Seminario N 04

CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

I. Escriba las estructuras e indique el nombre IUPAC cuando corresponda de los siguientes:

a) Ac -bromopropinico
(c. 3-bromopropanoico)

b) c -aminobutrico
(c. 3-aminobutrico)

d) cido Mlico
(c.2-hidroxibutanodioico)

e) cido pirvico
(c. 2-oxopropanoico)

g) cido glutmico
(c. 2-aminopentanodioico)

h) Acetato de propilo

j) propionato de p-nitrofenilo

m) benzamida

k) o-bromobenzoato de
etilo

n) Cloruro de butanoilo

Realizado por Juan Ceballo P.

c) cido succnico
(c. butanodioico)

f) c malnico
(c. propanodioico)

i) cloruro de Benzoilo

l) propanoamina

o) anhdrido actico butrico

(Anhdrido butrico)

p) propionato de bencilo

q) Benzoilacetato de etilo

II. D un nombre a los siguientes compuestos

1) Cloruro de 2-butenoilo
2) 2-metilpropanoato de etilo (secbutanoato de etilo)
3) c. 4-cloro-2-metilbutanoico
4) c. 3-fenil propanoico
5) c. 3-(4-clorofenil)butanoico
6) Cloruro de fenilacetilo
7) cido benzoico
8) Benzoato de 2-metilpropilo
9) cido 3-butenoico
10) cido 2-butenodioico
III. Reacciones
1. Escriba las ecuaciones e indique los mecanismos de reaccin correspondientes, nombrando todos
los productos orgnicos para las reacciones de cloruro de butanoilo con
A) Etanol (Alcoholisis)

SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA

Piridina
Butanoato de etilo
b) p-nitrofenol

SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA

Realizado por Juan Ceballo P.

Butanoato de p-nitrofenilo

c) (CH3)2 NH (aminlisis)

d) Benceno + AlCl3

SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA

SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA
AROMTICA

N,N-dimetilbutanamida

1-fenil-1-butanona

Intervencin como
catalizador del
AlCl3, a modo de
cido de Lewis

2. Escriba las ecuaciones y mecanimos correspondientes que muestren como cada uno de los
compuestos siguientes puede ser convertido en cido benzoico:
a) Benzonitrilo

1. NaOH/H2O
2. H3O+

Realizado por Juan Ceballo P.

b) Alcohol Benclico

CrO3
H3O+

c) benzamida

3. Escriba las ecuaciones de la reaccin de cido actico con los siguientes reactivos
a) KOH
b) CH3OH
c) NH3

CH3 COOH + KOH CH3COOK + H2O

CH3 COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
CH3 COOH + NH3 CH3 COONH4

d) LiAlH4

Realizado por Juan Ceballo P.

5. En las siguientes reacciones

Reaccin
CH3 (CH2)14 COOH + LiAlH4 A

Mecanismo
Reduccin para originar alcoholes primarios

A: CH3 (CH2)14 CH2OH

A + H2SO4 B

Deshidratacin en medio cido

B: CH3 (CH2)13 CH = CH2

B + HBr

Adicin anti-markovnikov
perxido

en

C: CH3 (CH2)13 CH2 CH2Br

C + Mg, ter D

Sntesis del reactivo de grignard

D: CH3 (CH2)13 CH2 CH2 MgBr

D + CO2 E

Sal de cido carboxlico

presencia

de

E: CH3 (CH2)13 CH2 CH2 COOMgBr

Sntesis de un cido carboxlico. cido Margrico

E
F
F: CH3 (CH2)15 COOH

5. Ordene los compuestos siguientes en orden creciente de acidez fundamentando su respuesta

a) cidos: actico, propanoico, butanoico

<

<

Mientras menos grupos alquilo tenga un cido, menor ser el efecto inductivo
sobre el grupo carboxlico. La acidez de este grupo es mayor mientras ms densidad
electrnico se le quite, esto porque estabiliza la base conjugada del cido.
b) cidos: , , y -fluorbutrico

Realizado por Juan Ceballo P.

<

<

La adicin de un tomo muy electronegativo a un cido carboxlico quitar densidad

electrnica del grupo carboxlico, mientras ms cerca se encuentra este tomo
del grupo carboxlico ms cido ser el compuesto, pues mayor ser el
efecto inductivo que quita densidad del grupo carboxlico.
c) cidos: Benzoico, o-nitrobenzoico, o aminobenzoico

<

<

Un grupo activante como el amino (NH2) disminuye la acidez debido a que desestabiliza
la base conjugada al entregar electrones por efecto mesomrico. Por el contrario un
grupo desactivante como el nitro (NO2) aumenta la acidez ya que quita electrones
Por efecto mesomrico lo que estabiliza la base conjugada.

Realizado por Juan Ceballo P.