ISOMERA CIS - TRANS

(Gua De Prctica N 8)
I. CAPACIDAD:
a) Comprender la isomera cis trans.
II. APRENDIZAJE ESPERADO:
a) Representar de manera grfica un ejemplo de isomera cis trans.
III. INTRODUCCIN:
En la qumica orgnica (aunque tambin en la inorgnica) encontramos
un fenmeno en el cual algunas molculas tienen la misma frmula molecular
pero presentan diferente formula estructural, a estas molculas se les conoce
como ismeros y el estudio de la isomera nos permitir distinguir y clasificar
entre los tipos de ismeros tanto por su nombre como por su posicin en un
plano o espacio.
IV. FUNDAMENTACIN:

V. MATERIALES:

a. MATERIALES:
i. Papel filtro, Papel pH
ii. Mangueras
iii. Probeta de 50 mL
b. REACTIVOS:
i. cido clorhdrico
ii. cido maleico
VI. PROCEDIMIENTOS:
a)

Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL disolver 2 g de cido maleico en 2 mL de agua, despus

agregar 4 mL de cido clorhdrico concentrado. Coloque un refrigerante en posicin de reflujo y poner a
ebullicin en bao de arena durante 20 min. (Ver figura).

b)

Etapa 2. Filtracin. Terminado el reflujo, verter el contenido a un vaso de precipitados, enfriar en un

cristalizador con hielo hasta que se forme un slido, filtrar los cristales precipitados con vaco, lavando con
agua fra hasta pH neutro del filtrado.

c)

Etapa 3. Recristalizacin. Se puede recristalizar con cido clorhdrico 1 N calentado a ebullicin en un

vaso de precipitados y dejando enfriar, volver a filtrar el precipitado formado lavando con agua fra. Secar
muy bien y pesar. Para calcular el rendimiento. Determine el punto de fusin del cido fumrico y un punto
de fusin mixto con cido fumrico y cido maleico en el aparato de Fisher Johns o para determinar el
punto de fusin.

d)

Etapa 4. Comparacin de la solubilidad. Compare la solubilidad de la materia prima con el producto

obtenido disolviendo una pequea cantidad de cada uno de ellos en 1 mL de agua.

VII. RESULTADOS:
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VIII. CUESTIONARIO:

a) Proponga un mecanismo para la reaccin.

b) Explicar brevemente en qu consiste la isomera cis-trans.
c) Cul es la diferencia entre el sistema cis trans con el E-Z?
d) Puede haber una reaccin de adicin del cido clorhdrico al doble enlace C-C?
Explique
e) Por qu la determinacin del punto de fusin del cido fumrico puede dar un
resultado poco confiable?
f) Cul de los dos cidos (maleco o fumrico) es ms soluble en agua?

IX. BIBLIOGRAFA:
a) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. QUIMICA ORGNICA.
Pearson Educacin.5ta Edicin. 1998
b) CHANG, Raymond. QUMICA. Editorial McGraw Hill. 5ta Edicin. 2003.
c) Domnguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domnguez S. QUMICA ORGNICA
Experimental. Limusa, Mxico. 1982.