1

ESTRUCTURA MOLECULAR




Estructura de Lewis

Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de la qumica orgnica; con ellas
se intenta representar en forma adecuada y sencilla iones, radicales y molculas de manera de facilitar
un recuento exacto de electrones y as comprender las caractersticas de las diferentes uniones de los
tomos en una molcula.

Para realizar una estructura de Lewis adecuadamente, deben tenerse una serie de reglas:

- Deben indicarse todos los electrones de valencia.
- Cada elemento debe tener un octeto completo de electrones en la medida de lo posible. Son
excepciones de esta regla el hidrgeno, que logra su capa completa con solo dos electrones, y los
elementos posteriores al segundo perodo como el azufre y el fsforo, que pueden alojar ms de
ocho electrones de valencia (a eso se lo denomina expansin del octeto).

El conocimiento de la cantidad y tipos de uniones entre los tomos de una molcula a partir de
sus electrones no es la nica informacin que se puede obtener de una estructura de Lewis; tambin
pueden conocerse otras caractersticas que derivan de esas disposiciones electrnicas como lo son la
carga formal y el nmero de oxidacin para todos los tomos que forman una molcula.

La carga formal de un tomo que se encuentra enlazado a otro se entiende como una
estimacin del exceso de carga que existe entre el tomo enlazado, y el mismo tomo si se encontrara
libre.

Por lo tanto, para determinar la carga formal de algn tomo debe partirse de la estructura de Lewis de
la molcula a la que pertenece. Debemos tener en cuenta todos los electrones que pertenecen a dicho tomo,
discriminando entre los electrones no compartidos que pueda poseer, y los electrones que comparte con los
otros tomos para formar los enlaces. Luego solo resta comparar la cantidad de electrones de valencia (nmero
de electrones del tomo libre) con la cantidad de electrones comprometidos en los enlaces (que se reparten de
manera equitativa entre los 2 tomos) y los electrones no compartidos (electrones del tomo enlazado). Veamos
algunos ejemplos:

Electrones de valencia del C =4 e
-
Electrones de valencia del H =1 e
-

Electrones compartidos del C =4 e
-
Electrones compartidos del H =1 e
-


Electrones no compart. del C =0 Electrones no compart.del H =0

Carga formal del C =4 4 0 =0 Carga formal del H =1 1 0 =0
metano
Electrones de valencia del O =6 e
-
Electrones de valencia del H =1 e
-

Electrones compartidos del O =2 e
-
Electrones compartidos del H =1 e
-


Electrones no compart. del O =4 e
-
Electrones no compart. del H =0
agua
Carga formal del O =6 2 4 =0 Carga formal del H =1 1 0 =0

Ntese que si la molcula no posee carga, la suma de las cargas formales de cada uno de los tomos que
la constituyen debe arrojar el mismo valor (cero). En cambio, si la molcula posee carga, la suma de las cargas
formales individuales debe dar como resultado la carga neta de la molcula (dicha carga se encontrar en el
tomo que aporte la carga formal correspondiente).
C H H
H
H
x
x
x
x
H H Ox
x
2
Ox C H
H
H
x
x
x
x
H



ion metxido (La carga neta del in es -1)





Electrones de valencia del O =6 e
-
Electrones de valencia del C =4 e
-
Electrones de valencia del H =1 e
-

Electrones compartidos del O =1 e
-
Electrones compartidos del C =4 e
-
Electrones compartidos del H =1 e
-

Electrones no compart. del O =6 e
-
Electrones no compart. del C =0 Electrones no compart. del H =0

Carga formal del O =6 1 6 =-1 Carga formal del C =4 4 0 =0 Carga formal del H =1 1 0 =0


Si sumamos las contribuciones de las cargas fomales de todos los tomos que conforman el in resulta:

3 tomos de H =3 x (carga formal del H) =3 x 0 =0
1 tomo de C =1 x (carga formal del C) =1 x 0 =0
1 tomo de O =1 x (carga formal del O) =1 x (-1)=-1

Carga total del ion metxido= 0 +0 +(-1) =-1


En cambio el nmero de oxidacin es la carga que poseera un tomo si le fueran asignados
todos los electrones de un enlace en funcin de las electronegatividades de ambos tomos. Ahora
debemos tener en cuenta un parmetro ms, la electronegatividad de los tomos, que al ser una medida
de la capacidad de un tomo para atraer electrones hacia s, permite una mejor representacin de la
distribucin electrnica de las molculas.

Entonces, para la determinacin del nmero de oxidacin, deben asignarse todos los electrones de una
unin al tomo ms electronegativo de la misma, y luego se realiza la comparacin entre los electrones de
valencia del tomo en cuestin con los electrones no compartidos y los asignados a dicho tomo. Por ejemplo:

Electrones de valencia del C =4 e
-
Electrones de valencia del H =1 e
-

Electrones asignados al C =8 e
-
Electrones asignados al H =0 e
-


Electrones no compart. del C =0 e
-
Electrones no compart. del H =0 e
-


N de oxidacin del C =4 8 0 =-4 N de oxidacin del H =1 0 0 =+1
metano


Electrones de valencia del O =6 e
-

Electrones asignados al O =4 e
-

Electrones no compart. del O =4 e
-



metanol N de oxidacin del O =6 4 4 =-2

Electrones de valencia del C =4 e
-
Electrones de valencia del H =1 e
-

Electrones asignados al C =6 e
-
Electrones asignados al H =0 e
-

Electrones no compart. del C =0 e
-
Electrones no compart. del H =0 e
-


N de oxidacin del C =4 6 0 =-2 N de oxidacin del H =1 0 0 =+1

Nota: En casos en los que existe unin entre dos tomos de un mismo elemento, tienen ambos la misma
electronegatividad, entonces la asignacin de los electrones de la unin se realizar asignando 1 electrn a cada
uno de los tomos.

C H H
H
H
x
x
x
x
-
Ox C H
H
H
x
x
x
x
3
Representacin de los enlaces en molculas orgnicas

La forma ms usual para representar un enlace es sustituir por una lnea cada par de electrones
de un enlace covalente en la estructura de Lewis. Cada una de esas lneas representa un orbital
molecular obtenido por el solapamiento de dos orbitales atmicos. De esta manera se obtienen las
llamadas frmulas estructurales, que pueden simplificarse an ms, resultando las frmulas
semidesarrollada y condensada.


CH
3
-CH
2
-OH C
2
H
6
O


etanol etanol etanol
frmula estructural frmula semidesarrollada frmula condensada

Otra forma de representar las uniones consiste en representarlas como un segmento (con la
multiplicidad de enlaces adecuada), cada uno de cuyos extremos representa un tomo de carbono. Los
tomos de hidrgeno unidos a los de carbono no se indican, pues pueden calcularse teniendo en cuenta
la hibridacin del tomo de carbono al que estn unidos.



etanol 1-buteno 2-buteno


Momento dipolar

La diferente electronegatividad de los elementos, tiene como consecuencia que la distribucin
de electrones en las molculas no es uniforme, pues los electrones estarn ms atrados hacia los
tomos ms electronegativos. Esto provoca que en un enlace entre dos tomos de diferente
electronegatividad, el ms electronegativo posea una mayor densidad electrnica (se dice densidad
de carga negativa , -), y el otro tomo (el de menor electronegatividad) poseer una densidad
electrnica menor (densidad de carga positiva , +). Esa entidad, en donde existe separacin de
cargas, recibe el nombre de dipolo. Tomemos como ejemplo el cloruro de hidrgeno:




Enlace covalente polar

La flecha indica la direccin hacia la que tienden a acumularse las nubes de electrones.

Si como se dijo, los diferentes enlaces pueden constituir dipolos, la contribucin de todos los
enlaces de una molcula, causar que la misma tambin pueda poseer una distribucin no uniforme de
densidades de carga electrnica, que provocar que tambin la molcula sea un dipolo. En estos casos,
la medida de la magnitud con que esa molcula sea capaz de constituir un dipolo se denomina
momento dipolar.

Para conocer si una molcula posee momento dipolar, no solo debe tenerse en cuenta la
diferencia de electronegatividad entre los tomos que la forman, sino que adems debe considerarse su
forma, la disposicin de sus tomos en el espacio. Las representaciones de las molculas que se
mencionaron anteriormente (estructura de Lewis, frmulas estructurales, frmulas condensadas, etc.)
no representan la distribucin espacial, sino que solo intentan dar una idea de las uniones entre los
H
C
H
C H O
H
H
H
OH
H Cl
+

4
tomos, por lo que no son adecuadas para el conocimiento sobre el momento dipolar de las molculas.
Para ello debe tenerse en cuenta la geometra ("forma") correspondiente al orbital atmico de cada
tomo. Por ejemplo:

Molcula polar: CH
2
Cl
2

dipolos entre tomos enlazados dipolo molecular total

Molcula no-polar: CCl
4



los dipolos entre los tomos se neutralizan en
magnitud y direccin, por lo que el momento
dipolar total es nulo.


Resonancia

Frecuentemente, un par de electrones es compartido por ms de dos tomos, por lo que
existe ms de una posibilidad de representar su estructura. Esas estructuras poseen el mismo
ordenamiento de tomos, pero diferente ordenamiento de los electrones, y cada una de ellas
representa slo una contribucin a la verdadera estructura molecular. La estructura real de la molcula
o el in es el resultado de la contribucin de todas las estructuras posibles, y es lo que se denomina un
hbrido de resonancia, o sea una contribucin de todas esas estructuras, que se denominan
estructuras de resonancia.

Al escribir estructuras de resonancia los tomos no pueden cambiar de lugar, por lo tanto hay un
esqueleto de uniones simples que es comn a todas.

En ninguna de las estructuras deben existir ms de 8 electrones alrededor de los tomos (pero
puede existir un nmero menor; por ejemplo, para el caso de un tomo de carbono, se formulara un
carbocatin), por lo que sigue vigente la regla del octeto. (Siguen siendo excepciones los elementos
que expanden su octeto).

Veamos como ejemplo el in etanoato (acetato): Tenemos dos posibilidades de representar su
estructura





A la hora de distinguir cul de las dos es la correcta, no se encuentra ninguna diferencia que
permita descartar alguna, ambas cumplen con la regla del octeto y ambas poseen el mismo
ordenamiento de tomos, la nica diferencia est en el ordenamiento de los electrones. Notemos que
en estas estructuras hay dos pares de electrones que estn conjugados. Si se realizara una experiencia
para determinar la estructura que el in posee, se encontrara que no corresponde a ninguna de las dos
dibujadas, sino a una combinacin de ambas, en la cual los enlaces entre los tomos de carbono y
CH
3
C
O
O -
-
CH
3
C
O
O

Resultante de las
contribuciones
(suma vectorial)
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Cl
C
Cl
H
H
Cl
C
Cl
H
H
=
5
oxgeno no son ni simples ni dobles, y la carga negativa est repartida equitativamente entre los dos
tomos de oxgeno. A este tipo de situacin se da el nombre de hbrido de resonancia.

Para representar el hbrido de resonancia se deben formular todas las estructuras
contribuyentes, sin repetir ninguna. Para generar una estructura contribuyente, se realiza el
desplazamiento de:

- un par de electrones no compartido, desde el tomo que lo posee hasta uno de los enlaces que dicho
tomo forma con alguno de los tomos vecinos.
- un par de electrones pi, desde un enlace doble o triple hasta uno de los enlaces covalentes vecinos
inmediatos;
- un par de electrones pi, desde un enlace doble o triple hasta uno de los tomos que comparten dicho
enlace (los electrones quedan como no compartidos). Siempre se debe respetar la regla del octeto:








Para indicar el desplazamiento de un par de electrones se utiliza una flecha curva ( ).
Para representar la relacin entre las estructuras contribuyentes se utiliza una flecha de dos puntas ( ), y el
conjunto de todas las estructuras se ubica dentro de corchetes.

El hbrido de resonancia del ion acetato se puede representar de la siguiente manera:





(estructura promedio)


Veamos como segundo ejemplo las estructuras de resonancia del propenal (acrolena):










Lic. Ruiz, Diego M.

Bibliografa:

- H. Hart; D. J . Hart, L. E. Craine, Quimica Orgnica, McGraw-Hill Interamericana, 5
ta
ed. , Mxico,
1995.
- A. Streitwieser, y C. Heathcock; Qumica Orgnica; McGraw Hill; Mjico, 1989.



CH
3
C
O
O
-
-
CH
3
C
O
O
-
CH
3
C
O
O
-
1/2
1/2
CH CH
2
C
O
H
CH CH
2
C
O
H
CH CH
2
C
O
H
- -
+
+
6



GUA DE ISOMERA





ANLISIS CONFORMACIONAL
ISOMERA PLANA
ESTEROISOMERA


1. Consideraciones generales y definiciones.


Composicin

En un compuesto qumico la composicin indica el tipo y el nmero de tomos que constituyen una
molcula. Las frmulas moleculares (ej. C
3
H
6
O) representan la composicin de una sustancia.

Constitucin o estructura

Indica el orden o secuencia en que los tomos estn unidos entre s al constituir las molculas del
compuesto. Las frmulas desarrolladas, estructurales o grficas representan la constitucin o estructura de
las sustancias.

Configuracin

Es cada una de las distintas disposiciones relativas que adoptan, en el espacio, los tomos o grupos de
tomos que forman las molculas de igual constitucin

Conformacin

Se aplica el trmino a cada una de las diferentes disposiciones relativas momentneas, que adoptan en el
espacio los tomos y grupos de tomos que constituyen una molcula. Estas disposiciones son fcilmente
interconvertibles, debido a la libre rotacin en torno de los enlaces covalentes simples, as como a la
flexibilidad de los ngulos de enlace.
Para la misma estructura y configuracin, las molculas pueden tomar distintas formas en el espacio. A la
forma particular que una molcula asume en un instante dado, se le denomina conformacin.


Ismero

Dos o ms compuestos orgnicos de igual frmula molecular (o sea, igual composicin), pero que
difieren al menos en una de sus propiedades, fsicas, qumicas o biolgicas en estado fluido se denominan
ismeros.
El motivo de considerar las diferencias en estado fluido (lquido o gas), es que al estado slido los
distintos comportamientos pueden derivar del estado cristalino de la sustancia (polimorfismo) y no de la
molcula en s.
A la parte de la Qumica Orgnica que estudia estos fenmenos, se la conoce como isomera.



7


2. Representacin grfica de las molculas

Las frmulas moleculares de los compuestos orgnicos que comnmente escribimos sobre el papel, no
muestran la forma real de las molculas, ya que estas son agregados atmicos tridimensionales. Para
representar en el plano, la distribucin espacial de los tomos, pude optarse entre varias alternativas:

Frmulas en caballete
H
H
H
H
H
H
etano Figura 1

Frmulas en perspectiva





Las lneas continuas indican enlaces ubicados en el plano del papel; las lneas de trazos, enlaces hacia
atrs del plano del papel; los tringulos llenos (cuas), indican enlaces por delante del plano del papel
(hacia el observador).

Frmulas de Newman:
H H
H
H
H
H
etano Figura 3

Se mira el modelo a lo largo del eje de unin de dos de los carbonos que posee la molcula. Se representa
al carbono ms prximo al observador por un punto, mientras que el C ms lejano se simboliza con un
crculo, cuyo centro es el carbono de adelante. Los enlaces que parten de cada carbono, surgen del punto
y de la circunferencia como los rayos de una rueda.
(H)
(H)
(H)
H H
H
etano Figura 4

En caso que los sustituyentes del carbono anterior se superpongan con los del carbono posterior, stos
ltimos se dibujan con lneas punteadas, y los sustituyentes se escriben entre parntesis.
Para describir la situacin expuesta en la figura 4, se dice que los sustituyentes del carbono anterior
eclipsan a los del posterior.




C C
H
H
H
H
H
H
etano Figura 2
8


3. Conformaciones

Conformaciones en molculas acclicas

Tomando como ejemplo al etano, vemos que su molcula est constituida por dos grupos metilos, unidos
por enlace simple. En la molcula real, cada metilo puede rotar segn el enlace C-C- con gran facilidad.
As van adoptando distintas posiciones uno respecto del otro; cada una de estas posiciones es una
conformacin. Salvo excepciones provocadas por dificultades mecnicas, todos los enlaces simples C-C
tienen rotacin libre como s mismos.
Utilizando para el estudio la representacin de Newman para el etano, observamos tres tipos de
conformaciones: alternada (fig. 3), eclipsada (fig. 4) y oblicuas (todas las situaciones intermedias).
En la figura 3, los tomos de H del C-1 estn alternados respecto al otro carbono, y viceversa. En la fig. 4
cada uno de los tomos de H del C-1 eclipsa a los del C-2.
Es conveniente destacar que las molculas de distinta conformacin no son ismeras. Los ismeros son
separables, unos de otros, con pocas excepciones. Los confrmeros (molculas en diferentes
conformaciones) de una sustancia no son separables, en las condiciones comunes de trabajo.

Conformaciones en molculas cclicas

Las tendencias de los enlaces del carbono a adoptar la estructura tetradrica en torno del C saturado, tiene
efectos interesantes en la geometra de compuestos carbocclicos. Si los anillos fueran planos, los ngulos
de enlace C-C se alejaran bastante del valor normal para el tomo de carbono tetraligado, que es de 109
28:
Tabla 1: ngulos de enlace en los cicloalcanos planos
n ng. de enlace n ng de enlace n ng de enlace
3 60 7 12834 11 14716
4 90 8 135 12 150
5 105 9 140
6 120 10 144 donde n =n de tomos de C
en el ciclo

Las sustancias como el ciclopropano o el ciclobutano, poseen reactividad superior a la de cadenas
saturadas abiertas, o a la de anillos ms grandes, debido a que poseen muy poca o ninguna capacidad para
plegarse y acomodar sus ngulos de enlace a valores prximos a 109. Es as como estas molculas se
encuentran tensionadas , y las sustancias son muy reactivas.
En el caso del ciclohexano, esta tensin provoca un plegamiento del anillo, y as resultan modelos planos
del mismo, en los cuales los ngulos de enlace poseen el valor normal de 109 28. En consecuencia, el
sistema no se presenta tensionado.
Uno de estos modelos es prcticamente rgido y se asemeja a una silla, mientras que el segundo es ms
flexible y presenta la forma de bote, como se puede ver en la figura 5.


H
H
H
H
H
H
H
H
CH
2
CH
2

silla

9
CH
2
CH
2
H
H
H
H
H
H
H
H

bote

Fig. 5 Proyecciones de Newman de las conformaciones silla y bote del ciclohexano.

Los enlaces C-C a lo largo de los cuales se toma la proyeccin de Newman, son los observados segn la
direccin indicada.

Los modelos de estas dos conformaciones muestran que todos los enlaces de la forma silla estn
alternados, por lo que queda as el sistema libre de tensin. La forma bote, en cambio, posee tomos
completamente eclipsados.

Considerando nuevamente la forma silla, mediante el uso de modelos se observa que puede transformarse
en forma bote por inclinacin de unos de sus extremos. Este proceso requiere cierta energa porque se
produce considerable tensin de los ngulos de enlace en el punto medio de la conversin de ambas
conformaciones.
a
a
a
a
a
a
e
e
e
e
e
e
a
a
a
a
a
a
e
e
e
e
e
e

Fig. 6 Posicin de los sustituyentes en la interconversin de las formas silla

En el modelo de la formacin silla (fig. 6) se observa que los sustituyentes pueden ocupar dos tipos de
posiciones al unirse con los tomos de C del anillo: una perpendicular al anillo, que se denomina posicin
axial (letras a), y otra lateral, llamada posicin ecuatorial (letras e). Al estar las dos formas sillas en
equilibrio, los sustituyentes pasan de la posicin axial a la ecuatorial, y viceversa.



4. Isomera.

Tipos de isomera.


Isomera plana,
estructural o
constitucional:
Isomera de cadena
Isomera de posicin
) Isomera de compensacin o funcional
) Tautomera
Isomera espacial,
estereoisomera o
configuracional:
) Isomera geomtrica o cis-trans
Isomera ptica
10
La isomera constitucional o plana considera el orden o secuencia en que se unen los tomos en la
molcula.

La isomera configuracional o estereoisomera tiene en cuenta la distribucin u orientacin espacial de los
tomos o grupos de tomos que forman la molcula.


ISOMERIA CONSTITUCIONAL


I) ISOMERA DE CADENA O ESQUELETO:

Aparece cuando los ismeros tienen igual frmula molecular pero diferentes esqueletos.

Ejemplo:
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3 H
3
C CH CH
3
CH
3
n-butano
Isobutano (metil propano)


II) ISOMERA DE POSICIN:

Se produce cuando un tomo o grupo ocupa posiciones diferentes sobre el mismo esqueleto
carbonado.

Ejemplo:
1-cloropropano
CH
2
CH
2
CH
3
Cl CH
3
CH CH
3
Cl
2-cloropropano


III) ISOMERA DE COMPENSACIN O FUNCIONAL:

Depende de la diferente forma de unin de los tomos que originan as distintos grupos funcionales
(siempre con frmula molecular comn).

Ejemplo:
etanol
HO CH
2
CH
3
metoximetano
O CH
3
CH
3


IV) TAUTOMERA:

Es el equilibrio dinmico entre dos ismeros espontneamente interconvertibles, por migracin de uno
de sus tomos y redistribucin de electrones. No se est ante una sola sustancia, sino ante una mezcla de
especies qumicas diferentes, en equilibrio, que se transforman recprocamente. En la mezcla se encuentra
en mayor proporcin el tautmero ms estable. En algunos casos los tautmeros son separables de la
mezcla que forman, se llaman desmtropos (caso del acetilacetato de etilo en que puede separarse la
forma ceto de la forma enol). Otros tautmeros no son separables (pseudmeros), dada la gran velocidad
con que se transforman uno en el otro.
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Ejemplos:
propanona
La tautomera
involucra
migracin de
un protn,luego
se denomina
prototropa

forma ceto forma enol



acetilacetato de etilo
(3-oxobutanoato de etilo)





forma ceto forma enol



ESTEREOISOMERIA (ISOMERIA CONFIGURACIONAL)

I) ISOMERA GEOMTRICA:

Aparece en algunos compuestos orgnicos como consecuencia de la anulacin de la libre rotacin
alrededor de enlaces simples. Los ismeros geomtricos tienen diferentes propiedades fsicas y qumicas
y a menudo tambin biolgicas.

Por ejemplo:

Frmula constitucional Nombre Propiedad
cis-2-buteno punto de ebullicin: 1C
H
3
C-CH=CH-CH
3
trans-2-buteno punto de ebullicin: 3,7C

cido maleico punto de fusin: 130C
HOOC-CH=CH-COOH cido fumrico punto de fusin: 300C

En los ejemplos dados, como en numerosos otros, la existencia de pares de ismeros est determinada
por la existencia del enlace doble C=C. Los dos tomos de carbono unidos por el doble enlace y los
cuatro tomos unidos a ellos, estn en un mismo plano; y al no estar permitida la rotacin libre, si los dos
grupos unidos a cada tomo de C son diferentes, resultan dos ismeros (si los dos grupos unidos a un
tomo de C son iguales slo es posible un compuesto). En el primer caso, a uno de los ismeros se lo
denomina cis y al otro trans.

Ismero cis es el que presenta los sustituyentes ms semejantes (sobre los tomos de C vinculados por el
enlace doble) del mismo lado con respecto al doble enlace (puede imaginarse un plano, longitudinal y
perpendicular a la molcula, que sirva como referencia).

Ismero trans es aqul en el cual los sustituyentes ms semejantes (sobre cada uno de los carbonos de la
unin doble) estn a travs del doble enlace o del plano de referencia.
Ejemplos:
f f l
CH
3
C O
CH
3
C
CH
2
OH
H
2
C H
CH
3
C O
CH3
C
CH
OH
HC H
O=C-O-C
2
H
5
O=C-O-C
2
H
5
12
C C
H
3
C
H
CH
3
H
cis-2-buteno
C C
H
3
C
H
H
CH
3
trans-2-buteno


En el caso de los cidos maleico y fumrico, el maleico es el cido cis-butenodioico, el fumrico es el
trans-butenodioico.
C C
HOOC
H
COOH
H
cido cis-butenodioico
(c.maleico)
C C
HOOC
H
H
COOH
cido trans-butenodioico
(c.fumrico)


Cuando una molcula posee un nmero n de dobles enlaces, se tienen 2
n
ismeros, y en el caso que
alguno de los C de los dobles enlaces est sustituido idnticamente, el nmero de estos ismeros decrece.
La estabilidad relativa de los ismeros geomtricos puede indicarse segn el postulado dos objetos no
pueden ocupar el mismo espacio a un mismo tiempo, por tal razn, y ms an cuando los grupos unidos
a los carbonos del doble enlace son voluminosos, los ismeros trans tienen mayor estabilidad comparados
con los cis. Por ejemplo, el trans-estilbeno es ms estable que el cis-estilbeno (los grupos fenilo son
voluminosos y resultan muy apiados en el ismero cis).

C C
H H
C C
H
H

cis-estilbeno
trans-estilbeno

Aparece tambin isomera geomtrica en compuestos cclicos, donde la libre rotacin segn enlaces
simples est impedida porque los tomos forman anillos (aunque la molcula no lleve doble enlace). Para
considerar cul es el ismero cis y cul el trans en compuestos de este tipo, se considera que el anillo es
hipotticamente plano; se toma como ismero cis al que lleva los dos sustituyentes de un mismo lado con
respecto al plano del anillo, y como trans al ismero que los lleva de lados opuestos.
Ejemplo:
H
COOH
H
COOH
H
H
H
H
H
H
COOH
H
H
COOH
H
H
H
H
H
H
ismero cis-
ismero trans-
cido ciclopentano-1,2-dicarboxlico

Del mismo modo que para los alquenos, si en un ciclo no hay al menos dos tomos de C que llevan
diferentes sustituyentes, no existe isomera geomtrica.
13



Trabajo Practico N3

ESTRUCTURA MOLECULAR, ISOMERA PLANA O ESTRUCTURAL Y ESTEREOISOMERA
(parte I): ISOMERA GEOMTRICA



Cuestionario
Temario: Estructura de Lewis. Carga formal. Nmero de oxidacin. Polaridad. Resonancia.
Isomera estructural: ismeros de cadena, de posicin y de funcin. Tautomera.
Estereoisomera geomtrica: cis-trans en alquenos y ciclos.
Bibliografa:. - William H. Brown, "Introduccin a la Qumica Orgnica". Compaa Editorial
Continental, Mxico, 2002. -H. Hart; D. J . Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica, McGraw-
Hill Interamericana, 5
ta
ed. 1995, Mxico - Gua de Trabajos Prcticos - Clases tericas.

1) Represente la Estructura de Lewis y calcule la carga formal del atomo de carbono de los siguientes
compuestos:
a) metano b)metanal c)diclorometano d) monoxido de carbono
e)acido formico f) acetileno g) dioxido de carbono

2) Calcule la carga formal de todos los atomos en los siguientes ejemplos:
a) dimetilsulfoxido b) cloruro de amonio c) dimetilsulfona d) ion carbonato

3)Que puede concluir comparando la carga formal de todos los atomos en los casos 1-g y
2-d?

4) Calcular el nmero de oxidacin de los tomos de carbono en los siguientes compuestos:
a) metano b) tetracloruro de carbono c) metanol d) etanol f) metilamina
g) etanal h) propanona i) cido actico j) etanamida

5) Indicar si las siguientes molculas son polares o no polares:
a) metano b) clorometano c) diclorometano d)tetracloruo de carbono
e) etano f) metanol

6) Escribir las estructuras de resonancia posibles para los siguientes compuestos:
a) anin propanoato b) catin 2-propenilo c) 5-hexen-3-ona.

7) La droga alucingena mescalina presenta la siguiente composicion porcentual: C: 62,54%, H: 8,11: N: 6,63%
: O:23,72%. Cul es su frmula empirica? La mescalina presenta un peso molecular de 211,25. Cual su
formula molecular?

8) La jazmona , un compuesto odorfero aislado de las flores del jazmines estimada por su uso en perfumera. Al
analizar una muestra pura de jazmona se encontr que contena 80,7% de C y 9,7% de H. Su peso molecular es
de 164. Cual es la formula molecular de la jazmona?

Isomera plana o estructural:

9) Defina qu condiciones deben reunir dos compuestos para ser ismeros entre s. D tres ejemplos.

10) Qu tipos de isomera puede mencionar comprendidos en la llamadaisomera plana o estructural?
Describa brevemente cada una de ellas.
11) Escriba los nombres y frmulas estructurales de los ismeros de cadena correspondientes a las siguientes
frmulas moleculares: a) C
5
H
12
b) C
5
H
10


12) Escriba los nombres y las formulas estructurales de los siguientes ismeros de posicin
a) pentanoles b) propanodioles
14

13) Indique si las estructuras siguientes corresponden a ismeros o si se trata del mismo compuesto:
C
C
H
H H
H Cl
Cl
Cl
Cl

14) Escriba los nombres y las frmulas de los ismeros de posicin posibles de: C
4
H
9
Br.

15) Escriba los nombres y las frmulas de los ismeros de funcin posibles de: C
3
H
6
O.

16) Explique que es la tautomera. Indique mediante las estructuras correspondientes, la tautomera de los
siguientes compuestos: etanal , propanona , cido pirvico (cido 2-oxopropanoico).

Estereoisomera (parte I): isomera geomtrica:

17) Explique cul es causa por la que la aparece isomera geomtrica en algunos compuestos orgnicos.

18) Explique qu sucede con las propiedades fsicas y qumicas de los ismeros geomtricos (o cis-trans). Cite
ejemplos.

19) Seale que pautas se siguen para decidir que ismero es el E y cual es el Z.
H
Cl
C
2
H
5
Br

20) Escriba las frmulas espaciales de los cidos maleico y fumrico. Nmbrelos segn I.U.P.A.C.
incluyendo su nomenclatura configuracional.

21) Considere el caso de un ciclopropano disustitudo: Es posible la existencia de ismeros
geomtricos? Acompae su respuesta escribiendo la(s) estructura(s) correspondiente(s).

22) Explique cmo se describe un ciclopropano que representa tres sustituyentes diferentes. Cite un ejemplo.

23) En el caso del 1,2-difenileteno: Cul de los ismeros ser ms estable? Escriba las estructuras y justifique
su respuesta.

24) Indique cuales de los siguientes compuestos presenta ismera geomtrica:
a) cido 2-butenico
b) bromuro de 2-propenilo
c) 2-metilpropeno
d) 3-metil-2-pentenamida

Escriba las frmulas espaciales de los ismeros correspondientes y nmbrelos correctamente.
15

Quimica Orgnica

Estructura Molecular e Isomera -- Ejercicios Adicionales


1) Calcular el nmero de oxidacin de los tomos de carbono en los siguientes compuestos:
a) metano b) tetracloruro de carbono c) metanol d) etanol f) metilamina
g) etanal h) propanona i) cido actico j) etanamida k) etanonitrilo
Qu conclusiones puede sacar con respecto al orden de prioridad funcional establecido por la IUPAC?

2) Indicar si las siguientes molculas son polares o no polares:
a) metano b) clorometano c) diclorometano d) tetracloruro de carbono
e) etano f) metanol g) cido nonanoico

3) Escribir las estructuras de resonancia posibles para los siguientes compuestos:
a) anin propanoato b) catin 2-propenilo c) 5-hexen-3-ona. d) anin fenxido

4) a) Escribir las estrcuturas de resonancia de los siguientes cationes:




b) Qu productos se esperara que se formen entre cada una de las estructuras que escribi y el anin
cloruro?

5) El anlisis de un hidrocarburo arroj la siguiente composicin: 92% de C y 8% de H. La determinacin de su
peso molecular arroj un valor de 78.
a) Determinar cul ser la frmula mnima.
b) Determinar cual ser la frmula molecular.
c) Escribir las estructuras de todos los ismeros planos que pueda presentar el compuesto.

6) Escribir los nombres y frmulas estructurales de los ismeros de cadena que corresponden a las siguientes
frmulas moleculares:
a) C
6
H
14

b) C
5
H
10


7) Escribir nombres y frmulas estructurales de los ismeros de posicin de:
a) 1-hexeno
b) 4-clorobenzaldehdo
c) cido 3-hidroxipentanoico
d) Todos los ismeros de posicin correspondientes a C
5
H
9
BrO (cetonas).
CH2 CH CH CH3 +
+
i)
ii)
16

8) Escribir frmulas estructurales y nombres para tres ismeros funcionales de:
a) C
4
H
9
NO
b) C
3
H
6
O

9) Escribir las frmulas espaciales de los ismeros geomtricos de:
a) 3-metil-2-penteno
b) 1-bromo-3-clorociclopentano
c) 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
d) 2-fluoro-2-buteno