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.
INSTITUTO T:ECNOLGIC..O DE TOLUCA
QUMICA

P TICAS DE
Q . fM CA O GNICA 11
! T o L
:.. _. . - .. _.__, --_o
Q.F.L BENJAMN PORTilLO ALVA
AGOSTO DE 2,a03.
MANUAL DE PRCTICAS PARA EL SEMESTRE AGOSTO-DICIEMBRE DE 2009,
PROFESOR: DR. VICENTE VALLEJO PUERTA.
PO. SUSTANCIAS AROMTICAS
P1.IDENTIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGANICAS
P2. IDENTIFICACiN DE ALCOHOl LES
P3. OBTENCiN DE TER ETLICO POR UNA REACCiN SN2
P4. OBTENCiN DE DIFENILCETONA .
P5. OBTENCiN DEL CIDO ACETILSALlCLlCO
P6. SNTESIS DEL COLORANTE NDIGO
P7. PREPARACiN DE UN JABN
P8. OBTENCiN DE BAKELlTA
QUIMICA ORGANICA 11
PRACTICA No. 2
IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
OBJETIVO: Demostrar que las propiedades qum ") generales de los
ai .:;oholes, son diferentes en su - locidad yen su reactividad segn que el
alcohol sea: primario, secundari,_ ) terciario
PROCEDIMIENTO:
A) HIDRGENOS ACTIVOS:
En cuatro tubos de ensaye de 18 x 150mm deje caer un trocito de sodio
meil:co de 3 a 4mm de dimetro y aada 3 mi de butano (tubo 1), alcohol
isc;jJ;':--p;co (tubo 2), alco'ol n-amilico (tubo 3) y alcohol terbutili:x: 4).
Observe el desprendimiento de hidrgeno, anotando el tiempo que dura en
disolverse el sodio. Evapore a sequedad en bao Mara, una vez que cese
el desprendimiento de hidrgeno (PRECAUCiN) Enfre el residuo y
adai - 2 mi '.le H
2
0 y determine el pH de la solucin empleando papel
indicador. Anote sus conclusiones.
B) ES-:RIFiCACION:
En tres tubos tubos de ensaye de 25 x 200mm aada 3 mi RI primero
etanol. al segundo alcohol isopropilico y al tercero alcohol amilico, y a cada
uno se aaden 3 mi de cido actico conc. mas 0.3 mi de cido .-:ulfrico
conc. (lproximadamente 10 gotas).. La mezcla se en bae. mara
hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos 3 minutos ms,
vierta la mezcla sobre 50 mi de agua helada contenida un vaso
de pp. de 100 m!. Procure identificar el olor, observe si es agracable o
desagradable, si es de frutas o de flores. Por separado esterifiqiJe 3 mi de
etanol con 0.5 gr. de cido saliclico, aadindole 1 mi de cido sulfrico.
Huela el aroma de los productos obtenidos, procure identificarlo con el
aroma de un producto medicinal.
Es diferente o parecido al olor de los steres obtenidos en la parte
anterior del experimento?
C) OXIDACiN DE ALCOHOLES:
Coloque en un tubo de 25 x 200mm 3 gotas de' una solucin acuosa de
Permanganato de potasio al 10%, adale cuatro gotas de cido sulfrico
concentrado y 3 mi de etanol -(C PRECAUCION) Caliente la mezcla
observe y anote los cambios de color y olor de la solucin.
Repita el experimento usando alcohol isopropilico, glicerina, alcohol butlico y
alcohol terbutilico.
GUIA DE ESTUDIOS.
Investigar propiedades fsicas y qumicas de alcoholes.
CUESTIONARIO:
De los tres ismeros de alcohol butlico, Cul es ms soluble en agua? D
una explicacin de este hecho.
Formlese la ecuaci para la reacc' 1n de etanol y sodio metlico. Esta
reaccin ser ms r. :3 o ms lenta que la reaccin del sodio con el agua?
Qu tipo de compue ...J es el etxido de sodio?
Escriba las ecuaciones para la esterificacin del cido actico y cido saliclico
con los alcoholes met1lico y etlico.
Esciba las ecuaciones de las reacciones que ocurren sn los f;"ayos qumicos
sencillos que ;:;e utilizan para distinguir las sustancias siguientes:
a) propanol y hexano
b) propanol y 1-hexeno
c) propanol y 1- hexino
d) propanol y 2-hexino
e) propanol y 1-cloro butano
f) propanol y terbutanol
g) n-propanol e isopropanol
QUMICA ORGNICA 11
PRCTICA No. 3
OBTENCiN E TER ETliCO POR UNA REACCiN SN2
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Obtener ter etlico, aplicando el -todo de deshidratacin de
alcoholes en medio cido.
b. Aplicar una reaccin de eliminacin del tipo SN
2
.
INTRODUCCIN:
Un alcohol protonado primario puede ser atacadu por otra molcula del alcohol
y sufrir un desplazamiento SN2.
La deshidratacin bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquilteres
partiendo de alcoholes simples, no impedidos. Este mtodo se emplea para la
sntesis industrial del dimetilter (CH
3
-O-CH
3
) yel dietilter (CH3CH-O-
C H ~ H 3 En condiciones cidas deshid:"atacii1 compiten dos reacciones;
eliminacin para dar un alqueno y sustitucin para dar un ter.
ta:emperatura debe mantenc,lse baja Jara que la reacci(:n prod,zca
principalrnente el ter. Si el alcohol est impedido o la temperatura es muy alta
se ve favorecida la reaccin de eliminacin producindose alqueno
correspondiente. .
REACCiN: .
CH
3
CH
2
-OH. H2S04-.. eH CH o Cu...CT-I H o
1400C . 3 2- - .L..I.2 r 3 + 2
MATERIAL:
Equipo Corning Anillo metlico
Termmetro Matraz Erlenmayer de 125 mL
Probeta graduada de 25 mL Esptula
Mechero Tela de alambre con placa de asbesto
Bao de arena Soporte universal
Pizeta Vaso de precipitados de 250 mL
REACTIVOS
)/"
, ()
\\ /'"
/---
Hielo Acido sulfrico al 10%
Alcohol etlico Cloruro de calcio anhidro .
Hidrxido de sodio ai 10%
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
OBTENCiN DE TER ETLICO:
Monte m aparato como se lo indique si profesor.
Coloque 12.5 mL. elp. alcohol etlico en un matraz ele y aada lentamente
12.5 mL de H2S04 concentrado, estA. op<:::ra'-;in mantenga el matraz
rodeado de hielo. . .
Caliente sobre bao de arena y cuando la temperatura sea igual a 140
0
C,
a.....dicione lentamente 20 mL de alcohol que deben de estar previamente en

Esta operacin debe hacerse de tal manera que l:A'ida gota de alcohol que
se agregue corresponda a una gota del destilado.
Durante la io".ldh:..;;';n de alc-.)hol, !a entre 140
0
C '1
145
0
C.
Al terminar la destilacin, mida el volun len de ter obtenido.
El destilado ccntiene: ter etlico, alcoh:)1 etlico y cido sulfrico
SEGUNDA PARTE:
PURIFICACiN DEL TER ETILlCO:
El destilado obtenido, colquelo en Ui; embudo de separacin y aada 10
mL de una solucin de NaOH al 10% hasta que la solucin sea dbilmente
alcalina.
Agite fuertemente y decante.
Lave la capa etrea 2 3 veces con agua, .use 20 mL de agua en cada
lavado. Agite cada vez que agregue el agua.
Separe la capa etrea y psela a un matraz que contenga una pequea.
cantidad de CaCI2 anhidro.
Posteriormente destile el ter, calentando en bao de arena, mida el
volumen destilado y obtenga el rendimiento.
RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1
QUMh,A ORGNICA 11
PRCTICA No. 4
OBTENCION DE DIFENILCETONA
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la p 8tica podrfl:
a) Realizar una condensacin, entre un aldehdo aromtico y una
cetona aliftilica, en un medio alcalino. A partir de benzaldehdo y
acetona.
INTRODUCCiN:
Los aldehdos y cetonas son compuestos polares, neutros; por sp polaridad,
son solubles en solventes polares como el H
2
0 y solventes orgnicos. Sus
puntos de ebullicin son variables. Las molculas de alto peso molecular son
poco o no solubles en agua. Poseen olores y sabores caractersticos. Los
miembr;.)s entre 8 y 14 tomos de carbono se usan fundamentalmente en
perfumera. Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgnicas.
Son materia prima para sintetizar otras sustancias.
Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la
industria tX>mo solvente o para obtener otros productos qumicos como el isobutilmetilcetona,
metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinos) La atilmetHcetona como
disolver.te, para desparafinar aceites lubricantes.
MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 125 mL Bao Mara
Pipeta de 5 MI Embudo de talio corto
Esptula Vaso de precipitados de 100 mL
Balanza granataria
REACTIVOS
Hidrxido de sodio
Alcobol etlico
benzaldehdo
Acetona
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1
OBTENCION DE DIFENILCETONA
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 2.5 g. de NaOH, 25
mL de agua y 20 mL de etanol.
Se 8C'-egan 2.5 mL de benzaldehldo con agitacin y 1 mL de acetona.
Se cl,ltina la agitacin durante 15 mino manteniendo le. temperatura
entre 20 y 25C mediante bao de agua fra.
El productu se filtra, se lava con agua fra, se seca y se recristaliza cn
etanol.
Se pesa y determina su punto de fusin.
RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1
QUMICA ORGNICA 11
PRCTICA No. 5
OBTENCION DEL C. ACETILSALlCILlCO
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
.) . Efectu:.:lr una reaccin de esterificaci6n de alcoholes.
INTRODUCCiN:
Las estructuras de los derivados de cido difieren en la naturaleza del
nuclefilo enlazado al carbono del acilo: -OH en el cido, -OR' en el ter,
halgeno en el halogenuro de aci!o y NH
2
(o una amina) en una amida.
Tambin se pueden obtener steres, mediante una esterificaci6n de Fisher de
un cido con un alcohol con reflujo en medio cido.
,
R - COOHR'OH
MATERIAL
R -COO
REFLUJO
-
Pipeta graduada Bao Mara
-
Matraz Erlenmeyer Embudo Be;hner
Vidrio de reloj Agitador de vidrio
Matraz Kitazato Mechero
Probeta graduada Anillo metlico
Vaso de precipitados
REACTIVOS
Anhdrido actico
Acido saliclico
Acido sulfrico concentrado
I
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1
OBTENCION DEL CIDOACETIL5ALlCILICO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se coloca 1 g. de cido saliclico, 2
mL de anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado.
Agitar durante 5 minutos hasta homogeneizar.
Caliente en Bao Mara durante 15 minutos a temperatura entre 50-S0C
con agitacin constante.
A la mezcla de reaccin se le agregan 25 mL de agua y se agita durante
5 minutos ms.
Se enfra en bao de hielo y el producto formado se filtra el vaco, se
recristaliza en etanol-agua, se pesa, se determinan rendimiento prctico
y punto de fusin.
RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1
QUMICA ORGNICA 11
PRCTICA No. 6
SNTESIS DEL COLORANTE NDIGO
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
.) el colorante ndigo y se tiera una tela con este
color tlte.

El uso de lo se remonta a ms de 4000 aos de antigedad. Los
primeros colorantes se obtenan de fuentes naturales, principalmente de
plantas pero tambin de animales o minerales (colorantes inorgnicos). Entre
los colorantes ms antiguos estn el prpura de Tiro, la henna, la grana, el
"madder" y el ndigo. Actualmente todos estos colorantes se obtienen por
sntesis, y el ndigo an se utiliza como principal colorante para teir mezclilla.
o H
o H
=:b
0H
o


. c=--..
?lN/ '-e
-'" N/ e
. I 11
Br , 11
11
H O
H o o
o
NDIGO PRPURA DE TIRO MADDER
HENNA
El ndigo se produjo de manera sinttica por primera vez en 1879 por el
qumico alemn Bayer y su trabajo fue la base de la industria qumica moderna.
REACCiN:
(X
CHO CH, eH, OH If
I \ / /NJQJ
+c_ ""C=
NO, 11 N/
o I I
H OH
INCOLORO
MATERIAL
O H
.. [O]...
[H]
I 11
H O
AZUL
Tubo de ensaye Mechero
Pipeta graduada Vaso de precipitados de 50 mL
Embudo Bchner Anillo metlico
REACTIVOS
2-nitrobenzaldehido Hidrosulfito de sodio
Acetona Hidrxido de sodio
Solucin de hidrxido de sodio 1 M.
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1
SNTESIS DEL NDIGO
Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de
ensaye.
Aada 0.3 mL de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente
para disolver el slido.
Aada 0.4 mL de agua y agite suavemente.
Lentamente a'ada 2 mL de solucin de hidrxido de sodio 1M (4%). La
solucin rpidamente se obscurece y precipita un slido prpura
(ndigo).
Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitacin.
Filtre la soiucin y lave el precipitado con agua des-ionizada hasta que
los lavados sean incoloros
Deje secar el producto.
TINCIN DE TELAS:
En un vaso de precipitados de SO mL ponga 0.1 g de hidrosulfito de
sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidrxido de sodio. Disuelva en
30 mL de agua caliente y aada el ndigo que prepar.
Caliente hasta que se disuelva en ndigo y el color cambie. Si es
necesario, aada un poco ms de hidrosulfito de sodio para que se
forme una solucin verdosa de leucondigo.
Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solucin y
tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj.
Caliente a ebullicin durante unos minutos, saque la tela con unas
pinzas o un agitador. .
Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solucin de
colorante.
Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme
el oxgeno vaya oxidando al colorante.
RESULTADOS
PRACTICA No. ....
RACIO "ij D U.1 N
t;! trrniH) de f2 prctica; et ajurno:J aprender a obtener tE'l j20n 2
,Jceite v
f
.:get,3 COinri e :je adecuada; observar St; C:j! ':ada ur:..J '::2
las pruebas.
ReO ii "-OR1CO:
L3 reaCClon dE. forma:' de! es r ...., 10(da hace ms de 2f}OO
105 prirnero-s los cuales se t.=::rdZ3S J :lader2 }.l fas
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hoja # 2
1 pizeta
1 embudo de separacin de 25 mI.
1 soporte para embudos
PROCEDIMIENTO:
1 PREPAR4ClNDEJABN
En un vaso de 250 mi. Pese ap'oximadamente 5 g. de aceite de algodn. (aiiente
en bao mara y con el ._;nbudo de separacin agregue poco a poco 20 mI. de una solucin
etanlica de sV'.:t3 al agte constanternente con una varHla de Cando se haya
terminado la adicin, contine calentando con (ver figura) .
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Para saber si la reaccin ha termmaao, se saca una pequea parte de la mezcla reaccionante con ia
varilla de vidrio, se introduce en un tubo de ensaye pequeo y se ie agregan 5 mI. de agua. S;
mezcla se disuelve completamente despus de agitar, se dice que ha term,inado la reaccin; de lo
contrario contine con el calentamiento y la agitacin.
Cando se compruebe que ha teimrnado la reaccin, agrguele a la mezcla 30 mI. de una solucin
saturada de cloruro de sodio, y siga calentando durante 5 minutos ms sin dejar de agitar.
Filtre con el embudo de vidrio, utilizando papel filtro whatman , coloque el embudo en el soporte
para embudos y recoja el precipitado en un vaso de 250 mI., luego deje decantar la solucin
saturada de cloruro de sodio y filtre todo ei contenido del vaso.
Lave el jabn filtrado, con agua fra en el mismo embudo, usando pequeas cantidades de agua y
repita la operacin 4 veces.
En tres tubos de ensaye, coloque pequeas fracciones de! producto obtenido! para realizar las
pruebas de identificacin.
Recolecte el lati.m restante del oaoel !tro, vcomprmalo con las manos Dara hacer una pequea
bola. ' - . , . . . ,
1-
1-
tl: 1: rnL de agua; ca!; ci6 j

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..: .::':
REACTIVOS
RESORCINOL FORMALDEHIDO AL 40% EN AGUA
NaOH \L 1% NaOH AL 10%
PAPEL INDICADOR DE Ph Hel AL 10%

En un vaso de precipitados de 100 m!. coloque 10 gro de resorcinol y
aada 2 m!. de solucin de hidrxido de sodio al 1% Y 10 m!. de
formalina (solucin al 40% de formaldehdo en agua)
Nota: tambin puede usar fenol en lugar de resorcinol
Caliente la mezcla en bano maria a 50C hasta que se disueivan los
cristales.
Tome un alambre de una longitud mayor q:..Je la altura del vado de
100 mI., dblele un extremo en forma de gancho e introdzcalo en el
fondo del vaso de precipitados de tal forma que el otro extremo se
pueda para sacar el pl3tlco duro. (Ver figura)
(
PRACTICA No. 8
OBTENCiN DE BAKELlTA
OBJETIVO:
El alumno, aprender a preparar y estudiar algunos tipos de polmeros de
condensacin: Ejemplos el nylon y la bakelita, en este caso se obtendr la
bakelita.
CONSIDERACIONES TERICAJ:
Los polmeros de condensacin se forman, a partir de compuestos con grupos
funcionales activos, por reacciones qumicas acompaadas de la eliminacin
de una molcula peuea.
Existen en la natural.3za m i h o ~ polmeros de concensacin ~ e estructura y
propiedades muy diferentes, talee como la celulosa y la pectina.
La industria qumica ha desarrollado un gran nmero de polmeros de
condensacin con propiedades y usos muy variados: los nylones y los
polisteres son bien conocidos por sus aplicaciones en la elaboracin de fibras
textiles artificiales; la bakelita es un polmero muy duro que se puede usar para
fabricar objetos con caractersticas particulares: los poliuretanos tienen usos
muy variados, tales como ia fabricacin de fibras, espumas, o en asociacin
con polisteres es, para formar materiales porosos que se usan en la
fabricacin de calzado. A partir de la celulosa se hacen rr0ductos tan
diferentes como el papel celofn y la fibra de rayn.
Esto da una idea de la importancia actual que han tomado los polmeros en
nuestra vida diaria y, por consecuencia, de la importancia que tienen en la
economa de un pas.
MATERIAL
3 TUBOS DE ENSAYE DE Aa x 150 1 VASO DE PRECIPITADOS DE 100
MM mI.
1 PROBETA GRADUADA DE 100 mI. RECIPIENTE PARA BANO MARIA
TERMOMETRO MECHERO BUNSEN
SOPORTE, ANILLO, REJILLA CON. PINZAS PARA TUBO DE ENSAYE
TELA DE ASBESTO
ALAMBRE DURO EN FORMA DE ESPATULA
GANCHO'
Aumente la temperatura del bao mara a 70C durante 10 minutos, retire el
vaso del bao mara y djelo enfriar
Con ayuda del alambre saque del vaso de precipitados el slido formado.
PROPIEDADES DE L.... 9AKELlTA OBTENIDA:
1. Rompa el polmero obtenido y coloque un trozo en un tubo de ensaye,
sostenindolo con unas pinzas. Calintelo con el mechero y coloque un
papel indicador hmedo en la boca del tubo. Anote y explique sus
observaciones
2. Tome un pequeo trozo del polmero con una esptula y colquelo en la
fl8ma del mechero. Anote sus observaciones.
3. !::n dos tubos de ensaye coloque, respectivamente una peqL:ea cantidad
ele baksiita; a uno adale 5 m!. de solucin de hidrxido de sodio al 5% y
al otro 5 m!. de cido clorhdrico al 10% Ycalintelos nuevamente. Anote y
explique sus observaciones
CUESTIONARIO
Escriba la frmula de la bakelita obtenida (consulte la bibliografa)
Describa las propiedades fsicas de la bakelita que obtuvo.
Describa algunos mtodos para obtener otros polmetros semejantes.