UNIVERSIDADE PAULISTA UNIP

FARMCIA

RELATRIO DE AULA PRTICA

SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

Profora: IARA FILARDI

MANAUS
2014

ELLEN S. LEITE TEIXEIRA

JOYCE LEYLA VELOZO
MNICA NEGRO

SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

Relatrio

apresentado

como

requisito

para

obteno de nota parcial, na disciplina de

Tecnologia

Qumico-Farmacutica

Farmcia da UNIP.

Professora: Iara Filardi

MANAUS
2014

curso

de

SUMRIO

1. INTRODUO.......................................................................................................................04
2. OBJETIVOS............................................................................................................................05
3. MATERIAIS E MTODOS...................................................................................................06
3.1 EQUIPAMENTOS.................................................................................................................06
3.2 PROCEDIMENTOS.............................................................................................................07
4. CONCLUSO.........................................................................................................................10

1.INTRODUO

O diazoaminobenzeno um dos principais representantes comerciais dos sais de

diaznio, utilizado como intermedirio qumico, aditivo polimrico e agente complexante.
usado em diversos setores industriais, como na fabricao de corantes, produtos qumicos
agrcolas, com inseticidas e amplamente empregado em processos de sntese orgnica.
Estudos prvios demonstraram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinognico em
humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentao quanto em tecido humano,o
diazoaminobenzeno metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como
carcinognico.O diazoaminobenzeno causa dano gentico nas clulas.
A via de metabolizao sugerida para o diazoaminobenzeno a clivagem pelas enzimas
do fgado ou,ainda,pelas bactrias do trato intestinal. Os metablicos so anilina, benzeno e
nitrognio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo e
enzimas conjugadoras.
O diazoaminobenzeno foi identificado em pequenos nveis, como um contaminante em
corantes os quais podem ser usados na indstria de drogas, cosmticos e alimentos.

2. OBJETIVOS

Promover uma reao de diazotao de aminas aromticas, com formao dos corantes azicos.

3. MATERIAIS E MTODOS

Foram utilizados os seguintes materiais e equipamentos:

cido clordrico concentrado 20 ml (24g)
Anilina (aminobenzeno) 13,7 ml (14g)
Gelo picado 50g
Nitrito de sdio 5,2g
Acetato de sdio cristalizado
Bquer de 250 ml 3 unidades
Proveta de 100 ml
Pipeta de 20 ou 50 ml 2 unidades
Basto de vidro
Agitador magntico
Funil de Buchner
Kitassato

3.1. EQUIPAMENTOS
Trip com tela
Suporte universal com garras
Bomba de vcuo
Banho-maria
Papel de filtro

3.2. PROCEDIMENTOS

Em um frasco (bquer) de 250 ml colocar 75 ml de gua destilada, 24g (20 ml) de cido
clordrico concentrado e 14g (13,7 ml) de anilina. Agitar vigorosamente e ento adicionar 50 g de
gelo picado.

Veter uma soluo de 5,2 g de nitrito de sdio em 12 ml de gua, com constante agitao,
durante de 5 a 10 minutos. Deixar durante15 minutos com agitao frequente e adicionar uma
soluo de 21g de acetato de sdio cristalizado em 40 ml de gua durante 5 minutos. Um
precipitado amarelo de diazoaminobenzeno comea a ser formar imediatamente.

Deixar durante 30 minutos com frequente agitao e no permitir que a temperatura suba
acima de 20 C (adicionar gelo se necessrio). Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de
Buchner, lavar com 250 ml de gua fria, escorrer o mais completamente possvel, e espalhar no
papel de filtro para secar. O rendimento do diazoaminobenzeno bruto, PF 91 C, 15 g.

4. CONCLUSO

Pode-se concluir que para a obteno do diazoaminabenzeno necessrio um controle

constante na temperatura durante todo o procedimento da prtica, pois os compostos azicos se
decompem altas temperaturas. O diazoaminobenzeno de caracterstica: cristal amarelo
alaranjado, obtido atravs da reao entre cido clordrico concentrado, anilina, nitrito de sdio,
acetato de sdio e gua destilada, ento no pode deixar a temperatura da reao ultrapassar os
20C. Para isso utiliza- se se necessrio cubos de gelo, para no obter um fenol, porm no foi
necessria a utilizao de cubos de gelo, a reao se manteve em temperatura estvel.