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I.
Introduccin
Reaccin principal
H2N
CH3
MeOH
H3C
CH3
H3C
CH3
Br
NH
CH3
H3C
H3C
H3C
Br
H3C
Mecanismo
+
NH2
H3C
CH3
CH3
H2N
(SN2)
+
Br
H3C
CH3
-HBr
H3C
Br
Br
CH3
NH
NH
Br
H3C
(SN2)
H3C
H3C
-HBr
H3C
:
N
(SN2)
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
H3C
Discusin y conclusiones
CH3
+
-
BrBr
CH3
Discusin de resultados
10
20
30
40
50
60
A los diez minutos se observ la presencia de diez manchas tras el revelado con vapores
de iodo de la placa cromatogrfica: cuatro de ellas evidencian la formacin de las aminas
mono y dialquiladas (dos en la cosiembra y dos en la muestra); tres de ellas a la misma
altura son la p-toluidina patrn y la que qued sin reaccionar; las tres restantes se ubican
en la lnea de siembra, tanto en el caso del patrn como en los otros dos, ello puede
significar que nos encontramos ante la presencia de impurezas con un alto grado de
polaridad, tanto en el patrn como en los reactivos. Sin embargo, el metanol y el bromuro
de n-butilo no se observan en la corrida de la placa porque son muy voltiles.
Sin reaccionar
Monoalquilada
Dialquilada
10
20
30
40
50
60
0.368
0.829
0.934
0.244
0.679
0.961
0.284
0.744
0.923
0.361
0.804
0.938
0.242
0.663
0.884
0.286
0.798
0.964
Promedi
o
0.298
0.753
0.934
Los distintos valores de Rf se deben al grado de afinidad entre los productos de nalquilacin y la slica gel. El grado de afinidad entre los compuestos y la slica crece al
aumentar la polaridad y la capacidad para formar enlaces de hidrgeno de cada soluto.
Estas observaciones se repitieron a lo largo de las tomas subsecuentes, con la diferencia
que con el pasar del tiempo el tamao relativo de la mancha de p-toluidina fue
disminuyendo, mientras que el de las manchas correspondientes a las aminas alquiladas
fue creciendo.
No podemos confirmar la presencia de la sal de amonio porque el tamao relativo de las
manchas que aparecieron sobre la lnea de siembra se mantuvo constante desde el inicio,
lo que lleva a pensar que no se form la sal, o que las impurezas ocultaron cualquier
pequea eventual cantidad de sal de amonio cuaternario formada.
Conclusiones
II.
Introduccin
Comenzamos por sembrar en una misma placa los patrones de las tres aminas en
estudio: anilina, p-cloroanilina y p-toluidina.
A medida que transcurre la reaccin se toman alcuotas de las tres mezclas (a los diez,
treinta y sesenta minutos despus de comenzado el reflujo), con el fin de comparar las
velocidades de reaccin de las distintas aminas.
Se esperara que la p-toluidina sea la ms reactiva, pues tiene un grupo metilo, el cual es
dador de electrones por efecto inductivo, estabilizando el par de electrones libres del
nitrgeno en el grupo amino.
En cambio, en la p-cloroanilina, el cloro es electrn atrayente, por lo que el par de
electrones del nitrgeno est menos disponible para su reactividad.
: NH
2
: NH2
Cl
CH3
p-toluidina
Discusin y conclusiones
: NH2
anilina
p-cloroanilina
A los diez minutos de reaccin, se observa que an queda sin reaccionar una cantidad
relativamente grande de cada una de las tres aminas. Se visualiza la formacin de la
anilina y p-toluidina monoalquilada, y la tenue aparicin de la p-toluidina dialquilada. No se
observan cambios en la p-cloroanilina. En la lnea de siembra, se observa las mismas
manchas que en los patrones.
A los treinta minutos, se visualiza una disminucin en el tamao relativo de la p-toluidina y
la anilina. Mientras que el resto de los productos ya observados a los diez minutos, ha
aumentado su tamao relativo. Se observa una tenue aparicin de la anilina dialquilada.
A los sesenta minutos de reaccin, contina disminuyendo el tamao relativo de la ptoluidina y la anilina, al tiempo que siguen creciendo las aminas mono y dialquiladas para
esos dos casos. Se destaca la tenue aparicin de la p-cloroanilina dialquilada.
En los tres casos se repite la observacin de impurezas en la lnea de siembra, las que
podran haber interferido en la visualizacin de una posible formacin de sal de amonio
cuaternario.
Conclusiones
Segn lo observado, es posible afirmar que la p-toluidina es la amina ms reactiva frente
a una SN2, mientras que la p-cloroanilina es la menos reactiva de las tres estudiadas.
Bibliografa
o Wade, L.G.; Qumica Orgnica, Editorial Pearson, 5 ta Edicin, 2004, Pg: 858
o Apuntes de Qumica Orgnica 101 (Ao 2013)
o Apuntes de Qumica Orgnica 103 (Ao 2014)