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Atropa belladonna


Atropa belladonna
Clasificacin cientfica
Reino: Plantae
Divisin: Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida
Subclase: Magnoliidae
Orden: Solanales
Familia: Solanaceae
Subfamilia: Solanoideae
Tribu: Hyoscyameae
Gnero: Atropa
Especie:
A. belladonna
L.
La belladona (Atropa belladonna) es una especie de arbusto perenne, de la familia Solanaceae. Es nativa de Europa,
norte de frica, y oeste de Asia, y se puede encontrar naturalizada en partes de Norteamrica. Tiene una tolerancia baja a
la exposicin directa al sol. Se encuentra en reas normalmente sombreadas y con un suelo rico en limo.
Descripcin
Planta perenne herbcea, de la familia de las Solanceas. Con frecuencia es un subarbusto, a partir de un rizoma carnoso.
Las plantas crecen hasta 1,5 metros (4,9 pies) de altura con hojas largas ovaladas de unos dieciocho centmetros. Tallos
muy ramificados y leosos en su base. Sus flores, son llamativas por su forma acampanada, aunque no suelen ser de color
vistoso. Las flores en forma de campana son de color prpura con reflejos verdes a verdosas y olor dbil. Los frutos son
bayas de color verde a un color negro brillante al madurar totalmente, y aproximadamente 1 centmetro de dimetro. Las
bayas son dulces, contienen atropina y son consumidas por las aves que dispersan las semillas en sus excrementos, a pesar
que las semillas contienen alcaloides txicos. Hay una forma plida de flor amarilla llamada Atropa belladona var. lutea
con frutos de color amarillo plido. Atropa belladona se utiliza muy poco en los jardines, pero cuando se planta es por lo

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general por sus grandes frutos vistosos. Se ha naturalizado en algunas partes de Amrica del Norte, donde se encuentra a
menudo en lugares sombreados y hmedos de suelo calizo. Se considera una especie de maleza en algunas partes del
mundo, donde coloniza zonas con suelos alterados eutrofizados, colinas boscosas o yacimientos carbonferos. La
germinacin de las semillas es a menudo difcil, debido a la cubierta dura de las semillas que causan latencia. La
germinacin tarda varias semanas bajo condiciones de temperatura alterna, pero se puede acelerar con el uso de cido
giberlico. Las semillas estn diseadas para pasar por el sistema digestivo de las aves.
Historia


Atropa belladonna.
Al igual que las daturas o la mandrgora, esta planta pertenece a la clsica farmacopea de las "hierbas de las brujas". Para
muchas tradiciones europeas, la belladona ha sido -y sigue siendo- objeto de creencias, leyendas y fbulas diversas. Fue
utilizada en el antiguo Egipto como narctico, en las orgas dionisacas griegas como afrodisaco, en las ofrendas romanas
a Atenea, diosa de la guerra, para provocar el fulgor en la mirada de los soldados, en Siria para "alejar los pensamientos
tristes", y en tierras celtas y centroeuropeas para honrar a Bellona, diosa de la guerra. En la Edad Media su uso y difusin
pasa a ser secreto y se relaciona con Paracelso y otros autores vinculados a la alqumia, as como con las mujeres de
conocimiento conocidas como "brujas".
Se cree que su nombre deriva del uso domstico que hacan de ella las damas romanas (donnas bellas), haciendo infusin
con sus hojas para blanquear el cutis y aplicando el jugo de su fruto en los ojos para provocar dilatacin de las pupilas
(midriasis).
Caractersticas
La planta crece en lugares sombreados, normalmente alcanza una altura de 1,5 metros, posee flores de color morado y
un mal olor caracterstico.


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Frutos de la belladona.
Sus alcaloides (hiosciamina, atropina, escopolamina), derivados del tropano, la convierten en una planta venenosa,
capaz de provocar estados de coma o muerte si es mal administrada. En dosis txicas provoca cuadros de delirio y
alucinaciones. A pesar de ello, la planta se utiliza medicinalmente en oftalmologa como midritico, como
antiespasmdico, antiasmtico, anticolinrgico, etc. Correctamente utilizada en neumonologa se usa para problemas de
espasmos bronquiales aunque puede acarrear escasez de secreciones. Los extractos de belladona se han empleado
clsicamente en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson y los sndromes parkinsonianos con relativo xito,
cuidando de prevenir efectos colaterales y adversos. La belladona tambin se emplea en gastroenterologa en dosis
bajas como neuroregulador intestinal en casos de colon irritable, colitis ulcerosa, etc. En dosis moderadas puede servir
como un buen analgsico o una planta anestesiante.
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Taxonoma
Etimologa
Atropa deriva de tropos, una de las tres Moiras de la Mitologa Griega y belladonna proviene del italiano, con el
significado de "mujer hermosa". Ambos nombres hacen alusin tanto a su efecto venenoso como a su uso para dilatar
las pupilas, consiguiendo as una mirada ms hermosa.
Citologa
Nmero de cromosomas de Atropa bella-donna (Fam. Solanaceae) y txones infraespecficos: n=25.
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Nombre comn
Castellano: beladona, belladama, belladona, belladonna, solano furioso, solano mayor.
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Sinonimia
Atropa borealis Kreyer ex Pascher
Atropa cordata Pascher
Atropa digitaloides Pascher
Atropa lethalis Salisb.
Atropa lutescens Jacquem. ex C.B.Clarke
Atropa mediterranea Kreyer ex Pascher
Belladonna baccifera Lam.
Belladonna trichotoma Scop.
Boberella belladonna (L.) E.H.L.Krause
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Usos
Las bayas de la belladona (A. belladona) se han utilizado en los tratamientos tradicionales durante siglos para una
variedad de sntomas incluyendo dolor de cabeza, sntomas menstruales, enfermedad de lcera pptica, la reaccin
histamnicos, la inflamacin y la enfermedad de movimiento.
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Al menos hasta el siglo XIX las revistas de medicina
eclctica explicaban cmo preparar una tintura de Belladona para la administracin directa a los pacientes.
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Los preparados homeopticos de belladona se han vendido como tratamientos para varias enfermedades, aunque no
hay evidencia cientfica para apoyar su eficacia
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clnica y en ensayos de investigacin. La preparacin ms comn se
diluye hasta el nivel 30 C en la notacin homeoptica. Este nivel de dilucin, no contiene ninguna traza mensurable con
el instrumental actual de la planta original,
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aunque con preparaciones con menor nivel de dilucin han mostrado que
estadsticamente pueden contener trazas de la planta que se anuncian para la venta.
[cita requerida]


Principios activos
Contiene en las partes areas: alcaloides tropnicos (0,03-0,06%): l-hiosciamina (predominante en la planta fresca),
atropina (en la planta seca), norhiosciamina, noratropina. steres del escopanol: escopolamina o hioscina, atroscina.
Hidroxicumarina: escopoletol.
Contiene en la raz y rizomas: cumarinas: escopoletol, umbeliferona, hiosciamina, atropina, cuscohigrina, bellaradina.
En otras fuentes: hiosciamina, atropina, hiescina, escopolamina, piridina, cido crisatrfico, taninos y almidn.
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Cultivo
Se puede reproducir mediante la siembra de las semillas o bien esquejes, aunque es ms recomendable el uso de semillas.
Las semillas debern ser puestas en agua caliente unas horas antes de sembrar. Tardan un buen tiempo en germinar y
requieren buena humedad y calor, an manteniendo todas las condiciones necesarias, la tasa de germinacin no es alta.
Las plantas agradecern un sustrato abonado con estircol, un ambiente hmedo y sombreado. Los nitratos y las sales
amoniacales son los mejores abonos para doblar la cantidad de alcaloides.
BELLADONA

Esta flor siempre ha estado rodeada por el misterio, desde sus efectos, ya sean positivos o negativos, hasta su
etimologa y su belleza natural.
El nombre de esta flor de origen europeo, proviene del italiano 'bell donna' (bella mujer) y muestra la sensibilidad de
los italianos en el arte de la seduccin.
En el lenguaje de las flores significa silencio, tal vez por el misterio que la rodea.
La belladona, que se encontraba habitualmente a los lados de los caminos, atrapaba la atencin de nios y mujeres,
que gustaban de los encantos de esta delicada y sugestiva flor, desconocidos hasta
entonces.
La leyenda cuenta que en un remoto lugar, cierto hechicero trat con esta flor a una
mujer enferma, provocando un estado de sueo profundo que se prolong durante
varios das. Al despertar, la mujer se mostr molesta por haber sido despojada de
estado hipntico, argumentado haber estado en lugares maravillosos, llenos de
placeres y lujuria. Al darse a conocer esta experiencia se dispuso la prohibicin de
esta flor por considerar sus efectos como actos del demonio.Incontables observaciones
registradas desde el siglo pasado mostraron que en estado de excitacin sexual la

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pupila se dilata. Los encuestados se haban sentido ms atrados por la mujer cuya sexualidad perciban
inconscientemente como ms estimulada.
De alguna forma, esto lo haban intuido las mujeres de las cortes italianas de los siglos XVI al XVIII, las cuales, antes de
los bailes de la nobleza, usaban la atropina de la belladona para dilatar sus pupilas y lucir as ms atrayentes.


Una planta medicinal
Esta planta, que crece a la sombra de los rboles, en colinas boscosas o yacimientos carbonferos, se ha utilizado desde
siempre con fines teraputicos. La belladona puede alcanzar un metro y medio de altura y su principio activo se
concentra principalmente en la raz, o en el fruto, que es una baya esfrica y
negruzca del tamao de una cereza.
En la medicina herbolaria la belladona suele prepararse en cocimientos con las
bayas y la raz de la planta. Por otro lado, en la medicina moderna se aplica
localmente en forma de solucin durante intervenciones oftlmicas, y en tabletas,
cpsulas o gotas de administracin oral. En la actualidad, se utiliza para
bloquear los impulsos de las terminaciones nerviosas, previniendo las
contracciones de los msculos involuntarios. Sin la ayuda de la belladona
difcilmente puede llevarse a cabo una operacin de los ojos.
Sus efectos comienzan entre los 15 y los 30 minutos. Al llegar al cerebro en dosis
bajas, la atropina que contiene la planta bloquea los receptores de la acetilcolina, deprimiendo los impulsos de las
terminales nerviosas; en dosis elevadas, sin embargo, se presenta una estimulacin
antes de la depresin.
Adems, la atropina se ha utilizado en conjuncin con la levadopa para tratar la
enfermedad de Parkinson.
Tambin como diurtico, sedativo, analgsico leve y antdoto contra la
intoxicacin por hongos que contengan alcaloides muscarnicos como el
'Amanita Muscaria'.
En la teraputica herbolaria 'esta planta narctica que tan buen servicio
proporciona a la medicina y en general a la humanidad doliente', se aplica en caso
de neuralgias, tos nerviosa, asma, convulsiones, epilepsia, constricciones espasmdicas y algunas enfermedades de
los ojos.
Efectos del uso teraputico
Las propiedades de la belladona pueden producir, en dosis leves, la reduccin de la salivacin y la sudoracin.

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Pero con dosis mayores aumenta el pulso y el ritmo respiratorio, la accin de los msculos involuntarios decrece, la
frecuencia cardiaca se acelera, la dilatacin de las pupilas es muy marcada y se inhibe la acomodacin ocular, es decir,
el cristalino se fija para la visin lejana y los objetos cercanos se ven borrosos.
Cuando se aplica en dosis an mayores, se inhibe la miccin y se presentan
alucinaciones visuales y auditivas.
Su uso prolongado puede causar estreimiento crnico. Y aunque no se han confirmado
sus daos genticos en humanos, algunos estudios con animales arrojan anormalidades
fetales.
La belladona no provoca tolerancia ni adiccin fsica o psicolgica. Su retiro no supone
la aparicin de sndrome abstinencia alguno.
Uso prudente
Los expertos, a pesar de que la belladona no provoca ninguna adiccin ni fsica ni
psicolgica, recomiendan mucha prudencia en su uso. La intoxicacin puede producir la prdida completa de la voz,
aunada a movimientos continuos e incontrolados de los dedos y las manos.
En caso de envenenamiento accidental se recomienda tomar lo ms pronto posible alguna sustancia que provoque el
vmito, como un vaso grande de vinagre caliente o agua de mostaza.
Despus del vaciado estomacal, se debe administrar una dosis de magnesia, estimulante como caf cargado, y en caso
de ser necesario, hay que ayudar al paciente con respiracin artificial.
Beneficios de la Belladona
A nivel nervioso : Debido a sus cualidades como sedante sobre el sistema nervioso, es utilizado en muchos casos de
alteraciones como neuralgias, epilepsias y migraa congestiva. Logra disminuir la secrecin de las mucosas de todo el
organismo, por lo cual es recomendado para tratar enfermedades de carcter respiratorio, digestivo y urinario.
En la digestin : Por ser un excelente sedante, es recomendado en casos de gastritis, hiperacidez estomacal o problemas
ulcerosos, reduciendo las nauseas y el vmito por su actividad como antiemtico. A causa de sus propiedades como
antiespasmoltico es aconsejado en casos de afecciones estomacales como los clicos biliares, nefrticos o los espasmos
anales y vesicales.
Para la tos : Su accin antiexpectorante disminuye la secrecin de las mucosas bronquiales, lo cual es recomendado en
casos de tos ferina y la tos espasmdica, mientras que por la dilatacin bronquial es utilizada en tratamientos contra el
asma.
Otros usos: Posee accin como espasmoltico, por lo cual es utilizada en tratamientos de menstruaciones dolorosas. La
atropina ha sido utilizada desde hace siglos en la oftalmologa para dilatar los ojos y as poder examinar mejor la vista,
mientras que por sus cualidades como analgsica es recomendada en casos de contusiones e incluso reumatismo.
Beneficios a nivel digestivo, respiratorio, dermatolgico, nervios, reumatolgico, cardiovascular y ginecolgico.


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ACTIVOS DE LA BELLADONA
1.- ALCALOIDES
Etimolgicamente, alcaloide es lo que tiene algo del lcali o que se parece a los lcalis. En realidad son substancias que
se comportan como aqullos en relacin con los cidos y que adems, contienen cierta parte de nitrgeno y que actan
sobre el organismo humano con gran energa. Es decir, son substancias venenosas que cuando se emplean en dosis muy
pequeas, actuan como remedios curativos.
En las plantas con alcaloides, el nitrgeno disponible no se transforma totalmente en prtidos vegetales, sino que
contina su circulacin en la savia o se fija en algunas partes de la planta. Asimismo puede combinarse con el azufre y
dar hetersidos sulfurados, o con el cianuro y dar hetersidos cianogenticos.
Algunos son lquidos o amorfos, pero la mayora son cristalizables.
La morfina fue el primer alcaloide descubierto y aislado en estado de pureza. Pero ms o menos rpidamente se fueron
hallando otros: en el caf, la cafena; en la corteza de los quinos, la quinina, en la belladona, la atropina, en las hojas de
la coca del Per, la cocana... En la actualidad, la lista de los alcaloides debe de acercarse al millar. Algunos de estos
alcaloides son Tropano, Teobromina, Pilocarpina, Estricnina, Papaverina, Serotonina, Reserpina, Higrina, Gramina,
Piperina y Codena.
Respecto a la zona de elaboracin, de una o de otra manera toda la planta sintetiza alcaloides. El tabaco, por ejemplo,
no produce la nicotina ni en las hojas ni en el tallo, sino en la raz, y una vez existente en sta, la circulacin de la savia la
acarrea a los vstagos.
En la adormidera ocurre lo mismo. Los alcaloides del opio se encuentran en la raz de esta planta, en los tallos, en las
hojas, y se acumulan en gran cantidad en las cabezas del Papaver. Pero los alcaloides del opio, lo mismo que la nicotina
del tabaco, no llegan a las simientes. Estas contienen slo aceite y son innocuas.
4. - ALCALOIDES TROPANO
Los alcaloides derivados del tropano son metabolitos secundarios que contienen en la estructura de sus molculas
tomos de nitrgeno secundario, terciario y cuaternario. Algunos de estos alcaloides funcionan como fitoalexinas o en la
interaccin planta-insecto, si bien tambin han sido utilizados como estimulantes, drogas, narcticos y venenos
(Hashimoto y Yamada, 1994). Actualmente se conoce la estructura qumica de aproximadamente 100.000 alcaloides, los
cuales son sintetizados por diferentes rutas biosintticas que han sido estudiadas desde hace 30 aos. Estos estudios
han incrementado substancialmente el conocimiento de la variedad de estructuras qumicas conocidas y recientemente
de la biosntesis de los alcaloides indlicos, de los cuales actualmente se conocen 1500 (De Luca, 1993).
Son producidos por diferentes especies pertenecientes a la familia de las solanaceas. Dicha familia, cuenta con unos 90
gneros y ms de 2,000 especies distribuidos en zonas templadas y tropicales de la tierra. Muchas son originarias de
Sudamrica y de Mxico, en donde se encuentran ampliamente distribuidas (Strassburger y Noll, 1969; Bye, 1981).
Entre las solanceas se encuentran varias especies que son al mismo tiempo txicas y medicinales, como la belladona
(Atropa belladona), el estramonio o toloache (Datura stramonium), la mandrgora (Mandragora officinarum) y el beleo

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negro (Hyscyamus niger), especies que se han utilizado desde la ms remota antigedad como medicinales, pero que
contienen alcaloides del grupo del tropano lo que las hace altamente txicas si no se utilizan debidamente.
5. - LOS DERIVADOS DEL TROPANO EN LA INDUSTRIA FARMACETICA
Las plantas superiores son una fuente importante de diversos productos para la industria qumica, tales como los
saborizantes, las fragancias, los pesticidas y los frmacos; tanto que en la actualidad el 25% de las formulaciones
farmacuticas comerciales en los Estados Unidos contienen por lo menos un producto obtenido a partir de plantas. Un
caso particular es la adquisicin de los alcaloides derivados del tropano tales como la atropina, hiosciamina y
escopolamina, los cuales se usan en ms de 75 presentaciones farmacuticas.
Un aspecto muy atractivo en las investigaciones sobre la produccin de metabolitos secundarios, y en especial el relativo
a los alcaloides con aplicaciones teraputicas, es su elevado costo en el mercado internacional.
5.1. -Obtencin de alcaloides a nivel industrial
En la actualidad, existen dos alternativas a nivel industrial para la obtencin de alcaloides derivados del tropano.
1.- La primera de ellas, es la extraccin de estos compuestos a partir de diversas plantas pertenecientes a la familia de
las solanaceas, principalmente de Datura stramonium (estramonio) que contiene de 0.2 a 0.7% y de Atropa belladona
(belladona) que contiene de 0.3 a 0.4% en base seca de alcaloides totales. Estos compuestos, deben su gran rango de
empleo en la industria farmacutica a su actividad anticolinrgica y a su accin sobre el sistema nervioso central,
estimulando o deprimiendo segn sea el caso (Font, 1969). Otros gneros empleados son Mandragora autumnalis
(mandrgora) y Hyoscyamus niger (beleo negro), todos ellos con alcaloides tropano.
2.- La segunda, es la sntesis qumica propuesta por Fudor en 1961 y para el caso de la escopolamina la lograda a nivel
laboratorio por el mismo autor en el ao de 1956. Esta segunda
alternativa tiene la desventaja de ser muy costosa debido a la complejidad de la molcula adems de no obtenerse en
forma pura (Evans, 1983).
Respecto a la obtencin de metabolitos secundarios a partir de plantas, cabe decir que es un proceso que presenta
algunas desventajas. Entre las ms importantes se encuentran:
el sacrificio de la planta completa
los problemas asociados con el suministro, heterogeneidad, transporte y almacenamiento de la materia prima.
Estos inconvenientes han provocado la bsqueda de nuevas alternativas para obtener metabolitos secundarios de
inters comercial a gran escala.
En este sentido, se ha sugerido al cultivo de tejidos vegetales como una estrategia importante para la produccin de
metabolitos secundarios. Se ha logrado el cultivo de callos y clulas en suspensin de una gran variedad de especies
productoras de alcaloides derivados del tropano; sin embargo, en todos los casos, los rendimientos han sido mucho
menores que los obtenidos en la planta completa.
La presencia de este problema ha hecho necesario es uso de varias estrategias para aumentar la productividad: empleo
de dos medios de cultivo, uno para crecimiento y otro para la produccin de los compuestos de inters; uso de
diferentes concentraciones de fitorreguladores y diferentes condiciones de cultivo, tales como luz, temperatura, etc...,

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logrndose, en algunos casos, aumentar unpoco la produccin de hiosciamina y sin lugar la produccin de escopolamina
(Hiraoka y Tabata, 1974; Robinson, 1981; Lindsey y Yeoman, 1983; Yamada y Endo, 1984; Kitamura et al., 1985; Hartman
et al., 1986; Hashimoto et al., 1986; Oksman-Caldentey y Strauss, 1986; Ke-Di et al., 1986; Oksman-Caldentey et al.,
1987; Yamada y Hashimoto, 1988). Sin embargo, estos cultivos son genticamente inestables regresando a la produccin
original de dichos compuestos o perdindola definitivamente despus de algunos subcultivos.
Dado que estos compuestos son sintetizados en las races de las especies productoras, se pens en utilizar el cultivo de
rganos, en este caso de races, para tratar de obtener lneas productoras de alcaloides tropnicos. A la fecha, los cultivo
de tejidos diferenciados de algunas Solanaceae, producen alcaloides tropnicos a concentraciones similares o en mayor
proporcin
que la planta (Hiraoka y Tabata, 1974; Yamada y Endo, 1984; Kitamura et al., 1985; Hashimoto et al., 1986) y ofrecen
otra alternativa para la produccin de estos compuestos. Actualmente, se ha logrado el cultivo de races provenientes
directamente de la planta o de callos que son diferenciados en estos rganos (Endo y Yamada, 1985; Hartmann et al.,
1986; Hashimoto et al., 1986).
Sin embargo, el cultivo de races convencional, presenta grandes desventajas:

n el contenido de alcaloides


Recientemente, se ha reconocido el potencial que representa el cultivo de races transformadas para la obtencin de
productos vegetales que son sintetizados en la raz (Flores y Filner, 1985; Hamill et al., 1986; Kamada et al., 1986;
Rodees et al., 1986).
Esta transformacin se logra al infectar una planta con la bacteria Agrobacterium rhizogenes. En el proceso de infeccin
se transfiere al genoma de la planta un segmento del plsmido Ri (Root inducing) contenido en la bacteria, de manera
que esta transformacin origina la formacin de races en el sitio de la infeccin (Chilton et al., 1982; White et al., 1982;
Willmitzer et al., 1982).
Este fenotipo de races peludas (hairy roots) es estable en cultivo y crecen mucho ms rpido que las races normales.
Reportes previos demuestran que los cultivos de races transformadas de Nicotiana spp., Beta vulgaris (Hamill et al.,
1986), Atropa belladona (Kamada et al., 1986), Hyoscyamus muticus (Flores y Filner, 1985) y Panax ginseg (Yoshikawa y
Furuya, 1987), producen alcaloides cualitativa y cuantitativamente semejantes al patrn de la planta de la que provienen
(Flores y Filner , 1985), aunque no se puede generalizar para todas las races peludas de otras especies.
Segn Loyola-Vargas y Flores, (1990) , en este tipo de cultivo:

de produccin de biomasa


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Hiosciamina
La hiosciamina es un medicamento recetado. Se utiliza para tratar una variedad de problemas intestinales y
estomacales, incluyendo el sndrome del intestino irritable (comnmente conocido como SII) y los calambres. Aparte de
las condiciones digestivas, tambin se utiliza comnmente para tratar los temas de control del intestino y la vejiga,
clculos biliares, clculos renales y la enfermedad de Parkinson.
Funcin
La hiosciamina, clasificada como un antiespasmdico y anticolinrgico (qumico que bloquea la acetilcolina, un
neurotransmisor), funciona reduciendo la produccin de cido estomacal y frena los movimientos naturales del
intestino. Tambin permite que los msculos de varios rganos se relajen (tales como la vescula biliar, la vejiga, los
intestinos, los riones y el estmago). Reduce los niveles de diversos fluidos corporales (como el sudor y la saliva).
Efectos secundarios comunes
Hay varios efectos secundarios que podran ocurrir al tomar hiosciamina. Suelen ser menores, ya que por lo general
desaparecen rpidamente, pero si tienes cualquiera de ellos y parecen persistentes o especialmente molestos, debes
informrselo a tu mdico. Estos efectos secundarios son visin borrosa, somnolencia, mareos, dolor de cabeza,
enrojecimiento facial, dificultad para dormir, sequedad de boca, estreimiento y piel seca.
Efectos secundarios severos
La hiosciamina tambin puede llevar a algunos efectos secundarios graves, aunque son muy infrecuentes. Si tienes
alguno de estos efectos secundarios graves, debes consultar inmediatamente a tu mdico. Estos incluyen la capacidad
sexual disminuida, problemas para orinar, latidos cardacos irregulares o rpidos, cambios de humor o mentales (como
la excitacin anormal, confusin y desorientacin), dolor ocular, prdida de coordinacin, vmitos y dificultad para
hablar.
Reacciones alrgicas
Las reacciones alrgicas graves a la hiosciamina no son comunes. Sin embargo, si experimentas una reaccin alrgica,
debes buscar ayuda mdica inmediata por motivos de seguridad. Algunos de los sntomas que debes tener en cuenta
incluyen problemas para respirar, picazn, hinchazn, erupcin cutnea, mareos, y ronquera inusual de la voz.
Precauciones
No es necesariamente apropiado o seguro para todas las personas usar este medicamento. Es muy importante consultar
a tu mdico al considerar el uso de la hiosciamina. Las personas que no deben tomar esta medicina incluyen las que
tienen una prstata agrandada, glaucoma, diversos problemas intestinales y estomacales relacionados (como la colitis
ulcerosa extrema y el intestino lento), y los que tienen problemas con el corazn que se producen por una hemorragia
grave. Otras condiciones mdicas pueden requerir cambios de dosis o pruebas especiales, tales como las personas que
tienen problemas de acidez estomacal (como la hernia hiatal y el reflujo cido), enfermedad renal, la hipertensin, la

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miastenia gravis, diversos problemas cardacos (como los latidos rpidos del corazn y la insuficiencia cardaca
congestiva) y la tiroides hiperactiva.
Atropina
Descripcin
La atropina es una droga anticolinrgica natural compuesta por cido tropico y tropina, una base orgnica compleja con
un enlace ester. Parecida a la acetilcolina, las drogas annticolinrgicas se combinan con los receptores muscarnicos por
medio de un lugar catinico. Las drogas anticolinrgicas compiten con la acetilcolina en los receptores muscarnicos,
localizados primariamente en el corazn, glndulas salivales y msculos lisos del tracto gastrointestinal y genitourinario.
Mecanismo de Accin
Las drogas anticolinrgicas actuan como antagonistas competitivos en los receptores colinrgicos muscarnicos,
preveniendo el acceso de la acetilcolina. Esta interaccin no produce los normales cambios en la membrana celular que
son vistos con la acetilcolina. Los efectos de las drogas anticolinrgicas pueden ser superados por el aumento de la
concentracin local de acetilcolina en el receptor muscarnico. Hay diferencias entre la potencia de las drogas
anticolonrgicas (atropina, escopolamina, y glicopirrolato), que pueden ser explicadas por las subclases de receptores
muscarnicos colinrgicos (M-1, M-2, M-3) y por la variacin en la sensibilidad de los diferentes receptores colinrgicos.
Por ejemplo los efectos de la atropina en el corazn, msculos lisos bronquiales y tracto gastrointestinal son mayores
que con la escopolamina. La tabla 1 compara los efectos de las drogas anticolinrgicas y ayuda a diferenciar sus
respectivos usos clnicos.
Tabla 1
Efectos comparados de las drogas anticolinrgicas
Sedacin
Anti-
Sialagogo
Aumento
Frecuencia
Cardiaca
Relajacin
Msculo
liso
Midriasis
Cicloplegia
Prevencin
Mareos
Disminucin
Secrecin
H+ Gstrica
Cambios en la
Frecuencia
Cardiaca Fetal
Atropina + + +++ ++ + + + o
Glicopirrolato o ++ ++ ++ o o + o
Escopolamina +++ +++ + + +++ +++ + ?
(o = no, + = leve, ++ = moderado, +++ = marcado)
Reproducido de Stoelting RK: Pharmacology & Physiology in Anesthetic Practice. Philadelphia: J.B. Lippincott Co., 1991.

Farmacodinamia, Farmacocintica y Metabolismo

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La atropina, como la escopolamina, es una amina terciaria lpido soluble capaz de atravesar la barrera hematoenceflica
y ejercer algunos efectos sobre el SNC. La vida media de eliminacin de la atropina es de 2.3 horas, con solo el 18% de la
atropina excretada sin cambios. La atropina parece que experimenta hidrlisis en plasma con la formacin de
metabolitos inactivos de cido tropico y tropina. La duracin de accin es de 45 minutos a 1 hora cuando es dada por va
intramuscular o SC, y menos cuando es dada por va IV.

Indicaciones y Uso
Las medicaciones anticolinrgicas tienen mltiples usos, sin embargo su uso primario es frecuentemente en el periodo
perioperatorio. los efctos comparativos de las drogas anticolinrgicas se exponen en la tabla 1. Los mayores usos clnicos
de las drogas anticolinrgicas son: 1) medicacin preoperatoria; 2) tratamiento de reflejos que median bradicardia; y 3)
en combinacin con drogas anticolinrgicas durante la reversin de los bloqueantes neuromusculares no
despolarizantes, para prevernir los efectos colinrgicos muscarnicos.
Los anticolinrgicos se utilizan como medicacin preoperatoria por sus propiedades antisialogogas y sedativas. Para la
sedacin se elige frecuentemente la escopolamina que es 100 veces ms potente que la atropina en deprimir la
activacin del sistema reticular, tambin tiene propiedades amnsicas. El gliycopirrolato es normalmente el
antisialagogo de eleccin cuando no se desea sedacin. La atropina se usa frecuentemente para el tratamiento de los
reflejos que producen bradicardia intraoperatoria. La atropina a dosis de 15 a 70 mcg/kg IV, produce un aumento de la
frecuencia cardiaca, por antagonizar los efectos de la acetilcolina en el nodo sinusal. Los efectos de la atropina son
visualizados en el ECG por el acortamiento del intervalo PR. El grado de control que el nervio vago tiene sobre el nodo
sinusal puede ser estimado por el mximo aumento de la frecuencia cardiaca producido por la administracin de
atropina. Cuando los anticolinrgicos se usan en combinacin con los anticolinestersicos, la atropina se empareja
frecuentemente con el edrofonium y el glicopirrolato con la neostigmina, con el fin de emparejar el comienzo y duracin
de accin de la droga anticolinrgica con la anticolinestersica. La atropina es usada tambin como antiespasmdico
para aliviar el piloroespasmo, la hipertonicidad del intestino delgado, la hipermotilidad del colon, la hipertonicidad del
msculo uterino, el clico biliar y ureteral y para disminuir el tono de la vejiga urinaria. Para el uso en pacientes
obsttricas, la atropina se sabe que cruza la placenta, sin embargo, no parece tener efectos significantes sobre la
frecuencia cardiaca. La atropina es clasificada como una droga de categoria C en el embarazo.
Contraindicaciones, Reacciones Adversas, Interacciones con Drogas
Contraindicaciones
La atropina se contraindica en las siguientes situaciones clnicas: glaucoma, adhesiones (sinequias) entre iris y lente,
estenosis pilrica, e hipersensibilidad a la atropina.
Reacciones Adversas
La atropina puede causar un sndrome central anticolinrgico, que se caracteriza por una progresin de sntomas desde
la desazn y alucinaciones hasta la sedacin e inconsciencia. Este sndrome es mucho ms probable con la escopolamina
que con la atropina. La fisostigmina, es una droga anticolinestersica capaz de cruzar la barrera hematoenceflica,
usandose en el tratamiento de este sndrome.
Interacciones con Drogas

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La atropina puede interferir en la absorcin de otras medicaciones desde el tracto gastrointestinal secundario a la
disminucin del vaciado gstrico y motilidad gstrica. Los efectos antisialogogos de la atropina tambin se pueden
acentuar cuando se usa con otras medicaciones que tienen actividad anticolinrgica como los antidepresivos tricclicos,
antisicticos, algunos antihistamnicos y drogas antiparkinson.
Dosis y Administracin
Vas de Administracin
El sulfato de atropina puede darse SC, IM e IV. Cuando se usa preoperatoriamente como antisialogogo en el adulto la
dosis usual es de 0.4-0.6 mg, en nios 0.01 mg/kg (mximo 0.4 mg), en infantes 0.04 mg/kg (infantes < 5 Kg) o 0.03
mg/kg (infantes > 5 Kg). Esta dosis puede repetirse cada 4-6 horas si es necasario. En el adulto la dosis promedio para la
bradicardia por reflejo es de 0.4-1.0 mg, con un intervalo 1-2 horas. En nios las dosis IV oscilan entre 0.01 a 0.03 mg/kg.

Escopolamina


Nombre (IUPAC) sistemtico
(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-
metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.0
2,4
]non-7-ilo
Identificadores

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Nmero CAS 51-34-3
Cdigo ATC A04AD01
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
Datos qumicos
Frmula C
17
H
21
NO
4


Peso mol. 303.353 g/mol
SMILES[mostrar]
Farmacocintica
Unin proteica 0 to 9% in vitro
Metabolismo Heptica
Vida media 2 horas
Datos clnicos
Cat. embarazo C (EUA)
Estado legal P (UK) -only (EUA)
Vas de adm. Oral, nasal, subcutnea e intravenosa
Aviso mdico
La escopolamina, tambin conocida como burundanga, es un alcaloide tropnico que se encuentra como metabolito
secundario de plantas en la familia de las solanceas como el beleo blanco (Hyoscyamus albus),
1

2
la burladora o
borrachero (Datura stramonium y otras especies), la mandrgora (Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia
carniolica), la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos gneros.
2

3
Es una sustancia afn a la
atropina que se encuentra en la belladona (Atropa belladonna). La escopolamina es una droga altamente txica y debe
ser usada en dosis minsculas, como por ejemplo, en el tratamiento de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis

15
trasdrmicas que no superan los 330 g cada da. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y otras
psicosis, parlisis, estupor y la muerte.
Fue aislada por vez primera por el cientfico alemn Albert Ladenburg en 1880.
Qumica
En la literatura cientfica, a la burundanga se la conoce tambin como hioscina, que proviene del nombre cientfico de la
hierba loca, Hyoscyamus niger. Su frmula qumica es C
17
H
21
NO
4
y difiere de la atropina slo en que tiene un puente de
oxgeno entre los tomos de carbono 6 y 7 lo cual, le permite penetrar la barrera hematoenceflica ms fcilmente y
causar alteracin del sistema nervioso central.
Efecto
La escopolamina acta como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro. Es antagonista competitivo de las
sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico, a nivel de sistema nervioso central y perifrico,
produciendo un efecto anticolinrgico, que bloquea en forma competitiva e inespecfica los receptores muscarnicos
localizados en el sistema nervioso central, corazn, intestino y otros tejidos, especficamente los receptores tipo M1. Es
as como induce la dilatacin de las pupilas, la contraccin de los vasos sanguneos, la reduccin de las secreciones
salival y estomacal y otros fenmenos resultado de la inhibicin del parasimptico.
En dosis altas, de ms de 10 mg en nios o ms de 100 mg en adultos, puede causar convulsiones, depresin severa,
arritmias cardacas (taquicardia severa, fibrilacin, etc), insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.
Uso medicinal
En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:
1. Se utiliza en muy pequeas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las nuseas, colitis y los vmitos
provocados por los diferentes medios de locomocin.
2. Por su accin sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmdico y
como analgsico local.
3. Sirve para provocar dilatacin de la pupila en exmenes de fondo de ojo.
En general, su uso reduce la produccin de las glndulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado se
administraba junto a la morfina como analgsico en los partos, pero posteriormente se abandon al verse implicada
como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.
Sntomas perifricos
Los efectos de la administracin de escopolamina se manifiestan como disminucin de la secrecin glandular,
suspensin de la produccin de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para deglutir y hablar;
dilatacin de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visin borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones,
ceguera transitoria. Se registra taquicardia que puede estar acompaada de hipertensin. Es caracterstico el
enrojecimiento de la piel por vasodilatacin y la disminucin de la sudoracin junto con brotes escarlatiniformes en la
cara y el tronco, as como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar hasta 42 C. Causa dilatacin

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vesical con espasmo del esfnter y retencin urinaria. En algunos casos puede acompaarse de amnesia temporal o
somnolencia.
Metabolismo y excrecin
El mximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco, dependiendo de la dosis dura
varios das en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza en hgado en cido trpico y
escopina. Slo 10% se excreta por el rin sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la
barrera placentaria y acta sobre el feto.
Tratamiento
La intoxicacin con esta sustancia requiere atencin mdica. Se debe conservar la va area permeable y una adecuada
oxigenacin, hidratacin, control de hipertermia con medios fsicos (bolsas de hielo, compresas fras, etc.). Es
importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El mdico colocar un catter vesical. La habitacin debe estar a
media luz para evitar estmulos hasta donde sea posible.
Es benfico disminuir la absorcin con lavado gstrico, preferiblemente con carbn activado y catrtico salino, lo cual
debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperacin progresiva del paciente y mejora
satisfactoria del cuadro clnico, se contina con medidas generales y observacin permanente hasta darle de alta. Si
presenta delirio o coma, causados por grandes dosis de txico, la fisostigmina, administrada bajo control mdico, es el
tratamiento indicado. Este frmaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente txico, y corrige los efectos
centrales y los efectos perifricos. Est contraindicada su aplicacin en hipotensin. Es una sustancia peligrosa por lo
cual su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinrgicas severas.
Si el diagnstico es correcto, se observa una respuesta rpida (diagnstico teraputico). Como la fisostigmina se
metaboliza rpidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede
repetirse la dosis bajo vigilancia mdica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos muy
lentamente ya que si se aplica rpidamente produce convulsiones, salivacin excesiva o vmito que obliga a
suspenderla.
El diazepam, prescrito por el mdico, puede ser conveniente para la sedacin y el control de convulsiones. Debe evitarse
las grandes dosis porque la accin depresiva central puede coincidir con la depresin producida por el envenenamiento
escopolamnico.
La vitamina C es til para aumentar la eliminacin de los alcaloides por el mecanismo de acidificacin de la orina.
Se debe hospitalizar segn criterio mdico.
Cumarina
La cumarina es un compuesto qumico orgnico fragante en la clase qumica benzopirona, que es una sustancia cristalina
incolora en su estado estndar. Se encuentra naturalmente en muchas plantas, sobre todo en alta concentracin en el
haba tonka, vainilla hierba, asprula, gordolobo, hierba dulce, canela cassia, meliloto/trbol de olor, y ciervos lengua. El
nombre viene de una palabra francesa, coumarou, para el frijol tonka. Tiene un olor dulce, fcilmente reconocido como
el aroma del heno recin cortado, y se ha utilizado en los perfumes desde 1882 - Sweet Woodruff, hierba dulce y trbol
de olor en particular, se nombran por su olor dulce, que a su vez se debe a su alto contenido de esta sustancia. Cuando

17
se presenta en altas concentraciones en las plantas de forraje, la cumarina es un apetito un poco de sabor amargo
supresor, y se presume que se produce por las plantas como defensa qumica con el fin de disuadir a los depredadores.
La cumarina se ha utilizado como un potenciador de aroma en tabacos de pipa y ciertas bebidas alcohlicas, aunque en
general est prohibido como un aditivo alimentario aromatizante, debido a las preocupaciones sobre la hepatotoxicidad
de la cumarina en modelos animales.
Aunque en s cumarina no tiene propiedades anticoagulantes, que se transforma en el dicumarol anticoagulante natural,
por un nmero de especies de hongos. Esto ocurre como resultado de la produccin de 4-hidroxicumarina, a
continuacin, ms en el dicumarol anticoagulante real, un producto de fermentacin y micotoxinas. Esta sustancia es
responsable de la enfermedad conocida sangrado histricamente como "enfermedad del trbol dulce" en el ganado que
come moho ensilaje de trbol dulce.
La cumarina se utiliza en la industria farmacutica como una molcula precursora en la sntesis de un nmero de
productos farmacuticos anticoagulantes sintticos similares a dicumarol, las ms notables son la warfarina y algunos
rodenticidas an ms potentes que funcionan por el mismo mecanismo anticoagulante. Ver 4-hidroxicumarina y la
seccin pertinente de los antagonistas de la vitamina K para la discusin y el listado de este tipo de medicamentos.
Todos estos agentes fueron histricamente descubiertos mediante el anlisis de la enfermedad del trbol dulce.
La cumarina tiene valor mdico clnico por s mismo, como un modificador de edema. Cumarina y otros benzopironas,
tales como 5,6-benzopirona, 1,2-benzopirona, diosmina, y otros, son conocidos por estimular los macrfagos para
degradar albmina extracelulares, lo que permite la resorcin ms rpida de fluidos edematosos. Otras actividades
biolgicas que pueden conducir a otros usos mdicos han sugerido, con mayor o menor evidencia.
La cumarina se utiliza tambin como un medio de ganancia en algunos lseres de colorante, y como un sensibilizador en
tecnologas fotovoltaicas mayores.
Sntesis
La cumarina se puede preparar en un laboratorio en una reaccin de Perkin entre salicilaldehdo y anhdrido actico.
La condensacin de Pechmann proporciona otra sntesis de la cumarina y sus derivados.
Metabolismo
La biosntesis de la cumarina en las plantas es a travs de la hidroxilacin, la gluclisis, y la ciclacin de cido cinmico.
Metabolismo en los seres humanos
La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos incluyendo cumarinas.
Funcin biolgica
La cumarina tiene propiedades supresores del apetito, lo que sugiere una razn para su presencia generalizada en las
plantas, especialmente gramneas y trboles, es debido a su efecto de reducir el impacto de los animales que pastan en
estos forrajes. Aunque el compuesto tiene un olor dulce agradable y es responsable de los nombres de trbol de olor y
la hierba dulce, estas plantas no son nombrados por su sabor. La cumarina tiene un sabor amargo, y los animales lo
evitar, en lo posible.

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Derivados
La cumarina y sus derivados son todos considerados fenilpropanoides.
Algunos derivados de la cumarina de origen natural incluyen umbeliferona, aesculetin, herniarin, psoraleno y
imperatorin.
4-fenilcumarina es la columna vertebral de los neoflavones, un tipo de neoflavonoids.
El uso mdico
Las cumarinas han mostrado alguna evidencia de muchas actividades biolgicas, a pesar de que estn aprobados para
unos usos mdicos como productos farmacuticos. La actividad reportada para la cumarina y cumarinas incluye anti-
VIH, anti-hipertensin antitumoral, anti-arritmia, anti-inflamatorios, anti-osteoporosis, un antisptico y analgsico.
Tambin se utiliza en el tratamiento del asma. La cumarina se ha usado en el tratamiento de linfedema.
La toxicidad y su uso en alimentos, bebidas, cosmticos y tabaco
La cumarina es moderadamente txico para el hgado y los riones, con una "dosis letal mediana" de 275 mg/kg - bajo
en comparacin con los compuestos relacionados. Aunque slo un poco peligrosa para los seres humanos, la cumarina
es hepatotxico en ratas. Roedores metabolizan principalmente a epxido de 3,4-cumarina, un compuesto inestable
txico que el posterior metabolismo diferencial puede explicar la capacidad de cumarina que causa cncer de hgado en
ratas y tumores de pulmn en ratones. Los seres humanos se metabolizan en gran medida a la 7-hidroxicumarina, un
compuesto de menor toxicidad. El Instituto Federal Alemn para la Evaluacin de Riesgos ha establecido la "ingesta
diaria admisible" de 0,1 mg de cumarina por kg de peso corporal, sino que tambin asesora, este nivel se supera slo por
un tiempo corto, no hay ninguna amenaza para la salud. Por ejemplo, una persona que pesa 60 kg tendra un TDI de
aproximadamente 6.0 mg de cumarina. La Administracin de Salud y Seguridad Ocupacional EE.UU. respecta cumarina
que no clasificable como carcinognico para los humanos.
Agencias sanitarias europeas han advertido contra el consumo de altas cantidades de corteza de cassia, una de las
cuatro especies de canela, por su contenido de cumarina. De acuerdo con el Instituto Federal Alemn para la Evaluacin
de Riesgos, 1 kg de canela en polvo contiene aproximadamente 2.1 a 4.4 g de cumarina. Polvo de Cinnamon cassia pesa
0,56 g/cc, por lo tanto, 1 kg de polvo de canela Cassia es igual a 362,29 cucharaditas. Esto significa que 1 cucharadita de
canela en polvo contiene 5.8 a 12.1 mg de cumarina, que pueden estar por encima de la ingesta diaria tolerable para las
personas ms pequeas. Sin embargo, el BFR slo advierte contra las altas ingestas diarias de alimentos que contienen
cumarina. El informe especifica que "Ceiln" canela, Cinnamomum verum, contiene 'apenas' cumarina. Manzanilla, un t
de hierbas comunes, tambin contiene cumarina.
La cumarina se encuentra a menudo en los sustitutos de vainilla artificial, a pesar de haber sido prohibida como aditivo
alimentario en muchos pases desde el siglo de mid-20th. La cumarina fue prohibido como aditivo alimentario en los
Estados Unidos en 1954, en gran parte debido a los resultados hepatotoxicidad en roedores. Los EE.UU. OSHA considera
que este compuesto sea slo un carcingeno pulmonar especfica, y "no clasificable como carcinognico para los
humanos". La cumarina se prohibi como adulterante en los cigarrillos de las empresas tabacaleras en 1997, pero
debido a la falta de requisitos de presentacin de informes al Departamento de Salud y Servicios Humanos de los EE.UU.
todava estaba siendo usado como un aditivo saborizante en tabaco de pipa. La cumarina est catalogada por la Food
and Drug Administration de los "Sustancias Prohibidas general de la adicin directa o uso como alimento humano", de
acuerdo con 21 CFR 189.130, pero algunos aditivos naturales que contienen cumarina, como asprula debido a su olor

19
cumarina, se les permite "slo en bebidas alcohlicas". En Europa, este tipo de bebidas son muy populares, por ejemplo
Maiwein y Zubrwka. Sin embargo, se dice que el contenido de cumarina de estas bebidas para causar dolores de cabeza.
La cumarina est sujeta a restricciones de uso en perfumera y como algunas personas pueden sensibilizarse a la misma,
sin embargo, la evidencia de que la cumarina puede causar una reaccin alrgica en humanos est en disputa.
La cumarina todava se utiliza como un saborizante legal en la industria del tabaco, en particular para tabaco de pipa
dulce. Su presencia en el tabaco del cigarrillo llev el ex Brown y Williamson ejecutivo Jeffrey Wigand en contacto con
las noticias de CBS 60 Minutes en 1995, alegando que haba una "forma de veneno para ratas" en el tabaco. Sostuvo que
desde el punto de vista de los qumicos, la cumarina es un "precursor inmediato" a la coumadin rodenticida. Dr. Wigand
indic ms adelante que s cumarina es peligroso, y seal que la FDA haba prohibido su adicin a la alimentacin
humana en 1954. En su testimonio despus clasificara repetidamente cumarina como un "carcingeno pulmonar
especfica". En Alemania, la cumarina est prohibido como aditivo en el tabaco.
Compuestos y derivados relacionados
Los compuestos derivados de la cumarina tambin se llaman cumarinas o coumarinoids, esta familia incluye:
brodifacoum
bromadiolona
coumafuryl
difenacoum
auraptene
ensaculin
fenprocumon
Escopoletina puede ser aislado de la corteza de Shorea Pinanga
warfarina
El uso como pesticidas
Muchos de los compuestos indicados anteriormente se utilizan como frmacos anticoagulantes y/o como rodenticidas,
que trabajan por el mecanismo anticoagulante. Bloquean la regeneracin y el reciclado de la vitamina K. Estos productos
qumicos son a veces tambin se conoce incorrectamente como "coumadins" en lugar de 4-hidroxicumarinas.
Algunos de la clase anticoagulante 4-hidroxicumarina de productos qumicos estn diseados para tener muy alta
potencia y largos tiempos de permanencia en el cuerpo, y estos se utilizan especficamente como rodenticidas veneno.
La muerte se produce despus de un periodo de varios das a dos semanas, por lo general de una hemorragia interna.
La vitamina K es un verdadero antdoto para la intoxicacin por estas antirodenticide 4-hidroxicumarinas como la
bromadiolona. Generalmente, el tratamiento comprende una gran dosis de vitamina K por va intravenosa
inmediatamente, seguido de dosis en forma de pldora para un perodo de al menos dos semanas, aunque por lo general
tres a cuatro, despus. El tratamiento puede incluso continuar por varios meses. Si se detecta a tiempo, el pronstico es

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bueno, incluso cuando se ingieren grandes cantidades. A corto plazo, la transfusin con plasma fresco congelado para
proporcionar factores de coagulacin, proporciona tiempo para que la vitamina K para revertir la intoxicacin enzima en
el hgado, y permitir que nuevos factores de coagulacin para ser sintetizados all.
Umbeliferona
Umbelliferona, tambin llamado 7-hydroxycoumarina, hydrangina, skimmetina, y beta-umbelliferona, es un producto
natural generalizado de la familia de la cumarina.
Absorbe fuertemente la radiacin ultravioleta en varias longitudes de onda. A pesar de varias indicaciones de que este
producto qumico es fotomutagnico, se utiliza en filtros solares.
2
La umbeliferona se ha informado que tiene
propiedades antioxidantes.
3


Es un slido cristalino de color blanco amarillento que tiene una ligera solubilidad en agua caliente, pero de alta
solubilidad en etanol.

Produccin natural
Umbeliferona se produce en muchas plantas conocidas de la familia Apiaceae (umbelferas), tales como la zanahoria,
cilantro y anglica de jardn, as como en plantas de otras familias, tales como Hieracium pilosella, Asteraceae o la hoja
ancha hortensia ( Hydrangea macrophylla, Hydrangeaceae, bajo el nombre hydrangina).
Es uno de los componentes de la asaftida, el ltex seco del hinojo gigante ( Ferula communis ). Tambin se encuentra
en Justicia pectoralis (Acanthaceae).
4

5

Biosntesis
Umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a travs
de la va de shikimato. La fenilalanina se transforma en cido cinmico , seguido por hidroxilacin por cinamato 4-
hidroxilasa para producir cido 4-cumrico . El cido 4-cumrico es de nuevo hidroxilado por cinamato / cumarato 2-
hidroxilasa para producir cido 2,4-dihidroxi-cinmico ( cido umbelico ) seguido de una rotacin de unin del enlace
insaturado adyacente al grupo cido carboxlico. Por ltimo un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'para el
grupo de cido carboxlico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.


L-phenylalanine

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Sntesis qumica
Umbelliferone es tradicionalmente sintetizada usando la Condensacin de Pechmann, del resorcinol y fcido formil
(generado del cido malico in situ).


The Pechmann condensation as applied to umbelliferone
Una sntesis ms reciente utiliza propiolato de metilo y un catalizador de paladio.
Fluorescencia ultravioleta
Umbeliferona absorbe fuertemente a 300, 305 y 325 nm, con registro de absortividad de valores de 3,9, 3,95 y 4,15,
respectivamente, y emite fluorescencia azul en los rayos ultravioleta y luz visible. La potente absorcin de tres
longitudes de onda diferentes, junto con el hecho de que la energa se disipa de manera segura como la luz visible, hace
a la umbeliferona un agente de filtro solar til. Los cambios en la absorcin en solucin alcalina, desde el grupo fenlico
hidroxilo se desprotonan (pK
a
= 7.7).
Usos
La actividad ultravioleta de 'umbeliferona la llev a su uso como un agente protector solar y un abrillantador ptico para
los textiles. Tambin se ha utilizado como un medio activo para los lseres de colorante . Umbeliferona se puede utilizar
como un indicador de fluorescencia de iones metlicos tales como cobre y calcio. Acta como un indicador de pH en el
rango de 6.5 a 8.9.
Derivados de umbelliferona
Umbeliferona es el compuesto de origen de un gran nmero de productos naturales. Herniarina (7 - O -
metilumbeliferona o 7-metoxicumarina) se produce en las hojas de camo agua ( Eupatorium ayapana ) y Herniaria. O
derivados glicosilados, tales como skimmin (7 - O -- D -glucopyranosylumbelliferone) se producen naturalmente y se
utilizan para la fluorimtrica determinacin de enzimas de glucosidasas. Los derivados de isopreno tambin estn muy

22
extendidos, tales como marmin (que se encuentra en la piel del pomelo y en la corteza de Aegle marmelos) y
furanocumarinas tales como marmesin, angelicina, y psoraleno.

Herniarin and marmin, umbelliferone derivatives

Cuscohigrina


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Piridina
QU ES LA PIRIDINA?
La piridina es un lquido incoloro e inflamable que tiene un olor desagradable. Puede ser producida a partir del alquitrn
crudo o de otras sustancias qumicas. La piridina se utiliza como solvente y en la produccin de muchos productos
diferentes como medicinas, vitaminas, condimentos de alimentos, pesticidas, tintes, productos de goma, adhesivos e
impermeabilizantes para telas. La piridina tambin puede formarse a partir de la degradacin de muchos materiales
naturales en el medio ambiente. Muchos de los alimentos que usted consume tienen aromatizantes que son el resultado
de aadir compuestos complejos que contienen piridina. La piridina lquida se evapora muy fcilmente en el aire. Si la
piridina es liberada al aire, puede tomar de varios meses a aos para que se degrade en otros compuestos. La piridina
tambin se mezcla muy fcilmente con el agua. Si es liberada en el agua o el suelo, puede degradarse en un perodo de
unos cuantos das a unos cuantos meses.
CULES PUEDEN SER LOS EFECTOS DE LA PIRIDINA EN LA SALUD?
Se han realizado muy pocos estudios para determinar los posibles efectos de la exposicin a la piridina en la salud
humana. Segn lo que se desprende de informes de casos en seres humanos y estudios realizados en animales, creemos
que la preocupacin de salud ms importante para los humanos expuestos a la piridina sera el dao causado al hgado.
Otras preocupaciones de salud en los humanos pueden ser los efectos neurolgicos, los efectos renales y la irritacin en
la piel y en los ojos. No sabemos si la piridina puede causar cncer, defectos congnitos o problemas reproductivos.
Taninos
Los taninos son compuestos polifenlicos y se dividen en hidrosolubles y condensados. Estn presentes en muchos
vegetales como en frutas, uvas, membrillos, granadas, nsperos y en legumbres. Cmo no, tambin se encuentran en el
vino, en el caf, en el t y en el chocolate. Se detectan fcilmente por su aspereza, sequedad y amargor.
Se considera una sustancia antinutritiva, pues su unin con las protenas y la posterior coagulacin, interfieren en su
digestibilidad reduciendo la absorcin de ciertos minerales como el hierro. En dosis muy elevadas, ms de un 5%
contenido en los alimentos o ms de 100 mg. diarios, puede resultar txico, pues pueden provocar alguna alteracin
digestiva, como dolor de estmago, diarrea, falta de apetito, sangre en la orina, etc., una parte de ello se debe a que
afectan al crecimiento de la flora intestinal normal.
Las virtudes cardiosaludables que se otorga al vino se deben en parte a los taninos, sobre todo el vino tinto, pues ste se
ha macerado con el pellejo y es la parte de la uva ms rica en taninos. Adems, tambin son parte responsable del color
y del sabor del vino.

Pero los taninos tienen ms efectos saludables, su accin antioxidante ayuda a prevenir enfermedades degenerativas.
Reducen el colesterol, ya que se inhibe su absorcin, est demostrado que una dieta en la que se introducen alimentos
ricos en taninos como las uvas o el aceite de oliva, ha reducido los niveles de colesterol malo.
Tambin poseen propiedades astringentes y antiinflamatorias, desinflaman la mucosa intestinal por lo que es un
tratamiento eficaz contra la diarrea y tambin ayudan a que la sangre coagule, ejerciendo de antihemorrgico local y
resultando til contra las hemorroides.

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Los taninos tambin ofrecen una accin antisptica frente a bacterias, hongos y virus, las plantas que contienen taninos
atacan a los microorganismos aglutinando las protenas de su superficie y por eso estas plantas se marchitan menos.