UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA
DISCIPLINA: Qumica Orgnica 1
PROFESSORA: Paulina Carvalho

Ana Beatriz Santos de Almeida 2012038265
Bruno Rafael Dutra Silva 2012038309
Dhalia Mesquita de Arajo 2012038318
Rassa da Conceio Feitosa da Silva 2012029696
Tallyta Cilene Santos Leite 2012029702



EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS














So Lus MA
2013
EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS
1. INTRODUO
Para separar um composto de uma mistura, comum o uso da tcnica de extrao
com solventes. Nesse processo, uma soluo aquosa e o solvente orgnico imiscvel so
agitados em um funil de separao. O soluto distribui-se entre a fase aquosa e a fase orgnica
de acordo com a sua solubilidade relativa. Sais orgnicos vo para a fase aquosa enquanto
substncias orgnicas dissolvem-se mais rapidamente na fase orgnica.
Figura 1 - O processo de extrao

No incio, duas substncias esto misturadas na fase aquosa (a). Aps a adio do
solvente orgnico, sero formadas duas fases, onde haver uma migrao diferenciada de uma
substncia para a fase orgnica, at estabelecer-se um equilbrio (b). As duas fases sero
separadas e consequentemente, as duas substncias tambm sero (c).
A gua um dos solventes mais utilizados na extrao lquido-lquido, pois a maioria
dos compostos orgnicos imiscvel em gua e porque ela dissolve compostos inicos e
altamente polares. Os solventes de uso mais comum com a gua, devido ao fato de serem
praticamente insolveis e formarem duas fases distintas, so: ter etlico, benzeno,
clorofrmio, tetracloreto de carbono e diclorometano.
(MARQUES e BORGES, 2007) Suponha que haja uma mistura de duas substncias
(A e B) dissolvidas em gua. Teoricamente, ser possvel separar essas substncias pela
adio de um solvente orgnico, imiscvel com a gua, sendo que A e B tm uma solubilidade
diferenciada. Tomando-se alguns gramas de um nico componente A, dissolvido em gua, e
uma agitao vigorosa, a substncia ser distribuda entre duas fases, de forma que, no
equilbrio, tenha-se:
[ ]
[ ]
Equao 1
(MARQUES e BORGES, 2007) O K constante e denominado coeficiente de
partio, fixo para um determinado par de solventes a uma temperatura T. Esse coeficiente
pode ser encontrado em tabelas. A concentrao de uma substncia pode ser expressa em
termos de massa (m) por unidade de volume (v). Dessa forma, a expresso pode ser reescrita
da seguinte forma:

Equao 2

Em que:
K = coeficiente de partio
m
s =
massa de A dissolvida no solvente orgnico
v
s
= volume do solvente orgnico adicionado
m
a
= massa original de A
m
a
m
s
= massa de A dissolvida na fase aquosa aps a partio
A lei de partio de grande importncia prtica para a realizao de uma extrao,
pois a partir dela pode-se demonstrar que mais eficiente efetuar vrias extraes sucessivas,
o que denominado de extrao mltipla, do que uma extrao simples.
Muitas substncias orgnicas apresentam caractersticas bsicas ou cidas.
Utilizando-se dessas propriedades, possvel desenvolver um mtodo especial para extrair
essas substncias, inclusive separando-as de outras com caractersticas neutras. Esse mtodo,
denominado extrao por solventes quimicamente ativos, baseia-se na facilidade com que
essas substncias podem ser transformadas em derivados com solubilidades bastante
diferenciadas das substncias originais (MARQUES e BORGES, 2007).
Uma extrao pode ser:
A. Contnua
Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre
a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o
solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um
processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no
muito grande (baixo valor de K).
B. Descontnua
Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes
so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o
solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa
recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande
diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (alto valor de K).

2. OBJETIVOS
2.1. Geral
Separar uma mistura de quatro compostos orgnicos a partir da extrao com
solvente quimicamente reativo.
2.2. Especficos
- Estudar os principais conceitos sobre extrao de compostos orgnicos;
- Verificar a solubilidade/reatividade dos componentes na mistura;
- Determinar os clculos de rendimento e avaliar a eficincia da extrao.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Materiais e Reagentes
MATERIAIS REAGENTES
Anel para Funil de Decantao cido Benzoico
Balana Analtica ter Etlico
Estufa HCl concentrado
Esptula Na
2
SO
4
2 Provetas de 50 ml Naftaleno
Basto de vidro NaHCO
3
10%
Bomba a vcuo NaOH 10%
3 Erlenmeyers de 250 ml - Naftol
Funil de separao de 250 ml
2 Kitassatos de 500 ml
Papel indicador de pH
Suporte Universal

3.2 Procedimentos
Pesou-se 1g de naftaleno, cido benzoico e -naftol em um erlenmeyer de 125 ml.
Em seguida adicionou-se 100 ml de ter etlico, na capela, com o auxlio de uma proveta de
100 ml, e transferiu-se para um funil de separao.
Em seguida adicionou-se 100 ml de NaHCO
3
, volumado com o auxlio de uma
proveta de 50 ml. Agitou-se a mesma, sempre eliminando o gs que se formava durante o
procedimento. Retirou-se a fase aquosa (FASE I) e repetiu-se o procedimento mais duas
vezes. Neutralizou-se a FASE I na capela com HCl concentrado
,
utilizando papel de indicador
pH e filtrou-se o precipitado a vcuo.
Refez-se o procedimento descrito anteriormente, porm utilizou-se o NaOH 10%.
Sendo a fase aquosa definida como FASE II. Levaram-se os precipitados filtrados para a
estufa.
soluo resultante no funil (FASE III), adicionou-se Na
2
SO
4
e H
2
O.
Nas figuras abaixo, possvel ver a tcnica utilizada para realizar os procedimentos
descritos acima.
Figura 2 - Funil de separao e Forma correta de
agitar e aliviar a presso interna







4. CLCULOS EFETUADOS

4.1 Clculo do Rendimento
R% =

4.2 Rendimento cido Benzico
R%
cido Benzico
=

R%
cido Benzico
= 85%

Sendo: R% - Rendimento percentual
m
f
Massa final
m
i
Massa inicial
Figura 3 Drenando o contedo do
funil de separao

4.3 Rendimento do - Naftol
R%
-Naftol
=

R%
-Naftol
= 67%

5. RESULTADOS E DISCUSSES
Tabela 1 Composto obtido por fase x rendimento
FASE I FASE II FASE III
REAGENTE UTILIZADO NaHCO
3
10% NaOH 10% -
COMPOSTO OBTIDO cido Benzoico - Naftol Naftaleno
MASSA OBTIDA 0,85g 0,67g -
RENDIMENTO 85% 65% -

Ao adicionar o NaHCO
3
10% ocorreu a dissociao da base. Como o HCO
3
-
uma
base fraca, esta tende a reagir com um cido mais forte, ou seja, reage com o cido benzoico,
removendo o seu prton facilmente. Alm disso, tal reao foi mais efetiva pelo fato da base
conjugada do cido benzoico ser mais fraca, portanto mais estvel por efeito de ressonncia.
O produto foi um sal de cido carboxlico, o benzoato de sdio, gua e CO
2
.
Ao acrescentar o NaOH 10%, ele se dissocia e, por ser uma base forte, reage
fortemente com o -Naftol, que um cido forte, formando um sal insolvel em ter que se
separa da soluo em que se encontrava.
Em soluo com o ter resta o naftaleno, um composto altamente apolar, que se liga
fortemente ao solvente supracitado.
No foi possvel obter o naftaleno, pois ao invs de adicionar o Na
2
SO
4
a um
erlenmeyer com a soluo, adicionou-se o composto no funil de separao, entupindo-o e
impossibilitando a retirada do composto esperado, j que as perdas foram muito grandes.
Quando ocorreu a neutralizao da FASE I com HCl, o cido benzoico no
precipitou, necessitando de mais cido, fazendo com que a soluo ficasse com faixa de pH 4.
J a filtrao no ocorreu de maneira esperada, pois o sistema de filtrao a vcuo no estava
muito eficiente. Por isso o rendimento de 85% pode ser explicado por perda na hora da
filtrao, ou at mesmo na extrao e por conta da no precipitao total na adio o cido
concentrado.
A mesma explicao de rendimento pode ser dada para a FASE II, onde precipitou-
se a substncia com soluo de hidrxido de sdio, em que se obteve um rendimento de 65%.
Como j citado anteriormente, no se pode determinar o rendimento do naftaleno
devido a um erro sistemtico pessoal, que caracterizado por falta de cuidado, falta de
ateno ou limitaes pessoais do analista. No caso deste procedimento, o erro foi causado
por falta de ateno causada, onde o procedimento no foi seguido, havendo perda mecnica
do material.
6. CONCLUSO
Foi possvel a anlise e observao dos experimentos nas suas diferentes etapas.
Porm o procedimento no foi totalmente satisfatrio, pois apesar de ter-se apreendido as
teorias e as tcnicas abordadas no processo da prtica e aprimorar as habilidades necessrias
no laboratrio, no se obteve o naftaleno. Sendo assim, o objetivo da aula no foi
integralmente alcanado.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
ATKINS, P.W., JONES, L. L. Princpios de Qumica. 3 Ed. So Paulo: Bookman, 2002.
BURSTEN, J. L. Qumica, a cincia central. So Paulo: Prentice Hall, 2005.
MARQUES, Jacqueline Aparecida Marques; BORGES, Christiane Philippini Ferreira.
Prticas de Qumica Orgnica. 1 ed. Campinas: Editora tomo, 2007. 228 p.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig Barton. Qumica Orgnica. 9 edio. Rio de
Janeiro: LTC, 2009. Volume 1.