QUI MI CA ORGANI CA I 2013-0

Fritz Choquesillo Pea

ASIGNATURA: QUMICA ORGANICA I

Profesor: Fritz Choquesillo Pea

PRACTICA III:

MTODOS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGNICOS.
CRISTALIZACION.
PURIFICACION DEL ACIDO ACETIL SALICLICO

OBJETIVOS

Conocer los fundamentos de la purificacin de slidos cristalizables.
Purificar el cido acetil salicilico extraido a partir de tabletas de
aspirina.
INTRODUCCION
Las sustancias qumicamente puras son caracterizadas por ciertas constantes fsicas (punto
de fusin, punto de ebullicin, ndice de refraccin, forma cristalina, etc.). Cuando una
sustancia presenta impurezas aun cuando stas fueran menores al 1%, sus constantes fsicas
sufren una gran variacin.

La cristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos que son
slidos a temperatura ambiente, y se basa en el hecho de que la mayora de slidos son
mucho mas solubles en caliente que en fro.

En la cristalizacin el slido que se va a purificar, se disuelve en en un solvente adecuado,
calentando hasta su punto de ebullicin; la solucin caliente se filtra para eliminar
impurezas insolubles y se deja enfriar. Al enfriarse la solucin, el compuesto se separa del
disolvente adquiriendo una forma cristalina.

Por lo general para obtener sustancias qumicamente puras, debe repetirse varias veces la
cristalizacin (recristalizacin), si es posible empleando varios solventes.

Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales(concentracin,
temperatura, agitacin, enfriamiento, etc.), pueden alterar la forma de cristalizacin; as, el
naftaleno cristalizado rpidamente en etanol, forma placas delgadas, pero en cristalizacin
lenta forma cristales compactos caractersticos. La forma de los cristales tambin depende
del solvente empleado para la purificacin. As, el resorcinol cristalizado de benceno,
adopta forma de agujas delgadas, mientras que a partir de acetato de n-butilo en forma de
prismas.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, DECANA DE AMERI CA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA BASICA Y APLICADA
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Fritz Choquesillo Pea
CONDI CIONES DEL DI SOLVENTE
En general un buen disolvente apropiado para la cristalizacin debe reunir las siguientes
condiciones:
Debe disolver una moderada cantidad de soluto a purificar en caliente y poco o nada en
fro.
Debe ser inerte con la sustancia a purificar.
Las impurezas deben ser mas solubles en fro.
Debe ser de fcil eliminacin.

DISOLVENTES MAS EMPLEADOS EN CRISTALIZACIN

Solvente P. Ebullicin
C

Agua 100
Etanol 78
Acetona 56.5
Eter etlico 35
Acetato de etilo 78
Eter de petrleo 40-60
Cloroformo 61-62
TIPOS DE IMPUREZAS

Las sustancias a purificar pueden estar acompaadas de:

Impurezas mecnicas: propias del proceso, tales como restos metlicos, vidrio, corcho,
astillas de madera ,etc. Su volmen o tamao es mayor al poro del papel de filtro. Estas
se eliminan al realizar la filtracin en caliente, quedando retenidas en el papel de filtro.

Colorantes, grasas, resinas, etc. : impurezas orgnicas de elevado peso molecular, las
cuales pueden existir naturalmente junto al producto deseado o haberse formado como
producto de descomposicin o sub producto durante el proceso de sntesis. Su tamao
es menor al poro del papel de filtro. Estas se eliminan adicionando a la solucin antes
de calentarla, carbn activado o norita (adsorbente) y luego se lleva a calentamiento
hasta ebullicin. El carbn activado adsorbe sobre su superficie a ste tipo de
impurezas, por lo cual aumenta su tamao y al efectuar la filtracin en caliente quedan
retenidas en el papel de filtro.

Impurezas mas solubles: difciles de purificar, por lo que se recurre a la purificacin
qumica, que nos permite obtener derivados qumicos del producto a purificar.

La solucin suele estar coloreada, frecuentemente por la presencia de impurezas orgnicas
de elevado peso molecular, las cuales pueden existir naturalmente junto con el producto
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aislado o haberse formado durante las reacciones de obtencin (sntesis), del producto
deseado.

Si en el proceso de cristalizacin, es necesario el empleo de carbn activado, ste se debe
adicionar a la mezcla en una cantidad mnima, pues puede adsorber algo de la sustancia
que se est purificando.

El carbn activado debe aadirse a la mezcla a una temperatura muy por debajo de la
temperatura de ebullicin, de lo contrario si est hirviendo o muy prximo al punto de
ebullicin, produce una ebullicin violenta o forma espuma.

ETAPAS GENERALES DE UNA CRISTALIZACION
1. Eleccin del solvente adecuado.
2. Disolucin de la muestra en el mnimo volmen del solvente. Permite obtener una
solucin sobresaturada.
3. Filtracin en caliente para eliminar impurezas.
4. Enfriamiento de la solucin para obtener los cristales.
5. Filtracin con vaco para separar los cristales formados del solvente.
6. Lavado de los cristales, elimina impurezas solubles.
7. Secado de los cristales, elimina trazas de solvente.
8. Determinacin del rendimiento y pureza



PARTE EXPERIMENTAL

PURIFICACION DEL ACIDO ACETIL SALICILICO

A la placa petri que contiene el cido acetil saliclico obtenido en laboratorio, adicionarle 5
mL de agua destilada caliente y con una bagueta desprenda el residuo adherido al
recipiente. Trasvase sta solucin a un beaker. Adicione mgs. de carbn activado
Adicione 10 mL de agua destilada y llevar la solucin a calentamiento hasta que empiece a
ebullir (no hervir) y retirar de la fuente de calor.
Filtre inmediatamente en caliente hacia dos tubos de prueba, cantidades equivalentes.
Al primer tubo de prueba someterlo a enfriamiento brusco (chorro de agua o bao de hielo),
ste constituir una cristalizacin inducida.
El segundo tubo de prueba dejar en reposo para su enfriamiento a temperatura ambiente,
constituye una cristalizacin espontnea.

En ambos tubos comparar:
Calidad de cristales formados (tamao, forma, etc.).
Cantidad de cristales formados.
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Velocidad de formacin de cristales
Luego de observar y hacer las anotaciones correspondientes, separe los cristales formados
mediante un sistema de filtracin con vaco ( embudo de Buchner, matraz de Kitasato y
fuente productora de vaco).
Lavar los cristales contenidos en el papel de filtro dentro del embudo de Buchner con
algunas gotas de agua destilada.
Sacar el papel de filtro que contiene los cristales del embudo y llevar a una estufa para
secar los cristales.
Conserve los cristales para determinar su pureza en la prxima prctica de laboratorio.

Cuestionario

1.Qu otras tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos se conocen? Detallar cada
uno de los mtodos.

2. Qu es recristalizacin?

3. Qu son aguas madres? Qu utilidad le dara usted?

4. Qu tipos de cristales existen? Qu parmetros influyen en su formacin?