UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MXICO
FESC-1
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA lll
EQUIPO 1:
AYALA GMEZ
ORTEGA PINELO


OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLATANO)
Objetivo general:
Realizar una reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos en medio cido.

Objetivo particular:
Sintetizar acetato de isoamilo (aceite de platano)
Aplicar tcnicas de laboratorio ya conocidas como son extraccin y destilacin simple

Reaccin general:

Introduccin:
La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido es uno de
los mtodos habituales de preparacin de steres.
Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de steres, han sido muy estudiadas
con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.
Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o
del alcohol. Tambin se puede aumentar la proporcin del ster en el equilibrio eliminando el
agua formada en la reaccin.






Mecanismo propuesto:



Desarrollo experimental:

Materiales Reactivos
1 Embudo de separacin con tapn Alcohol isoamlico 4.5 mL
1 Matraz bola de una boca de 50 mL Disol. de NaHCO3 (5 %) 22.5 mL
1 Probeta graduada de 25 mL cido actico glacial 6 mL
1 Colector de destilacin Disol. saturada de cloruro de sodio2.5 g
1 Refrigerante con mangueras cido sulfrico conc. 1 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL Sulfato de sodio anhidro 1 g
1 Anillo metlico
1 Vaso de precipitados de 100 mL
1 Tela alambre con asbesto
1 Matraz erlenmeyer de 250 mL
1 Mechero con manguera
1 Porta-termmetro
1 "T" de destilacin
1 Termmetro de -10 a 400 OC.
2 Pinzas de tres dedos
1 Esptula
1 Agitador de vidrio






Procedimiento
1. Coloque en un matraz bola de 50mL 4.5 ml de alcohol isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y
aada agitando cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1), agregue perlas de
ebullicion y conecte el condensador en posicin de reflujo.
2. Caliente la mezcla de reaccin en reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el
calentamiento y enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente.
3. Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue cuidadosamente 14 ml de agua fra,
lave el matraz de reaccin con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite varias veces,
separe la fase acuosa y deschela, la fase orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el
cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solucin de bicarbonato de
sodio al 5% (Nota 2). Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una solucin
saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgnica en un vaso de
precipitados y seque con un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3).
4. Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase orgnica al matraz pera,
agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile.
5. El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo.
6. Colecte la fraccin que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento






NOTA
1. Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante.
2. !PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa orgnica
est alcalina. Verifique pH.
3. Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este tiempo
la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de agente desecante.
4. El material debe de estar limpio y seco.

Fichas de seguridad:
Alcohol isoamilico (isopentanol, 3-metil-1-butanol)

P.M 88.15g/mol
Apariencia Lquido incoloro
Olor suave
Punto de ebullicin 131.1C
ndice de refraccin 1.4053
Densidad 0.8104
Solubilidad Ligeramente soluble en agua (flota), soluble en acetona,
ter y etanol
Precauciones Flamable, incompatible con agentes oxidantes, cidos
fuertes, cloruros cidos y anhdridos cidos

Bicarbonato de sodio


P.M =g/mol
Apariencia Slido granular color blanco
Olor caracterstico
Punto de fusin 109C
Solubilidad 8.6 g/100 ml 25C
Precauciones En general, las exposiciones a altas concentraciones por
largo tiempo, pueden causar flujo nasal, ligero dolor de
cabeza, nuseas. No se acumula en el cuerpo.

cido Actico
Estructura

Apariencia lquido, lmpido, incoloro,
Olor olor caracterstico picante (vinagre)
Punto de ebullicin 118 C
ndice de fusin 16 C
Densidad 1.05 gr./cm3
Solubilidad Miscible con el agua
Precauciones Los efectos de la toxicidad se relacionan con sus
propiedades altamente corrosivas.
Inflamable. Provoca quemaduras graves.


Cloruro de sodio
Apariencia Cristales blancos, slido, higroscpico
Olor -----
Punto de ebullicin 1413C
ndice de fusin 801C
Densidad No aplica
Solubilidad Soluble en agua, glicerol y alcohol
Precauciones Puede reaccionar violentamente con trifluoruro de bromo
y litio.

cido Sulfrico

Apariencia Liquido incoloro.
Olor Olor picante y penetrante.
Punto de ebullicin 340 o C
ndice de refraccin ----
Densidad 1.83 (18/14C)
Solubilidad Se disuelve completamente en agua. (Provoca alguna
descarga de energa)
Precauciones EVITAR: Fuego o Calor directo

Sulfato de sodio anhidro

Apariencia SLIDO CRISTALINO, color blanco
Olor inodoro
Punto de ebullicin ----
ndice de fusin 884
Densidad ---
Solubilidad en agua 16.3%A 20C 29.8% A 100C
Precauciones Incompatibilidad: aluminio o magnesio. se han reportado
reacciones violentas cuando sulfatos
Incluido el sulfato de sodio se disuelven con aluminio o
magnesio.




Diagrama de flujo











Bibliografa.
1) MOHRING, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry, D. van
Nostrand Company, Inc., New York, 1973.

2) CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. D. R. Lide, The Chemical Rubber Co., 1999.
(ISBN: 0-8493-9720-0)

Recursos electrnicos:

3) Http://organica1.org/1407/1407_10b.pdf
4) http://www.tzgroupusa.com/descargables/acido_sulfurico.pdf
5) http://www.tzgroupusa.com/descargables/sulfato_sodio.pdf
6) www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_acetico.pdf