Qumica Orgnica

Professores: ngela Andrade

Autores: Davi Arajo
Igor Lobo
Itamirys Oliveira
Joais Firmino
Karen Santo
Marcos Arajo








RELATRIO DE AULA PRTICA
Sntese do cido Acetilsaliclico










Caruaru, 26 de Agosto de 2014.
1. Introduo

O cido Acetilsaliclico, cuja sigla AAS, um princpio ativo dos medicamentos mais
consumidos no mundo todo, obtido atravs da mistura de cido saliclico e anidrido
actico, aps aquecimento por cerca de 2 horas a 50C. O lquido resultante resfriado e
obtm-se uma pasta cristalina atravs da recristalizao do cido acetilsaliclico com
clorofrmio e o anidrido actico restante eliminado atravs de presso. Essa sntese foi
descoberta por um qumico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a
Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina.

Onde A = acetyl e "SPIR" = cido spireico, um composto derivado da
planta Spiraea ulmaria, e quimicamente idntico ao cido acetilsaliclico.
At 1900 era comercializado em p, aps essa data comeou a ser apresentada em
forma de comprimidos. O cido acetilsaliclico deve ser ingerido aps as refeies, pois
por se tratar de um cido ele pode afetar o trato gastrointestinal. Pensando nisso Scruton
adicionou Carbonato de clcio aspirina para tampon-la (estabilizar o pH), assim no
afetaria tanto o estmago. Outra opo foi apresent-la em cpsula revestida por uma
membrana chamada de etil celulose, a qual impediria que o AAS fosse dissolvido no
estmago e sim no intestino.
A aspirina rapidamente absorvida no trato gastrointestinal. O frmaco
parcialmente hidrolizado para o salicilato na primeira passagem pelo fgado e amplamente
distribuda pela maioria dos tecidos. A aspirina metabolizada para salicilato (99%), e o
tempo de meia-vida na eliminao de 15 minutos, onde o Salicilato excretado pelos
rins.
O AAS indicado para aliviar dores em geral, estudos comprovam que o AAS
juntamente com outros medicamentos auxilia no tratamento de doenas cardiovasculares.
Alm disso, a aspirina utilizada no tratamento de cncer, diabetes, mal de Alzheimer.
Propriedades do cido Acetilsaliclico
Frmula qumica: C
9
H
8
O
4

Massa molar: 180,14g / mol
Densidade: 1,39 g / Cm
3

Ponto de fuso: 135
Ponto de ebulio: 140




























2. Fundamentao Terica

Antes de relatar os principais estudos da aspirina, sua formao, sua sntese precisa-
se entender o que uma reao de sntese e suas funcionalidades para produo/reao
qumica.
Na sntese para produo da aspirina, produzimos por acetilao do cido saliclico
com o anidrido actico com a presena de um agente catalisador, no caso em questo so
gotas de cido sulfrico, que reagindo entre si, produzem a sntese de adio para formao
de um produto, ou seja, suas reaes intramoleculares agem na ao para formao de uma
nova substncia que resulta como produto desta reao.
Abaixo figura que exemplifica a descrio molecular das etapas de sntese da
formao da aspirina:
Figura 1: Formao molecular do cido acetilsaliclico (fonte:
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Q_ytX_5wcBm5KL5rc6pFETWOUAbu2Z3R
RDQmJjtZ-r0c7hItkPjW0GwMxCD4Ls4Ul6OxhD_KkfAUlNPypCjeyA==).

Para formao desse processo, O cido saliclico (cido hidrobenzico) um
composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na
presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina), o uso do cido
sulfrico serve como agente catalisador, o qual determina a velocidade da reao e a
sntese dos cidos em questo na formao da aspirina.
No envolvimento dos processos qumicos, existem determinadas reaes que
servem para sintetizar determinadas solues na busca por frmacos. Nesse processo
descrimina-se o principal fundamento do que uma reao de sntese ou adio, a qual o
seu principal objetivo a obteno ou produo de determinada substncia para um fim
desejado.

Contudo no decorrer dessa reao sua soluo final pode vim forma o cido
acetilsaliclico a partir da equao abaixo:
C
7
H
6
O
3(l)
+ C
4
H
6
O
3(l)
C
9
H
8
O
4(s)
+ CH
3
COOH
(l)

Embora no seja sua formao principal, pois se evidencia a presena de vrios
outros tipos de reaes ao longo das etapas a se tornar um frmaco muito conhecido, a
aspirina.
Segundo fontes histricas, o histrico da descoberta da aspirina, fundamentou-se
quando Charles Gerhardf em 1853 fez a descoberta da estrutura qumica do cido
saliclico, um dos principais formadores para a produo da aspirina que viera em
sequencia desses avanos. Reagindo este cido com cloreto de assistiu ele sintetizou o
cido acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua as mesmas
caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu
desagradvel sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer,
companhia de produtos qumicos onde Flix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou-
o, em Maro de 1899, no Registro Imperial de Patentes de Berlim com o nome de
Aspirina.
Embora tenha um poder extraordinrio, a aspirina mais perigosa do que
geralmente se acredita. Sua toxicidade tanta que cerca de 15g, apenas, podem ser fatais
para uma criana pequena. Ela pode causar hemorragia estomacal e reaes alrgicas em
pessoas que dela fazem uso prolongado.


Figura 2: Embalagem de aspirina (fonte: http://nunoanjospereira.files.wordpress.com/2009/01/aspirina.jpg)


A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no laboratrio quer
industrialmente, por reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando um cido
como catalisador. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer outro,
necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afetam
significativamente o rendimento final.































3. Metodologia

3.1 Materiais
- Erlenmeyer de 250 mL;
- Pipeta;
- Proveta de 5 mL e de 50 mL;
- Pisseta;
- Kitassato;
- Funil de Buchner;
- Papel de filtro;
- Bomba de vcuo;
- Becker de 100 mL;
- Balana analtica;
- Chapa aquecedora;
- Termmetro;
- Esptula;
- Basto de vidro;

3.2 Reagentes:
- cido saliclico (C
7
H
6
O
3
);
- Anidrido actico (C
4
H
6
O
3
);
- cido sulfrico concentrado (H
2
SO
4
);
- Etanol (C
2
H
6
O);
- gua destilada (H
2
O);


3.3 Procedimentos:
a) Obteno do cido acetilsaliclico (AAS)
- Em um erlenmeyer de 250 mL, colocar 2,5 g de cido saliclico e adicionar 5 mL de
anidrido actico, homogeneizando bem;
- Em seguida, adicionar 8 gotas de cido sulfrico concentrado, homogeneizando a cada
adio;
- Caso no se forme um slido branco, aquecer at 50-60
0
C. Resfriar e, em seguida
adicionar 50 mL de gua destilada;
- Filtrar a vcuo, lavando com uma pequena quantidade de gua destilada;
b) Recristalizao
- Transferir o AAS obtido para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar 7,5 mL de etanol;
- Adaptar um condensador de refluxo e aquecer at dissolver totalmente o AAS;
- Filtrar a quente, recebendo o filtrado em um Becker de 250 mL contendo 20 mL de gua
entre 40 e 50
0
C;
- Filtrar a vcuo e secar temperatura ambiente.
























4. Resultados e Discusso

Este experimento teve por finalidade a sntese do cido acetilsaliclico, conhecido
como AAS ou aspirina.
Os procedimentos utilizados em laboratrio so semelhantes aos utilizados
industrialmente. Este procedimento tem como a base a quebra das molculas do cido
saliclico e do anidrido actico, catalisada por um cido, neste caso o H
2
SO
4
.
A seguir tem-se um exemplo da quebra dessas molculas e a obteno do AAS.
Figura 3. Etapas da sntese do cido acetilsaliclico, com o catalisador ocultado.
O catalisador no aparece na Figura3, pois seu uso apenas para acelerar a reao.
Sendo assim, ele permanece intacto ao fim do procedimento.































5. Consideraes Finais

O objetivo deste trabalho foi o de obter a Aspirina (cido Acetilsaliclico), que
um cristal de cor branca, a partir do cido Saliclico e do Anidrido Actico. A reao
aconteceu na presena de cido sulfrico que atua como catalisador.
O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos
remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas
anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix
Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente
simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico
(reduz a febre) e anti-inflamatrio.
O conhecido laboratrio farmacutico alemo Bayer, fez um teste qumico
misturando o cido salicilato com o acetato, criando assim o cido acetilsaliclico, tambm
chamado de Aspirina, isso com menos teor txico. O cido acetilsaliclico foi o primeiro
medicamento a ser sintetizado na histria da farmcia mundial e sem ser restrito na sua
formulao final da natureza e foi o primeiro medicamento farmacutico a ser
comercializado em tabletes.
Ao finalizarmos a nossa experincia, podemos afirmar que esta decorreu sem
quaisquer problemas. O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se libertao de
vapores de cido actico. A reao qumica entre o cido sulfrico e a soluo provocou
um aumento de temperatura devido a ser exotrmica.







6. Referencial Terico
CELESTRINI, D. M., Qumica Nova Interativa. Disponvel
em:<http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Q_ytX_5wcBm5KL5rc
6pFETWOUAbu2Z3RRDQmJjtZ-
r0c7hItkPjW0GwMxCD4Ls4Ul6OxhD_KkfAUlNPypCjeyA==>. Acessado no dia 21 de
agosto de 2014.
PEREIRA, N. A. Disponvel em:
<http://nunoanjospereira.files.wordpress.com/2009/01/aspirina.jpg.> Acessado dia 21 de
agosto de 2014.
http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/





















7. Anexos
7.1 Questionrio
1. Qual a finalidade do cido sulfrico na preparao da Aspirina?
O cido sulfrico serve como catalisador do processo, alm de tambm descarboxilar o
anidrido.

2. Que tipo de reao se verifica neste processo?
Uma reao exotrmica, uma vez que ocorre a liberao de calor.

3. No processo de separao do AAS, por que a temperatura deve se manter at
50C?
Porque 50C a temperatura mdia onde possvel verificar passo a passo cada
modificao ocorrida com a soluo. Se esta temperatura fosse maior, a reao apenas se
tornaria mais rpida.

4. Por que as gotas de cido sulfrico no podem ser adicionadas de uma nica
vez?
Para maior controle da visualizao das alteraes que ocorrem na soluo aps a adio
do cido, como a mudana de colorao. Alm do que, adicionar gota a gota em conjunto
homogeneizao da soluo mais eficiente, sabendo que o cido sulfrico apenas um
catalisador e que a funo dele estimular a reao, no competir com ela.

5. Poderamos substituir o anidrido actico por outro reagente? Caso afirmativo,
justifique.
Sim. Esterifica-se a funo final por meio de cloretos de cidos, como o cloreto de
etanoila, obtendo-se assim a aspirina.

6. Por que na purificao da Aspirina utiliza-se lcool e gua destilada e
quente?
Porque estes dois componentes retiram as impurezas presentes no AAS. Na purificao da
aspirina o lcool atua para dissolv-la e a gua para homogeneizar a soluo.