Isomera

Tipos de isomera
La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma
frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.
Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:
Tipos de isomera


Isomera estructural o plana
La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante frmulas planas.
a) Isomera de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C4H10


n-butano
2-metil-propano
(isobutano)
b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
Veamos algn ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol
c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C2H6O

etanol metano-oxi-metano


propanal propanona
Estereoisomera: Isomera geomtrica
La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen
una diferente distribucin espacial de sus tomos.
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es
posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, as como de ciertos compuestos cclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace
sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble
enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una
misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
Por ejemplo:
Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-
CH=CH-COOH

Ismero cis (cido
isocrotnico)
Ismero trans (cido
crotnico)
De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la
inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable.
Estereoisomera. Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen
un giro del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan
actividad ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un
observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un
observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica
orgnica la principal causa de asimetra molecular es la presencia en la
molcula de algn tomo de carbono asimtrico. El tomo de carbono
asimtrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se
acostumbra a sealar los carbonos asimtricos con un asterisco cuando se
quiere poner de manifiesto su carcter de carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son
posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la
imagen especular de la otra. Estas configuraciones son
recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas
(imgenes especulares)
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula
molecular slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los
enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto
su accin sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero
de molculas) de dos enantiomorfos no presentar actividad ptica. A esta
mezcla se le llama mezcla racmica.