QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA QUIMICA
UNIDAD DIDACTICA III
CAPITULO IX:
ALQUINOS Y ALCOHOLES
Dra. Ing. Amanda Maldonado Farfn
amafa100@gmail.com
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ALQUINOS
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PROPIEDADES FISICAS
Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del
peso molecular; en comparacin con los alquenos y los alcanos sus
puntos de fusin y ebullicin son mayores, debido a que el triple
enlace le da mayor fuerza de atraccin entre los tomos
.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua, (dentro de su
caracterstica de insolubilidad) solubles en compuestos orgnicos y
menos densos que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el
nmero de tomos de carbono que lo componen.
Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su
estructura y slidos los que poseen ms de quince carbonos.Al ser
compuestos de baja polaridad, las propiedades fsicas de los
alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y
alquenos.
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2
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3
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2
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- 9 8
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2
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3
- 1 2 4
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2
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3
- 8 0 1 0 0
0 .7 3 3
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- 7 0
1 2 6 0 .7 4 7
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2
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3
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- 6 5 1 5 1 0 .7 6 3
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2
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C H
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- 3 6 1 8 2 0 .7 7 0
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3
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H C C C H ( C H
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2
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2
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2
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3
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3
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2
)
3
C C ( C H
2
)
3
C H
3
- 2 4 2 7
0 .6 9 4
- 1 0 1 5 5 0 .7 1 4
- 9 2
2 9 0 .6 6 5
8 4 0 .7 3 0
- 5 1
3 8
8 1
0 .7 2 5
- 8 1 0 .6 6 9
1 3 1 0 .7 4 8
1 7 5 0 .7 6 9
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Reaccin de los Alquinos
Los alquinos son molculas muy reactivas.
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones
de adicin que siguen el siguiente esquema:
Y-Z: HX, Br
2
, H
2
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HIDROGENACION DE ALQUINOS
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de
hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico finamente
dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms
utilizados son: platino, paladio, rodio..
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La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor
desprendido se ve afectado por los sustituyentes del
alquino. As, los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad
por el fenmeno de la hiperconjugacin.
HIDROGENACION DE ALQUINOS
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OBTENCION DE ALQUINOS
1.- En el mbito industrial se obtiene por
deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
en posicin vecinal.
Los alquinos pueden prepararse mediante reacciones de
eliminacin, en los cuales se emplea una base ms
fuerte que el OH, para la deshidrohalogenacin de un
halogenuro vinilico. La razn de esto es que los enlaces
sp
2
de un halogenuro vinilico son ms fuertes que los
enlaces sp
3
de un halogenuro de alquilo
En esta reaccin se eliminan dos molculas de halogenuro de la
siguiente forma:
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OBTENCION DE ALQUINOS
2.- A partir de un alquino ,con una base fuerte , se produce el in
acetiluro, para obtener alquinos sustitudos o ms complejos:
B) Reaccin del acetiluro (Nu
-
) con un halogenuro de alquilo primario:
(S
N
2):
A) Preparacin del acetiluro (alquino + base fuerte) (S
N
2):
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USO DE LOS ALQUINOS
El nico miembro de la clase que tiene
verdadera importancia industrial es el acetileno
El acetileno se emplea en la industria como
soplete oxiacetilnico (sopletes de soldador), ya
que se logran alcanzar temperaturas superiores
a los 2 700C; facilitando el corte de lminas
metlicas y la soldadura de las mismas ( hierro y
acero).
El acetileno se emplea como materia prima en
la obtencin de cido actico y fabricacin de
monmeros, que son utilizados en la obtencin
de cauchos sintticos y plsticos.
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ALCOHOLES
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CH
3
OH
Metanol
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por
destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como
combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se
ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta
letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y cido
frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre.
CH
3
CH
2
OH
Etanol
Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn).
La fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para
conseguir licores es necesaria la destilacin (forma un azetropo con
el agua de composicin 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo
se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y
produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre.
Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como
antdoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.
Isopropanol
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea
como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de
extraccin, intermedio de sntesis y antisptico. Es un producto
txico por va oral, inhalacin o ingestin.
Etilenglicol
Enlace de hidrgeno intramolecular en verde
Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855,
not un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente,
anticongelante, fluido hidrulico, intermedio de sntesis de
explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintticas. Es txico
por ingestin.
LOS ALCOHOLES SON PARTE DE NUESTRA VIDA. As:
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Algunas molculas con el grupo funcional alcohol
Metanol (alcohol metlico)
Subproducto de la gasificacin de carbn;
agente descongelante; sustituto de gasolina;
precursor de compuestos orgnicos
Serina
Aminocido que se encuentra en
la mayora de las protenas
1, 2- etanodiol (etiln glicol)
Componente principal del anti-
congelante de autos
Colesterol
Esterol principal en animales; esencial para las
membranas celulares; precursor de hormonas
esteroides.
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PROPIEDADES FSICAS
A)Punto de ebullicin
mayor que el de los alcanos
con igual nmero de
tomos de carbono.
Aumenta con nmero de
carbonos
Entre las molculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrgeno. En los alcanos
las nicas fuerzas intermoleculares son las de dispersin de London
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b) Solubilidad en agua
Los alcoholes pequeos son
muy solubles en agua. Los
enlaces por puente de
hidrgeno que hay en las
sustancias puras son
sustituidos por nuevos
enlaces entre las molculas
de alcohol y de agua.
PROPIEDADES FSICAS
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En los alcoholes grandes, la cadena
carbonada dificulta la formacin de
puentes de hidrgeno, provocando que el
fenmeno sea desfavorable
energticamente.
Los puentes de hidrgeno rotos en las
sustancias puras no son sustituidos por
nuevos puentes
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de
formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y
resulta hidrfoba.
Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua
disminuye y aumenta en disolventes poco polares.
Un incremento de OH incrementa tambin las propiedades
hidroflicas y la solubilidad Ejm Sacarosa (-fructofuranosil- -D-
glucopiransido).
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande
para que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua,
aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es
miscible.
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Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos
y con anillos aromticos) tienen
una densidad mayor que la del
agua.
Sus puntos de fusin y
ebullicin suelen estar muy
separados, por lo que se
emplean frecuentemente como
componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un p.f. de -
16C y un punto ebullicin de
197C.
PROPIEDADES FSICAS
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NOMENCLATURA
Funcin principal Funcin secundaria
La cadena principal es la ms larga que
contenga el grupo hidroxilo (OH).
El nombre de la cadena principal se hace
terminar en -ol.
El nmero localizador del grupo OH debe ser el
ms pequeo posible.
Pueden utilizarse nombres no sistemticos en
alcoholes simples.
Cada OH presente se nombra como hidroxi.
Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos
di-, tri-, tetra-, etc.
El (Los) nmero(s) localizador(es) debe(n) ser lo
ms pequeo(s) posible respecto de la posicin
de la funcin principal.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol cido 2,3-dihidroxipropinico 4-Hidroxiciclohexanona
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La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o
alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.
1-propanol: monol
1,2-propanodiol (propilen glicol): diol
1,2,3-propanotriol (glicerina): triol
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ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES:
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Compuesto IUPAC Comn
p.f.
(C)
p.eb.
(C)
solub.
en agua
NaCl
CH
3
OH Metanol Alcohol metlico -97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH
3
CH
2
OH Etanol Alcohol etlico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH
3
(CH
2
)
2
OH 1-Propanol Alcohol proplico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
CH
3
CHOHCH
3
2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH
3
CHClCH
3
2-Cloro-
propano
Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L
CH
3
CH
2
CH
3
Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH
3
(CH
2
)
3
OH 1-Butanol Alcohol butlico -89.5 117.3 80 g/L
(CH
3
)
3
COH
2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-butlico 25.5 82.2 Infinita
CH
3
(CH2)
4
OH 1-Pentanol Alcohol pentlico -79 138 22 g/L
(CH
3
)
3
CCH
2
OH
2,2-Dimetil-
1-propanol
Alcohol neopentlico 53 114 Infinita
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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
A) Formacin de alcxidos: Los alcxidos son las bases de
los alcoholes, se obtienen por reaccin cido base , del
alcohol con una base muy fuerte.
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. ABBYY.c
o
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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
B) Reaccin de un alcohol con un metal alcalino para formar un ion
alcxido:
Al igual que con el agua: 2 Na
(s)
+ 2 H
2
O
(l)
2 NaOH
(ac)
+ H
2 (g)
En los alcoholes ocurre una reaccin similar, formando un in alcxido:
2 Na
(s)
+ 2 CH
3
-CH
2
-OH
(l)
2 CH
3
-CH
2
-O
-
(ac)
+2 Na
+
(ac)
+ H
2 (g)
2 Li
(s)
+ 2 CH
3
-OH
(l)
H
2 (g)
+ 2 CH
3
-O
-
(ac)
+ 2 Li
+
(aq)
C
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C) La deshidratacin de los alcoholes produce alquenos teres
OH
+ H
2
O
H
2
SO
4
Fenol Ciclohexeno
- Formacin de un alqueno: (sigue un mecanismo E1, se llamde
deshidratacin porque se elimina agua. Considerar Saysefft
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
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Reacciones de los alcoholes
- Formacin de un ter:
2 CH
3
-OH
(l)
CH
3
-O-CH
3 (g)
+ H
2
O
(l)
H
2
SO
4
CH
3
-CH
2
-OH
(l)
+ HO-CH
2
-CH
3 (l)
H
2
O
(l)
+ CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
dimetil ter
H + HO-
dietil ter
H
2
SO
4
OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
(l)
+ CH
3
-CH-CH
2
-CH
3 (l)
H
2
SO
4
CH
3
H-C-O-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3 (l)
CH
2
CH
3
2-butil n-hexil ter
n-hexanol 2-butanol
alcohol etlico etanol
metanol
C
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OBTENCION DE ALCOHOLES
Muchos alcoholes pueden ser preparados por fermentacin de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de
esta manera, principalmente como combustible y como bebida.
Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o
del petrleo, siguiendo los cuatro mtodos siguientes:
A)PREPARACIN DE ALCOHOLES POR SUSTITUCIN NUCLEOFLICA S
N
2
B) PREPARACIN DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS
C) PREPARACIN DE ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE GRIGNARD
D) PREPARACIN DE ALCOHOLES POR HIDRATACION DE ALQUENOS
C
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k
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A)PREPARACIN DE ALCOHOLES POR SUSTITUCIN NUCLEOFLICA S
N
2
Los RX 2 y 3 generalmente no son tiles en la
preparacin de alcoholes porque pueden dar
reacciones de eliminacin con esta tcnica
(ALQUENOS). En general, este mtodo no es til
para obtener alcoholes.
Cuando los RX primarios se calientan con NaOH acuoso la reaccin es
S
N
2.
C
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B) PREPARACIN DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS
En los diferentes compuestos
orgnicos el carbono posee
un estado de oxidacin
diferente. Por tanto, puede
pensarse que unas funciones
orgnicas pueden obtenerse
de otras por oxidacin o
reduccin. Dependiendo de
dnde nos encontremos en el
"arbol redox" y a dnde
queramos ir utilizaremos una
u otra.
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Se adiciona al grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas un tomo de H. Como agentes reductores se usan:
NaBH
4
, LiAlH
4
e H
2
. La reduccin puede llevarse a cabo de dos maneras:
Hidrogenacin
cataltica
Reduccin con hidruros
Los dos hidruros ms
importantes son el borohidruro
sdico y el hidruro de litio y
aluminio. ste ltimo es ms
reactivo y, como puede
verse, menos selectivo.
B) PREPARACIN DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS
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C) PREPARACIN DE ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE GRIGNARD
Uno de los reactivos ms tiles en sntesis orgnica son los halogenuros
organomagnsicos (RMgX) llamados Reactivos de Grignard, que se sintetizan a
partir de un halogenuro de alquilo al reaccionar con magnesio en presencia de
un ter dietlico anhidro (seco) El enlace C-M resultante es muy polar.
CH
3
CH
2
Br + Mg CH
3
CH
2
- +
MgBr (bromuro de etil magnesio)
CARBANIN
Los carbaniones son bases
fuertes, entonces el R.G, es
una base fuerte
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C) PREPARACIN DE ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE GRIGNARD
MECANISMO: Consta de dos etapas:
1.- Ataque nucleoflico del carbanin (R.G.) al carbono electroflico del grupo
carbonilo, con la formacin de un alcxido
2.- Tratamiento con H
2
O cido acuoso de alcohol.
Cuando el RG reacciona con compuestos carbonlicos da ALCOHOLES. As:
Con Formaldehdo da alcohol primario
Con cualquier otro Aldehdo da alcohol secundario
Con Cetona da alcohol terciario
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Cuando un alqueno se trata con agua y un cido fuerte que acta
como catalizador, se adiciona al doble enlace los elementos del
agua (H
+
y
-
OH) en una reaccin de hidratacin. As se fabrica
el etanol en laboratorio. La adicin del
-
OH es en el carbono
ms sustituido del alqueno (Markovnikov).
D) PREPARACIN DE ALCOHOLES POR HIDRATACION DE ALQUENOS
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USO DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes tienen una gran gama
de usos en la industria y en la ciencia
COMO SOLVENTES Y
COMBUSTIBLES.
El etanol y metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms
limpia que la gasolina o el gas oil.
Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares,
el etanol es utilizado frecuentemente
como solvente en
frmacos, perfumes y en esencias
como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.
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