin de ms unidades de
monosacridos. Como ejemplos tenemos
la celulosa, el almidn y el glucgeno.
Por ltimo, se denominan hetersidos a
aquellos compuestos cuya hidrlisis pro-
porciona, adems de monosacridos, otras
sustancias de naturaleza no glucdica.
Como ejemplo podemos citar la quitina.
Para explicar el comportamiento de los
azcares frente a diferentes compuestos es
necesario recurrir a un equilibrio entre una
forma abierta y una cerrada, en la que no aparece el gupo car-
bonilo y se forma un hemiacetal cclico.
Los diferentes monosacridos en forma cclica se unen para
dar los sidos. As, por ejemplo la sacarosa presenta la si-
guiente estructura:
Alicia Snchez
Sobern
1
El azcar en la enseanza secundaria
Resumen: Con este artculo pretendemos mostrar una Qumica cercana y divertida a la vez que explicamos conceptos de
Fsica, Qumica y Biologa. Mostraremos la parte ms dulce de una Qumica maltratada; ya que muchas personas tienen la idea
de que dicha ciencia es poco natural y hasta a veces insalubre. Para ello emplearemos como reactivos materiales tan comunes
como son: el azcar de mesa, levadura de pan, agua, limn, ceniza, etc. Atravs de diferentes procesos, pero siempre partien-
do del azcar, obtendremos: caramelo, carbn, bioetanol, etc.
Aula y Laboratorio de Qumica
1
IES Vallecas I,
Avda. La Albufera, 78; 28038-Madrid.
C-e: rromanh@teleline.es
2
IES Isaac Peral
C/La Plata, s/n; 28850-Torrejn de Ardoz (Madrid)
C-e: asequeira@auna.com
Ana Isabel
Brcena Martn
2
Monosacridos


Glcidos Oligosacridos

Holsidos
sidos
Polisacridos
Hetersidos
Esquema 1: clasificacin de los glcidos.
CH
2
OH
OH
H
C
O
C
H
H C HO
OH C H
OH C H
D-(+)-Glucosa
O
HO
OH
OH
OH H
H
H
H
H
CH
2
OH
-D-(+)-Glucopiranosa
O
HO
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
CH
2
OH
-D-(+)-Glucopiranosa
+
Esquema 2: Equilibrio entre la forma abierta y la cerrada de la D-(+)-
Glucosa.
CH
2
OH
C O
H C HO
OH C H
OH C H
D-(-)-Fructosa
CH
2
OH
OH
OH
HO
HOH
2
C
H
H
H
CH
2
OH
O
-D-(-)-Fructofuranosa
OH
OH
HO
HOH
2
C
H
H
H
CH
2
OH
O
-D-(-)-Fructofuranosa
+
Esquema 3: Equilibrio entre la forma abierta y la cerrada de la D-(-)-
Fructosa.
OH
H
HO
HOH
2
C
H
H
CH
2
OH
O
D-Glucopiranosil (> 1,2)-D-fructofuransido
O
HO
OH
OH
O
H
H
H
H
H
CH
2
OH
Sacarosa
Esquema 4:Estructura del azcar.
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Apartir de este momento cada vez que hablemos de azcar
nos referiremos a dicho disacrido; si no fuese as se indicar
el nombre del glcido.
Pero, qu es la sacarosa? Adems de lo indicado anterior-
mente, podemos decir que la sacarosa es una sustancia
cristalina de sabor dulce, soluble en agua y ligeramente solu-
ble en alcohol y que junto con la lactosa, es el nico disacri-
do que existe libre en la naturaleza.
Desde un punto de vista qumico, podemos aadir que se
trata de un azcar no reductor; ya que posee enlace dicar-
bonlico lo que impide la existencia del grupo aldehdico o
cetnico libre.
Entre los conceptos que nos permite trabajar el azcar,
destacamos los siguientes:
Comprender el concepto de reaccin qumica.
Estudiar con mayor profundidad algunas reacciones
qumicas como son las deshidrataciones, combustiones,
caramelizaciones, etc.
Descubrir la existencia e importancia de los catalizadores
en los procesos qumicos.
Diferenciar entre procesos endo- y exotrmicos.
Conocer diferentes tipos de azcares.
Conocer algunas curiosidades de los azcares como que
no todos son dulces.
Y para abordar todos estos conceptos realizaremos las si-
guientes experiencias:
1. La extraa relacin azcar-calor:
Qu sucede si ponemos al fuego azcar? La mayora de
nosotros hemos tomado "caramelos caseros" hechos con sa-
carosa, que permitan a nuestras madres terminar esos ricos
flanes, etc. sin interrupciones. Para ello ponan en una cuchara
una pequea cantidad del glcido y se calentaba al fuego.
Poco a poco el slido blanco va tomando color marrn. Ha
tenido lugar un proceso de caramelizacin que no es ms que
una deshidratacin que origina diferentes polimerizaciones
proporcionando compuestos de color oscuro.
Esto mismo sucede al calentar al bao mara leche conden-
sada, obtenindose tras la caramelizacin toffe.
Pero, qu sucede si sobre un pequeo montoncito de az-
car se aade un poco de ceniza?
Se observa que al aproximar una llama la sacarosa comien-
za a arder en lugar de caramelizar. Esto se debe a que la ceniza
acta como catalizador disminuyendo la energa de activacin
del proceso de combustin.
Como se puede comprobar es suficiente con aadir una
pequea cantidad de ceniza, ya que el catalizador no se con-
sume en una reaccin qumica.
2. La carbonizacin del azcar:
Si sobre azcar se aade cido sulfrico concentrado se pro-
duce la deshidratacin completa del glcido; lo que hace que
ste se transforme en carbn. Dicho cido es un deshidratante
muy potente.
El proceso es francamente llamativo; ya que el azcar de
color blanco va desapareciendo a la vez que surge un slido
deforme y poroso de color negro que no es otra cosa que car-
bn. Sin embargo, a pesar de lo espectacular que sea, se acon-
seja plantearlo como experiencia de ctedra en niveles bajos
dada la peligrosidad del cido.
Figura 1: Obtencin de caramelo
C
12
H
22
O
11
+ 12 O
2
12 CO
2
+ 11H
2
O
Ceniza

Esquema 2: Proceso de combustin de la sacarosa.

Figura 2 : Fotografa del proceso de combustin del azcar.

cido
sulfrico
Azcar
Figura 3: Inicio reaccin de carbonizacin.

Carbn
Vapor de
agua
Figura 4: Reaccin de carbonizacin.
El azcar en la enseanza secundaria
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Lo mismo ocurre con la celulosa; lo que se comprueba
poniendo una gota del cido sulfrico concentrado sobre una
cuartilla. La carbonizacin se produce en el punto de contacto.
Tambin se puede realizar la carbonizacin de la sacarosa
empleando calor (deshidratacin trmica). De este modo se
obtiene carbn activo finamente dividido.
3. Inversin de la sacarosa:
Se denomina as al proceso de descomposicin del disacrido
los monosacridos que lo forman, bien por hidrlisis qumica
o enzimtica. Esta ltima corre a cargo de una enzima llama-
da invertasa. Dicha enzima est presente en la saliva de los
insectos, siendo esta la razn por la cual la miel posee un bajo
contenido en dicho disacrido en (menor del 5%).
El nombre de inversin proviene del hecho de que la sa-
carosa es una sustancia dextrgira, ya que desva 60 a la
derecha el plano de polarizacin de la luz polarizada; mien-
tras que la mezcla equimolecular glucosa-fructosa es levgi-
ra. La D- glucosa (dextrosa) presenta una actividad ptica de
52,5 y la D-fructosa (levulosa) de 92,5; lo que significa que
la mezcla desva 20 a la izquierda.
Por otro lado, este hecho hace que a la mezcla obtenida se
le conozca con el nombre de "azcar invertido".
Como se deduce de todo lo dicho anteriormente, si a una
disolucin de sacarosa se le aade un cido, como por ejem-
plo: el clorhdrico o el ntrico (que son los de mayor poder de
inversin) o incluso el ctrico, etc. y se calienta se produce la
inversin de la misma. El curso de esta reaccin se puede
seguir empleando un polarmetro para medir el ngulo de
rotacin ptica. As, la sacarimetra es una medida cuantitati-
va de la concentracin de una disolucin de azcares em-
pleando un polarmetro. En 1850 Wilhelmy realiz as el
primer estudio de la rapidez de una reaccin.
Si se trabaja con alumnos de niveles inferiores, todava
incapaces de entender el concepto de actividad ptica, se
puede seguir el proceso a travs de los sentidos. La sacarosa
es menos dulce que el azcar invertido, lo cual se puede
demostrar probando la disolucin. Esto nos permite enlazar
con conceptos de otras reas; como por ejemplo la loca-
lizacin de los sabores. Para ello se impregnan bastoncillos de
algodn que se sitan en diferentes puntos de la lengua. As
se comprueba que la zona que detecta el sabor dulce est si-
tuada en la punta de la misma.
nicamente los cuatro sabores
sealados en el dibujo estn bien
definidos. En otros como el sabor
picante, etc. intervienen adems de
las papilas gustativas las termina-
ciones nerviosas que recogen
diferentes sensaciones (trmicas,
dolorosas,...)
Tambin es posible detectar la
inversin de la sacarosa empleando
el tacto. Una disolucin de azcar
en agua se calienta para obtener almbar, que no es ms que
una disolucin de azcar invertido. Segn la cantidad de
agua, tiempo de coccin y temperatura la densidad vara. A
cada grado de densidad se le denomina punto de azcar y en
la repostera se distinguen, segn el tiempo de coccin, los
siguientes puntos:
a) Hebra fina: es aquel punto en el cual al coger un poco de
almbar con los dedos ndice y pulgar, previamente moja-
dos en agua fra, se forma un hilo de escasa resistencia.
b) Hebra fuerte: aquel punto en el que si se repite la misma
operacin que en el caso anterior el hilo ofrece ms
resistencia.
cido,
Sacarosa + Agua Dextrosa + Levulosa
(Azcares reductores)
OH
H
HO
HOH
2
C
H
H
CH
2
OH
O
D-Glucopiranosil (> 1,2)-D-fructofuransido
O
HO
OH
OH
O
H
H
H
H
H
CH
2
OH
Sacarosa
O
HO
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
CH
2
OH
-D-(+)-Glucopiranosa
Invertasa
+
OH
OH
HO
HOH
2
C
H
H
H
CH
2
OH
O
-D-(-)-Fructofuranosa
Esquema 5: Proceso de inversin de la sacarosa en medio cido.

Amargo
cido
Salado
Dulce
Figura 5: Localizacin de los diferentes sabores en la lengua.
Figura 6: Deteccin visual de que el proceso de inversin de la sa-
carosa ha comenzado.
A. Snchez Sobern, A.I. Brcena Martn Anales
RSEQ
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c) Perla: aquel punto en el que se deja hervir el almbar a
borbotones. Si se toma una pequea cantidad entre el pul-
gar e ndice el hilo se estira sin romper.
d) Bola: punto en el que el almbar queda pegado a los
dedos formando una bola blanda al hacerlo rodar.
e) Lmina o caramelo: punto en el que al dejarlo caer sobre
mrmol provoca un ruido y una vez seco no queda pegado.
4. Disolucin de azcar: proceso endotrmico o
exotrmico?
Se toma una pequea cantidad de agua en la que se disuelve
azcar. Se observa que si el disacrido est en estado cristali-
no el proceso es endotrmico; mientras que en estado amorfo
se libera energa, ya que sta es una forma inestable. Segn
los principios bsicos de la Termodinmica en cualquier pro-
ceso se tiende al estado de mnima energa y mximo desor-
den. La disolucin del azcar amorfo es un proceso exotrmi-
co; ya que se transforma en el estado cristalino ms estable
termodinmicamente, lo que significa menor nivel energtico.
Si empleamos lactitol la disminucin de temperatura es ms
acusada; de hasta dos grados centgrados. As, la sensacin de
frescor que provocan algunos chicles al masticarlos se debe a
que poseen polialcoholes que disminuyen la temperatura de la
boca al disolverse en la saliva.
5. Fermentacin
Es un proceso qumico anaerobio que transforma los carbo-
hidratos en alcohol apto para el consumo humano. Para ello
se emplea como catalizador la levadura (de cerveza o de pa-
nificacin, etc) que posee la enzima piruvato descarboxilasa.
Inicialmente la levadura con la presencia de oxgeno oxida el
piruvato, proveniente de la gluclisis, a dixido de carbono y
agua. Una vez consumido todo el oxgeno del recipiente, se
metaboliza el azcar de forma anaerobia. As, se obtiene
bioetanol o, lo que es lo mismo, etanol de origen biolgico y
dixido de carbono.
El cese del desprendimiento de burbujas significa que la
reaccin ha concluido. Esto tambin se puede comprobar
probando la disolucin; ya que va desapareciendo el dulzor.
En los tejidos de los vertebrados no existe dicha enzima;
razn por la cual se produce fermentacin lctica en lugar de
alcohlica.
Referencias
[1] Atlas de Qumica (1); Alianza Editorial.
[2] D.L.Nelson y M.M.Cox; Ed. Omega; Lehninger. Princi-
pios de bioqumica.
[3] Pine, S.H.; Hendrickison, J.B.; Cram, D.J. y Hammond,
G.S.. Qumica Orgnica; Ed. Mc Graw Hill.
[4] A.I. Brcena Martn, A. Snchez Sobern, A. Sequeira Ji-
mnez y R. Romn Herrero; Revista vivir educando; Octu-
bre 2004, n 17 "La leche: recurso didctico interdiscipli-
nar"; pp 17-20.
[5] Duncan J.R. Manley; Ed. Acribia; Tecnologa de la indus-
tria galletera. Galletas, crackers y otros horneados.
[6] Stephen T. Beckett; Ed Acribia; La Ciencia del chocolate.
[7] Gran enciclopedia de la cocina. Repostera. ABC.
Figura 7: Deteccin visual proceso de inversin de la sacarosa.
C
12
H
22
O
11
(s) + H
2
O (l)
levadura
2 C
6
H
12
O
6
(aq)
C
6
H
12
O
6
(aq)
levadura
2 CH
3
CH
2
OH

(l) + 2 CO
2
(g)
Esquema 6:Reaccin de fermentacin del azcar.
Figura 8: Obtencin de bioetanol.
Glucosa
Gluclisis
2 Piruvato C
on.anaerbicas
Ciclo de Krebs
o del cido ctrico
Clulas animales o vegetales, etc.
Cond. anaerbicas
Cond. aerbicas
2 Acetil-CoA
2 Lactato
4 CO
2
+ 4 H
2
O
2 Etanol + 2CO
2
Fermentacin alcohlica
empleando levadura
Fermentacin lctica en
msculo, etc.
Esquema 7: Diferentes metabolizaciones de la glucosa.
El azcar en la enseanza secundaria
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