CAMPUS UNIVERSITRIO DE FLORIANPOLIS SC

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS - CFM

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5218 - Qumica Orgnica Biolgica Experimental
Professor: Ricardo Jose Nunes








Experincia N 3: Preparao de sabes




Equipe: Amanda Cardozo Zanatta
Crislaine Simo
Fabio Gubiani






Florianpolis, Setembro de 2014.
Resumo

Neste experimento ocorreu a preparao de um sabo a partir de uma gordura
animal (banha de porco) por hidrlise em meio alcalino. As gorduras e leos, que
sofrem hidrlise, so steres formados por um lcool e um cido. As substncias graxas
se decompem ao trat-las com uma dissoluo aquosa de base (soda sdica ou
potssica) produzindo-se uma reao qumica denominada saponificao que d como
resultado sabo e glicerina. A hidrlise pode ser cida ou bsica. A hidrlise cida
produzir simplesmente o glicerol e os cidos graxos constituintes. J a hidrlise bsica
produzir o glicerol e os sais desses cidos graxos. Assim, esses sais so o que
popularmente conhecido por sabo.

Introduo

A preparao do sabo uma das mais antigas reaes qumicas conhecidas.
Durante sculos a elaborao de sabes foi uma tarefa caseira usando-se para isso
cinzas vegetais e gorduras animais ou vegetais. Os fencios, por exemplo, se banhavam
fazendo uso de uma pasta obtida fervendo banha de cabra com cinzas de madeira.
Posteriormente se substituiu a cinza por bases. A chamada reao de saponificao a
reao de hidrlise bsica de um triglicerdeo, aquecendo gordura em presena de uma
base, obtemos um lcool e o sal do cido graxo (carboxilato), conhecido como sabo.
Para que a saponificao se produza necessrio agitar a mistura da gordura com
a soda. Se a soda sdica (hidrxido de sdio) se obtm um sabo slido e duro, se
potssica (hidrxido potssico) o sabo que se obtm brando ou lquido (cremes
saponceos como os de barbear).

Os sabes so sais sdicos ou potssicos de cidos
graxos superiores (que contm 12 ou mais tomos de carbono). Suas molculas esto
constitudas por duas partes, uma apolar, formada por uma cadeia longa carbonada,
como se fosse um rabo, que neutra e repele a gua (hidrfoba) mas atrai a gordura
(lipossolvel). A outra parte, a cabea, polar e est formada por um extremo inico
carregado eletricamente que afim gua (hidrfila).




Figura 1: Produtos das reaes de hidrlise cida e bsica

Em gua, as cadeias hidrocarbnicas longas se agrupam e se entrelaam em
aglomerados esfricos com o interior hidrofbico e a superfcie hidroflica com
extremidades inicas, denominadas micelas.



A estrutura qumica do carboxilato definido como anfiflico ou anfiptico
compostos ou molculas que possuem uma parte hidroflica e outra lipoflica. A
extremidade carboxilato inica e, por isso, hidroflica. A poro hidrocarbnica da
molcula apolar e hidrofbica.





O sabo que se obtm, contm, principalmente sais dos cidos palmtico,
esterico e oleico quando provenientes do sebo, e, sais dos cidos lurico e mirstico
quando provenientes do leo de coco, formando um sabo quebradio.


O leo de coco muito usado na fabricao de sabes, pois os mesmos originam
sabes de baixo peso molecular, sendo que sua constituio bsica provm do cido
lurico (CH
3
(CH
2
)
10
COOH) que, em relao aos outros tipos de cidos graxos, possuem
cadeia orgnica relativamente pequena, os quais so mais solveis em gua e formam
espumas soltas, com grandes bolhas instveis. As micelas formadas por este tipo de
sabo so menores, o que reduz a superfcie de contato e auxilia na interao com a
gua, visto que a camada externa da micela a responsvel por esta interao.
A saponificao com hidrxido de potssio produz sabes mais moles por causa
da sua maciez e sua grande solubilidade em gua. Com isso, os sabes de potssio
requerem menos gua para serem transformados em lquidos e ento podem conter mais
agentes de limpeza. As naturezas dos cidos influenciam na dureza dos sabes, isto , a
partir de gorduras saturadas obtm-se sabes mais slidos do que a partir dos leos
insaturados. Assim, para se produzir um sabonete lquido deve-se usar uma combinao
de leos com hidrxido de potssio.
Assim que for produzida a saponificao se utiliza uma soluo salina para
separar o sabo da glicerina. Este procedimento aumentar a densidade da soluo
aquosa e o sabo ir flutuar. A glicerina se acumula no fundo do bquer.
Utiliza-se uma mistura de lcool com gua, pois o lcool produz calor durante a
reao e o objetivo da mistura o de catalisar, acelerando a reao.
Acetato de sdio e propionato de sdio, por exemplo, so ruins na preparao de
sabes, porque possuem cadeia orgnica(apolar) muito pequena, o que no os
proporciona uma boa interao com as gorduras da superfcie que sero limpas.

Mtodo

Dissolveu-se em um erlenmeyer 5,010 g de NaOH em 20 mL de gua e
20 mL de etanol . Pesou-se, em um erlenmeyer de 250 mL, 11,820 g de banha de porco.
Em banho-maria aqueceu-se a gordura at fundir. Adicionou-se lentamente a soluo
de NaOH e em banho-maria aqueceu por 45 minutos com agitao magntica
Preparou-se outros 40 mL de soluo (20 mL etanol: 20 mL gua) e adicionou-
se sobre a mistura reacional,em pequenas pores no decorrer dos 45 minutos.
Paralelamente, preparou-se uma soluo de 50 g de cloreto de sdio em 150 mL de gua
destilada em um bquer de 400-500 mL. Aqueceu a soluo para dissolver todo o sal,
deixou-se esfriar a temperatura ambiente.
Verteu-se rapidamente a mistura saponificada sobre 100 mL da soluo salina e
lavou-se o bquer com os 50 mL restantes e adicionou-se primeira soluo. Agitou-se
por alguns minutos. Resfriou o sistema sobre um banho de gelo e filtrou-se , e lavou-se
com pores de gua gelada. Deixou-se secar em temperatura ambiente, pesou-se o
produto obtido.

Resultados e discusso

A maioria dos sabes so fabricados pela seguinte reao, conhecida como
reao de saponificao:

Glicerol Carboxilatos de sdio
Sabo
Nesta prtica experimental o sabo foi produzido da mesma maneira que a
reao anterior, onde um cido graxo (glicerdeo, comumente triglicerdeos)
convertido em cido carboxlico na presena de base, que por sua vez, reage com o
alcoxido formado pela hidrlise do ster.
Ao verter a mistura saponificada em soluo de cloreto de sdio, soluo salina,
faz com que o sabo precipite, que flocula em forma de pasta. A parte lquida no fundo
composta por glicerina impura que poder ser destilada uma ou duas vezes por
processo simples ou a vcuo, no o caso deste experimento.
O hidrxido de sdio um nuclefilo que catalisa a saponificao. Para isso,
necessrio que este interaja com a gordura, que tem maior afinidade com solventes
orgnicos. Ento, plausvel que haja um meio onde tanto o hidrxido de sdio quanto
o cido graxo seja solvel, portanto, por esse motivo tambm, foi preparado uma
soluo 50-50% de etanol-gua, para que ambos os componentes fossem solveis
naquele meio.
Dados
Massa de NaOH = 5,032 g
Massa gordura animal = 10,023 g
Massa vidro relgio = 43,153 g
Massa placa de petry + sabo =
Massa de sabo:

6,31 g
Obteve-se 6,31 g sabo por g de gordura










Concluso

O sabo obtido fazendo-se reagir cidos graxos com leos, numa reao chamada
saponificao. Atravs da reao de saponificao obtemos um sal (sabo) que apresenta
caractersticas bsicas, pois deriva de um cido fraco (cido graxo) e uma base forte. Os cidos
graxos normalmente usados so o oleico , o esterico e o palmtico, encontrados sob a forma de
steres de glicerina (oleatos, estearatos e palmitatos) nas substncias gordurosas.
O sabo pode apresentar diferentes caractersticas dependendo do material que foi
utilizado para sua preparao. Como vimos a substituio do hidrxido de sdio por hidrxido
de potssio leva a formao de um sabo mole.
A ao do sabo se da devido ao fato de que a molcula possui uma parte polar e outra
apolar, quando aplicada a uma superfcie suja o sabo juntamente com a gua mantm as
partculas de sujeira em suspenso para que possa ser eliminada por gua limpa.
A saponificao feita quente. Nela a soda caustica (NaOH) ataca os referidos steres,
deslocando a glicerina e formando, com os radicais cidos assim liberados, sais sdicos. Esses
sais so os sabes, que, passando por um processo de purificao e adio de outros
ingredientes, transformam-se nos produtos comerciais.

Referncias
SILVA, R.R; BOCCHI, N.: ROCHA FILHO, R.C. Introduo Qumica
Experimental. So Paulo, McGraw-Hill, 1990, - p.109117
Reao de Saponificao disponvel em
<http://quimicasemsegredos.com/reacao-de-Saponificacao.php> acessado em
22-10-2013
Reao de saponificao e esterificao disponvel em
<http://www.slideshare.net/rafaelnishikawa/reaes-de-esterificao-e-saponificao>
acessado em 22-10-2013
Aula de cidos carboxlicos- qumica da vida / Carlos Roberto Oliveira Souto,
Humberto Conrado Duarte. Natal, RN, : EDUFRN, 2006. disponvel em
<http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/arealegal/outros/182.pdf>
acessado em 22-10-2013
Trabalhando a qumica dos sabes e detergentes - Odone Gino Zago Neto e Jos
Claudio Del Pino disponvel em
<http://www.iq.ufrgs.br/aeq/html/publicacoes/matdid/livros/pdf/sabao.pdf>
acessado em 23-10-2013
Sabes disponvel em
<http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=20
&id=149> acessado em 22-10-2013