UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
PLAN DE LA PRCTICA No. 7
EQUIPO No. 9
TITULO: OBTENCIN DE 3-METIL-5-ISOXAZOLONA.
INTEGRANTES:
Nayeli Grizel Yaes Martnez
Raquel Jocelyn Guzmn Rosas
Pablo Ramrez Hernndez
FECHA DE ELABORADO: 21 de septiembre del 2014
FECHA DE ENTREGADO: 23 de septiembre del 2014
OBSERVACIONES CAL
5 Presentacin
Contenido
1 Objetivo
2 Hiptesis
6 Fundamento terico referenciado
2 Monografa del producto
6 Toxicologa de reactivos
2 Metodologa bloques
2 Material y reactivos
2 Rendimiento Terico
2 Mecanismo de reaccin
6 Bibliografa
4 Disposicin o tratamiento de
residuos

40 TOTAL


Propsito
Sintetizar azoles a partir de compuestos beta dicarbonilicos con derivados de hidroxilaminas y de
esta manera iluminar su mecanismo.
Hiptesis
Al mezclar clorhidrato de hidroxilamina con acetoacetato de etilo en anilina, sellevar a cabo la reaccin con la
cual obtendremos 0.29 g de 3-metil-5-isoxazolona
Monografa de Producto
Masa molar: 99g/mol
Forma: Liquido de consistencia aceitosa
Color: Color Amarillento
Olor: Olor penetrante
Punto de ebullicin: 119 + 23 C
En estado crudo es un polvo cristalino
Punto de fusin: 95 C
Densidad =1.3g/mL

Sustancia activa: Isoxazol sistmico con actividad fungicida para aplicacin al suelo y tratamiento de semillas.
Es principalmente fungisttico. Posee un marcado efecto como promotor del enraizamiento. Se absorbe por
las races y se trasloca en sentido acrpeto a los brotes y hojas donde se metaboliza produciendo glucsidos
que favorecen la actividad fisiolgica de la planta y promueven su crecimiento as como el ahijamiento de la
raz y el aumento de la cantidad de pelo. Parece ser que acta en la sntesis de DNA/RNA. Impide el
desarrollo miceliar, incrementa el poder germinativo de las semillas tratadas y favorece el crecimiento de las
plntulas y del sistema radical del arroz, batata, berenjena, cebolla, chalote, coliflor, crisantemo, fresa, pepino,
t, tomate y zanahoria, entre otros. Su actividad biolgica puede durar de 3 a 4 semanas. Muestra mayor
actividad cuando se aplica al suelo que en los ensayos in vitro. La razn de este fenmeno se debe al efecto
sinrgico del hymexazol con los iones metlicos del sulfato de fierro, nitrato de aluminio, etc. existentes en el
suelo. La estimulacin del enraizamiento del arroz es muy importante en arroz de trasplante.
En el suelo se degrada por accin microbiana, con una vida media de 2-25 das. No se lixivia.
Campo de actividad: Resulta efectivo en el control de enfermedades producidas por Hongos telricos
(hongos del suelo) tales como (Pleospora betae), ahogamiento o damping-off de las hortcolas (Pythium
ultimum), fusariosis de la sanda (Fusarium oxysporum f. niveum), fusariosis del jitomate (Fusarium
oxysporum), fusariosis del pepino (Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum), fusariosis vascular del meln
(Fusarium oxysporum f.sp. melonis), marchitez surea (Athelia rolfsii), moho blanco del narciso y otras
ornamentales (Sclerotinia sclerotiorum), podredumbre de plntulas de espinaca (Aphanomyces cochlioides),
pudricin de las races (Rosellinia necatrix) y quema o aublo del arroz (Magnaporthe grisea), etc., aplicado al
suelo en cultivos de arroz, berenjena, calabacn, chile, clavel, florales, hortalizas, meln, pepino,
ornamentales, soya, tomate y viveros forestales; as como en el tratamiento de semillas de arroz, cebada,
cucurbitceas, espinaca, frijol y otras leguminosas, hortcolas, maz, ornamentales, remolacha para pildorar y
trigo; y tambin, en el tratamiento de suelos para almcigos de florales y hortcolas.



Fundamento Terico
Los azoles y sus derivados actan como poderosos inhibidores del crecimiento de la mayora de los
estafilococos, no son sustitutos de la penicilina G y no son tiles contra las bacterias Gram negativas; sin
embargo, presentan la ventaja de ser absorbidas y eliminadas con gran rapidez.
El isoxazol es un lquido con un punto de ebullicin de 113C, de olor parecido a la piridina. La qumica de los
isoxazoles se comenz a investigar en el siglo pasado. Hay varios isoxazoles naturales con actividad
farmacolgica importante. El muscimol, del hongo Amanita muscaria, tiene poderosos efectos psicotrpicos.
Se ha aprovechado esta estructura como base para el diseo de algunos isoxazoles sintticos, como posibles
analgsicos. Algunas penicilinas importantes semisintticas comerciales (oxazocilina, cloxacilina y
dicloxacilina) poseen algunas cadenas laterales de isoxazolilo.
Los azoles Son heterociclos de cinco miembros con la presencia de dos hetertomos, son derivados del pirrol,
furano, y tiofeno, en donde se ha introducido un tomo de nitrgeno en posiciones 2 3. El primer pirazol fue
descrito por Knorr en 1883, y fue Knorr y Blank quienes introdujeron el nombre de pirazol por la relacin con el
pirroly la correcta formulacin cclica.
De manera general estos compuestos presentan caractersticas de los compuestos aromticos, incluso puede
establecerse que estos son ms estables y por lo tanto menos reactivos que el pirrol, furano y tiofeno
respectivamente.
Entre los isoxazoles, se encuentran muchos compuestos biolgicamente activos. Algunos de ellos son drogas
importantes o biocidas.

El isoxazol es un lquido con un punto de ebullicin de 113C, de olor parecido a la piridina. La qumica de los
isoxazoles se comenz a investigar en el siglo pasado. Hay varios isoxazoles naturales con actividad
farmacolgica importante. El muscimol, del hongo Amanita muscaria, tiene poderosos efectos psicotrpicos.
Para la sntesis de isoxazoles se puede partir do compuestos 1,3-dicarbonilicos y hidroxilamina o se puede
realizar a partir de la reaccin de un xido de nitrilo con un alqueno o alquino el cual ofrece una ruta verstil
debido a que los sustituyentes de ambos componentes pueden variar ampliamente.
REACCION



Mecanismo de Reaccin


Clculos Previos
Clculos Previos





Peso
Molecular
Densidad
Acetoacetato de
etilo
130.14g/mol -----
Clorhidrato de
hidroxilamina
69.5 g/mol ------
Reactivo limitante:
Acetoacetato de etilo
(


) (


)


Urea
(

) de 3-METIL-5-ISOXAZOLONA


Toxicologa de Reactivos.

SUSTANCIA CODIGO NFPA PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS
PRIMEROS AUXILIOS
Hidroxilamina

Nombre
qumico: Hidroxilamina
Sinnimos: Oxiamonac
o
N CAS: 7803-49-8
Frmula: H
3
NO/NH
2
OH
Aspecto y color: Copos
o agujas blancos muy
higroscpicos.
Olor: No hay
informacin disponible.
Presin de vapor: 1.3
kPa a 47C
Densidad relativa
(agua =1): 1.2
Densidad relativa de
vapor (aire=1): 1.1
Solubilidad en
agua: Elevada a 20C.
Punto de
ebullicin: 56.5-70.0C
a 2.9-8.0 kPa. Se
descompone por debajo
del punto de ebullicin.
Punto de fusin: 33C
Peso molecular: 33.0
En general: En todos los casos
luego de aplicar los primeros
auxilios, derivar al mdico.
Contacto con la piel: Quitar las
ropas contaminadas. Aclarar y lavar
la piel con agua y jabn.
Proporcionar asistencia mdica.
Contacto con los ojos: Enjuagar
con agua abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
Inhalacin: Aire limpio, reposo y
proporcionar asistencia mdica.
Ingestin: Enjuagar la boca y
proporcionar asistencia mdica.
Anilina


Estado fsico: Lquido.
Porcentaje de
volatilidad: 100 % a 21
C
Presin de vapor
(mmHg 20C): 0.3
Densidad
(kg/m3):1021.7
Temperatura de auto
ignicin (C): 615
Temperatura de
inflamacin (C) 70
Temperatura de fusin
(C): - 6.0
Temperatura de
ebullicin (C): 184.13
Color: Incoloro a
ligeramente amarillo.
Olor: Inhodoro.
Solubilidad en agua:
3.4 % gr/ 100ml a
20C
Indicaciones generales:
En caso de prdida del
conocimiento nunca dar a beber ni
provocar el vmito.
Inhalacin:
Trasladar a la persona al aire libre.
En caso de asfixia proceder
inmediatamente a la respiracin
artificial. Pedir inmediatamente
atencin mdica.
Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua.
Quitarse las ropas contaminadas. En
caso de irritacin, pedir atencin
mdica.
Ojos:
Lavar con agua abundante (mnimo
durante 15 minutos), manteniendo
los prpados abiertos. Pedir
atencin mdica.


Ingestin:
Beber agua abundante. Provocar el
vmito. Pedir inmediatamente
atencin mdica. Laxantes: sulfato
sdico (1 cucharada sopera en 250
ml de agua). Administrar aceite de
vaselina como laxante (3 ml/kg).
Morfolina

Nombre qumico:
MORFOLINA
Sinnimos: Tetrahidro-
1,4-oxazina
N CAS: 110-91-8
Frmula: C 4 H 9 ON
Aspecto y color:
Lquido higroscpico
incoloro
Olor:olor caracterstico
Presin de vapor: 1.06
Densidad relativa
(agua=1): 1.0
Densidad relativa de
vapor (aire=1): 3.00
Solubilidad en agua:
Miscible
Punto de ebullicin:
129C
Punto de fusin: -5C
Peso molecular: 87.1
Contacto con la piel: Quitar las
ropas contaminadas, aclarar la piel
con agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con
agua abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
Inhalacin: Aire limpio, reposo,
posicin de semi incorporado y
proporcionar asistencia mdica.
Respiracin artificial si estuviera
indicada.
Ingestin: Enjuagar la boca, dar a
beber agua abundante y
proporcionar asistencia mdica
3 0
Acetoacetato de
etilo

Lquido incoloro, de
olor caracterstico.
Punto de ebullicin:
180.8C
Punto de fusin: -45C
Densidad relativa
(agua = 1): 1.021
Solubilidad en agua,
g/100 ml a 20C: 2.86
Presin de vapor, kPa
a 20C: 0.1
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 4.48
Punto de inflamacin:
84C (c.c.)
Temperatura de
autoignicin: 295C
Ingestin:
Enjuagar la boca con agua. Acuda
inmediatamente al mdico y
mustrele la etiqueta o el envase.
Mantener en reposo. No provocar el
vmito.
Contacto con los ojos:
Retirar las lentes de contacto y lavar
abundantemente con agua limpia
durante por lo menos quince
minutos.
Solicitar asistencia mdica si se
producen efectos adversos.
Inhalacin:
Traslade a la persona afectada al
aire libre, conserve la temperatura
corporal y mantngala en reposo.
Contacto con la piel:
Retirar la ropa contaminada. Lavar
la piel con abundantes cantidades
de agua y jabn neutro. Consulte
con un
Mdico si los sntomas persisten.
Clorhidrato de
hidroxilamina

Sinnimos: Clorhidrato
de Oxamonio; cloruro
del hidroxilamonio.
CAS.: 5470-11-1
Peso molecular: 69.5.
Frmula qumico:
NH2OH.HCl
Aspecto: slido
Color: incoloro
Olor: cloro (dbil)
Valor de pH: (50 g/l
H2O, 20 C) 2,5 - 3,5
Punto/intervalo de
ebullicin: ---
Punto de destello: ---
Lmites de explosin
(bajo): ---
Lmites de explosin
(alto): ---
Presin de vapor: ---
Densidad (20 C): ---
Solubilidad en agua:
(20 C): 830 g/l
Viscosidad: ---
ndice de refraccin: -
-
Punto/intervalo de
fusin: 159 C
Punto de ignicin: ---
Tras inhalacin: Tomar aire fresco.
Tras contacto con la piel: aclarar
con abundante agua. Quitar la
ropa contaminada.
Tras ingestin: beber abundante
agua, provocar vmitos. Avisar al
mdico.
Tras contacto con los ojos: aclarar
con abundante agua, con los
prpados bien abiertos. Si no
desaparecen las molestias, llamar al
oftalmlogo.
Sulfato de
sodio

Frmula : Na2SO4
Estado fsico: Polvo
cristalino blanco sin
olor.
Solubilidad en Agua: 1
en 2 partes mximo a
33C. Soluble en agua
y glicerina. Insoluble
en alcohol.
Gravedad Especfica
a 25 C : 2.671
Punto de Fusin: 888
C

Inhalacin : Trasladar al aire fresco.
Si no respira administrar respiracin
artificial. Si respira con dificultas
suministrar oxgeno. Mantener la
vctima abrigada y en reposo en
posicin semirecta. Buscar atencin
mdica.
Ingestin: Lavar la boca con agua.
Suministrar abundante agua o
algunos vasos de lechepara diluir.
Buscar atencin mdica si grandes
cantidades fueron ingeridas. No
induzca al vmito a menos que la
atencin mdica as lo indique.
Nunca suministre nada a personas
inconscientes.
Piel: Retirar la ropa y calzado
contaminados. Lavar la zona
afectada con abundante agua y
jabn, mnimo durante 15 minutos. Si
la irritacin persiste repetir el lavado
y buscar atencin mdica.
Ojos: Lavar con abundante agua,
mnimo durante 15 minutos. Retirar
lentes de contacto y contine el
lavado con abundante agua.
Levantar y separar los prpados
para asegurar la remocin del
qumico. Si la irritacin persiste
repetir el lavado. Buscar atencin
mdica

2
Metodologa en Bloques


Material y reactivos
MATERIAL REACTIVOS
Equipo a microescala Hidroxilamina
Vasos de precipitado de 100 mL Anilina
Pipetas de 1mL y de 10 mL Morfolina
En un vaso de precipitados de 25 mL
coloque 0.21 g de clorhidrato de
hidroxilamina disueltos en 0.5 mL de
agua agregue 0.39 g de acetoacetato
de etilo y 0.28 mL de anilina.
Agite la mezcla por 10 minutos y luego
enfre a 10C, adicione 0.2 mL de agua y
extraiga con ter tres veces con 2 mL cada
vez.
Seque los extractos con sulfato de sodio
anhidro, filtre en embudo de talle corto
con algodn y destile el ter a bao mara
con el equipo microescala.
Se obtiene un residuo aceitoso al cual se
adicionan 0.2 mL de morfolina recin
destilada, se calienta la mezcla a 50C por
10 minutos
enfri la mezcla de reaccin hasta que
cristalice. Si es necesario, recristalice de
etanol-ter, filtre y seque.
Parrilla de agitacin y calentamiento Sulfato de sodio
Termmetro Acetoacetato de etilo
Vidrio de reloj Agua
Embudo Buchner ter
Matraz Kitazato

Dispositivos


Datos Ambientales






Propiedades Fsicas y Qumicas de los reactivos
Sustancia Peso Molecular Punto de Fusin Punto de
Ebullicin
Densidad
Hidroxilamina 33.0 g/mol 33 C 56 -70 C 1.2

g/cm
3
Anilina 93.13 g/mol -6.0 C 184.13C 1.021 g/cm
3

Morfolina 87.12 g/mol -5.0 C 129 C 1.0 g/cm
3

Acetoacetato de etilo 130.14 g/mol -45 C 180.8 C 1.021 g/cm
3

Sustancia TLV (mg/m
3
)
Hidroxilamina -
Acetoacetato
de etilo
1400 mg/m
3

Anilina 7.6 mg/m
3

Morfolina 71 mg/m
3

Sulfato de sodio 15 mg/m
3

Bibliografa
http://es.scribd.com/doc/175740621/Plan-Prac-6-Lab-Heterociclica
http://www.estrucplan.com.ar/Secciones/Hojas/7803-49-8hidroxilamina.asp
McMurry J. Qumica orgnica. Cencage learning. Pp. 673

Disposicin de Residuos



Disposicin de residuos: Disponer en recipiente A.