Nomenclatura de Química Orgánica

Introduccin a la Nomenclatura Orgnica
1
INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA
Qumica General. Grado en Qumica

1. Representaciones estructurales en Qumica Orgnica
Por Qumica Orgnica se entiende la Qumica de los compuestos de
carbono. La existencia de una especialidad dedicada a un nico elemento se
justifica por la gran cantidad y variedad de compuestos orgnicos. El
origen se encuentra en la capacidad para formar estructuras complejas y
relativamente estables de tomos de carbono unidos entre s a las que
pueden estar unidos tomos de otros elementos.
En general, las molculas orgnicas estn formadas por un esqueleto
de enlaces CC y CH (cadena hidrocarbonada), al que estn unidos unos
tomos o grupos de tomos (denominados grupos funcionales). La qumica
de las molculas orgnicas es esencialmente la qumica de los grupos
funcionales presentes, mientras que los restos hidrocarbonados influyen en
menor medida.

1.1. Estructuras desarrolladas
En estas representaciones se indican los tomos mediante sus
correspondientes smbolos qumicos y los enlaces mediante trazos. Por
ejemplo:
H C
H
H
C
O
C
H
H
H
C C
H
H
C
O
H
C C H
H
H
H
H

1.2. Estructuras semidesarrolladas o condensadas
La representacin explcita de todos los enlaces de una molcula
genera a menudo figuras muy complejas. Por eso, los qumicos suelen
preferir tipos de representacin ms sencillos. En las representaciones
semidesarrolladas o condensadas se omiten los trazos que representan los
enlaces covalentes en los que participan tomos de hidrgeno. Adems,
pueden omitirse otros enlaces, siempre que esto no d lugar a errores:

CH
3
CO CH
3
CH
3
COCH
3 o CH
2
CHOH C CH CH
3

2
1.3. Estructuras simplificadas
Las cadenas carbonadas se representan mediante lneas quebradas
orientadas en zig-zag. Cada segmento representa un enlace y cada extremo
o vrtice indica un carbono (excepto que se detalle un tomo o grupo
particular). Se omiten los hidrgenos unidos a carbono, pero pueden
deducirse teniendo en cuenta que el carbono presenta valencia 4.
O
OH

1.4. Estructuras en perspectiva
En estas representaciones se introduce informacin estereoqumica.
As, los trazos ordinarios indican enlaces contenidos en el plano de
representacin (o sea, del papel), mientras las cuas continuas indican
enlaces dirigidos hacia arriba y las cuas discontinuas muestran enlaces
orientados hacia abajo.
CH
2
C
C
HO
H
CH
2
C
C
H
OH
CH
3
CH
CH
CH
3

1.5. Estructuras mixtas
Estas estructuras combinan caractersticas de las representaciones
anteriores.
OH OH

3
2. Introduccin a la nomenclatura orgnica
La nomenclatura es el vocabulario que utilizan los qumicos para
comunicarse entre s. Para que esta comunicacin se produzca, es necesario
que los qumicos conozcan y utilicen las mismas reglas. La institucin
encargada de proponer las reglas de nomenclatura qumica es la Unin
Internacional para la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).
Las reglas de la IUPAC se basan en unos principios fundamentales:

1. Un compuesto debe tener un nico nombre.
1

2. Este nombre debe ser lo ms sencillo posible.
3. Compuestos distintos deben presentar nombres diferentes.
2

Sin embargo, estos principios tan simples resultan muy difciles de
plasmar de forma sencilla. Adems, la IUPAC se ha esforzado en
compatibilizar sus normas con los nombres vulgares de los compuestos
(relacionados con su origen natural). El resultado es una racionalidad
imperfecta y una gran cantidad de reglas relativamente complejas.
Aunque el uso de la nomenclatura sistemtica es cada vez ms
frecuente, los nombres vulgares y nombres derivados de estos siguen
estando muy arraigados, especialmente en la Qumica de los productos
naturales, la Bioqumica y la Industria Qumica. La IUPAC acepta algunos
de estos nombres (indicados entre corchetes en este cuadernillo) y, en
algunos casos, son los nicos vlidos.
En realidad, existen varios tipos de nomenclatura sistemtica
(sustitutiva, de clase funcional, de reemplazamiento, conjuntiva...), lo que
provoca frecuentemente que un compuesto pueda tener varios nombres
vlidos. No obstante, la nomenclatura sustitutiva ha sido desarrollada
intensamente por la IUPAC y es, en principio, preferible. Tambin
estudiaremos la nomenclatura de clase funcional, utilizada para algunos
tipos de compuestos.
La obediencia a las reglas de la IUPAC permite deducir un nico
nombre sistemtico para un compuesto. Por eso, hay que evitar introducir
variaciones en el procedimiento utilizado, aunque puedan parecer muy
razonables.

1
En realidad, las reglas de la IUPAC permiten proponer varios nombres vlidos para muchos compuestos
orgnicos. Lo que s existe para cada compuesto es un nico nombre preferido por la IUPAC.
2
La regla es de cumplimiento riguroso: un nombre debe corresponder a un nico compuesto.
4
2.3. Grupos funcionales
Los grupos funcionales determinan en gran medida las propiedades
qumicas y fsicas de los compuestos. Por eso, es necesario conocer las
frmulas de los grupos funcionales ms frecuentes. Por ejemplo:
O
O H
O
H
(carboxilo) se expresa como -COOH o HOOC-
(aldehdo) se expresa como -CHO o HCO-
O
O
(ster) se expresa como -COO-
(en cambio, -OOC- indica que el oxgeno est unido al
fragmento de la izquierda)
C N (nitrilo) se expresa como -CN o NC-
O
-
O
O
O
-
(carboxilato) se expresa como -COO
-
o
-
OOC-
C
O
O
C
O
(anhdrido) se expresa como -CO-O-CO- o -COOCO-
C
O
Cl
(cloruro de cido) se expresa como -COCl o ClCO-
C
O
NH
2
(amida) se expresa como -CONH
2
o NH
2
CO-
O
C
(cetona) se expresa como -CO-

Otros grupos funcionales frecuentes son: alcohol (-OH), amina
(N<), ter (-O-), nitro (-NO
2
u O
2
N-), flor, cloro, bromo, yodo, as como
los dobles y triples enlaces carbonocarbono. Para identificar los grupos
5
funcionales, hay que considerar siempre los grupos atmicos ms
complejos (por ejemplo, el grupo -COO- corresponde a un ster, pero no a
la presencia simultnea de una cetona (-CO-) y un ter (-O-)).

Ejercicio 2.3.1. Nombra los grupos funcionales presentes en los siguientes
compuestos:
1.
COCl
N
CH
3
CH
3

2.
NH
O
OH
F
F
F
3.
O
O
O
2
N

4.
NH CH
3
CH
2
C N

5.
CHO
CHOH
CH
2
OH

6.
HC C CH
2
NH
2
7.
C O
O
C
O
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl

8.
COOCH
3

9.
CH
3
O

10.
O CH
3
O CN

A continuacin se muestra un listado de los grupos funcionales ms
comunes y las correspondientes familias de compuestos:
6

7
8
2.4. Grupo principal
El grupo principal es el grupo funcional que determina cmo se
nombra un compuesto. Por ejemplo, un compuesto que tiene grupos amino
y grupos carboxilo se nombra como un cido carboxlico, porque este es el
grupo principal (independientemente de las propiedades qumicas del
compuesto).
El grupo principal es el grupo funcional de ms alta prioridad de una
molcula,
3
de acuerdo con una tabla de prioridades. Esta tabla de
prioridades est basada en criterios puramente arbitrarios y no guarda
relacin con ningn tipo de propiedad fsica o qumica de los grupos
funcionales.
En la siguiente Tabla de Prioridades se muestran los siguientes
grupos funcionales en orden decreciente de prioridad (de arriba a abajo y
de izquierda a derecha):
4

1. cidos carboxlicos
2. Derivados de cidos: sales, anhdridos, steres, cloruros de cido, amidas
3. Compuestos con enlace carbonoheterotomo.
5
Clasificados segn el
orden de enlace:
a. Compuestos con triple enlace: nitrilos
b. Compuestos con doble enlace: aldehdos, cetonas
c. Compuestos con enlace sencillo: alcoholes o fenoles, aminas

Segn la nomenclatura sustitutiva, algunos grupos funcionales no
incluidos en esta tabla de prioridades (halgenos, grupo nitro, teres) se
nombran siempre como sustituyentes, por lo que no pueden actuar como
grupo principal. Los dobles y triples enlaces carbonocarbono tampoco
pueden actuar como grupo principal.
El compuesto

O O
OH

presenta los grupos funcionales correspondientes a una cetona y un cido
carboxlico. Consultando la tabla puede observarse que el cido carboxlico
est situado por encima de la cetona, por lo que el compuesto debe
nombrarse como un cido carboxlico.

3
Un compuesto puede tener varios grupos principales si corresponden al mismo tipo de grupo funcional
(p. ej., dos grupos carboxilo).
4
Las iminas, no incluidas en este cuadernillo, no cumplen este orden.
5
Un heterotomo es cualquier tomo distinto del carbono y del hidrgeno.
9
Ejercicio 2.4.1. Identifica el/los grupo(s) principal(es) de los siguientes
compuestos:
1.
NH
2
COOH

2.
HOCH
2
C C CH
2
OH

3.
NH
2
CH
2
CH
2
OH

4.
O
O
CH
3
C
N

5.
OH

6.
CHO
OH H
OH H
CH
2
OH

7.
Br
C CH
2
OH HOCH
2
NO
2

8.
F
3
C
O
O CF
3
O

9.
CH
3
C
O
O
CH
2
COOH

10.
C
H NH
O
NO
2

10
3. Tipo de nomenclatura
Existen varios tipos de nomenclatura aceptados por la IUPAC,
aunque aqu slo consideraremos tres: vulgar, sustitutiva y de grupo
funcional.
El tipo de nomenclatura a aplicar a los compuestos depende
esencialmente del grupo principal. Como norma general, es preferible usar
la nomenclatura sustitutiva, aunque existen excepciones:

Nomenclatura vulgar
Compuestos con nombre vulgar muy arraigado y sus derivados. Por
ejemplo: cido actico, estireno.

Nomenclatura de clase funcional
Obligatoria: sales, anhdridos, steres, cloruros de cido
Tolerada, aunque no preferida: nitrilos, cetonas, alcoholes, aminas, teres,
compuestos halogenados

4. Nomenclatura vulgar
A lo largo del cuadernillo, se recogen entre parntesis los nombres
vulgares aceptados de los compuestos. En unos pocos casos, la IUPAC
prefiere los nombres vulgares: cido actico, estireno. En otros, es
preferible el nombre sistemtico (propan-2-ona en lugar de acetona, cido
prop-2-enoico en lugar de cido acrlico...), aunque se usa a menudo el
correspondiente nombre vulgar.

5. Nomenclatura sustitutiva
Como norma general, la IUPAC recomienda el uso de la
nomenclatura sustitutiva, pero admite algunas excepciones.
Cada tipo de nomenclatura implica una interpretacin diferente de la
estructura molecular. Segn la nomenclatura sustitutiva, la estructura
molecular puede considerarse como un esqueleto formado por una cadena
principal a la que estn unidos los sustituyentes.

CADENA PRINCIPAL
Sustituyente
Sustituyente
Sustituyente

Para comprender el funcionamiento de la nomenclatura sustitutiva,
consideremos este ejemplo:

11
CN
3-metilbut-2-enonitrilo
bloque de
sustituyentes
bloque de la
cadena principal
sustituyente
cadena
principal

En este nombre sistemtico podemos distinguir dos grandes bloques
de informacin yuxtapuestos. As, el primer bloque ofrece informacin
sobre los sustituyentes (3-metil) y el segundo bloque indica la cadena
principal (but-2-enonitrilo). Los nombres correspondientes a los dos
bloques se escriben unidos (sin espacio ni guion).
Podemos analizar cada uno de estos bloques. En el bloque del
sustituyente tenemos:
Un prefijo (metil), que indica la naturaleza del sustituyente, precedido de
un nmero (3), denominado localizador, que indica la posicin de la cadena
principal sobre la que est unido el sustituyente.

En el bloque de la cadena principal encontramos:
a) Un prefijo (but), que indica su longitud.
b) Un infijo (eno), que indica la naturaleza de las insaturaciones (un doble
enlace), precedido de un localizador (2) que indica su posicin.
c) Un sufijo (nitrilo), que indica el grupo principal.

La estructura habitual de un compuesto nombrado con nomenclatura
sustitutiva es:

prefijo-prefijo-sufijo-sufijo
repetido n veces
(n=0,1,2...)
SUSTITUYENTES CADENA PRINCIPAL
longitud insaturaciones
grupo
principal

donde el bloque correspondiente a los sustituyentes est repetido las veces
que sea necesario (0, 1, 2, 3...). Adems, los morfemas pueden ir
precedidos de localizadores. En algunos casos, esta estructura est
precedida por una palabra por un espacio que indica algn tipo de grupo
principal (cido, anhdrido).
Para nombrar correctamente un compuesto usando la nomenclatura
sustitutiva, es conveniente seguir el siguiente orden:
12
1. Grupo principal. Identificar el/los grupo(s) principal(es) de la molcula.
2. Cadena principal. Establecer y numerar la cadena principal. Localizar
las posiciones de los grupos principales y las insaturaciones de la cadena
principal.
3. Sustituyentes. Identificar los sustituyentes y localizar las posiciones de
la cadena principal a las que estn unidos.

5.1. Grupo principal
En la nomenclatura sustitutiva, el grupo principal determina el sufijo
del nombre, mientras que los otros grupos funcionales se especifican
mediante prefijos.
A continuacin se muestra una tabla de prefijos y sufijos (segn la
nomenclatura sustitutiva) de los grupos funcionales ms frecuentes en
orden decreciente de prioridad:

Clase de
compuesto
Grupo
funcional
Prefijo Sufijo
cido
carboxlico
-COOH [C]
1
carboxi cido oico
cido [C]carboxlico
Amida -CONH
2
[C] carbamol amida
[C] carboxamida
Nitrilo -CN [C] ciano nitrilo
[C] carbonitrilo
Aldehdo -CHO oxo
2
[C] formil
al
[C] carbaldehdo
Cetona -CO- oxo
2
ona
Alcohol o fenol -OH hidroxi ol
Amina -NH
2
amino amina
1
En los prefijos en que aparece [C], el tomo de carbono pertenece al sustituyente y no
a la cadena principal. Cuando no aparece [C], el carbono pertenece a la cadena
principal.
2
Puede observarse que, al usar el prefijo oxo, se considera que el carbono pertenece a la
cadena principal.

Ms adelante se explicarn el significado de las columnas
correspondientes al prefijo y al sufijo.

5.2. Cadena principal
La cadena principal constituye el esqueleto de la estructura segn la
nomenclatura sustitutiva y est formada por una cadena continua de tomos
de carbono,
6
sus hidrgenos y el grupo principal.
7
Habitualmente, la cadena

6
En algunos casos se incluyen tambin heterotomos.
7
En algunos casos, el grupo principal est unido a la cadena principal. As, en el
ciclopentanocarbaldehdo (ver ms adelante), la cadena principal corresponde al ciclopentano.
13
principal presenta una estructura de cadena lineal o cclica de tomos,
aunque en algunos casos puede tener una estructura mixta.

5.2.1. Longitud de la cadena principal
La longitud de la cadena principal se especifica mediante un prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono:
met (1); et (2); prop (3); but (4); pent (5); hex (6); hept (7); oct
(8); non (9); dec (10)...
Por ejemplo:

CH
4
CH
3
CH
2
OH
COOH

metano etanol cido butanoico

Puede observarse que los compuestos sin insaturaciones en la cadena
principal presentan el sufijo ano (o su forma abreviada an).

5.2.2. Tipos de cadena principal
5.2.2.1. Cadena principal lineal
El tipo de cadena principal ms sencillo es el de cadena lineal. Por
ejemplo:
O
CH
3
CH
2
OH

butano etanol propanona [acetona]

Entre los compuestos de cadena lineal ms comunes destacan los
cidos carboxlicos y sus derivados, algunos de los cuales presentan
nombres vulgares aceptados por la IUPAC.

HCOOH CH
3
COOH
cido metanoico cido etanoico
[cido frmico] [cido actico]

Los derivados de cido tienen nombres vulgares que mantienen el
prefijo del cido carboxlico relacionado (con el mismo nmero de tomos
de carbono), pero presentan el sufijo caracterstico del grupo funcional:
H H
O
CH
3
C N
CH
3
NH
2
O

14
etanonitrilo metanal etanamida
[acetonitrilo]
8
[formaldehdo]
9
[acetamida]

Cuando el compuesto presenta varios grupos funcionales con la
mxima prioridad en la cadena principal, es necesario indicar la cantidad
mediante un prefijo numeral (di, tri, tetra...):

O
HO
O
OH
HOOC CH
2
COOH

cido etanodioico cido propanodioico
[cido oxlico] [cido malnico]

N
N

hexanodinitrilo

Ejercicio 5.2.2.1.1. Nombra los siguientes compuestos:
1.
CN

2.
CHO
3.
CONH
2
4.
HOOC
COOH

5.
CN
CN
6.
HCO
CHO

Ejercicio 5.2.2.1.2. Formula los siguientes compuestos:
butanal
cido propanoico
acetaldehdo
formamida
etanodial
hexanodiamida

8
Los aldehdos y los nitrilos se consideran como derivados de cidos carboxlicos en la nomenclatura
vulgar.
9
Segn la nomenclatura vulgar, los aldehdos presentan el sufijo aldehdo.
15
Los grupos funcionales de los ejemplos anteriores estn situados en
un extremo de la cadena principal. Pero existen grupos funcionales que
pueden estar situados en posiciones intermedias. En este caso, es necesario
precisar la posicin del grupo funcional en la cadena principal con un
nmero, denominado localizador. El localizador debe situarse en posicin
inmediatamente anterior al correspondiente prefijo.

O
1
2
3
4
5

pentan-3-ona

Si no hay posibilidad de ambigedad, el localizador puede colocarse
antes del nombre (3-pentanona), aunque esta prctica no est recomendada
por la IUPAC.

1.
O

2.
OH

3.
NH
2

4.
CH
3
OH

5.
CH
3
CH
2
NH
2

6.
CH
3
CH
2
OH

hexan-1-amina
butan-2-ol
pentan-3-amina
2-hexanona
3-hexanona
1-propanol

Cuando hay que especificar las posiciones de varios grupos
funcionales, es necesario usar varios localizadores separados por comas.
Por ejemplo:
16
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
1
2
3
O O
1
2
3
4
5

pentano-2,4-diona propano-1,2,3-triol
[glicerina o glicerol]

1.
O
O
2.
NH
2
CH
2
CH
2
NH
2

butano-1,4-diol
heptano-2,4,6-triona

5.2.2.2. Cadena principal cclica
Cuando la cadena principal es cclica, es necesario anteponer al
nombre de la cadena principal el prefijo ciclo:
O

ciclopentano ciclohexanona

1.
OH

2.
NH
2

1,3-ciclopentanodiona
ciclohexano-1,3,5-triol

17
El benceno es un compuesto orgnico que presenta propiedades
fsicas y qumicas particulares. Aunque a veces se representa indicando una
alternancia de enlaces carbonocarbono simples y dobles, la representacin
con un crculo inscrito en un hexgono es ms ilustrativa de sus
propiedades.

o

benceno

Existen muchos derivados del benceno. A menudo, estos compuestos
se nombran considerando el anillo de benceno como cadena principal. Por
ejemplo:
Cl

clorobenceno etilbenceno

Algunos de los derivados del benceno poseen un nombre vulgar
aceptado por la IUPAC. Por ejemplo:

CH
3 CH=CH
2

metilbenceno [tolueno] vinilbenceno [estireno]

En algunos casos, slo est aceptado el nombre vulgar.
10

OH
NH
2

fenol anilina

10
Los nombres sistemticos bencenol o bencenamina no son vlidos ni para estos compuestos ni para
los derivados sustituidos.
18
5.2.2.3. Cadena principal mixta
En algunos casos, la cadena principal puede estar formada por
fragmentos lineales y fragmentos cclicos.
Existen algunos casos en los que el grupo principal no pertenece a la
cadena principal, pero est unido directamente a ella. Un ejemplo tpico
corresponde a compuestos en los que el grupo principal est unido a una
cadena cclica. El nombre del compuesto se construye usando un sufijo
especial del grupo funcional que especifica la adicin de un tomo de
carbono (sufijo incluido en la Tabla de prioridades con [C]).
CHO
COOH
COOH HOOC
HOOC

ciclopentanocarbaldehdo cido benceno-1,2,4,5-tetracarboxlico
Un ejemplo tpico est formado por algunos derivados del benceno:
11

COOH CN CHO

cido benzoico benzaldehdo benzonitrilo

En los derivados sustituidos de estos compuestos, la cadena principal
est formada por el anillo de benceno y el correspondiente grupo funcional.
Por ejemplo:
CHO
OH
cadena
principal
sustituyente

3-hidroxibenzaldehdo

11
Los nombres "sistemticos" cido bencenocarboxlico, bencenocarbaldehdo o bencenocarbonitrilo no
son vlidos.
19
5.2.3. Insaturaciones de la cadena principal
Se denominan insaturaciones a los enlaces mltiples carbono
carbono (dobles o triples). Las insaturaciones de la cadena principal se
indican mediante un sufijo:
ano si no presenta enlaces mltiples CC
eno si presenta un doble enlace C=C
ino si presenta un triple enlace CC
Por ejemplo:

CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
HC CH

etano eteno [etileno] etino [acetileno]

Cuando una cadena principal presenta varios dobles enlaces o varios
triples enlaces, es necesario especificar la cantidad de estos mediante el uso
de un prefijo numeral (di, tri, tetra...):

H
2
C C CH
2
propadieno [aleno] hexatriino

Cuando la cadena principal contiene dobles y triples enlaces, se
combinan los sufijos eno e ino en este orden (no est admitido el orden
inverso). Es frecuente la omisin (generalmente la o) o adicin
(generalmente la a) de vocales en la formacin de nombres para facilitar su
pronunciacin.

butenino

5.2.4. Establecimiento de la cadena principal
La presencia de sustituyentes hace que en numerosos casos resulte
ambiguo el establecimiento de la cadena principal, por lo que es necesario
introducir nuevas reglas. As, si una regla no permite deshacer la
ambigedad, hay que seguir la lista de reglas hasta encontrar una que s lo
permita.
Hemos visto que la cadena principal es habitualmente una cadena
que incluye el grupo principal. Como criterio de referencia, esta cadena
debe ser lo ms compleja posible, para permitir que los sustituyentes sean
sencillos. El principal criterio de complejidad de la cadena corresponde a
su longitud.
12
Por ejemplo, para el siguiente compuesto, la cadena principal
es la cadena de cido pentanoico en lugar de la cadena de cido butanoico.

12
En realidad, la seleccin de la cadena principal es mucho ms complicada.
20
COOH COOH
cadena principal
sustituyente
cadena principal
sustituyente
S NO

Para el siguiente compuesto, la cadena principal ms compleja (que
incluye el grupo carboxlico) es el cido benzoico.
COOH
NO
2
En el siguiente caso, no es posible definir una cadena principal que
contenga todos los tomos de carbono de la molcula porque esa cadena
mixta lineal-cclica no tiene nombre admitido. As, nos vemos obligados a
elegir una cadena principal lineal eliminando el anillo de benceno. En este
caso, la cadena principal es el cido actico (o etanoico).
NO
2
COOH

En algunos casos, la eleccin de la cadena principal est
condicionada por los sustituyentes presentes. As, para el compuesto

N C CH
2
COOH

podra esperarse que la cadena principal incluyera los tres tomos de
carbono, lo que implicara considerar que el nitrgeno con 3 valencias
libres (N) acta como sustituyente. Ya que no existe ningn nombre
vlido para ese sustituyente, resulta imposible nombrar el compuesto as. El
sustituyente que s tiene un nombre admitido por la IUPAC es el grupo
NC (ciano). Sin embargo, si aceptamos que ese carbono pertenece al
sustituyente, resulta necesario descontarlo de la cadena principal, que
queda reducida a 2 tomos de carbono.
N C CH
2
COOH

21
Por lo tanto, el nombre del compuesto es cido cianoetanoico [cido
cianoactico].
Para elegir la cadena principal segn la IUPAC, hay que aplicar las
siguientes reglas (en orden decreciente de importancia):
13

1. Mayor nmero de grupos principales.
2. Mayor longitud.
3. Mayor cantidad de insaturaciones. En este orden:
a. Igual prioridad para dobles y triples enlaces.
b. Preferencia para dobles enlaces.
MUY IMPORTANTE. Hasta 2004, la IUPAC haba considerado que el
criterio de nmero de insaturaciones (regla 3) tena prioridad sobre la
longitud de la cadena (regla 2). Es necesario tenerlo en cuenta cuando se
consulten fuentes (libros, ejercicios, pginas web...) no actualizadas.

Veamos algunos ejemplos para la eleccin de la cadena principal:
1. La que contiene el mayor nmero posible de grupos principales (que
definen los sufijos).
O
O

3-(4-pentenil)-pentano-2,4-diona

2. La que presenta la mayor longitud.
COOH

cido 2-vinilpentanoico
14

3a. La que presenta el mayor nmero de enlaces mltiples carbono
carbono.

13
Este cuadro es una simplificacin de las reglas para compuestos acclicos. No es vlido para
compuestos de una cierta complejidad.
14
Segn el antiguo criterio de la IUPAC, el nombre sera cido 2-propilbut-3-enoico.
22
CH C C C C
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2

5-(but-3-enil)-deca-1,3-diin-5-ol

3b. Como primera aproximacin, los enlaces dobles y triples tienen la
misma prioridad. Slo en caso de ambigedad en el establecimiento de la
cadena principal, hay que considerar que los enlaces dobles tienen
preferencia sobre los triples.
HC C CH
HC
CH
2
CN

2-etinilbut-3-enonitrilo

5.2.4.1. Selecciona la cadena principal de los siguientes compuestos:
1.
O
O
COOH
COOH
2.

3.
COOCH
3
O

4.
HO
CN
CN
OH
OH

5.
OH

6.

23
5.2.5. Numeracin de la cadena principal
La nomenclatura sustitutiva debe especificar sin ambigedades la
posicin en la cadena principal de los grupos principales, las insaturaciones
y los sustituyentes. Estas posiciones se indican mediante localizadores, que
se anteponen a los correspondientes trminos en el nombre sistemtico.
Por eso, es necesario establecer una nica forma vlida de
numeracin de la cadena principal. Segn las reglas de la IUPAC, la
numeracin vlida es la que tiene (en orden decreciente de importancia) los
localizadores ms bajos en:

1. Grupos principales (indicados con sufijos).
2. Insaturaciones (indicados con eno o ino). En este orden:
a. Igual prioridad para dobles y triples enlaces.
b. Preferencia para los dobles enlaces.
3. Sustituyentes (indicados con prefijos). En este orden:
a. Igual prioridad para los sustituyentes.
b. Prioridad segn el orden alfabtico.

Veamos algunos ejemplos.
1. Cuando la cadena principal es lineal, puede numerarse de dos formas (de
izquierda a derecha o viceversa, si est orientada horizontalmente). Si
numeramos de izquierda a derecha, el grupo principal (cetona) ocupa la
posicin 4. Numerando de derecha a izquierda, ocupa la posicin 2. En este
caso hay que elegir la numeracin que nos da el localizador ms bajo:
pentan-2-ona (o bien 2-pentanona). No es vlido el nombre de pentan-4-
ona.
O
1 2 3 4 5

Cuando la cadena principal es cclica, puede numerarse de varias
formas (empezando en cualquier posicin del anillo, en sentido de las
agujas del reloj o sentido contrario). De entre todas las posibilidades, hay
que elegir la que proporcione los localizadores ms bajos. Por ejemplo:
COOH
COOH
HO
HO
ciclopentano-1,2-diol cido benceno-1,3-dicarboxlico

24
En algunos casos, los grupos principales permiten numerar de forma
inequvoca la cadena principal. As, la numeracin de derecha a izquierda
proporciona el localizador ms bajo (1) al grupo principal (OH). Esto
permite asignar la posicin 2 al doble enlace carbonocarbono.
15

OH
1 2 3

prop-2-en-1-ol
[alcohol allico]

2a. Este compuesto no presenta grupo principal. Por lo tanto, hay que elegir
la numeracin que nos d el localizar ms bajo para las insaturaciones. La
numeracin de izquierda a derecha nos proporciona el localizador ms bajo
para el doble enlace carbonocarbono.
1 2 3 4

but-1-eno (o bien 1-buteno)

Para la asignacin de localizadores a las insaturaciones, no se hacen
diferencias entre enlaces dobles y triples. As, la numeracin de izquierda a
derecha da los localizadores de 2 y 4, mientras que la numeracin de
derecha a izquierda los da de 1 y 3. Por lo tanto, la numeracin elegida
debe ser esta ltima.

1 2 3 4 5

pent-3-en-1-ino

2b. En este compuesto, la numeracin de izquierda a derecha genera los
localizadores 1 y 4, pero la numeracin de derecha a izquierda tambin lo
hace. En casos como ste, hay que elegir la numeracin que asigne los
localizadores ms bajos a los dobles enlaces:
16

15
Estrictamente, el doble enlace est situado entre las posiciones 2 y 3. Para asignar la posicin de una
insaturacin se usa nicamente un localizador: el ms bajo.
16
Hay que remarcar el diferente criterio en comparacin con el orden de prioridades de los grupos
funcionales. As, los grupos funcionales con triple enlace (nitrilos) tienen prioridad sobre los que tienen
doble enlace (aldehdos, cetonas).
25
1 2 3 4 5

pent-1-en-4-ino

3a. Cuando los grupos principales y las insaturaciones no permiten elegir la
numeracin de la cadena principal, es necesario considerar los
localizadores de los sustituyentes.
17

Cl
Cl
F
1
2
3
4
5
6
F
Br
Cl
1
2
3
4
5
6

2-bromo-4-cloro-1-fluorobenceno 1,1-dicloro-3-fluorociclohexano

Para el compuesto de la izquierda, la numeracin correcta presenta
los localizadores ms bajos (1,2,4), a diferencia de otras alternativas como
(1,3,4). En el segundo caso, la numeracin vlida corresponde a las
posiciones (1,1,3), en comparacin con otras como (1,3,3).

3b. Existen casos para los que las reglas anteriores no permiten seleccionar
la numeracin de la cadena principal. Entonces, hay que elegir la
numeracin que proporcione el localizador ms bajo para el primer
sustituyente del nombre (si persiste la ambigedad, se elige el localizador
ms bajo para el segundo sustituyente, el tercero...). Por ejemplo:
F
Cl

4-cloro-5-fluorooctano, en lugar de 5-cloro-4-fluorooctano

Los derivados disustituidos del benceno presentan una forma vulgar
de especificar las posiciones relativas: orto (1,2) (nombrado con el prefijo
o-), meta (1,3) (prefijo m-), para (1,4) (prefijo p-).

17
Los sustituyentes se colocan en orden alfabtico en el nombre del compuesto.
26
OH
NO
2
NH
2
Br
COOH

o-nitrofenol m-bromoanilina cido p-metilbenzoico

Est permitido omitir todos los localizadores de un nombre cuando
no existe posibilidad de ambigedad en el nombre: CH
3
CH
2
OH (etanol en
lugar de etan-1-ol), NCCH
2
COOH (cido cianoactico en lugar de cido 2-
cianoactico), CF
3
COCF
3
(hexafluoroacetona en lugar de 1,1,1,3,3,3-
hexafluoroacetona).
Los localizadores expresados con nmeros rabes indican la posicin
de los tomos de carbono de la cadena principal. Sin embargo, existen
algunos compuestos que incluyen tomos de nitrgeno en la cadena
principal, que no tienen asignado un nmero. Por ejemplo,

CH
3
CH
2
NH
2

NH
2
O

etanamina benzamida

En estos casos, para indicar el tomo de nitrgeno de la cadena
principal se usa el localizador N, anlogo a todos los efectos a un nmero
rabe. Por ejemplo,

H
3
C
NH
CH
2
CH
3
CH
3
N
H
3
C CH
3
H
3
C NH
O

N,N-dimetilanilina N-etil-2-metilpropanamina N-fenilacetamida

27
5.3. Sustituyentes
A efectos de nomenclatura, denominamos sustituyente a cada uno de
los fragmentos que estn unidos a la cadena principal. En el nombre
sistemtico de un compuesto, los sustituyentes se colocan en orden
alfabtico.
El uso del orden alfabtico puede plantear algunas dificultades. As,
el sustituyente I- puede nombrarse tanto yodo como iodo, pero cada grafa
implica un orden alfabtico distinto (iodo- precede a metil-, pero yodo- va
despus).
18

Veamos algunos tipos de sustituyentes:

Radicales alquilo y relacionados
Los radicales alquilo resultan de abstraer formalmente un hidrgeno
a un alcano. Estos sustituyentes se nombran reemplazando la terminacin
ano del correspondiente alcano por ilo:
19

CH
3
CH
3
CH
2
CH
2

radical metilo radical propilo

De forma similar pueden nombrarse los radicales derivados
formalmente de alquenos y alquinos:
HC C CH
2
CH

radical etenilo [vinilo] radical etinilo

Puede observarse que, mientras los radicales procedentes de alcanos
pierden el sufijo (ano), los derivados de alquenos y alquinos no lo hacen.
A menudo, los sustituyentes derivados de alquenos o alquinos
requieren el uso de un localizador para indicar la posicin del enlace
mltiple. En este caso, la numeracin comienza siempre por el carbono que
soporta la valencia libre:

CH
3
CH CH H
2
C CH CH
2
C C CH
3
1 2 3 1 2 3 1 2 3

prop-1-enilo prop-2-enilo [alilo] prop-1-inilo

Tambin existen radicales alquilo ramificados. Los ms comunes
tienen un nombre vulgar.
20
Por ejemplo,

18
En algunos casos, aparecen discrepancias entre los nombres en ingls y en castellano debido al distinto
orden alfabtico (fenil antes que metil; pero methyl antes que phenyl).
19
En este cuadernillo slo consideraremos la abstraccin de hidrgeno de un extremo de la cadena del
hidrocarburo.
20
Algunos nombres vulgares, como neopentilo, no estn aceptados por la IUPAC.
28
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
isopropilo
21
isobutilo sec-butilo
22
terc-butilo

Puede observarse que, en los ejemplos indicados, las ramificaciones
son grupos metilo. El prefijo iso indica que el radical tiene una
bifurcacin en el extremo opuesto a la valencia libre (como una lengua de
serpiente). En cambio, sec- indica que el carbono con valencia libre es
secundario, mientras que terc- indica que el correspondiente carbono es
terciario. No est permitido inventar nombres vulgares nuevos (p. ej., terc-
pentilo).
Los prefijos separados por guion (terc-, sec-) no se alfabetizan, ni
tampoco los prefijos multiplicadores (di-, tri-, tetra-, ...), pero s los prefijos
no separados por guion (iso). Por ejemplo, en orden alfabtico terc-butilo
precede a isobutilo.
Tambin pueden considerarse radicales derivados de cicloalcanos:

ciclohexilo ciclopropilo

Algunos radicales derivados de los compuestos aromticos poseen
nombres vulgares de difcil relacin con los correspondientes
hidrocarburos, que es necesario memorizar:
CH
2

fenilo bencilo
(se abrevia Ph)

Cuando los sustituyentes alquilo se nombran usando un prefijo, se
omite la -o final. A continuacin se muestran algunos ejemplos de
compuestos con sustituyentes alquilo:

21
Desde 2004, la IUPAC prefiere el nombre de propan-2-ilo.
22
El nombre preferido actualmente por la IUPAC es el de butan-2-ilo.
29

terc-butilbenceno isopropilciclohexano 3-vinilciclopent-1-eno

Radicales divalentes
Resultan de la abstraccin de dos tomos de hidrgeno de un alcano.
En este cuadernillo consideraremos nicamente la abstraccin de dos
hidrgenos sobre el mismo tomo de carbono.

CH
2
metiliden(o)
23

COOH
COOH

metilidenciclohexano cido metilidenopropanodioico

Sustituyentes derivados de grupos funcionales
Los grupos funcionales de un compuesto que no actan como grupos
principales se nombran usando prefijos. Por ejemplo:
F Cl Br I NO
2
fluoro- cloro- bromo- yodo- nitro-

HOOC HO
H
2
N
O
ClCO

carboxi- hidroxi- amino- clorocarbonil- oxo-

Por ejemplo,

CH
3
CH COOH
OH
O
2
N
OH
O

cido nitroetanoico cido 2-hidroxipropanoico
[cido nitroactico] [cido lctico]

CH
2
Cl
2
CHCl
3
CHI
3

diclorometano triclorometano triyodometano
[cloruro de metileno] [cloroformo] [yodoformo]

23
El nombre habitual, no aceptado actualmente por la IUPAC, es metilen(o).
30

CCl
4

tetraclorometano [tetracloruro de carbono]

Hay que observar que en algunos casos, el nombre del sustituyente
no incluye el tomo de carbono (ver tabla de prefijos y sufijos). As, el uso
del prefijo oxo- indica que el carbono al que est unido est incluido en la
cadena principal:

HOOC CO COOH
cido 2-oxopropanodioico

En cambio, el grupo CHO (incluyendo el carbono) se indica con el
prefijo formil-. Por ejemplo,

HOOC CH COOH
CHO
cido 2-formilpropanodioico

Los sustituyentes derivados de grupos funcionales que incluyen un
tomo de carbono estn representados con [C] en la tabla de prefijos y
sufijos).

Sustituyentes alcoxi
Otros sustituyentes presentan la valencia libre sobre un tomo de
oxgeno (R-O-). Estos se nombran habitualmente como alquiloxi, donde
alquil es el nombre del grupo R.

CH
3
(CH
2
)
4
O- pentiloxi
PhCH
2
O- benciloxi

La IUPAC admite algunas formas contradas de estos nombres:
CH
3
O- metoxi
CH
3
CH
2
O- etoxi
(CH
3
)
3
CO- terc-butoxi
PhO- fenoxi

Sustituyentes acilo
Los sustituyentes acilo presentan la valencia libre en un carbono
carbonlico (grupo CO ) y tienen nombres relacionados con los cidos
carboxlicos de los que proceden formalmente por eliminacin del grupo
OH:

31
CH
3
CH
2
CH
2
COOH cido butanoico CH
3
CH
2
CH
2
CO- butanolo
CH
3
COOH cido actico CH
3
CO- acetilo
HCOOH cido frmico HCO- formilo
PhCOOH cido benzoico PhCO- benzolo

Sustituyentes alquiloxicarbonilo
Los sustituyentes RO-CO- se nombran como alquiloxicarbonil(o),
donde alquil es el nombre de R:

CH
3
OCO- metoxicarbonil(o)
CH
3
CH
2
OCO- etoxicarbonil(o)

Sustituyentes alquilamino
Existen tambin sustituyentes que presentan la valencia libre sobre
un tomo de nitrgeno. Por ejemplo:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH- butilamino
(CH
3
)
2
N- dimetilamino

Puede observarse que los sustituyentes alquilamino no incluyen el
localizador N. Este localizador se utiliza para indicar la presencia de
sustituyentes sobre el nitrgeno de la cadena principal de un compuesto.

Radicales complejos
Los radicales que no pueden nombrarse segn las reglas anteriores
presentan una estructura compleja. Para nombrarlos, es necesario dividir el
radical en una cadena principal (que contiene necesariamente la valencia
libre) y unos sustituyentes. La cadena principal (con el sufijo ilo) se
nombra y numera segn las reglas conocidas de forma que el tomo con la
valencia libre presenta el localizador ms bajo. Por ejemplo:
CH
2
CH
2
OH CH
2
C CH
2
CH
3
NO
2

2-hidroxietilo 2-metilprop-2-enilo 3-nitrofenilo
32
Ejercicio 5.3.1. Nombra los siguientes compuestos:
1.

2.
HOOC COOH
COOH

3.
O
COOH

4.
OH
N

5.
H
3
C
CH
CH
3
NH
O
CH
3

6.
COOH
CH
2
Cl

Ejercicio 5.3.2. Formula los siguientes compuestos:
cido 4-(carboximetil)benzoico
3-metilidn-pentano
cido 2-oxociclohexano-1-carboxlico
4-alilfenol
cido dimetilaminoactico
N,N-dimetilformamida
cido 3-(metoxicarbonil)pentanodioico
33
6. Nomenclatura de clase funcional
La nomenclatura de clase funcional prescinde del concepto de
cadena principal y se concentra en el grupo funcional. Vamos a fijarnos en
los principales tipos de compuestos que se nombran usando este tipo de
nomenclatura.

6.1. Nomenclatura de los anhdridos
Los anhdridos presentan el grupo funcional COOCO. Aunque
pueden estar unidos a este grupo funcional dos radicales distintos, el caso
ms frecuente (y el nico que estudiaremos aqu) corresponde a los
anhdridos simtricos, de frmula RCOOCOR. Los anhdridos estn
ntimamente relacionados con los correspondientes cidos carboxlicos de
frmula RCOOH.
Para nombrar un anhdrido, es necesario reconocer el cido
carboxlico relacionado. Para ello, hay que partir por la mitad la molcula
de anhdrido cortando por el oxgeno central del grupo anhdrido y aadir
un tomo de hidrgeno a una mitad. A continuacin hay que nombrar el
cido carboxlico as obtenido y sustituir el trmino cido por
anhdrido. Por ejemplo,
O
O O
O
2
N NO
2

cido 3-nitrobenzoico anhdrido 3-nitrobenzoico
34
Ejercicio 6.1.1. Nombra los siguientes compuestos:
1.
H
3
CO
O
O O
OCH
3

2.
COOCO
O
2
N NO
2
3.
O
O
O

4.
H
O
O
O
H
5.
O
O
O

6.
O
Cl
3
C O CCl
3
O

Ejercicio 6.1.2. Formula los siguientes anhdridos:
anhdrido heptanoico
anhdrido ciclohexanocarboxlico
anhdrido 2,2-dimetilpropanoico
anhdrido 2-etilbutanoico
anhdrido 4-metoxibenzoico
anhdrido pentafluorobenzoico
anhdrido fenoxiactico
anhdrido 2,4,6-trimetilbenzoico

6.2. Nomenclatura anin-catin
Existen algunos tipos de compuestos orgnicos que se nombran de
forma muy similar a los tpicos compuestos inorgnicos. As, se consideran
formalmente constituidos por dos fragmentos (que actan como anin y
catin) unidos entre s por un enlace covalente:

"anin" "catin"

La nomenclatura anin-catin es la nica vlida para algunos
compuestos orgnicos: sales de cido carboxlicos, steres y halogenuros
de cido.

Sales de cido carboxlicos (RCOOM).
35
Este tipo de compuestos est formado realmente por aniones y
cationes. El anin se genera por prdida de un protn a partir de un cido
carboxlico (RCOOH), de forma que el anin presenta el sufijo ato en
lugar del correspondiente ico:
CH
3
COONa

acetato de sodio

Ejercicio 6.2.1. Nombra el siguiente compuesto:
COONa

steres (RCOOR).
La nomenclatura de los steres es idntica a la de las sales de cidos
carboxlicos, aunque en este caso los fragmentos nombrados como anin
y catin estn unidos por un enlace covalente. El anin incluye la
cadena carbonada unida al grupo carbonilo (R) y el grupo COO
(incluyendo los dos tomos de oxgeno), mientras que el catin
corresponde al fragmento unido al oxgeno (R):
CH
3
COOCH
3

acetato de metilo

Para nombrar un ster, es necesario dividir formalmente el
compuesto en dos fragmentos, que actan formalmente como anin y
catin. Para ello, hay que cortar de forma que los dos tomos de oxgeno
queden situados en el mismo fragmento:
O
O

butanoato de fenilo

Ejercicio 6.2.2. Nombra el siguiente compuesto:
COOCH
3
CHO

36
Ejercicio 6.2.3. El aroma del vino se debe a una mezcla compleja de
compuestos orgnicos voltiles. Los steres son responsables de muchos de
los aromas afrutados. Formula los siguientes:

acetato de pentilo
benzoato de metilo
acetato de 1-feniletilo
butanoato de metilo
formiato de etilo
acetato de 2-metilpropilo
propanoato de pentilo
acetato de 3-metilbutilo
3-metilbutanoato de 3-metilbutilo
3-fenilprop-2-enoato de metilo

Halogenuros de cido.
En este caso, el fragmento nombrado como anin corresponde al
grupo halogenuro (X
-
), mientras que se nombra como catin el resto (hay
que recordar como se nombran los grupos acilo RCO).
COCl
O
Cl CH
3

cloruro de benzolo cloruro de etanolo
[cloruro de acetilo]

benzoato de amonio
dicloroacetato de potasio
4-yodobenzoato de potasio
2-fenilbutanoato de sodio
2-amino-5-bromobenzoato de potasio
2-fenil-3-metilpentanoato de sodio
fenoxiacetato de sodio
lactato de potasio
2-hidroxibenzoato de sodio
2-oxopropanoato de sodio
2,4,6-trihidroxibenzoato de potasio

Para algunos tipos de compuestos, es posible utilizar tanto la
nomenclatura sustitutiva como la de clase funcional, aunque la IUPAC
recomienda utilizar cuando sea posible la nomenclatura sustitutiva. Sin
37
embargo, por tradicin se sigue utilizando la nomenclatura de clase
funcional para algunos tipos de compuestos:

Halogenuros de alquilo (RX).
En estos compuestos, acta como anin el grupo halgeno (X
-
),
mientras que se nombra como catin el resto del compuesto:

CH
3
Cl
cloruro de metilo
(clorometano segn nomenclatura sustitutiva)

H
3
C C Cl
CH
3
CH
3

cloruro de terc-butilo
(2-cloro-2-metilpropano segn nomenclatura sustitutiva)

Nitrilos (RCN).
En este caso, se nombra como un anin el grupo cianuro (CN
-
), de
forma que se nombra como catin el resto.
CH
2
C
N
N

cianuro de bencilo cianuro de pentilo

Ejercicio 6.3. Formula los siguientes compuestos:
cianuro de 2-aminobencilo
cianuro de 4-nitrobenzolo
cianuro de acetilo
cianuro de ciclopentilo
cianuro de alilo

Alcoholes (ROH).
Desde el punto de vista de nomenclatura, los alcoholes son los
anlogos orgnicos de los hidrxidos. As, el anin sera el grupo HO
-

(nombrado como alcohol) mientras que el sustituyente se nombra como un
catin.
CH
3
OH

alcohol metlico

38
Puede observarse que en castellano no se dice alcohol de metilo,
sino alcohol metlico.

Ejercicio 6.2.5. Formula los siguientes alcoholes:
alcohol allico
alcohol benclico
alcohol etlico
alcohol 4-metoxibenclico
alcohol 2-hidroxibenclico
alcohol 2,4,5-trimetoxibenclico
alcohol 2-bromobenclico
alcohol 2,4-dinitrobenclico

6.3. Nomenclatura de clase funcional generalizada
La nomenclatura de clase funcional generalizada interpreta los
compuestos como formados por un grupo principal al que estn unidos uno
o varios sustituyentes mediante enlaces covalentes:
GRUPO
FUNCIONAL
Sustituyente
Sustituyente
Sustituyente

Para comprender el funcionamiento de la Nomenclatura de clase
funcional, analizaremos algunos compuestos que pueden nombrarse segn
esta nomenclatura, aunque sea preferida la nomenclatura sustitutiva.

teres (ROR).
En los teres, el grupo principal es un tomo de oxgeno unido a dos
sustituyentes. Para construir el nombre se colocan los nombres de los
sustituyentes en orden alfabtico y al final se aade la palabra ter. Los
trminos del nombre sistemtico estn separados por espacios.

O
CH
3
O

metil propil ter metil vinil ter
Nomenclatura sustitutiva: 1-metoxipropano metoxieteno

Existen muchos compuestos que pueden nombrarse de distintas
formas:
39

OCH
3
OCH
3
OCH
3

Clase funcional:fenil metil ter
Sustitutiva: metoxibenceno 1,3-dimetoxibenceno o m-dimetoxibenceno
Vulgar: [anisol]

Cetonas (RCOR).
O
O
O

metil vinil cetona fenil metil cetona difenil cetona
(but-3-en-2-ona) (1-feniletan-1-ona) (difenilmetanona)
[acetofenona] [benzofenona]

4-clorofenil ciclopropil cetona
bencil 4-hidroxifenil cetona
ciclobutil metil cetona
ciclopropil 2,4-dimetilfenil cetona
ciclopropil 4-etoxifenil cetona
terc-butil 4-fenoxifenil cetona
metil vinil cetona

Aminas
Podemos distinguir los siguientes tipos de aminas: primarias
(nitrgeno unido a un solo grupo alquilo), secundarias (nitrgeno unido a 2
grupos alquilo) y terciarias (nitrgeno unido a 3 grupos alquilo).
24

Primarias
RNH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
propilamina
(propan-1-amina)

Secundarias:
RNHR CH
3
CH
2
CH
2
NHCH
3
metil propilamina

24
Puede observarse que no se coloca un espacio entre el ltimo sustituyente y la palabra amina.
40
(N-metilpropan-1-amina)

Terciarias:
R N R''
R'

N
etil metil propilamina
(N-etil-N-metilpropan-1-amina)

(CH
3
CH
2
)
3
N
trietilamina
(N,N-dietiletan-1-amina)

7. Estereoqumica
La estereoqumica estudia la estructura tridimensional de los
compuestos qumicos. Para especificar compuestos orgnicos de una cierta
complejidad, es necesario aportar informacin espacial mediante unos
trminos o letras, denominados estereodescriptores. El uso de
estereodescriptores es imprescindible para distinguir compuestos que
difieren nicamente en la orientacin tridimensional de los enlaces
(denominados estereoismeros).
Los estereodescriptores usados ms frecuentemente en Qumica
Orgnica son: cis/trans (para derivados disustituidos de compuestos
cclicos), R/S (para carbonos unidos a 4 sustituyentes diferentes) y E/Z
(para dobles enlaces carbonocarbono).

7.1. Isomera cis/trans
La isomera cis/trans aparece cuando existen dos ismeros que
difieren en la posicin de dos sustituyentes respecto a un plano de
referencia. Un tpico ejemplo son los derivados disustituidos de
cicloalcanos. As, el compuesto cis presenta los dos grupos al mismo lado
del plano, mientras que el ismero trans los tiene orientados a lados
opuestos. Por ejemplo,

HOOC COOH
cido cis-ciclopropano-1,2-dicarboxlico

HOOC COOH
cido trans-ciclopropano-1,2-dicarboxlico

41
En el caso de los derivados de ciclopropano, el plano de referencia
coincide exactamente con el plano del anillo. Cuando los anillos no son
estrictamente planos, se utiliza como plano de referencia el plano medio
del anillo. Por ejemplo,

OH
Cl
OH
Cl
cis-2-clorociclohexan-1-ol trans-2-clorociclohexan-1-ol
42
Ejercicio 7.1.1. Nombra los siguientes reactivos especificando la
nomenclatura cis/trans
1.
NH
2
NH
2

2.
OH
CH
3
CO

3.
OH

4.

5.
COOH

6.
COOH
COOH
7.
OH
OH
8.
CN
CN
9.
COCl Ph
10.
OH

43
Ejercicio 7.1.2. Formula los siguientes compuestos
cido trans-4-metoxiciclohexano-1-carboxlico
cis-ciclohexano-1,2-diol
trans-1,2-dimetilciclopentano
cis-2-fenilciclohexan-1-ol
cido trans-4-aminociclohexano-1-carboxlico
trans-ciclopentano-1,2-diol
trans-2-etinilciclopentan-1-ol
cis-2-metilciclohexan-1-ol
cido cis-2-aminociclohexano-1-carboxlico
trans-4-terc-butilciclohexanol

7.2. Reglas CIP
El uso de algunos estereodescriptores (como E/Z o R/S) requiere el
establecimiento de unas reglas de prioridad entre sustituyentes. Para ello, se
utilizan las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (abreviadas como CIP).

Reglas CIP
Estas reglas sirven para establecer el orden de prioridad entre un
conjunto de sustituyentes. En orden jerrquico, los criterios de prioridad
son los siguientes:

1. Mayor nmero atmico.
2. En caso de istopos, tiene prioridad el de mayor masa atmica.

As, entre los halgenos encontramos el orden de prioridad
I>Br>Cl>F. Por otra parte, el deuterio tiene prioridad sobre el hidrgeno-1
(protio).
Si los tomos con la valencia libre son iguales, se comparan los
tomos siguientes unidos a aqullos. Si stos fueran iguales, se contina
con los siguientes hasta encontrar el primer punto de diferencia.
As, podemos establecer el orden de prioridad entre los grupos
isobutilo y sec-butilo.
C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H H
H
C
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H H
H
isobutilo sec-butilo

Podemos observar que, en los dos casos, el tomo con la valencia
libre es el mismo (un carbono, marcado con un crculo), por lo que no
44
podemos todava tomar una decisin. Por eso, necesitamos examinar los
tomos unidos al de la valencia libre (marcados con cuadrados). As, en el
caso del isobutilo tenemos el tro de tomos C,H,H (ordenados en orden
decreciente de nmero atmico), mientras que para el sec-butilo tenemos el
tro C,C,H. Para hacer la comparacin de varios tomos simultneamente,
es necesario compararlos de uno en uno hasta encontrar la primera
diferencia. En este caso, el primer tomo es igual (C), pero en el segundo
encontramos una diferencia (C para el sec-butilo, H para el isobutilo). Por
lo tanto, la prioridad vara segn sec-butilo >isobutilo.
Los enlaces mltiples reciben un tratamiento especial. As, los
enlaces dobles se tratan como dos enlaces sencillos, mientras que los
enlaces triples se tratan como tres enlaces sencillos. As, un enlace doble
C=O se interpreta como formado por enlaces del carbono con un tomo
real de oxgeno y con un tomo repetido (indicado entre parntesis). A su
vez, el oxgeno real est unido a un carbono real y un carbono repetido
(indicado entre parntesis). Los tomos reales tienen su valencia habitual,
mientras que los tomos repetidos tienen valencia uno.
C
O
H
C
(O)
H
O (C) equivale a

En el caso del grupo vinilo,
C
H
C H
H
C
(C)
C
H H
(C)
H equivale a

Ahora podemos comparar la prioridad relativa de los sustituyentes
vinilo y etilo. As, el tomo con la valencia libre es el mismo (un carbono,
con crculo). Sin embargo, encontramos la diferencia al considerar los
tomos unidos al de la valencia libre. As, para el vinilo tenemos el tro
C,C,H, mientras para el etilo tenemos C,H,H. Lgicamente, hay que
deducir que la prioridad vara vinilo>etilo.
C
(C)
C
H H
(C)
H C
H
C
H H
H
H
vinilo
etilo

45
Ejercicio 7.2.1. Determina cul es el sustituyente prioritario para cada
par:
NH
2
o OH
CHO o COOH
ciclohexilo o isopropilo
vinilo o terc-butilo
isopropilo o 2,2-dimetilpropilo
CHO o CH(OCH
3
)
2

fenilo o ciclohexilo
flor o terc-butilo
alilo o 2-propenilo
4-metilhexilo o 5-metilhexilo

7.3. Isomera E/Z
Al igual que los compuestos cclicos disustituidos, algunos alquenos
presentan tambin isomera cis/trans. As, podemos considerar los dos
ismeros del 1,2-dicloroeteno. As, en el compuesto cis, los dos tomos de
cloro estn situados al mismo lado del doble enlace, mientras que en el
ismero trans los cloros estn colocados a lados opuestos.

Cl Cl

Cl
Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
46
Ejercicio 7.3.1. Nombra los siguientes compuestos usando la nomenclatura
cis/trans:
1.
CN

2.
OOCCH
3

3.

4.
CHO

5.
CHO

6.
COOCH
3

7.

8.
Br COOCH
3
Br
9.
Cl Cl

10.
Br CH
3

cis-2-buteno
cis-hept-3-en-1-ol
trans-1,3-pentadieno
cis-1,4-diclorobut-2-eno
trans-3-(dimetilamino)prop-2-enonitrilo
cis-2-pentenonitrilo
cis-4-metilhex-2-eno

La nomenclatura cis/trans slo es aplicable a un alqueno cuando los
dos carbonos sp
2
estn unidos a sustituyentes idnticos (en este caso, los
tomos de cloro). Sin embargo, esta nomenclatura no es vlida para
compuestos en los que esto no ocurre. Por ejemplo:
Br
CH
3
Cl
H

Para nombrar este tipo de compuestos, es necesario utilizar la
nomenclatura E/Z. Segn esta nomenclatura, el criterio no es la posicin
relativa de sustituyentes idnticos, sino la de los sustituyentes de ms alta
47
prioridad (segn las reglas CIP). As, si los sustituyentes prioritarios de
cada tomo estn situados al mismo lado del doble enlace, se denomina Z
(del alemn zusammen, juntos). Si estn a lados opuestos, se denomina E
(del alemn entgegen, opuestos).

Ejercicio 7.3.3. Nombra los siguientes compuestos especificando la
nomenclatura E/Z:
1.
F
COOH

2.
CN
COOCH
3

3.
Cl

4.
Cl
Cl
5.
Cl
Cl
Cl

6.
COOH
Cl
7.
Cl
Br F
H

8.
COOCH
3

9.

10.
OH

(Z)-but-2-eno-1,4-diol
(Z)-3-yodoprop-2-enoato de etilo
cido (E)-2-butenoico
(Z)-1-bromoprop-1-eno
(E)-2-butenal
(Z)-non-2-en-1-ol
(E)-2-butenonitrilo
acetato de (Z)-3-hexenilo
cloruro de (E)-2-butenolo

48
7.4. Isomera R/S
Se denomina configuracin absoluta a la disposicin tridimensional
real de los sustituyentes alrededor de un tomo. Para especificar la
configuracin absoluta se utilizan los estereodescriptores R y S.
Para determinar la configuracin absoluta de un carbono asimtrico,
es necesario conocer el orden de prioridad de los sustituyentes (indicado
como 1, 2, 3 y 4, segn las reglas CIP) y orientar el carbono de forma que
el sustituyente de ms baja prioridad (4) quede alejado del espectador. A
continuacin, es necesario trazar un camino que una los otros sustituyentes
en el sentido 123. Si el recorrido se hace en sentido horario (de las
agujas del reloj), la configuracin absoluta es R; si se hace en sentido
antihorario, la configuracin es S.
3
C
2
1
4
(R)
3
C
2
1
4
(S)

49
Ejercicio 7.4.1. Nombra los siguientes compuestos especificando la
nomenclatura R/S:
1.
OH

2.
COOCH
3
HO

3.
Cl
OH

4.
HO
HO

5.
OH

6.
OH
COOCH
2
CH
3

7.
COOH
Ph

8.
OPh
PhO
OH
OH
9.
OH
OH

10.
HO NH
2
OH

50
cido (S)-2-cloropropanoico
(R)-3-metilciclohexanona
(S)-2-metilbutanonitrilo
(R)-1-fenil-2-propen-1-ol
(2R,3R)-(2-benciloxi)butano-1,3,4-triol
(S)-1,3-butanodiol
cido (R)-3-hidroxibutanoico
(1R,2S)-1,2-ciclopentanodiol
(R)-1,2,4-butanotriol
(R)-1-aminopropan-2-ol

8. Ejercicios de repaso
Ejercicio 8.1. Propn un nombre sistemtico para los siguientes
compuestos orgnicos producidos por millones de toneladas en la
Industria Qumica:
1.
CH
3

2.

3.

4.
HCHO
5.

6.
COOH
COOH
7.
HOCH
2
CH
2
OH

8.

51

9.
OH

10.
O

11.
OH

12.
HOOC
COOH

13.
CN

14.
CH
3
COO CH CH
2

15.
CH
3
O
O
CH
3
O

16.

Ejercicio 8.2. Formula los siguientes componentes de la gasolina:
1-penteno
metilciclopentano
2,4-dimetilhexano
tolueno
1,3-dimetilbenceno
2,2,4-trimetilhexano
terc-butil metil ter

Ejercicio 8.3. Representa las estructuras de los siguientes anestsicos
voltiles:
ciclopropano
etileno
dietil ter
divinil ter
etil vinil ter
cloroformo
cloruro de etilo
52
tricloroetileno
2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano
etenil 2,2,2-trifluoroetil ter
2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metoxietano
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano

Ejercicio 8.4. Propn nombres sistemticos para los siguientes frmacos:
1.

O
NH
2
O

2.
CH
2
OH

3.
Cl
3
C CH
OH
OH
4.
OH

5.
O
COOH
6.
HO
NH
2

7.
NH
2

8.
NH
2

Ejercicio 8.5. Formula los siguientes compuestos responsables de los
aromas florales presentes en el vino:
metil 4-metilfenil cetona
cido 4-metoxibenzoico
2-metoxi-4-vinilfenol
3,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol
53
2-feniletan-1-ol
2-metilpropanoato de metilo
trans,trans-hexa-2,4-dien-1-ol
(S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol
cis-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
(R,E)-3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol

Ejercicio 8.6. Nombra los siguientes compuestos responsables de algunos
aromas desagradables en vinos defectuosos:
1.
CHO

2.
O

3.
OCH
3
Cl
Cl
Cl

4.
CHO

5.
O
OH
6.
COOCH
2
CH
3
OH

7.
OH

8.
CHO
OCH
3
HO

9.
OH

10.
COOH

54
11.
OCOCH
3

12.
CHO

13.
O
O
14.
OH

Ejercicio 8.7. Formula los siguientes frmacos:
2,2,2-tricloroetano-1,1-diol
1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol
3-metilpent-1-in-3-ol
1-cloro-3-etilpent-1-en-4-in-3-ol
3-etinilhex-1-en-3-ol
2-metil-1-fenilbut-3-ino-1,2-diol
1,2,4-trimetoxi-5-(prop-1-enil)benceno
4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
4-butilaminobenzoato de 2-dimetilaminoetilo

Ejercicio 8.8. El ciclo de Krebs es una sucesin de reacciones que tiene
lugar en las clulas para la obtencin de energa a partir de glucosa.
Proporciona nombres sistemticos a los siguientes compuestos implicados:
1.
HOOC
COOH

2.
HOOC COOH

3.
HOOC COOH
O

4.
HOOC
COOH

5.
HOOC
COOH
OH
6.
COOH
C
CH
2
O
COOH

55
Ejercicio 8.9. Formula los siguientes compuestos de inters biolgico:
N-fenilacetamida [acetanilida]
2-(3,4,5-trimetoxifenil)etan-1-amina [mescalina]
4-aminobenzoato de etilo [benzocana]
4,4-difenil-6-dimetilaminoheptan-3-ona [metadona]
2-metoxifenol [guayacol]
2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol [efedrina]
4-alil-2-metoxifenol [eugenol]
cido 2-acetoxibenzoico [cido acetilsaliclico]
cido 2-(4-isobutilfenil)propanoico [ibuprofeno]
1-(3-hidroxifenil)-2-metilaminoetan-1-ol [fenilefrina]

Ejercicio 8.10. Nombra los siguientes reactivos qumicos especificando las
configuraciones absolutas:
1.
COOH H
2
N
OH
2.
COOCH
3

3.
OH
OCH
3

4.
Br HO

5.
OH

6.
NH
2
NH
2

56

7.
OH
O
O
O

8.
OH

9.
OH
OCOCH
3

10.
OH OH

Ejercicio 8.11. Formula los siguientes compuestos:
(R)-1-feniletano-1,2-diol
(R)-1,2,4-butanotriol
(1R,3S)-ciclopent-4-eno-1,3-diol
(R)-3-hidroxipentanoato de metilo
(S)-2-aminobutan-1-ol
(R)-1,2-propanodiol
cido (1R,2R)-ciclohexano-1,2-dicarboxlico
(S)-2-metil-1-yodobutano
(R)-propano-1,2-diamina
(S)-sec-butilamina

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