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DE SAN MARCOS
UniversidaddelPer,DecanadeAmrica
FACULTADDEQUMICA,INGENIERAQUMICA
EING.AGROINDUSTRIAL
E.A.P.QUMICA07.1
DEPARTAMENTOACADMICODEQUMICAORGNICA
LABORATORIODEQUMICAORGNICAAII
PRCTICAN3
SNTESISDEASPIRINA
HORARIO
:VIERNES26pm
PROFESORA
:Mg.GloriaEvaTomsChota
FECHADEREALIZACIN
:26deAbrildel2013
FECHADEENTREGA
:10deMayodel2013
Cdigo
11070191
08070015
INTEGRANTES:
Apellidosynombres
MARTINEZNEYRA,KatherineMilagros
SANCHEZCASTILLO,AndresArturoLee
SNTESIS DE ASPIRINA
RESUMEN
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y
son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se
descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en
alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste
en tratar el cido saliclco con anhidrdo actico, en presencia de un poco de cido
sulfrico, que acta como catalizador.
El objetivo de esta prctica es obtener la Aspirina mediante la reaccin del cido
saliclico con el anhdrido actico usando como catalalizador para llevar a cabo la
reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del acido ataca al anhdrido
actico, luego este reacciona con el acido saliclico, desprendiendo luego acido
actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utilizo
para comenzar la reaccin, para dar acido acetilsaliclico.
En la primera parte de la experiencia se hizo reaccionar 2,5g de cido saliclico con
5mL de anhdrido actico usando como catalizador 4gotas de cido sulfrico
concentrado, todo esto se verti en un baln de destilacin e introduciendo perlas de
ebullicin con el objetivo de tener dicha ebullicin homognea. Se calent el sistema
de 60 ~ 70C, observando cuidadosamente que no sobrepase dicha temperatura
mxima. Se obtuvo una sustancia blanca pastosa la cual nos evidenci la formacin
de la aspirina, seguidamente se agreg 25mL de agua y se agit vigorosamente dicho
baln para que no quedara restos de aspirina adheridos.
En la segunda parte el contenido del baln se trasvas a un matraz Kitasato y con un
embudo Buchner se comenz a realizar la filtracin al vacio para que as nuestra
muestra este semiseca para luego ponerla a la estufa a secar a 40C. Se pes dicha
muestra obtenida luego del secado obteniendo un peso de 2,81g frente a los 3,26g
que debimos de obtener. Con estos resultados calculamos el porcentaje de
rendimiento de la reaccin.
Finalmente se concluye que la aspirina al poseer un color blanco, sin embargo,
podramos confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos
decir que no ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro
(III), la muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es
aspirina.
PRACTICAN3
SNTESIS DE ASPIRINA
NDICE
Pgina
Introduccin
Fundamento Terico
cido Saliclico
Anhidrdo Actico
cido Acetilsaliclico
2
3
3
Detalles Experimentales
Materiales y Reactivos
Procedimiento y Resultados
Discusin de Resultados
4
5
15
Conclusiones
16
Recomendaciones
17
Apndice
18
Bibliografa
24
PRACTICAN3
SNTESIS DE ASPIRINA
INTRODUCCIN
PRACTICAN3
SNTESIS DE ASPIRINA
FUNDAMENTO TERICO
CIDO SALICLICO
El cido Saliclico o cido o-hidroxibenzoico (C6H4OHCOOH) son cristales blancos
en forma de agujas o polvo; sabor dulce despus acre; estable en el aire
P.F 158-161C; soluble en acetona, alcohol, ter y benceno, muy ligeramente
soluble en agua.
Se obtiene por tratamiento de una solucin caliente de Fenato sdico con Dixido
de carbono y acidificando la sal sdica formada, se purifica mediante la
sublimacin, se usa como conservador; en los colorantes; perfumes; medicina; para
evitar prevulcanizacin en compuestos de caucho, intermedio orgnico. Slido
combustible, el polvo del acido saliclico forma mezclas explosivas con el aire.
COOH
OH
cido Saliclico
ANHDRIDO ACTICO
Tambin llamado anhdrido etanoico, xido de acetilo, xido actico. Lquido
incoloro, muy mvil, de ndice de refraccin muy elevado, olor muy fuerte a cido
actico, Peb=139.9C, Pcong=68 C, soluble en etanol, cloroformo y ter, se
descompone en agua dando cido actico.
Se obtiene a partir de cetena y cido actico glacial, por oxidacin del acetaldehdo
con aire y un catalizador de acetato de magnesio, por destilacin del cloruro de
acetilo con acetato sdico. Es un lquido corrosivo, produce graves quemaduras,
es un lquido combustible.
CH3
CH3
acetic anhydride
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SNTESIS DE ASPIRINA
CIDO ACETILSALICLICO
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y
son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se
descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en
alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste
en tratar el cido saliclco con anhidrdo actico, en presencia de un poco de cido
sulfrico, que acta como catalizador. Hoffinan fue el primero en conseguir
sintetizar de forma estable el cido acetilsaliclico a partir de alquitrn de carbn.
Aunque el compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el
francs Charles F. Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado.
La aspirina o acido acetilsaliclico pertenece a la familia de los salicilatos, derivados
del cido 2-hidroxibenzoico o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra
en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de
forma sinttica. Aspirina o cido acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico,
con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgsica con menores
efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo, como analgsico.
Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica
mediante vaso dilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato
hipotalamito, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.
Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos
inconvenientes, como son:
1. Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en
pacientes con lcera.
2. Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.
CH 3
C
O
H
O
cido Acetilsaliclico
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SNTESIS DE ASPIRINA
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales:
1 pisceta
1 matraz Kitasato
1 baln de destilacin esmerilado de 250mL
1 probeta graduada de 10mL
Cocinilla elctrica
1 olla para bao
1 balanza
1 soporte universal con pinzas
1 refrigerante plano esmerilado
1 vaso de 300mL
1 bagueta
1 embudo Buchner
1 esptula
Papel de filtro
Mangueras
1 termmetro con escala de 0 a 150C
Trozos de perla de ebullicin (trozos de vidrio)
Reactivos:
cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico concentrado
Agua fra
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SNTESIS DE ASPIRINA
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
1. En el baln de destilacin de 250mL se aade (en ese orden) 2,5g de cido
saliclico, 5mL de anhdrido actico y 4 gotas de cido sulfrico
concentrado. Se aaden adems las perlas de ebullicin.
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Reaccin Qumica:
Clculos Estequiomtricos:
C7 H 6O3 + C4 H 6O3
C9 H 8O4
cido Saliclico
Anhidrido Actico
cido Acetilsaliclico
( Aspirina )
138g
102g
180g
Masas:
2,5g
5,4g
+ C2 H 4O2
cido Actico
60g
Para calcular la masa del anhdrido actico para ello debemos conocer su densidad
que es 1,08g/mL. Entonces:
mC4 H 6O3 = 1, 08
g
x5mL = 5, 4 g
mL
Con los datos obtenidos ahora podemos saber quin es el Reactivo Limitante (R.L)
y el Reactivo en exceso (R.E). Mediante la ley de Proust en la que establece que la
relacin de masas en los reactantes debe ser la misma, caso contrario si dicha
relacin es menor, entonces se tendr una sustancia en menor proporcin y dicha
sustancia controlar la reaccin la cual se le denomina reactivo limitante. En esta
reaccin para hallar el reactivo limitante o en exceso se plantea de la siguiente
manera
Peso de la muestra
Masa molecular
C7 H 6O3 =
PRACTICAN3
2, 5 g
138 g
= 0, 018 R.L.
C4 H 6O3 =
5, 4 g
102 g
= 0, 05 R.E.
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SNTESIS DE ASPIRINA
% rendimiento=
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2,81g
x100% = 86,1%
3, 26 g
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SNTESIS DE ASPIRINA
DISCUSIN DE RESULTADOS
PRACTICAN3
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SNTESIS DE ASPIRINA
CONCLUSIONES
PRACTICAN3
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SNTESIS DE ASPIRINA
RECOMENDACIONES
PRACTICAN3
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SNTESIS DE ASPIRINA
APNDICE
Cuestionario
1. Quin fue el primero en sintetizar la aspirina? En qu ao?
El primero en sintetizarlo fue el qumico francs Charles Frderic Gerhardt en 1853,
aunque en forma inestable e impura. En 1897 el farmacutico alemn Flix
Hoffman, de la casa Bayer (Alemania), consiguiera sintetizar el cido acetilsalcico
("Aspirina", nombre comercial acuado por la casa Bayer) con una gran pureza. Su
propiedades como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas por Heinrich
Dreser en 1899, lo que permiti su comercializacin a nivel mundial, y
posteriormente a gran escala, convirtiendo a la casa Bayer como una de las ms
millonarias y estables en el mundo moderno.
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Flix Hoffman
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SNTESIS DE ASPIRINA
PRACTICAN3
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5. En la sntesis de la aspirina:
C7 H 6O3 =
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2, 5 g
138 g
= 0, 018 R.L.
C4 H 6O3 =
5, 4 g
102 g
= 0, 05 R.E.
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SNTESIS DE ASPIRINA
C7 H 6O3 + C4 H 6O3
cido Saliclico
Anhidrido Actico
cido Acetilsaliclico
( Aspirina )
180g
138,5g
102g
Masas:
2,5g
5,4g
nC7 H 6O3 =
2, 5 g
138, 5 g
C9 H 8O4
= 0, 018 R.L.
+ C2 H 4O2
nC4 H 6O3 =
cido Actico
60g
5, 4 g
102 g
= 0, 05 R.E.
Se aade agua con el objetivo de realizar una mejor filtracin y para cerciorarnos
que no queden muestras de aspirina en el baln de destilacin. Ya que la aspirina
es insoluble en agua.
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Mecanismo:
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BIBLIOGRAFA
Libros:
9 http://correo.cch.unam.mx/home/gilberto.lira@cch.unam.mx/Brie
fcase/QU%C3%8DMICAII/EJERCICIOSQII/ASPIRINA12/Aspirin
aLegado.pdf
9 http://suite101.net/article/el-sauce-como-planta-medicinal-en-laactualidad-a23389
9 http://www.lecturasparacompartir.com/varios/laaspirina.html
PRACTICAN3
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