cidos como saponinas, son hetersidos que constan de una parte glucdica (con uno o ms azcares) y de una genina (parte no glucdica) denominada sapogeni- na, que puede ser de naturaleza esteroide o triterpnica, por tanto de carcter poco polar. Los azca- res ms frecuentes constituyentes de los dos tipos de saponsidos son la glucosa, arabinosa, ramnosa, galactosa y xilosa, y en los sapon- sidos triterpnicos tambin es fre- cuente el cido glucurnico. Los saponsidos se caracterizan por su capacidad, cuando se agita cualquier solucin acuosa que los contenga, para producir espuma. La espuma se forma debido a que los saponsidos disminuyen la ten- sin superficial del agua, es decir, son tensioactivos naturales. Esta propiedad detergente de las plan- tas con saponsidos fue explotada muy pronto por el hombre, en todos los continentes. Los saponsidos tienen un eleva- do peso molecular y se hidrolizan mediante cidos (como todos los hetersidos) o, mediante enzimas, dando la genina y los diversos az- cares y cidos urnicos relaciona- FITOTERAPIA Saponsidos M. TRNSITO LPEZ LUENGO Farmacutica. Los saponsidos o saponinas son hetersidos muy extendidos en el reino vegetal. Principalmente se caracterizan porque en contacto con el agua producen una espuma persistente, propiedad que se ha utilizado ampliamente en muchas partes del mundo. Adems, las saponinas tienen la capacidad de aumentar la permeabilidad de las paredes celulares y destruir los hemates por hemolisis. 124 OFFARM JUNIO 2001 Regaliz (Glycyrrhiza glabra). MBITO FARMACUTICO Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 08/10/2014. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato. dos. Su aislamiento en estado puro es difcil. Se extraen con alcoholes o soluciones hidroalcohlicas, tras una deslipidacin previa. La con- centracin de las soluciones se difi- culta por la tendencia que tienen stas a formar espuma. Clasificacin y localizacin Segn el nmero de posiciones de sustitucin de los azcares, pueden clasificarse en monodesmosdicos (el azcar o azcares se unen por una nica posicin a la genina) y bidesmosdicos (el azcar o azca- res se unen por dos puntos a la genina). Aunque la clasificacin ms corriente es la que se hace segn la naturaleza de la genina. As, se distinguen entre saponsidos tri- terpnicos y saponsidos esterodi- cos. Ambos tienen un origen bio- gentico comn, va cido meval- nico y unidades isoprenoides. Los saponsidos se pueden encontrar en rganos vegetales muy diversos. Los de carcter monodesmosdico se dan con pre- ferencia en races, cortezas y semi- llas, mientras que los bidesmosdi- cos, ms hidrosolubles, muestran preferencia por los tejidos de asi- milacin como las hojas y ramas tiernas. En cuanto a su distribucin taxonmica, los esterodicos estn menos ampliamente distribuidas en la naturaleza que las saponinas triterpnicas, y se dan preferente- mente en las familias de monocoti- ledneas, como por ejemplo en Liliaceae y Dioscoreaceae. Sin embargo, los saponsidos triterp- nicos son raros en las monocotile- dneas, mientras que son abun- dantes en muchas familias de dico- tiledneas, como en Cariophyllace- ae, Polygalaceae, Fabaceae, Apia- ceae y Araliaceae, entre otras. Propiedades En general, los saponsidos son solubles en mezclas hidroalcohli- cas e insolubles en disolventes orgnicos de media y baja polari- dad. Sin embargo, las geninas libres no son solubles en agua y s en disolventes orgnicos apolares. Su principal propiedad fsica es que en solucin acuosa son agentes tensioactivos, es decir, son capaces de formar espuma (poder afrgeno) y formar emulsiones. Son difciles de cristalizar. En contacto con la sangre son hemolticos, ya que interaccionan con el colesterol de la membrana de los eritrocitos. El poder hemol- tico es caracterstico de los sapon- sidos triterpnicos, pero es variable segn los sustituyentes de la estructura. As, los saponsidos monodesmosdicos son hemolti- cos mientras que los bidesmosdi- cos no lo son. Debido a su poder hemoltico resultan muy txicos si se administran por va intravenosa, ya que de esta manera contactan directamente con la sangre, mien- tras que por va oral su toxicidad es muy baja. La mayora de los saponsidos son ictiotxicos, es decir, son txi- cos para animales de sangre fra, sobre todo para los peces. Acciones farmacolgicas Desde el punto de vista farmacol- gico, las drogas con saponsidos pueden tener diferentes acciones, las cuales se deben, sobre todo, a los saponsidos triterpnicos. Sin embargo, hay que tener en cuenta que, por va oral y en dosis altas, las saponinas irritan la mucosa bucofa- rngea y digestiva, causando dolor abdominal, vmitos y diarrea. A continuacin, comentaremos las acciones farmacolgicas ms destacables de las drogas con sapo- nsidos. FITOTERAPIA JUNIO 2001 OFFARM 125 Hiedra (Hedera helix). Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 08/10/2014. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato. Accin expectorante Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cual deriva de la estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejo autonmico con origen en la mucosa gstrica. Efecto diurtico Los saponsidos tienen la capaci- dad de aumentar la circulacin sangunea a nivel renal, con lo que la filtracin glomerular se ve aumentada y, por tanto, se da un efecto diurtico. Efecto antiedematoso y antiinflamatorio Algunos saponsidos presentan este efecto (p. ej., la escina del cas- tao de Indias, sobre todo en cuan- to a la insuficiencia venosa en las extremidades inferiores). Accin adaptgena Algunos saponsidos pueden tener un efecto estimulante, tonificante y antiestrs. Efecto molusquicida Muchos saponsidos resultan txi- cos para los moluscos, motivo por el cual en los pases tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que con ello se rompe la cadena de transmisin de las esquistoso- miasis. nicamente son molusqui- cidas las saponinas monodesmosdi- cas, pero por hidrlisis las bidesmo- sdicas se pueden convertir en monodesmosdicas. Empleo En farmacia, las saponinas se uti- l i zan pref erentemente como expectorantes, diurticas y veno- tropas. Por otro lado, la industria farmacutica utiliza drogas con saponsidos esterodicos como materia prima para la hemisntesis de principios activos esterodicos (antiinflamatorios, andrgenos, estrgenos, diurticos) y como anticonceptivos. Inicialmente, estos principios activos se obtuvieron a partir de ovarios, testculos y orina, luego a partir de cidos biliares, pero actualmente la mayor parte de ellos se obtienen a partir de los saponsidos esterodicos de origen vegetal. La industria farmacutica tam- bin utiliza diversas drogas con saponsidos por sus propiedades detergentes y emulsionantes. Saponinas esterodicas Las geninas esterodicas derivan de un esqueleto hexacclico de 27 to- mos de carbono, que es el ncleo espirostano. Algunos saponsidos esterodicos son de gran inters e importancia por su relacin con compuestos como las hormonas sexuales, corti- sona, esteroides diurticos, vitami- na D y hetersidos cardacos. Por este motivo, algunos son utilizados como material de partida para la sntesis de estos compuestos. En este sentido, destaca el uso de la diosgenina, saponsido que se obtiene, principalmente a partir de las partes subterrneas de distintas especies de lianas herbceas tropi- cales del gnero Dioscorea. Para que stas posean inters industrial, su contenido en diosgenina debe ser superior al 3%. Adems, hay otras plantas utilizadas como fuente de diosgenina, como la alholva (Trigo- nella foenum-graecum), que es bas- tante interesante por tener un ciclo de cultivo corto (las semillas se obtienen en 3-5 meses). Tambin se utiliza mucho la hecogenina, que es un saponsido muy seme- jante a la diosgenina. La hecogeni- na se obtiene de distintas especies de agaves o sisales (Agave sp.). Otras drogas con saponsidos esterodicos se utilizan por sus acciones farmacolgicas concretas. Es el caso del rizoma de rusco (Ruscus aculeatus), con ruscogenina de propiedades diurtica, antiin- flamatoria, protectora vascular y venotnica, y el rizoma de zarzapa- rrilla (Smilax sp.) que contiene sar- sapogenina con efecto expectoran- te, diurtico y depurativo. La zar- zaparrilla tambin se utiliza como fuente de esteroides. Saponinas triterpnicas Sus geninas tienen una estructura triterpnica, derivando todas del dammarano. Estas geninas pueden conservar la estructura tetracclica del dammarano (p. ej., algunas geninas de los ginsensidos) o, en el caso ms frecuente, ser pentac- clicas (en este caso la mayora son derivados del oleanano y, ms rara- mente, del ursano). A continuacin revisaremos las caractersticas de las drogas con saponinas triterpnicas ms impor- tantes. Races y estolones del regaliz (Glycyrrhiza glabra) El regaliz contiene como principa- les principios activos saponsidos y flavonoides. Dentro del grupo de saponsidos destaca la glicirricina, cuyo contenido puede variar de un 6 a un 13%, segn su origen. De su hidrlisis se liberan cido glucu- rnico y cido glicirrtico. El gran FITOTERAPIA 126 OFFARM JUNIO 2001 Saponaria (Saponaria officinalis). Existen diferentes especies de ginseng pero, en general, todas sus races contienen numerosos principios activos, de los cuales destacan los saponsidos Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 08/10/2014. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato. marcada accin expectorante y bal- smica. Hojas de hiedra (Hedera helix) Contienen hederacsido, con pro- piedades antiespasmdica y antitu- siva. El extracto de hojas de hiedra se emplea tpicamente como antice- lultico. Raz de ginseng (Panax ginseng) Existen diferentes especies de gin- seng pero, en general, todas las races de ginseng contienen nume- rosos principios activos, de los cuales destacan los saponsidos. stos son denominados gingensi- dos por los cientficos japoneses y panaxsidos por los rusos. Aunque parece ser que estas dos series de saponsidos no son completamente iguales entre s. El ginseng tiene accin tnica y revitalizante general. Se le deno- mina como droga adaptgena. Parece ser que el ginseng tiene una accin anabolizante con efecto tnico estimulante de la biosnte- sis proteica y activa el metabolis- mo de glcidos y lpidos. Tambin tiene accin antirradicalar. Raz de eleuterococo (Eleutherococcus senticosus) Entre otros muchos principios activos, contiene saponsidos deri- vados del cido oleanlico denomi- nados eleutersidos. El eleuteroco- co presenta acciones farmacolgi- cas semejantes a las del ginseng. I Bibliografa general Arteche A, Vanaclocha B, Genechea JI. Fitoterapia. 3. ed. Vademecum de prescripcin. Plantas medicinales. Barcelona: Masson, 1998. Bruneton J. Elementos de fitoqumica y de farmacognosia. Zaragoza: Acribia, 1997; 298-324. Evans WC. Farmacognosia. Madrid: Inter- americana-McGraw-Hill, 1986; 519- 540. Font P. Plantas medicinales. El Dioscri- des Renovado. Barcelona: Labor, 1992. Kuklinsi C. Farmacognosia. Barcelona: Omega, 2000; 146-153. Peris JB, Stbing G, Vanaclocha B. Fito- terapia aplicada. Valencia: COF de Valencia, 1995; 61-72. poder edulcorante de la planta de regaliz se debe a la glicirricina. Las principales acciones farmaco- lgicas de esta droga son su accin expectorante, antitusiva, antiinfla- matoria, antiulcerosa y antiespas- mdica. Tambin se utiliza mucho como aromatizante. El consumo abusivo de regaliz ocasiona edemas e hipertensin, debido a que los principios activos del regaliz causan hiperactividad mineralocorticoide, que conduce a un aumento de la retencin de sodio, cloro y agua y a un incre- mento en la excreccin de potasio, con la consecuente disminucin de la diuresis. Hojas y races de saponaria (Saponaria officinalis) Contienen gipsogenina, que es un saponsido de propiedades diurti- ca y expectorante, y responsable de la marcada tensioactividad de esta droga. Debido a esta ltima propiedad, la saponaria es una droga muy uti- lizada en cosmetologa. Semillas de castao de Indias (Aesculus hippocastanum) Las semillas del castao de Indias contienen saponsidos, flavonoides, taninos y cumarinas, siendo la esci- na el principal principio activo. La escina es un saponsido con propiedad antiinflamatoria, anti- edematosa, vasoconstrictora, pro- tectora de la pared vascular y venotnica, por lo que sta bsica- mente se utiliza en trastornos de la circulacin venosa. Raz de polgala (Poligala senega) Los principios activos de esta droga son saponsidos de estructu- ra compleja: los senegsidos, de FITOTERAPIA 128 OFFARM JUNIO 2001 Castao de Indias (Aesculus hippocastanum). Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 08/10/2014. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.