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INDICE

1. Introduccin ....................................................................................... 3
2. Objetivos ............................................................................................. 3
3. Definicin de los hidrocarburos ...................................................... 3
4. Clasificacin de los hidrocarburos .................................................. 4
4.1. Hidrocarburos alifticos (o de cadena abierta) simples y
ramificados, los cuales se dividen en................................. 4
4.2. Hidrocarburos cclicos (o de cadena cerrada)................... 4
5. Alcanos................................................................................................ 4
6. Ismeros .............................................................................................. 6
7. Nomenclatura de los alcanos ........................................................... 6
8. Naftenos o cicloalcanos..................................................................... 9
9. Nomenclatura de los cicloalcanos ................................................... 9
10. Representacin zig zag ................................................................ 10
11. Alquenos ........................................................................................... 12
12. Los alquinos...................................................................................... 13
13. Hidrocarburos aromticos.............................................................. 14
14. Propiedades de los derivados del petrleo.................................. 17
14.1. Punto de ebullicin de los alcnos ................................... 17
14.2. Punto de fusin de los alcnos.......................................... 18
14.3. Densidad.............................................................................. 18
14.4. Grados api del petrleo ..................................................... 18
15. Clasificacin de los crudos de petrleo ........................................ 19
16. Asfaltenos ......................................................................................... 20
17. Preguntas de autoevaluacin......................................................... 21
18. Solucin a la prueba de autoevaluacin....................................... 22
19. Enlaces web ...................................................................................... 23
20. Tarea acadmica............................................................................... 23



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1. INTRODUCCIN

El petrleo es un compuesto complejo, formado por una serie de
hidrocarburos, tanto de cadena abierta como cclicos. Es por ello
importante reconocer los diversos componentes orgnicos que
estn en el crudo de petrleo, el gas natural y todos los productos
hidrocarbonados que resultan del procesamiento del petrleo y
sus derivados.

Es importante usar las reglas de nomenclatura para escribir las
frmulas estructurales de los diversos productos derivados del
petrleo.

2. OBJETIVOS

Diferenciar los diversos componentes de los hidrocarburos.
Identificar por su frmula estructural los hidrocarburos.
Escribir correctamente las frmulas de los componentes del
petrleo o gas natural.


3. DEFINICIN DE LOS HIDROCARBUROS

Son compuestos que constan exclusivamente de carbono e
hidrgeno.
Estos compuestos se encuentran en el petrleo y el gas natural.
Estos compuestos se caracterizan porque el tomo de carbono se
combina con hidrgeno y otros tomos de carbono, formando
enlace simple C C, doble C = C o triple C C







El tomo de carbono en el
compuesto ms sencillo de los
hidrocarburos, el metano.
En l se observa el carbono en
su forma tetragonal enlazado a
cuatro tomos de hidrgeno.
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4. CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se clasifican en:

4.1. Hidrocarburos alifticos (o de cadena abierta) simples y
ramificados, los cuales se dividen en

Alcanos o parafinas, de enlace simple.
Alquenos u olefinas, de enlace doble.
Alquinos, de enlace triple.

4.2. Hidrocarburos cclicos (o de cadena cerrada)

Cicloalifticos o naftenos.
Aromticos (derivados del benceno).


5. ALCANOS

Los alcanos son compuestos con frmula molecular C
n
H
2n+2
. El
hidrocarburo ms simple es el metano CH
4
(n=1). Los
hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de
hidrocarburos lineales son los siguientes:
















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HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
HIDROCARBUROS
CCLICOS
ALCANOS
O
NAFTENOS
ALQUENOS
U OLEFINAS
ALQUINOS
AROMTICO
S
ESQUEMA DONDE SE MUESTRA LA CLASIFICACIN DE
LOS
Dibujo de una torre de fraccionamiento, donde el
petrleo (mezcla de alcanos) es separado en 5
productos que son mezclas de alcanos.
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6. ISMEROS

Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH
4
, uno
slo con la frmula molecular C
2
H
6
(el etano), uno slo con la
frmula molecular C
3
H
8
(el propano), pero sin embargo existen

Dos alcanos con la frmula molecular C
4
H
10
: el butano y el 2-
metilpropano:

Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula
molecular se denominan ismeros.


El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de
tomos de carbono.

7. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Forma un tanto jocosa
de la formacin de
enlaces simples entre
dos carbonos los cuales
a su vez estn
enlazados a radicales
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Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales
(lineales) se podran nombrar fcilmente por cualquier mtodo
que reflejara el nmero de carbonos de cada uno de ellos. Sin
embargo, los alcanos con ms de tres tomos de carbono pueden
existir como ismeros estructurales. El criterio bsico para
nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la
nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las
siguientes reglas:

a). Identificar la cadena principal (cadena ms larga)
A ella le corresponder el nombre del hidrocarburo principal. El
nombre se forma a partir de una raz de origen griego que indica
el nmero de tomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una
secuencia de cinco tomos se nombra utilizando el prefijo pent-,
mientras que una de diez tomos se nombra mediante el prefijo
dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se
aade a la raz la terminacin -ano.

b). Numerar los tomos de la cadena principal
De tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan
los nmeros ms bajos posibles. El compuesto ser un
alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la
terminacin -ano, que le correspondera al hidrocarburo, por la
terminacin -ilo. Por ejemplo, un grupo CH
3
- unido a la cadena
principal se le denomina metilo, un grupo CH
3
CH
2
- se denomina
etilo y as sucesivamente. A continuacin se indica la numeracin
de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo
ramificado.



c). Si hay dos o ms clases distintas de grupos alquilo sus
nombres se sitan, generalmente, por orden alfabtico sin tener
en cuenta los prefijos separados por un guin (t-, sec-) o los
indicadores del nmero de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se
alfabetizan. Por ejemplo:









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Con frecuencia se emplea el smbolo R- para representar
cualquier grupo alquilo (radical), de forma que R-H simboliza
cualquier alcano.


4- etil- 5-isopropil-2,2 dimetil octano



Diversos radicales con el nombre
caracterstico.
Hay que tener presente que el
tomo de carbono debe
cumplir con la tetravalencia.
3- metil 5 propilnonano
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8. NAFTENOS O CICLOALCANOS

Son hidrocarburos de anillo saturado, que se encuentran en todas
las fracciones del crudo, excepto en las ms ligeras.

Predominan los naftenos de un solo anillo (parafinas
monocclicas) con 5 y 6 tomos de carbono, encontrndose los
naftenos de dos anillos (parafinas dicclicas) en los componentes
ms pesados de la gasolina pesada. La frmula general de los
cicloalcanos es: C
n
H
2n
.


Se suelen representar por polgonos en el que los vrtices
representan los tomos de carbono y los lados representan los
enlaces simples C-C. Se sobreentiende que cada tomo de C est
unido a dos tomos de hidrgeno.

9. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos.
Se nombran anteponindoles el prefijo ciclo al nombre del
alcano de igual nmero de tomos de carbono.
En los cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene
ms tomos de carbono que el cicloalcano, entonces el
sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente igual o
menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena
principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la
posicin del mismo.
En los cicloalcanos polisustituidos se nombran por orden
alfabtico y se numeran en cualquier direccin de modo que
los sustituyentes reciban los nmeros ms bajos posibles.

Ejemplos de cicloalcanos monosustituido y bisustituido:








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10. REPRESENTACIN ZIG ZAG

Actualmente se acostumbra representar los compuestos orgnicos
mediante lneas Zig-Zag basado en las atracciones y repulsiones
de los tomos de carbono e hidrgeno que siguen las siguientes
reglas:

Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C y
sus respectivos H.
Los hidrgenos unidos a tomos diferentes al C si se
representan.
Los tomos distintos de C e H (Heterotomos) se representan
todos.




En las frmulas de diversos compuestos, se muestra la
representacin lineal y su representacin zig-zig:


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Grupos Alquilos o Radicales: resulta de eliminarle un H a un
hidrocarburo. Se nombran combinando la terminacin del
hidrocarburo por il o ilo.

Ejemplos:






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11. ALQUENOS

Propiedades

Los alquenos son hidrocarburos que contienen menos hidrgeno
que los alcanos de igual nmero de tomos de carbono. Por eso se
les llama hidrocarburos no saturados.
Pueden convertirse en alcanos por adicin de hidrgeno y puede
dar reacciones de adicin tpicas. Su frmula es C
n
H
2n
.

Tienen propiedades similares a los alcanos, aunque la existencia
de un enlace hace que sean ligeramente polares. Son insolubles en
agua y solubles en disolventes no polares.

La nomenclatura para las olefinas:

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que presentan
uno o ms dobles enlaces entre carbonos.
La terminacin es eno.
Del buteno en adelante hay que indicar la posicin de la
insaturacin con el nmero ms bajo posible.


Ejemplos:


Los alquenos ramificados se nombran cumpliendo las siguientes
reglas:

Se selecciona la cadena ms larga que contenga el doble
enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se
nombran utilizando el sufijo eno.
Se numera la cadena principal de modo que se asigne el
nmero ms bajo posible a la insaturacin.
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La posicin del doble enlace se indica con el menor nmero de
los carbonos donde est la insaturacin.
Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada
uno de ellos con los nmeros ms bajos y se emplean los
sufijos dieno (2), trieno (3), tetraeno (4), etc.
Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se le
asignan los nmeros ms bajos posibles.
Se nombran como alquenos pero al final se le cambia la letra o
de eno por el nmero que indique la posicin del triple enlace
terminado en ino.
Si un doble y triple enlace estn en posicin equivalentes se
numera por el extremos que da el nmero ms bajo al doble
enlace.





12. LOS ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o
ms triples enlaces entre carbonos; la terminacin es ino.

Del butino en adelante hay que indicar la posicin de la
insaturacin con el nmero ms bajo posible.








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13. HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son compuestos de hidrocarburos de anillo insaturado (cclicos).
El benceno es el compuesto principal de los hidrocarburos
aromticos. Como los tomos de carbono encierran la estructura
se les llama isocclicos.

Los naftalenos son compuestos aromticos de doble anillo. Los
aromticos ms complejos, los polinucleares (tres o ms anillos
aromticos fusionados), se encuentran en las fracciones pesadas
del crudo.

El benceno es una molcula plana que presenta formas
resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.
La representacin normalizada del benceno es:

El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie
aromtica. La caracterstica de dicha serie se denomina
aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromtica se
denominan radicales arilo.

Nomenclatura de los compuestos aromticos

Los bencenos monosustituidos se nombran anteponindole el
nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponindole el
prefijo o-(orto) posicin 1 y 2, m-(meta) posicin 1 y 3, p-
(para) posicin 1 y 4 y los nombres de los sustituyentes a la
palabra benceno.
En los bencenos polisustituidos se numera los carbonos de
modo que a los sustituyentes se le asigne los nmeros ms
bajo. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.

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Ejemplos:


Hidrocarburos aromticos en el crudo de petrleo



















x
x
x
x
x
x
Posicin orto Posicin para Posicin meta
o-dicloro benceno m-dibromo benceno
p-bromocloro
benceno
1,2 dicloro benceno 1,3 dibromo benceno 1 bromo 4 clorobeneceno
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Compuestos Heterocclicos

Son llamados heterocclicos cuando por lo menos uno de los
tomos de carbono que forman el ciclo ha sido sustituido por
otros tomos, generalmente de azufre, oxgeno o nitrgeno. Estos
compuestos se encuentran en los asfaltenos.

Los heterocclicos pentagonales ms importantes son:





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Los heterocclicos hexagonales ms importantes son:










14. PROPIEDADES DE LOS DERIVADOS DEL PETRLEO

14.1. PUNTO DE EBULLICIN DE LOS ALCNOS

Conforme aumenta el nmero de carbonos crece el punto
de ebullicin. Se puede observar en el dibujo, que cuanto
mayor sea el nmero de tomos de carbono en el alcano,
su punto de ebullicin aumenta.








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14.2. PUNTO DE FUSIN DE LOS ALCNOS

El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por
la misma razn. Los alcanos connmero de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de
fusin un poco menores de lo esperado.

Como se observa en el grfico, hasta el tetradecano sus puntos de
fusin estn por debajo de cero; quiere decir que a temperatura
ambiente puede ser gaseosos o lquidos.


14.3. DENSIDAD

Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en
todos los casos es inferior a uno.

Algunos hidrocarburos de base asflticas pueden tener
densidad ligeramente mayor que el agua.




14.4. GRADOS API DEL PETRLEO

Al establecer una clasificacin de los crudos, deben
considerarse las diferencias de densidad que estos poseen.
Una unidad que se utiliza es el grado API. Estas siglas
provienen del American Petroleum Institute. Sus valores
se agrupan en un rango que va desde los 3 API hasta los
57 API. La gravedad API proviene de la relacin de la
masa de una unidad de volumen entre la unidad de otra
masa del mismo volumen, pero perteneciente a una
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sustancia particular, que hace las veces de control
experimental o funciona como patrn de comparacin.

Segn la clasificacin por gravedad API los petrleos se
pueden dividir:



Como puede observarse, la pesadez de un crudo es
inversamente proporcional a su gravedad API, pues
mientras menor es sta, se le considerar ms pesado.


15. CLASIFICACIN DE LOS CRUDOS DE PETRLEO

Bsicamente, los crudos pueden pertenecer a cinco tipos o
categoras que se denominan bases y que obedecen a la
clasificacin de los compuestos que las forman.

Base parafnica: en este tipo de crudo hay un predominio de
los hidrocarburos alcanos.

Base olefnicas: tipo de crudo en el que los compuestos ms
comunes son los alquenos. Tambin se le conoce como base
naftnica.

Base aromtica: tipo de crudo en el que los compuestos ms
comunes son los hidrocarburos cclicos, como benceno,
tolueno y otros.

Base asfltica: tipo de crudo en el que la mayora de los
compuestos son heterocclicos.

Base intermedia: tipo de crudo en el que las proporciones de
los diferentes hidrocarburos son ms o menos equiparables.
Sulfuros con hidrgeno sulfurado y mercaptanos (los
mercaptanos son compuestos de carbono, hidrgeno y azufre,
de olor fuerte, que se encuentran en el petrleo y el gas. A
menudo se utilizan como agentes odorferos en el gas
natural).

Tipo de crudo
Variacin de grados
API ( API)
Densidad (g/mL)
Extrapesado 9 >1,0
Pesado 10 21,9 1,0 - 0,92
Mediano 22 29,9 0,92 - 0,87
Liviano 30,7 39,9 0,87 - 0,83
Condensado > 40 < 0,83
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16. ASFALTENOS

Los asfaltenos del petrleo son hidrocarburos que presentan una
estructura molecular extremadamente compleja, los cuales estn
conformados por diferentes proporciones de nitrgeno, azufre y
oxgeno. Estos compuestos ocasionan diversos problemas como:

El bloqueo de tuberas de extraccin y transporte de crudo,
Reduccin de su aprovechamiento econmico y
Contaminacin de los ecosistemas.

La biodegradacin de los asfaltenos es un proceso que constituye
un importante mtodo para eliminar a estos compuestos y tratar
de reducir los problemas que ocasionan, sin embargo es un
proceso que ocurre en proporciones muy reducidas.

Los asfaltenos o resinas son compuestos de cadenas de anillos
bencnicos enlazados, con gran cantidad de otros elementos, los
llamados NSO.


Las resinas y los asfaltenos son los componentes ms pesados de
los crudos y los principales en los asfaltos.

Los crudos suelen ser clasificados tomando como referencia a
estos 4 componentes, habitualmente utilizando el diagrama
triangular de Tissot y Welte (1978).

La qumica de los hidrocarburos es muy importante, pues
dependiendo de ella se obtienen los diferentes productos; as, por
ejemplo, la gasolina se obtiene de hidrocarburos con n entre 7 y
12. En general, cuanto mayor nmero de carbonos en las
estructuras, se obtendrn componentes ms pesados, desde los
gases a los asfaltos.




En la figura se observa una
frmula compleja de los
asfaltenos, donde se muestra
anillos isocclicos (solamente
formado por tomos de carbono)
y anillos heterocclicos.
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17. PREGUNTAS DE AUTOEVALUACIN

1. Qu son los ismeros?

2. Escribir las frmulas de los siguientes compuestos utilizando
las representaciones zig-zag:
a. 2,4 dimetil hexano
b. 4 etil 5-isopropil 3-metil 8-propil undecano

3. Qu son los asfaltenos?

4. Cmo se clasifican los crudos de petrleo?

5. Qu son los compuestos heterocclicos?
Los asfaltenos son partculas con un gran contenido de carbn, las
cuales al adherirse a las paredes de las tuberas impiden el flujo del
petrleo y tienden a taparlo completamente. Este problema lo registra
la industria petrolera de todo el mundo.
Los asfaltenos son partculas slidas semicristalinas de color caf o
negro que contienen anillos condensados de hidrocarburos
aromticos; bsicamente contienen cerca del 80 por ciento de carbn y
adems tienen hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, metales,
etctera.
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18. SOLUCIN A LA PRUEBA DE AUTOEVALUACIN

1. Los ismeros son compuestos qumicos con la misma frmula
molecular, pero con diferentes estructuras.

2.
a. 2,4 dimetil hexano







b. 4 etil 5-isopropil 3 metil 8 propilundecano









3. Los asfaltenos son hidrocarburos complejos formados por
hidrocarburos aromticos isocclicos, es decir, estructuras
encerradas exclusivamente con carbonos y tambin de
aquellas que tienen proporciones de nitrgeno, azufre y
oxgeno. Estos compuestos pueden afectar las tuberas de
petrleo bloquendolas.

4. Los crudos de petrleo para su clasificacin se basan en sus
componentes principales:

Base parafnica.
Base olefnicas.
Base aromtica.
Base asfltica.
Base intermedia.







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5. Los heterocclicos, son compuestos con estructuras que tienen
en sus anillos tomos de oxgeno, nitrgeno o azufre; estos se
encuentran en los asfaltenos. Los principales heterocclicos de
estructura pentagonal y hexagonal.






19. ENLACES WEB

http://www.uv.es/~baeza/cqtema9.html
http://www.edu.aytolacoruna.es/aula/quimica/formhidroc
arb/formulacion.htm
http://www.greenpeace.es/gp2/informes/Hidrocarburos.pd
f
http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomen7.htm
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/
www.uis.edu.co/web/eventos/asfaltenos/Evento.html
http://www.medigraphic.com/espanol/e-htms/e-
lamicro/e-mi2001/e-mi01-3/em-mi013g.htm

20. TAREA ACADMICA

Resolver los problemas 1 y 2 del Anexo 1 del texto.