UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA

Curso de Licenciatura em Qumica






QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
RELATRIO DE ATIVIDADE EXPERIMENTAL
ACADMICOS:









Navira-MS
Jun 2014

Bento P. Cabral Jnior RGM: 27008
Fabio Pereira dos Santos RGM: 27023
Leandro de Oliveira Biscoli RGM: 27033
Ricardo Ribeiro Fernandes RGM: 27043
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA
Curso de Licenciatura em Qumica






Teste de identificao de compostos orgnicos
Relatrio de atividade experimental
desenvolvida como parte da avaliao da
disciplina de Qumica Orgnica
experimental do Curso de Licenciatura
em Qumica, da Universidade Estadual
de Mato Grosso do Sul UEMS,
Unidade Universitria de Navira.
Professor Dr. Sandro Minguzzi.






Navira-MS
Jun 2014

Sumrio

Resumo: ........................................................................................................................... 4
1. Introduo: .................................................................................................................. 4
2. Objetivos: .................................................................................................................... 5
3. Materiais e reagentes: ................................................................................................ 5
4. Procedimentos experimentais:................................................................................... 5
4.1 Identificaes de aldedos e cetonas; ...................................................................... 5
4.1.1 teste com 2,4 dinitrofenilhidrazina; .................................................................. 5
4.1.2 Teste de Tollens; .............................................................................................. 5
4.2 Testes para fenis; .................................................................................................. 5
5. Resultados e discusses; ............................................................................................. 6
5.1 Identificao de aldedos e cetonas teste com 2,4 dinitrofenilhidrazina; ............... 6
5.2 Testes de tollens; ..................................................................................................... 6
5.3 Testes para fenis; .................................................................................................. 7
6. Concluso .................................................................................................................... 8
7. Referncias: ................................................................................................................. 8













Resumo:
Os aldedos e cetonas so compostos no carbonlicos que reagem com derivados da amnia
para a formao de precipitados, os fenis reagem com cloreto frrico tornado soluo com
colorao diversas, nesse trabalho buscou investigar a presena de aldedos, cetonas e fenis em
solues distintas, e pode ser comprovada a eficcia dos testes diante os diferentes grupos
funcionais.
1. Introduo:
A identificao de aldedos e cetonas dos compostos no carbonlicos podem ser
realizadas utilizando reao com derivados da amnia. A semicarbazona,
2,4dinitrofenilhidrazina e hidroxilamina reagem com aldedos e cetonas para formar
precipitados. Os pontos de fuso destes derivados podem tambm ser usados na
identificao de aldedos e cetonas especficos.
Aldedos e cetonas se diferem pelo fato de que o aldedo todo composto
ornico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrognio, ou seja, seu grupo
funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia carbnica como podemos observar
no exemplo abaixo.
O

C C H

As cetonas so aqueles compostos orgnicos que possuem o grupo carbonila
entre dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional nunca ir aparecer na extremidade de
uma cadeia carbnica.
O

C C C

Quando esses dois tipos de compostos so expostos a agentes oxidantes,
somente os aldedos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxignio na
carbonila adquire carter positivo, visto que o oxignio mais eletronegativo e atrai
mais fortemente os eltrons da ligao qumica.
A facilidade que os aldedos sofrem oxidao prov um teste til para
diferenciar aldedos da maioria das cetonas. A mistura de uma soluo aquosa de nitrato
de prata com uma soluo aquosa de nitrato de amnia produz uma soluo conhecida
com reagente de Tollens, esse reagente possui o on diaminoprata(I), Ag(NH
3
)
2
+
.
Mesmo sendo um agente oxidante muito fraco, ele tem a capacidade de oxidar aldedos
a nions carboxilatos, e quando acontece isso a prata reduzida a prata metlica, que se
deposita nas paredes do tubo de ensaio como espelho de prata, os reagente de tollens d
um resultado negativo a todas as cetonas, exceto as cetonas Alfa- hidroxiladas
(Solomons,2002).
2. Objetivos:
A seguinte prtica tem como objetivo verificar os mecanismos para a
investigao da presena de aldedos, cetonas e Fenol em soluo, utilizando o
2,4dinitrofenilhidrazina, tollens (A e B) previamente preparados e cloreto frrico a 1%.
3. Materiais e reagentes:
Tubos de ensaios, Pipetas, 2,4dinitrofenilhidrazina, Acetona, aldedo, Tollens A
e B, Amnia a 10%, Fenol, Cloreto frrico a 1%.
4. Procedimentos experimentais:
4.1 Identificaes de aldedos e cetonas;
4.1.1 teste com 2,4 dinitrofenilhidrazina;
Adicionou-se uma gota da amostra lquida em um tubo de ensaio e
posteriormente foram adicionados 0,5 mL do reagente 2,4 dinitrofenilhidrazina, e
observou o ocorrido.
4.1.2 Teste de Tollens;
Preparou-se o reagente a ser utilizado misturando a soluo de tollens A e B
onde pode ser observado o aparecimento do precipitado de xido de prata, foram
adicionadas 30 gotas de uma soluo de amnia diluda a 10%, que foi o suficiente para
a total dissoluo do xido de prata.
Em um tubo de ensaio foram adicionados 1 gota de aldedo, posteriormente
adicionou-se a soluo contendo o tollens A e B juntos e observou o ocorrido.
4.2 Testes para fenis;
Adicionou-se uma pequena quantidade de amostra em um tubo de ensaio e em
seguida foram adicionadas algumas gotas da soluo de cloreto frrico, e observou o
ocorrido.
5. Resultados e discusses;
5.1 Identificao de aldedos e cetonas teste com 2,4 dinitrofenilhidrazina;
Quando adicionado 0,5 mL do reagente 2,4 dinitrofenilhidrazina no tubo de
ensaio contendo a gota de amostra, pode ser observada o rpido aparecimento do
precipitado indicando o teste positivo para os grupos funcionais aldedo e cetonas, essa
reao pode ser descrita com uma reao de adio ou remoo, onde h a adio do
grupo nucleoflica do grupo de NH
2
ao grupo C=O, seguido pela remoo de uma
molcula de gua, na figura 1 demonstrado o mecanismo desta reao.
Figura 1. Mecanismo da reao de aldedos ou cetonas com 2,4 dinitrofeilhidrazina.
A formao do 2,4 dinitrofenilhidrazonas pode ser identificada pelo
aparecimento de um precipitado de colorao amarelo-avermelhado.
5.2 Testes de tollens;
Esse teste permite distinguir se uma soluo contm aldedo ou cetona, sendo
que quando a soluo conter aldedo e for adicionado na mistura de tollens surgir da
reao o precipitado de prata metlica que ir se depositar em forma de espelho de
prata, j as cetonas no reagem.
Isso ocorre devido a soluo de tollens conter a mistura de nitrato de prata com
soluo de amnia e oriundo da reao surge o diaminoprata (I), Ag(NH
3
)
2
+
, sendo esse
um agente oxidante fraco, mas quando expostos aldeidos e cetonas frente a esse agente
oxidante somente os aldedos reagem, isso ocorre porque o carbono ligado a carbonila
adquire carter cido, pois o oxignio atrai mais fortemente os eltrons, dando ento
origem ao cido carboxlico, e as cetonas no reagem pelo fato de que no h nenhum
hidrognio ligado a sua carbonila, abaixo podemos verificar as possveis reaes.





5.3 Testes para fenis;
Quando adicionados 0,5 mL de fenol e 10 gotas de cloreto frrico a 1% pode ser
observado formao de uma soluo com colorao roxa indicando ser o teste
positivo. Este um teste muito utilizado para a identificao de fenis, pois quando
reagem com o cloreto frrico (FeCl
3
), torna-se uma soluo com colorao que varia do
azul ao vermelho, dependendo do solvente, que pode ser gua, metanol ou
diclorometano. Abaixo podemos observar a reao do cloreto frrico com fenol.





O O

R C H + H
2
O + Ag(NH
3
)
2
+
R C OH + Ag
0
+ 2NH
4

Aldedo cido carboxlico
O

R C R + H
2
O + Ag(NH
3
)
2
+
no reage
Cetona


6. Concluso
Os aldedos e as cetonas podem ser caracterizados em soluo com um teste
simples que caracteriza a existncias de ambas em soluo com o surgimento de um
precipitado, mas para distinguir as duas devemos utilizar reaes mais especificas da
mesma forma acontece com os fenis, que so utilizadas reaes especificas para
identific-los. Com a prtica realizada podemos verificar as varias maneiras de como
identificar os diferentes grupos funcionais em solues desconhecidas, essa tcnicas
auxilia na investigao da existncia de grupos funcionais em alguns extratos de plantas
e em medicamentos entre outros compostos.



7. Referncias:
SOLOMONS, T.W.G, FRYHLE.C.B; Qumica Orgnica, 7 Ed. Vol. 2. Rio de janeiro.
LTC, 2002.