UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS
(Universidad del Per, Decana De Amrica)




E.A.P. : INGENIERIA TEXTIL Y CONFECCIONES
CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
TEMA : HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACION
DOCENTE: EMILIO RAMIREZ ROCA
ALUMNOS:
ALONZO VILLAVICENCIO RONI
CANGANA MARTINEZ CESMIR
VALERIO HUAMAN MANUEL
ZAVALETA NAUPA SINDY

TURNO: SABADO 11-1PM



I. INTRODUCCION
En el este laboratorio se tratara de determinar las propiedades qumicas de los
hidrocarburos para realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de
hidrocarburos.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno, y se clasifican
segn sus enlaces en:
ALCANOS:
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces
simples.
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces ( C-C y C-
H) adems de su baja polaridad.
ALQUENOS:
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de
un enlace pi y el otro sigma. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
ALQUINOS:
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se
enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma
formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el
triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido
y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno
HCCH, arde con una llama muy caliente (2800
o
C) debido a que produce
menos agua que absorbe menos calor.








II. MARCO TEORICO
REACCIONES EN LOS ALCANOS
1. Reaccin de combustin:
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la
cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno
convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO
2
) y los tomos de
hidrgeno en agua lquida (H
2
O). La combustin es una reaccin exotrmica,
el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos puede
determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de
las molculas.

Reaccin de combustin ajustada

2. Halogenacin de alcanos:

La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de sustitucin por
un mecanismo de radicales libres. En presencia de luz, de perxidos o a
temperaturas entre 250C y 400C, los alcanos reaccionan con cloro o con
bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo el cido
halogenhdrico correspondiente. En estas reacciones, un tomo de halgeno
sustituye a uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-
hidrgeno, pero no los enlaces carbono-carbono. Los hidrgenos de carbonos
terciarios se sustituyen ms fcilmente que los de carbonos secundarios y
stos a su vez que los terciarios.
Reaccin general:



X = Cl, Br
Reactividad C: 3 > 2 > 1 > CH
3
H

3. Cloracin del metano:

En la cloracin del metano y de todos los dems alcanos, se obtienen
compuestos que contienen ms de un tomo de cloro. El cloro metano que se
obtiene en el primer paso, puede continuar reaccionando con el Cl
2
para
formar el diclorometano, triclorometano y tetraclorometano.



REACCIONES EN LOS ALQUENOS
1. Obtencin de alquenos a partir de un alcohol.
Los alcoholes sufren reacciones de sustitucin y de eliminacin en las que se
rompe el enlace
C - O.

Estas reacciones de sustitucin y de eliminacin son similares a las de
sustitucin y eliminacin de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los
alcoholes se diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan
reacciones de sustitucin o eliminacin en medio neutro o alcalino.

2. Combustin:
El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin
con la cantidad de carbono.).
H
2
-C=C-H
2
+ O
2
CO
2
+ H
2
O
La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no
ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia
de otros productos, segn la siguiente ecuacin:
H
2
-C=C-H
2
+ O
2
CO
2
+ CO + C + H
2
O
3. Reaccin con permanganato de potasio:
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es una
disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an cuando este
reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores rendimientos de
dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin con permanganato de
potasio, proceden a travs de un ster inorgnico cclico, el cual produce el diol cis si
el producto es capaz de isomera geomtrica.

4. Reaccin con Br
2
en CCl
4
:
Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno por bromo.

REACCIONES EN LOS ALQUINOS
1. Reaccin con solucin amoniacal de cloruro cuproso:
H-C C-H + Cu
+
H-C C-Cu
acetiluro de cobre.

El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo
2. Reaccin con el reactivo de Baeyer:

Reaccin del etino con una solucin alcalina de permanganato de potasio
3. Combustin del etino:
En la combustin de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con
bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensin desprendida durante
la combustin.
La llama amarillenta se debe a la baja proporcin de hidrgeno en la molcula
(debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
H-C C-H + O
2
CO
2
+ H
2
O
La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente
no ocurre en la prctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en
cuenta la posibilidad de la presencia de monxido de carbono y carbono nativo,
segn:
H-C C-H + O
2
CO
2
+ CO + C + H
2
O.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el
compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del
benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto
qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede
representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes
o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar
cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros
compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se
representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:


benceno
(C
6
H
6
)
Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos,
insolubles en agua y menos densos que sta.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de
sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de
hidrgeno del anillo aromtico:
a) Halogenacin
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro
ciclohexano:
+ 3 Cl
2

Luz U.V.



benceno

hexaclorociclohexano
b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la
accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
+ NO
3
H
SO
4
H
2



+ H
2
O
benceno

nitrobenceno
c) Sulfonacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la
accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
+ SO
4
H
2


+ H
2
O
benceno

cido bencenosulfnico
d) Reacciones de Friedel-Crafts

Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada
alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se
producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o
de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro,
como catalizador. Por ejemplo:
+ CH
3
CH
2
Cl


Cl
3
Al




+ ClH
cloroetano

etilbenceno

+ CH
3
COCl


Cl
3
Al




+ ClH
cloruro de acetilo

metilfenilcetona
Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos
aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el
mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE HALOGENACION
1. En tres tubos de prueba se aadi 0.5mL (10 gotas) de una solucin
de bromo en tetracloruro de carbono (Br
2
/CCl
4
).
2. En el primer tubo de prueba se adicion 0.5mL (10 gotas) de n-
heptano (alcano).
3. En el segundo tubo de prueba adicion 0.5mL (10gotas) de cido
oleico (alqueno).
4. En el tercer tubo de ensayo adicion 0.5mL (10 gotas) de benceno
(aromtico).
5. Por ltimo se agit los tubos de prueba.


REACCION DE BAEYER

1. En tres tubos de prueba se aadi 0.5mL (10 gotas) de una solucin
acuosa de KMnO
4 .


2. En el primer tubo de prueba se adicion 0.5mL (10 gotas) de n-
heptano (alcano).
3. En el segundo tubo de prueba se adicion 0.5mL (10 gotas) de cido
oleico (alqueno).
4. En el tercer tubo de prueba se adicion 0.5mL (10 gotas) de
benceno (aromtico).
5. Por ltimo se agit los tubos de prueba.

CON LOS ACIDOS
1. En el primer tubo de prueba se aadi 0.5mL (10 gotas) de n-
heptano (alcano).
2. En el segundo tubo de prueba se aadi 1mL (20 gotas) de cido
oleico (alqueno).
3. En el tercer tubo de prueba se aadi 0.5mL (10 gotas) de benceno
(aromtico).
4. Luego se adicion a cada tubo de prueba 1mL (20 gotas) de cido
sulfrico concentrado en zona.



IV. RESULTADOS
REACCIONES DE HALOGENACION

ALCANO
Al mezclar la sustancia alcano con la solucin de bromo en tetracloruro de carbono
(Br
2
/CCl
4
) el compuesto si reaccion pero de manera muy lenta. Esto es debido a que
los alcanos tienen muy poca afinidad o reactividad, presentando una reaccin de
sustitucin.
ALQUENO
Con Br2CCl4 ocurre una adicin electroflica va halogenonio, siendo as el Br se
adiciona rpidamente a los compuestos que tienen doble y triple enlace, dando
derivados halogenados incoloros
BENCENO
El benceno con el bromo, para producir una reaccin de halogenacin, ya que el Br
++

es una desactivante dbil, necesita de un catalizador polar para dar una reaccin de
sustitucin electroflica en orientacin orto o para, pero al ser el CCl
4
un catalizador
escaso de polaridad no permite esta reaccin, como si lo hara el AlCl
3
catalizador
bastante fuerte no sucede reaccin alguna.
REACCIONES DE BAEYER

ALCANO
Al adicionar el reactivo de Baeyer (KMnO4) al heptano no se da reaccin, debido a
que el heptano es un compuesto saturado, es decir, est compuesto solo por enlaces
simples, no posee enlaces dobles o triples que puedan romperse.
ALQUENO
Los alquenos por accin del KMnO
4
sufren una oxidacin, produciendo la decoloracin
del KMnO
4
, lo que nos indica que el doble enlace se rompe permitiendo la reaccin de
oxidacin.
BENCENO
El benceno es un compuesto muy estable por tener un sistema des localizado. El
KMnO4 es agente oxidante por excelencia es muy fuerte. Sin embargo no ocurre
ninguna reaccin por es resistente a la oxidacin.

ADICION CON LOS ACIDOS

ALCANO
El alcano disuelto en cido sulfrico no reacciona por ser un hidrocarburo parafnico
ALQUENO

Los alquenos (aceite comestible) con el cido sulfrico reaccionan dando compuestos
de adicin, siendo as forman el cido alquisulfrico.
BENCENO
El benceno disuelto en cido sulfrico reacciona y se forman compuestos caractersticos
que reciben el nombre cidos sulfnicos.
V. CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
REACION DE HALOGENACION

a. CON n-Heptano

CH
3
-(CH
2
)
5
-CH
3
+ Br
2
/CCl
4
CH
3
-(CH
2
)
5
-CH
2
Br + HBr

b. CON ACIDO OLEICO Br

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH + Br
2
/CCl
4
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
6
CHCOOH
+HBr


c. CON BENCENO

+ Br
2
/CCl
4
+ HBr

REACCION DE BAYLER (Solucin de KMnO
4
al 0.5 %)

a. CON n- Heptano

CH
3
-(CH
2
)
5
-CH
3
+ KMnO
4
no hay reaccin

b. CON ACIDO OLEICO

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH + KMnO
4


c. CON BENCENO
+ KMnO
4
no hay reaccin







REACION CON LS ACIDOS(H
2
SO
4
)

a) CON n- Heptano

CH
3
-(CH
2
)
5
-CH
3
+ H
2
SO
4
no hay reaccion
Dado que el H
2
SO
4
es un deshidratante.
b) CON ACIDO OLEICO

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH + H
2
SO
4




c) CON BENCENO

+ H
2
SO
4
+ H
2
O


o Seales de reaccin:

Cambio de coloracin
Precipitado
Formacin de gases
Decoloracin

2. Por qu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa?

Como sabemos la reaccin de halogenacion tiene 3 etapas rompimiento homolitico,
ataque, halogenacion . Como sabemos el rompimiento homolitico se da gracias a la
presencia de la luz y como en esta reaccin no se expuso a la luz , nos result una
reaccin negativa.

3. Desde el punto de vista industrial cmo se obtienen los hidrocarburos?

Los alcano puede obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintticas.Como
fuentes naturales de hidrocarburos si tienes el petrleo, el gas natural y el gas
de hulla.El gas natural esta constituido principalmente por metano y etano.
Elpetroleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos solidos, liquidos y
gaseosos.
Industrialmente se obtienen a partir del petrleo y del gas natural (por craqueo
y reformado) distintos tipos de gasolinas




CRAQUEO:
Una modalidad moderna de craqueo cataltico del petrleo es el proceso fluido. Este utiliza un
fluid cat cracker, que es una mquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura.
A lo largo de kilmetros de tuberas y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes
cantidades de vapor, aire y catalizador pulverizado. A determinada altura de la operacin los
finsimos granos del catalizador se revisten del carbn separado del petrleo, y dejan entonces
de actuar mediante la accin de un regenerador; sin embargo, se quema y consume el carbn,
el catalizador queda nuevamente en condiciones de funcionar seguidamente una y otra vez.
En el proceso fluido el catalizador es tan fino que cuando es agitado en mezcla con aire u otros
gases, aumenta su volumen y fluye como un lquido pudiendo as ser controlado por vlvulas.
Este modo de trabajar con una sustancia slida como si se tratara de un fluido ha constituido
un progreso de las labores de refinera.
El craqueo del petrleo permite obtener de un barril de petrleo crudo una cantidad dos veces
mayor de fraccin ligera (naftas) que la extrada por simple destilacin. Actualmente es un
procedimiento fundamental para la produccin de gasolina de alto octanaje.

REFORMADO:
es un proceso qumico utilizado en el refino del petrleo. Es fundamental en la produccin
de gasolina. Su objetivo es aumentar el nmero de octano de la nafta pesada obtenida en la
destilacin atmosfrica del crudo. Esto se consigue mediante la transformacin de
hidrocarburos parafnicos y naftnicos en isoparafnicos y aromticos. Estas reacciones
producen tambin hidrgeno, un subproducto valioso que se aprovecha en otros procesos de
refino.
Para ello se utilizan altas temperaturas (490-530 C), presiones moderadas (10-25 bar) y
catalizadores slidos de platino y otros metales nobles soportados sobre almina.

.







VI. CONCLUSIONES


Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permiti confirmar la
presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas
Para los alcanos, nunca habr reaccin de adicin, solo de sustitucin
Los compuestos aromticos como el benceno son lquidos a temperatura
ambiente.
Los hidrocarburos aromticos son poco polares y no polares.
Para la reaccin del benceno con el bromo es necesaria la adicin de un
reactivo llamado sal de Lewis para hacer que la halogenacin ocurra.
La decoloracin del permanganato no prueba necesariamente que un
compuesto es un alqueno, solamente que contiene algn grupo funcional
oxidable por aquel.
Se confirm tambin un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a
los alcanos, y estos a su vez resultaron ms reactivos que los aromticos. Por
tanto, se puede establecer la siguiente relacin entre los tres grupos de
hidrocarburos con respecto al grado de reactividad:
Alquenos>Alcanos>Aromticos
Los experimentos se realizaron con xito, coincidiendo todos con el marco
terico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la prctica


VII. BIBLIOGRAFIA

Wingrove, Caret. QUIMICA ORGANICA. Editorial Harla 1984
Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL, 3ra.
Reimpresin. Editorial Limusa S.A. Mxico 1982
Salomons T.W.G. QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa S.A. 1996
Morrison RT, Boyd RN. QUMICA ORGNICA. 5ta ed. Mxico: Addison-
Wesley Iberoamericana; 1996
http://hidrocarburos-alifaticos.blogspot.com/
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/con
curso1998/accesit8/chr.htm