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ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace carbono-carbono.

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al
aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada
tendr un punto de ebullicin ms bajo.
Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin,
deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms
importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema
general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin. Y, Z


tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.

Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto.


Para determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una
deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia
el C ms sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza
una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se
produce preferentemente hacia el C menos sustituido.
NOMENCLATURA

Alquenos

Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese
nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo - eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al
doble enlace.
La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los
tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la
posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningn extremo en la


cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a
la palabra benceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los
nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los
localizadores ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico.

ESCRIBIR LA FORMULA SEMIDESARROLLADA DE LOS SIGUIENTES


COMPUESTOS
1. hepteno
2. 3 - noneno
3. doceceno
4. 5 - pentadeceno
5. 8 - eicoseno
6. triconteno
7. 2,4 - exadieno
8. 2,5,7 - endecatrieno
9. octatetreno
10. 2- metil- 5 octeno
11. 2,4 - dimetil- 2 etil septeno
12. tetraetil exatrieno
13. 3,3,5 - trietil 2- metil 4,4- dipropil exeno
14. 5,6 - dietil 2,7 dimetil 4- propil 3- octeno
15. 2,4,4 - trimetil- 3- etil 2- penteno
16. 3,4- dimetil 2,3- dietil centeno
17. 3- metil 1,2 - butadieno
18. 3- isopropil 5 etil 1,5 heptadieno
19. 3- metil- 4(1-propileno) 1,5 octadieno
20. 2,3,6,8 tetrametil 5 (1,2,2- trimetil- propilo)- 4 noneno