Investigacin previa de la prctica:

Acido pcrico


OBJETIVO
El alumno realizara una reaccin de sustitucin electroflica nitrando un anillo
aromtico que contiene un activante (o-p-di-rector).



INVEXTIGACION PREVIA

NITRACION DENTRO DE REACCIONES SEA
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin
electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es
posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede
Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo
nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfnico -SO3H), Alquilar
(sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados. Se piensa que el electrfilo, el ion nitronio (NO
2+
), que se genera
del ci do n t r i co, por pr ot onaci n y per di da de agua. Est e i on
genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el
nitrobenceno como producto de sustitucin. Este proceso es realmente importante
para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia

Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad).
Por resonancia el anillo aromtico con el SO3 da como resultado R por lo tanto es un
desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos
aromticos sustituidos cuando la reaccin de sustitucin electroflica se efecta con
benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene 2 efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromtico ya que algunos sustituyentes activan al
anillo hacindolo ms reactivo que el benceno y otras lo desactivan hacindolo menos
reactivo. En la nitracin aromtica un sustituyente OH (-) hacen que el anillo sea 1000
veces ms reactivo por ser un desactivante.
Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin. Por lo general no se forman en
cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto, meta y para. En lugar
de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la
posicin del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para orientadores
son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los orientadores
meta son desactivantes fuertes.

FENOLES

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie
homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Los fenoles son alcoholes
aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo -OH unido a un
tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que se encuentra en todos los
fenoles es el fenol.
Todos los dems fenoles difieren con respecto a los grupos que estn unidos al anillo
aromtico.
Nomenclatura
El fenol, C6H5-OH, es el nombre dado al alcohol aromtico ms sencillo. La mayora de
los dems fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los
siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente.
Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenlico, el nombre del compuesto
es cresol. Los tres cresoles isomricos son: o-cresol, m-cresoly p-cresol.
Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos
grupos -OH unidos al anillo bencnico, esto son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
Los fenoles son la contraparte aromtica de los alcoholes, pero son mucho ms cidos,
puesto que los aniones fenxido pueden estabilizarse por deslocalizacin de la carga
negativa en el anillo aromtico. La sustitucin de este anillo con grupos electro
atrayentes eleva la acidez del fenol, mientras que la sustitucin con grupos electro
donadores la reduce. En general los fenoles se elaboran por uno de los dos mtodos:
(1) fusin alcalina de sulfonatos aromticos o (2) hidrlisis de una sal de
arenodiazonio.

Reacciones y fundamento quimico de la tecnica

El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La
reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y adems el cido ntrico concentrado
y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgnico.
Un procedimiento ms seguro consiste en emplear una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico. El cido sulfrico acta como catalizador, permitiendo que la reaccin se
lleve a cabo ms rpidamente y a menores temperaturas.

El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando el ion nitronio (NO2+), que
es el electrfilo de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica.



Ataque electroflico sobre el ion nitronio


3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.

La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a
que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o
cloruro estaoso para formar aminoarenos (anilina).
Formacin del cido pcrico








Nitracin Aromtica:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados. Se piensa que el electrofloes el ion nitronio, NO
2+, que s e genera del ci do n t ri co, por pr ot onaci on y per di da de
agua. Es t e i on genera uncarbocatin intermediario, cuando este pierde un
protn se genera el nitrobenceno como producto de sustitucin.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y
farmacia.

Colorantes
Son compuestos qumicos que poseen un grupo cromforo que otorga color a la
molcula y un grupo auxocromo que otorga al colorante la capacidad de disociarse
electro-lticamente y por lo tanto formar sales. El grupo auxocromo es el que facilita la
unin del colorante a otras sustancias con carga elctrica. Los colorantes se clasifican
como colorantes naturales y sintticos. Los colorantes naturales son utilizados
principalmente con fines histolgicos. La mayora de las tinciones bacterianas son
realizadas con colorantes sintticas, en su mayora anilinas, las cuales derivan del
benceno. Colorantes cidos, bsicos y neutros. Los colorantes ms usados son sales,
las cuales estn constituidas por un ion cargado positivamente y un ion cargado
negativamente. Por ejemplo, azul de metileno es
actualmente la sal cloruro azul de metileno.

Azul de metileno (+) + cloruro (-).
a) Tincin bsica es aquella en que el color est dado por el ion cargado
positivamente, como el ejemplo anterior.
b) Tincin cida es aquella en que el color est dado por el ion cargado
negativamente.
Ejemplo: Eosinato (-)+Sodio (+).
c) Tincin neutra es aquella resultante de mezclas entre soluciones acuosas de ciertos
colorantes cidos y bsicos.
Una reaccin de tincin se debera a una combinacin de reacciones fsicas y
qumicas.

En general, las bacterias tienen afinidad por los colorantes de carcter bsico. Estos
colorantes llevan en su parte cromforo carga electropositiva, la que tendra una
fuerte afinidad por las sustancias electronegativas que normalmente presentan las
bacterias en su protoplasma, entre las cuales se encuentran los cidos nucleicos y sus
derivados de los cuales poseen carga negativa.
El pH del medio tiene gran influencia en la tincin ya que permite una mayor o menor
disociacin electroltica del grupo auxocromo, permitiendo de esta manera una mayor
o menor afinidad por los grupos qumicos sobre los cuales se une.
Los grupos responsables de la absorcin de la luz se llaman:
CROMOFOROS: Son todos aquellos compuestos que tienen electrones
resonando a determinada frecuencia y por eso absorben y luz al unirse refuerzan la
absorcin de radiacin.
AUXOCROMOS: Son los responsables de la fijacin al sustrato a teir, son
capaces de fijar la molcula del colorante y en algunos casos intensificar la labor de
los cromforos.
CROMOFOROS AUXOCROMOS
Grupo etileno C - C Grupo sulfnico - H2SO4
Grupo carbonilo R - C = O Grupo Carboxlico R - COOH
Grupo nitroso - N = N - Grupo Hidroxilo R - OH
Grupo nitro - NO2 Grupo Aminito - NH2
Grupo azo

Cloro Cl2
Grupo azoxi

Bromo Br2
Grupo quinoideo













FENOL
Hidrxibenceno
C6H6O/C6H5 OH
Masa molecular: 94.1
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin:
182C
Punto de fusin: 43C
Densidad relativa
(agua = 1): 1.06
Solubilidad en agua,
g/100 ml: 7
Solubilidad en agua:
Moderada
Presin de vapor, Pa a
20C: 47
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3.2
Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20C
(aire = 1): 1.001
Punto de inflamacin: 79C (c.c.)
Temperatura de autoignicin:
715C
Lmites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.36-10

ESTADO FISICO
ASPECTO: Cristales de incoloros a amarillos o ligeramente
rosados, de olor caracterstico.
PELIGROS FISICOS
El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del
suelo; posible ignicin en punto distante.
PELIGROS QUIMICOS
Puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78C.
La disolucin en agua es un cido dbil. Reacciona con
oxidantes, originando peligro de incendio y explosin.

































ACIDO SULFURICO
Sinnimos: Sulfato de Hidrgeno - Aceite de Vitriolo - Espritu de Azufre - Licor de Azufre - Sulfuric Acid (ingls)
Formula Qumica: H2SO4
Peso Molecular: 98.08
Grupo Qumico: cido Inorgnico.

Propiedades fsicas:
ESTADO FSICO : Lquido
COLOR, OLOR: Incoloro de olor picante y penetrante.
PUNTO DE EBULLICIN : 340 C
PUNTO DE INFLAMACIN: N. A.
DENSIDAD DE VAPOR : - - - - -
DENSIDAD RELATIVA : 1.83 (18/14 o C)
PRESIN DE VAPOR : - - - - -
SOLUBILIDAD EN EL AGUA : Completa
% DE VOLATILIDAD : - -
ESTADO FISICO;
ASPECTO:Cristales de incoloros a amarillos o ligeramente
rosados, de olor caracterstico.
PELIGROS FISICOS:El vapor es ms denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo; posible ignicin en punto distante.
PELIGROS QUIMICOS: Puede explotar por calentamiento
intenso por encima de 78C.
La disolucin en agua es un cido dbil. Reacciona con
oxidantes, originando peligro de incendio y explosin.