TRABAJO DE QUMICA

ALQUENOS






PRESENTANDO POR















PRESENTADO A:






















INEM
CARTAGENA
20-10-2014



INTRODUCCIN
Como sabemos, aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e
hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos. Los alquenos
pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un
enlace doble carbono-carbono.
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque
hay alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componentes
minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "cracking"
del petrleo natural.
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son
mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de
sustitucin tpicas de los alcanos.



Ejemplos:


















ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les
denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula
molecular es C
2
H
4
. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis,
mediante dos pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del
enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple
C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de
1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los
ngulos de enlace de C-CH y H-C-




Propiedades
Los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales a los de los
alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en lquidos no polares
como: el benceno, ter, cloroformo, etc.
Son menos densos que el agua.
Sun punto de fusin y ebullicin, aumenta si el numero de tomos de
carbono tambin aumenta.
Presenta orbitales hbridos del tipo sp
2
.

Nomenclatura:

Formula general:
-
Si presentan un solo enlace doble : C
n
H
2n
-
Si presentan mas de un enlace doble : C
n
H
2n + 2 - 2d
Donde: n = N de Carbonos y d = N de enlaces dobles.

Sistema IUPAC

Para cadenas lineales que tienen un doble enlace:
N del carbono (ubicacin del doble enlace) Prefijo eno
Ejemplos:

CH
2
CH
2
Eteno
CH
2
CH
2
CH
3
Propeno
CH
3
CH
2
CH CH
CH CH
3
CH CH
3
1-Buteno 2-Buteno





Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:

2 enlaces dobles Prefijo adieno
3 enlaces dobles Prefijo atrieno..etc.

Ejemplos:



Para cadenas ramificadas
1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.
2. Se enumera la cadena por el extremo ms cercano el doble enlace.
3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que
contienen al doble enlace.
4. Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:






Sntesis de Alquenos

1. Deshidrohalogenacin de halogenuros de Alquilo.
Es una reaccin de eliminacin, que implica la perdida de un tomo de
hidrogeno y un halgeno de un carbono adyacente; cuando reacciona con
KOH y CH
3
CH
2
OH



X
2
: Cl
2
, Br
2


Ejemplos:
3-Deceno
CH
2
CH
2
CH CH
3,7-Decadieno
1,3-butadieno
1,5,8-decatrieno
5-etil-2,7-dimetil-1,4,6-octatrieno
.
CH CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
2-metil-1-buteno
CH
3
C
CH
3
2-etil-e-metil-1,4-pentadieno
C C
H Cl
+ K:OH
CH
3
CH
2
OH
C C + + KX H
2
O
Haluro de alquilo
Alqueno








2. Deshidratacin de un alcohol
Al calentar la mayora de alcoholes con un acido fuerte provoca la prdida
de una molcula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno



La reaccin es una eliminacin y se favorece a temperaturas elevadas. Los
cidos mas comnmente usados en el laboratorio son cidos de Bronsted -
donadores de protones como el acido sulfrico y el cido fosfrico.




Facilidad de deshidratacin



Ejemplos:



CH
2
CH
3
CH CH
3
CHCH
3
Cl
+ KOH
Etanol
KCl +
2-cloropropano propeno
+ KCl
Etanol
KOH +
CH
3
CH
2
CCH
3
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
CH
3
CCH
3 +
2-bromo-2-metilbutano
2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno
(69% ) (31 % )
(mas estable ) (menos estable )
+ KCl
Etanol
KOH +
Br
bromo ciclo hexano
ciclo hexeno
C C
H
OH
Ac. fuerte
C C + H
2
O
Alcohol
Alqueno
OH C
R
R
R
> >
R
R
C OH
H
R C OH
H
H
Alcohol 3 Alcohol 2
Alcohol 1
CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
CH
2
CH
2
+ H
2
O
Etanol Eteno







3. Alquenos mediante desbromacin de dibromuros vecinales
Los vec-dibromuros sufren una desbromacin cuando se tratan con una
solucin de yoduro de sodio en acetona o una mezcla de polvo de cinc en
cido actico (o etanol)





Ejemplos:









H
2
O + CHCH
3
CH
3
CH
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
OH
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
2-Butanol
2-buteno
1-buteno
OH
H
2
SO
4
+
H
2
O
Ciclo Pentanol
Ciclo Penteno
OH
H
2
SO
4
+ + H
2
O
2,3-dimetil-2-butanol
2,3-dimetil-1-buteno 2,3-dimetil-2-buteno
C C C
Br
Br
NaI +
+ +
2
Acetona
C
I
2
NaBr 2
C
+
+
Br
Br
C C C Zn ZnBr
2
Ac. Acetico
Etanol
Br Br
NaI +
+ +
2
Acetona
I
2
NaBr 2
CH
2
CH
2 CH
2
CH
2
1,2-dibromoetano
Eteno
+ +
Br Br
Zn ZnBr
2
Ac. Acetico
Etanol
CH
3
CHCH
2 CH
3
CH CH
2
1,2-dibromopropano
Propeno
NaI
+
+ + 2
Acetona
I
2
NaBr 2
H
H
Br
Br



4. Hidrogenacin de Alquinos
Es la reduccin de un alquino hasta la etapa del doble enlace, que dar como
producto final un CIS alqueno (adicin sin) o TRANS alqueno (adicin anti),
a menos que el triple enlace se encuentre en un extremo de la cadena.


Ejemplos:




Reacciones de Alquenos

Las reacciones mas comunes que presentan los alquenos; es la adicin.

La adicin puede involucrar:

a) A un reactivo simtrico:


b) A un reactivo simtrico:
+
+ Zn ZnBr
2
Ac. Acetico
Etanol
Br
Br
R R C C
H
2
NaB
2
(adicin sin )
Li o Na
NH
3
o RNH
2
(adicin anti )
C C
H H
H
H
C C
R R
R
R
CIS
TRANS
C C
H
2
NaB
2
(adicin sin )
Li o Na
NH
3
o RNH
2
(adicin anti )
C C
H
H
H
H
C C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
2-butino
C C
H
2
NaB
2
(adicin sin )
Li o Na
NH
3
o RNH
2
(adicin anti )
C C
H
H
H
H
C C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2 CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cis-2-Penteno
Trans-2-Penteno
2-pentino
C C +
A : A
C C
A A




1. Adicin de hidrgenos: Hidrogenacin cataltica
Es le mtodo mas til para preparar alcanos; es un mtodo general para la
conversin de un doble enlace carbono carbono, en uno simple;
empleando el mismo equipo, el mismo catalizador y condiciones parecidos,
podemos un alqueno en un alcano.
La hidrogenacin se lleva a cabo en presencia de catalizadores metlicos:
Pt, Ni y Pd.

Reaccin general:


Ejemplo:


2. Adicin de halgenos
Los halgenos se adicionan a los enlaces dobles para formar dihaluoros de
alquilo vecinales.
Los alquenos reaccionan rpidamente bromo a temperatura ambiente y en
ausencia de luz. Si se agrega bromo a un alqueno, el color rojo parduzco
del bromo desaparece casi instantneamente mientras hay un exceso de
alqueno presente.



Ejemplo:




C C +
A : B
C C
A B
Etanol
H H
Pt, Ni y Pd
4- metil- 2 penteno
2- metil- pentano
C C
C C +
Alqueno
X
2
X X
dihaluro de aquilo
X
2
: Cl
2
, Br
2
, I
2
Eteno
+ CH
2
CH
2
Cl
2
CH
2
CH
2
Cl Cl
1,2-dibromoetano
2-buteno
CH
3
CH CHCH
3
Cl
2
+
CH
3
CHCHCH
3
2,3-diclorooetano
Cl Cl





3. Adicin de haluros de hidrogeno.
Los haluros de hidrogeno (HF, HCl, HBr y HI) se adicionan rpidamente al
enlace doble de los alquenos:



Aqu se muestran dos ejemplos:






Al llevar a cabo estas reacciones, el haluro de hidrogeno se disuelve en
cido actico y se mezcla con le alqueno, o se burbujea directamente haluro
de hidrogeno en el alqueno, utilizando al alqueno mismo como disolvente.
La adicin de HX a un alqueno asimtrico puede ocurrir en dos formas. Sin
embargo, en la prctica casi siempre predomina un producto. Por ejemplo,
la adicin de HCl al propeno podra, en teora, llevar a la formacin de
1-cloropropano o 2-cloropropano.





Cuando reacciona 2-metilpropeno con HCl, el producto es cloruro de
tercbutilo, no cloruro de isobutilo.

+
Br
2
Br
H
H
Br
Ciclo hexeno Trans-1,2-dibromociclo hexano
C C
C C +
Alqueno
X
Haluro de aquilo
HX
H
+ CHCH
3
CH
3
CH
2-buteno
HCl CH
3
CH
2
CHCH
3
Cl
2-cloro butano
+
Ciclo Penteno
HBr
Br
Bromo ciclo pentano
+ CHCH
3
CH
2
HCl CH
3
CHCH
3
Cl
2-cloropropano
Propeno
(no ClCH
2
CH
2
CH
3
)
1-cloropropano



El estudio de muchos ejemplos como ste llev al qumico ruso Vladimir
Markovnkov, en 1870, a formular lo que ahora se conoce como la regla de
Markownikov. Una forma de enunciar esta regla es decir que en la adicin
de HX a un alqueno, el tomo de hidrgeno se adiciona al tomo de
carbono del enlace doble que ya tiene el mayor nmero de tomos de
hidrgeno. La adicin de HCI al propeno es un ejemplo de esto.

Las reacciones con las que se ilustra la regla de Markovnikov se conocen
como adiciones de Markovnikov

Antes de 1933, la orientacin de la adicin de bromuro de hidrgeno al
alqueno fue causa de mucha confusin. En ocasiones, la adicin ocurra de
acuerdo con la regla de Markovnikov; en otras, justamente en forma
opuesta. Se registraron mucha casos en que, bajo lo que parecan ser las
mismas condiciones experimentales, en un laboratorio se obtenan
adiciones de Markovnikov, y en otro, adiciones anti-Markovnikov. Algunas
veces, incluso el mismo qumico obtena diferentes resultados en diferentes
ocasiones, utilizando las mismas condiciones.

El misterio se resolvi en 1933 con la investigacin de M. S. Kharasch y F.
R. Mayo (de la Universidad de Chicago). El factor que lo explic, result ser
la presencia de perxidos orgnicos en los alquenos perxidos formados
por la accin del oxgeno atmosfrico sobre los alquenos. Kharasch y Mayo
encontraron que cuando los alquenos que contenan perxidos o
hidroperxidos reaccionaban con bromuro de hidrgeno, se produca una
adicin anti-Markoiiikov de bromuro de hidrgeno.


Por ejemplo, bajo estas condiciones, el propeno forma 1-bromopropano. En
ausencia de perxidos, o en presencia de compuestos que atrapen
radicales, ocurre una adicin Markovnikov normal.

C
+
C
CH
2
CH
3
H
3
C
H
3
C
HCl CH
3
CH
3
Cl
2-metilpropeno
Cloruro de terc-butilo
CH
3
CH
2
CH
3
CH Cl
(
)
no
Cloruro de isobuitlo
Cl
CH
3
CHCH
3 CHCH
3
CH
2
H
Cl
Atomo de carbono
con el mayor
nmero
de tomos
de hidrogeno
Producto de adicin
Markovnikov
R O O R
..
. . . .
..
. .
.. ..
. .
O O R H
Perxido orgnico Hidroperxido orgnico




El Floruro de hidrogeno, el cloruro de hidrogeno y el yoduro de hidrogeno no
producen una adicin anti-Markovnikov, incluso si hay perxidos.


4. Adicin de agua: Hidratacin
Cuando un alqueno reacciona con molculas de agua en presencia de un
catalizador fuertemente acido se obtiene un alcohol. A este proceso se le
denomina reaccin de hidratacin de alquenos.



En las reacciones de hidratacin de alquenos se emplean cidos fuetes no
nucleoflicos, como el H
2
SO
4
o el H
3
PO
4
.

Las reacciones de hidratacin de alquenos catalizadas por cidos, tambin
siguen la regla de adicin Markovnikov.


Aqu se muestran ejemplos:







5. Oxidacin de alquenos
El enlace doble carbono-carbono. Por ejemplo, se utiliza el permanganato
de potasio (KMnO
4
) para oxidar alquenos y formar 1,2 dioles, llamados
glicoles.
HC
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
Br
+ HBr
ROOR
HBr +
CH
3
CHCH
3
CH
2
HC
3
CH
sin
perxidos
Br
Adicin anti-Markovnikov
Adicin Markovnikov
C C
C C + H
2
O
Alcohol
Alqueno
H
+
H OH
CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
CH
2
CH
2
+ H
2
O
Etanol Eteno
H
2
O
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
OH
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
2-Butanol
1-buteno
OH
H
2
SO
4
+
H
2
O
1-metil-1-ciclo Pentanol 1-metil-1-ciclo Penteno
CH
3
CH
3




Aqu se muestran ejemplos:










APLICACIONES Y USOS DE LOS ALQUENOS

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH
2
=CH
2
y se
encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es
una mezcla de hidrocarburos). Adems de los alcanos, la gasolina contiene
algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme aumentando
el ndice de octano en la gasolina. Tambin se emplea como anestsico
general y como catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas,
papas, limones y otros.



C C
+ C C MnO
4
-
O O
Mn
O O
-
OH
-
H
2
O
C C
OH OH
Glicol
Eteno
+ CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
1,2-etandiol
KMnO
4
OH OH
H
+
+ + MnO
2
Dioxido de
manganeso
KOH
2-buteno
CH
3
CH CHCH
3
+ CH
3
CHCHCH
3
KMnO
4
OHOH
H
+
+ + MnO
2
Dioxido de
manganeso
KOH
+
H
H
Ciclo hexeno
Cis-1,2-ciclo hexanodiol
KMnO
4
H
+
+ + MnO
2
Dioxido de
manganeso
KOH
OH
OH

Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes
productos orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fcilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Adems son intermediarios
importantes en la sntesis de polmeros, productos farmacuticos, y otros
productos qumicos.



Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el
propeno, tambin llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoretileno.








CONCLUSION


Podemos concluir que los alquenos son compuestos muy importantes en la
industria del plstico, Su punto de fusin y ebullicin, aumenta si el nmero de
tomos de carbono tambin aumenta.
Tambin aprendimos como se reaccionan con diferentes sustancias para
obtener nuevos productos











































Bibliografa

SOLOMONS G. 1995. Mxico. Fundamentos de Qumica Orgnica.
Editorial LIMUSA.
MORRISON R. & BOYD R. 1990. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial
A.W. Iberoamericana.
WADE L.G. 1993. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial Hispano-
Americana.
VOLLHART C. 1996. Espaa. Qumica Orgnica. Editorial Omega.