Experimentos 4 e 5 Extrao do leo

essencial do cravo por hidrodestilao,

CG/EM e espectroscopia do
infravermelho















Resumo
A destilao por arraste a vapor capaz de isolar componentes dos
leos essenciais, constitudos de misturas de hidrocarbonetos e compostos
carbonlicos. Neste experimento, isolamos o eugenol, principal componente do
leo essencial do cravo da ndia. Para averiguar sua pureza, realizamos uma
cromatografia gasosa acoplada a espectometria de massas e uma
espectroscopia do infravermelho.
Palavras-chave: destilao por arraste a vapor, hidrodestilao, leo
essencial, cromatografia gasosa, espectroscopia infravermelho, espectrometria
massa, eugenol, cravo.

Resultados e Discusso
Feita a hidrodestilao da mistura de 80 g de cravo da ndia e 250 mL de
gua, coletou-se cerca de 80 mL de destilado em uma proveta. Extraiu-se o
destilado com 3 pores de 10 mL de CH2Cl2, filtrou-se e evaporou-se a
amostra em evaporador rotativo.
Assim, esperava-se obter o eugenol, principal componente do leo
essencial do cravo da ndia, em um estado relativamente puro. Para averiguar
tal pureza, utilizou-se a cromatografia gasosa acoplada ao espectrmetro de
massas e a espectroscopia do infravermelho. Os mtodos sero melhor
discutidos ao longo deste relatrio.

Cromatografia gasosa acoplada a espectroscopia de massas (CG/EM)
Um cromatgrafo gasoso constitudo por um forno, onde encontra-se a
coluna de alta resoluo. Pelo injetor, passa um gs inerte. nele que injeta-se
a amostra e onde ela vaporizada. O gs arrasta a amostra pela coluna.
A fase estacionria da coluna o filme interno da coluna e a fase mvel o
gs. Ao longo da coluna, possvel separar os componentes da amostra de
acordo com seu peso molecular ou polaridade. Ao final do processo, cada
substncia separada passa para um espectrmetro de massas do tipo
quadrupolar.
J dentro do espectrmetro, a amostra sofre um bombardeamento de
eltrons, que produz ons radicalares positivos ou ons positivos, segundo as
equaes:

Equaes 1, 2 e 3. Possveis processos decorrentes do bombardeamento de eltrons.

Desta forma, o quadrupolo permite a passagem apenas de ctions que
tenham relao massa/carga de amplitude constante (oscilao estvel). Como
a carga sempre +1, teremos a medida da massa.
O cromatgrafo gera um grfico de picos e, para cada um desses picos,
teremos um grfico do espectrmetro.
Os dados obtidos pela espectrometria de massas so sintetizados em um
grfico que relaciona a abundncia de um determinado ction pelo tempo de
reteno (em minutos).
Podemos comparar os grficos obtidos no experimento com os grficos da
literatura. Assim, podemos averiguar a presena do eugenol na amostra
extrada por hidrodestilao.
Pelo cromatograma (anexo XXX), vemos que foram registrados dois picos,
indicando que h dois componentes na amostra. Assim, infere-se que o
eugenol no est puro, o que pode ser decorrente de erros durante o processo
da destilao ou mesmo de outros componentes do leo essencial do cravo,
como copaeno, cariofileno, humuleno, acetato de eugenila, etc.

Figura 1. Grfico da espectrometria de massas do eugenol da literatura.
Analisando agora o grfico da figura 1 e o anexo XXX, pode-se afirmar que
existe bastante semelhana entre os espectogramas, assinalando a presena
de eugenol na amostra. Alm disso, podemos associar os picos dos
espectogramas com a estrutura molecular do eugenol e seus possveis
fragmentos.

Figura 2. Estrutura molecular do eugenol.

1. Picos acentuados de m/z 164 [M
+
], que a massa do eugenol;
2. Pico de m/z 149, correspondente a perda do radical metila;
3. Pico de m/z 77 e m/z 65: ons [C
6
H
5
+
] e [C
5
H
5
+
], oriundos do rearranjo
com a sada do grupo CO;
4. Pico de m/z 133, correspondente a perda do grupo OCH
3
do ter.

Assim, pode-se afirmar com bastante certeza que h a presena de eugenol
na amostra.





Concluso

Bibliografia
PAVIA, D.L. et al. Introduction to Laboratory Techniques. 1st ed., Harcourt
College Publishers, Philadelphia, 1998.
VOGEL, A. I.; Qumica Orgnica Analise Orgnica Quantitativa. 3 ed.,
Volume 1, Ao Livro Tcnico S.A., Rio de Janeiro, 1971.


http://www.ppgquim.ufma.br/uploads/files/Waleria%20Ferreira%20Rabelo.p
df
http://www.quimica.ufpb.br/posgrad/teses/Tese_Manoel_Gabriel_Rodrigues_Filho.pdf