ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVOS

Formular y nombrar aldehdos y cetonas,
aplicando y respetando las reglas oficiales de
nomenclatura orgnica

Conocer y aplicar los conceptos bsicos de
estructura y reactividad de los aldehdos y
cetonas de manera que permitan valorar la
resolucin de problemas de ingeniera.













4
Aldehdos y Cetonas

ALDEHDOS Y CETONAS

PLAN GENERAL DEL CAPITULO




















MARCO TERICO


NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS.

1. ALDEHDOS (R CHO).
En los aldehdos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un
hidrgeno. El grupo CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrar en
un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el nmero localizador ms bajo.
Para nombrar un aldehdo se elige como cadena principal la cadena ms larga que
contenga al grupo CHO. Si se encuentra alguna instauracin (doble o triple enlace)
se elegir como cadena principal la que contenga al grupo CHO y la citada
instauracin. El nombre del compuesto se obtiene aadiendo al nombre del
compuesto que constituye la estructura principal la terminacin al.
Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a
dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con
el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les debe asignar los
localizadores ms bajos. Cuando el grupo CHO, siendo el grupo principal, se
encuentra unido a un sistema cclico el nombre se formar indicando el sistema
cclico seguido de la terminacin carbaldehdo.
Cuando el grupo CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo
formil.
Ejemplos:
ALDEHDOS Y CETONAS
Nombre Frmula
2-Metilpentanal

4-Hidroxipentanal

4-Hexenal (Hex-4-enal)

Bencenocarbaldehido


2. CETONAS (R CO R).
En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos
compuestos se elige la cadena ms larga que contenga a dicho grupo y se le
asignar el localizador ms bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene
aadiendo la terminacin ona al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y
no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-Hexanona (Hexan-2-ona)

2,4-Pentanodiona (Pentano-2,4-diona)

Butanona

3-Heptin-2,6-diona (Hept-3-in-2,6-
diona)

2-Oxopentanal



REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS.

Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos: adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.

1. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo



CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)CHO
CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH CHCH
2
CH
2
COH
CHO
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
COCH
2
COCH
3
CH
3
COCH
2
CH
3
CH
3
COCH
2
C CCOCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCHO
ALDEHDOS Y CETONAS
La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin
nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:


a) Adicin nucleoflica de alcoholes.



b) Adicin de amina primaria.


c) Adicin de Hidroxilamina.


d) Adicin de hidracinas.


e) Adicin de cido Cianhdrico.

ALDEHDOS Y CETONAS
f) Adicin de Reactivos de Grignard.


2. Oxidacin.


3. Reduccin.

a) Hidruro.


b) Hidrogenacin.


c) Reduccin de Clemmensen.

ALDEHDOS Y CETONAS
d) Reaccin de Wolff-Kishner.






ALDEHDOS Y CETONAS


ACTIVIDADES


Investigar y contestar las siguientes preguntas.

1. Cul es el grupo funcional de los aldehdos y de las cetonas?
2. Cules son las caractersticas del grupo carbonilo?
3. Cules son las reglas IUPAC para nombrar a los aldehdos?
4. Cules son las reglas IUPAC para nombrar a las cetonas?


ALDEHDOS Y CETONAS


EJERCICIOS


NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS.

Marcar la respuesta correcta.

1.-
a) Metanal
b) Metanol
c) Etanal
2.-
a) Propanol
b) Etanal
c) Propanal
3.-
a) 2-propilmetanal
b) 1-metilpropanal
c) 2-metilpropanal
4.-
a) 2,2-dimetilbutanal
b) 3,3-dimetilbutanal
c) 3,3-dimetilbutanol
5,.-

a) Butanodial
b) Etanodial
c) butanal
6.-
a) propinal
b) etenal
c) propenal
7.-

a) 3-pentendiol
b) 3-pentendial
c) 2-pentendial
8.-

a) 4-hexinal
b) 2-hexinal
c) 1-hexinal
9.-
a) dimetil acetona
b) propanal
c) propanona
10.-

a) Propanona
b) etilmetil cetona
c) metiletil cetona
11.-

a) 2-metil-3-butanona
b) 3-metil-2-butanona
c) etanonitrilo
12.-

a) 2-pentanona
b) metiletil cetona
c) 2-butanona
13.-

a) 2-metil-3-pentanona
b) 4-metil-3-pentanona
c) Etil vinil cetona
14.-

a) 3-etil-4-pentanona
b) 3-etil-1-pentanona
ALDEHDOS Y CETONAS
c) 3-etil-2-pentanona
15.-

a) 2-etil-3-
oxopentanodial
b) 4-etil-3-
oxopentanodial
c) etanal 2-butanal
cetona
16.-

a) 4-metil-2,5-
hexanodiona
b) 3-metil-2,5-
hexanodiona
c) 4-metil-2,4-
hexanodiona
17.-

a) 3-metil-but-3-
en-2-ona
b) 3- metilbuteno
c) 2- metilbutenol
18.-

a) 1-penten-4-ona
b) 4-penten-2-ona
c) 4-pentenona
19.-
a) Ciclohexanona
b) Bencenona
c) fenil cetona
20.-

a) 3-fenil-5-pentinal
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal


REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS.

1. Complete las siguientes reacciones.

ALDEHDOS Y CETONAS
2. Prediga los productos de reaccin del acetaldehdo con los siguientes reactivos:


3. Prediga los productos de reaccin de la acetona con los siguientes reactivos: