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Introduo
Na substituio nucleoflica o reagente (nuclefilo), que
ataca o substrato, leva o par de eltrons para formar uma
nova ligao qumica.
O grupo que substitudo leva consigo o par de
eltrons da ligao rompida.
Evidncia Cintica
Ambos os reagentes
determinante da reao;
esto
envolvidos
no
passo
Exemplo:
Exemplo:
Estabilidade
De acordo com as leis da Eletrosttica, a estabilidade
de um sistema carregado tanto maior quanto maior for a
disperso da carga.
Considera-se um substituinte G, ligado a um carboction
em vez de um tomo de hidrognio
Comparando com um H, o G pode ou ceder eltrons ou sacar
letrons.
Efeito Indutor
Depende da tendncia de um substituinte para ceder
ou sacar eltrons (eletronegatividade);
O efeito enfraquece progressivamente com o aumento
da distncia em que se encontra o substituinte;
A maioria dos elementos que podem substituir o H
numa molcula orgnica so mais eletronegativos que ele;
Efeito de Ressonncia
Implica na deslocalizao de eltrons ;
Em virtude de sua prpria natureza,
ressonncia um efeito estabilizador;
efeito
de
carboctions
em
O nuclefilo ataca, no
intermedirio (carboction);
Ocorre a
carboction
racemizao
devido
substrato,
a
mas
planaridade
o
do
Evidncias de Rearranjo
O rearranjo se produz para que um carboction menos
estvel se converta num mais estvel.