Lujan-Eduardo, Romo -Casanueva

Sntesis de Anfetaminil
Proyecto de Qumica Orgnica II
Autores: Lujn-Soto Eduardo, Romo-Casanueva Hernn
Curso de Qumica Orgnica II (teora), Clave: 1411, Sem. 2014-2, Facultad de Qumica, UNAM
Av. Universidad 3000, Ciudad Universitaria, CP. 04510, Mxico, DF.

Palabras clave: Sntesis de Anfetaminil, sustitucin aromtica electroflica, reacciones de
sustitucin SN
1
y SN
2
, derivados de Anfetaminas.


RESUMEN

Se llev a cabo la propuesta de ruta sinttica del frmaco Anfetaminil (Aponeuron) para la
cual se emplearon una serie de reacciones revisadas en el curso de Qumica Orgnica II
para la carrera de QFB. La reaccin se realiz a partir de carburo de calcio (CaC
2
) como
materia prima sencilla y accesible.


INTRODUCCIN

Las anfetaminas son sustancias que
se mantienen en una dualidad
constante: son frmacos y drogas,
legales e ilegales, antiguas y
actuales; quizs sean las sustancias
de sntesis que han sobrevivido ms
tiempo en el mercado a pesar de los
continuos vaivenes de ste. Las
anfetaminas y sus derivados son
molculas con estructura similar a las
catecolaminas. Las catecolaminas en
el organismo actan como
neurotransmisores en el sistema
nervioso central (SNC) permitiendo la
transmisin de informacin de una
neurona a otra que se expresan
como cambios fisiolgicos que
preparan al cuerpo para la actividad
fsica.
Las anfetaminas debido a esta
estructura similar a los
neurotransmisores, impiden la
recaptacin neuronal del
neurotransmisor y favorecen su
liberacin, potenciando sus efectos.
Las anfetaminas ejercen, por lo tanto,
efectos estimulantes nerviosos y
anorexgenos.En particular, el
Anfetaminil (Aponeuron) es un
frmaco derivado de la anfetamina,
cuyo desarrollo alcanz su auge en
los aos 70s. Inicialmente fue
desarrollado como frmaco para el
tratamiento de la obesidad, Sndrome
de Hiperactividad (ADHD) y para la
narcolepsia.
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FRMACO Y PROPIEDADES
[2]









Nombre IUPAC:
2-fenil-2-(1-fenillpropanil-2-amino)acetonitrilo

Nombre comercial:
Aponeuron
Masa Molar:
250.3382 g/mol
Composicin elemental:
C (81.56%), H (7.25%), N (11.19%)
Estereoismeros:
4 Estereoismeros (2 centros
quirales)

Las anfetaminas y sus derivados son
compuestos simpatomimticos de
frmula qumica estructural
semejante a la adrenalina y otras
catecolaminas.
Producen estimulacin del sistema
nervioso simptico con incremento
del dimetro pupilar, sequedad de
boca, sudoracin, temblor, tensin
mandibular y un ligero incremento de
la temperatura corporal. Aumentan la
presin arterial y la frecuencia
cardaca (taquicardia). Son
sustancias liposolubles que pasan
bien las membranas celulares y
atraviesan la barrera
hematoenceflica y la placenta. A
nivel del sistema nervioso central
producen sensacin de alerta,
estimulacin, mejora del rendimiento
intelectual y de la ejecucin de tareas
manuales, sensacin de energa,
disminucin del cansancio, del sueo
y del hambre.

USOS FARMACOLGICOS

Inicialmente se empleaba como
estimulante del sistema nervioso
central mejorando el estado de vigilia
y aumentando los niveles de alerta y
la capacidad de concentracin, razn
por la cual se emplea (muy
raramente) como frmaco para el
tratamiento del Trastorno de
Hiperactividad con Dficit de Atencin
(THDA), ya que a nivel conductual,
refuerza los sistemas implicados en la
regulacin de las respuestas a
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emociones especficas; reduce los
niveles de impulsividad (autocontrol).
Otro aplicacin en la teraputica fue
para tratar la obesidad, pues se
aprovechaba su accin sobre los
centros hipotalmicos que regulan el
apetito, es un agente activante de los
procesos metablicos termognicos
del organismo, dando lugar a una
mayor quema de grasas.
Sin embargo el consumo repetido se
asocia a la aparicin de fenmenos
de tolerancia, sensibilizacin y
dependencia. La administracin
repetida puede producir cuadros
psicticos aun despus de la retirada
de la droga. Las indicaciones
teraputicas actuales son muy
reducidas.

MECANISMO DE ACCIN

La accin del Anfetaminil involucra a
varios neurotransmisores como son la
dopamina, la serotonina, la
adrenalina y la noradrenalina. Su
accin consiste principalmente en
aumentar los niveles sinpticos de
monoaminas por varios mecanismos
[1], como lo son: el intercambio por
difusin a travs de los
transportadores de membrana, la
perturbacin del transportador
vesicular de monoaminas, inhibicin
de la monoamino oxidasa (MAO) y
promocin de la sntesis de
neurotransmisor (fig. 1)
Fig. 1.- Diferentes mecanismos de accin de
la anfetamina y derivados.

ESQUEMA DE SNTESIS.














Lujan-Eduardo, Romo -Casanueva
BIBLIOGRAFIA
[1] Volkow ND, Chang L, Wang G-J D, et al.
Dopamine transporter losses in
methamphetamine abusers are associated
with psychomotor impairment, 1996, UCLA,
LA,USA.

[2]http://www.chemicalize.org/structure/#!mol
=amphetaminil
Consultado: 21 de mayo de 2014, 15:00 h.