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PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Qumica Orgnica
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Bioingeniera
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No. DE PRACTICAS
LABORATORIO
NOMBRE
DURACION
(HORAS)
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Manual de
Prcticas
16
ELABOR
CERTIFIC
AUTORIZ
Profesoras
Cuerpo Acadmico de
Qumica Aplicada
Subdireccin Acadmica
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Bioingeniera
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Indice
Practica I:Interpretacin de manuales de Referencia .................................................................. 3
I.
Competencia:....................................................................................................................... 3
II.
Fundamento ......................................................................................................................... 3
III.
IV.
Procedimiento: ................................................................................................................ 4
V.
Resultados ........................................................................................................................... 9
VI.
Conclusin:...................................................................................................................... 9
VII.
IX.
Bibliografa.................................................................................................................... 11
Competencia:..................................................................................................................... 14
II.
Fundamento ....................................................................................................................... 14
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 15
V.
Resultados: ........................................................................................................................ 17
VI.
Anlisis de Resultados................................................................................................... 18
VII.
VIII.
Conclusin:.................................................................................................................... 19
IX.
X.
XI.
Competencia:..................................................................................................................... 24
II.
Fundamento. ...................................................................................................................... 24
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 24
V.
VIII.
Resultados: ........................................................................................................................ 25
Conclusin:.................................................................................................................... 26
0
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ASIGNATURA
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IX.
X.
XI.
Competencia:..................................................................................................................... 32
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 33
V.
Resultados: ........................................................................................................................ 35
VI.
Anlisis de Resultados................................................................................................... 35
VII.
VIII.
Conclusin:.................................................................................................................... 37
IX.
X.
XI.
Competencia:..................................................................................................................... 42
II.
Fundamento ....................................................................................................................... 42
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 45
V.
Resultados: ........................................................................................................................ 47
VI.
Anlisis de Resultados................................................................................................... 49
VII.
VIII.
Conclusin:.................................................................................................................... 50
IX.
X.
XI.
Competencia:..................................................................................................................... 56
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 59
1
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Qumica Orgnica
V.
Resultados ......................................................................................................................... 60
VII.
Anlisis de Resultados................................................................................................... 62
VIII.
IX.
Conclusin:.................................................................................................................... 63
X.
XI.
Competencia:..................................................................................................................... 67
II.
Fundamento ....................................................................................................................... 67
III.
IV.
Procedimiento: .............................................................................................................. 68
V.
Resultados: ........................................................................................................................ 71
VI.
Anlisis de Resultados................................................................................................... 74
VII.
VIII.
Conclusin:.................................................................................................................... 75
IX.
X.
XI.
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NOMBRE DE LA
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No. DE
PRCTICA
LABORATORIO DE
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
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Interpretacin de manuales de
Referencia
I. Competencia:
Conocer las principales caractersticas de los manuales de referencia (handbook) para
la bsqueda de constantes fsicas, as como comportamiento qumicos de los compuestos
orgnicos.
II. Fundamento
La principal funcin de un libro de referencia de constantes en qumica es conocer la
informacin ms pertinente y til de los compuestos ms comunes empleados en el
laboratorio de qumica orgnica, por ejemplo punto de fusin, punto de ebullicin, densidad,
solubilidad, color y peso molecular. Esta informacin esta contenidos en varios libros de
referencia (handbook) y su lectura puede ser confusa si no se entienden la simbologa
empleada para describir a cada una de las sustancias, la gran ventaja es que estas abreviaturas
son comunes en todos los libros de Referencia. El Handbook de qumica y fsica
denominado comnmente el CRC, publicado por CRC Press, Inc, Boca Raton Folorida es el
libro clsico de referencia. El ndice de Merck, Merck and Co., Inc Rahway, New Jersey se
enfoca principalmente en los frmacos y sus efectos fisiolgicos, pero contiene mucha
informacin til de una gran cantidad de sustancias qumicas.
En esta prctica utilizaremos el Langes Hhandbbok of Chemistry, McGraw Hill
Book Company, tiene un formato muy parecido al empleado por CRC Handbook y el
Aldrich catalog Handbook of fine chemicals, Aldrich Co, Inc Milwaukee Wisconsin,
catalogo disponible en lnea, que muestra adicionalmente la estructura qumica, manejo y
toxicidad de la sustancia.
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IV. Procedimiento:
Para cada libro de referencia buscaremos las mismas sustancias: 1-bromobutano
(liquido) y el cido benzoico (solido). Primero encontrara el nombre del Handbook y la
entradas para cada sustancia, asi como una breve explicacin de la nomenclatura de cada
libro. Al finalizar el ejercicio se le proporcionara una lista de sustancias para que realice su
bsqueda e interpretacin.
Langes handbbok of Chemistry
En este libro de referencia encontrara los reactivos por orden alfabtico, lo que
facilita la bsqueda de sus derivados por ejemplo en la Figura 1, se muestra el cido
benzoico con el numero b44 y anhdrido benzoico con b55 (este ltimo se obtiene
mediante una reaccin de condensacin de dos molculas de cido benzoico). El
significado de las abreviaturas siempre lo encontrara al inicio de la seccin en cuestin, es
este caso particular las encontrara en la seccin 2 dedicada a compuestos orgnicos en el
apartado 2.64.
La figura 1 muestra que el organizar los compuestos por orden alfabtico, facilita
asimismo localizar los ismeros de un compuesto, por ejemplo el 1 bromobutano tiene el
nmero b274, mientras que el 2 bromobutano, su ismero tiene el b275.
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Formula
Weight
Density
g/mL
No
Name
Formula
b274
1-bromobutane
1.268625
b275
2-bromobutane
CH3CH2CHBrCH3
1.258520
No
b44
b45
Name
Formula
Beil
Ref
1,119 137.02
Formula
Weight
Benzoic
C6H5.CO2H
9,92 122.12
acid
Benzoic
(C6H5.CO)2O 9,164 226.22
anhydride
Melting
Refractive
point
index
C
1.437425 -112.4
1.437420
-112.4
Density
g/mL
Melting Boiling
Refractive
point
point
index
C
C
1.321
1.31625/4
1.198915
122.4
42
249
360
Boiling
point
C
101.6
91.4
Flash
point,
C
Solubility in 100
parts solvent
i aq;s alc, bz,eth
<0.1 aq; v s alc,
eth
Solubility in 100
parts solvent
6
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Flash
point,
C
18
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Este catlogo que esta lnea ofrece la oportunidad de buscar el reactivo por nombre, numero
de aldrich y por formula molecular, adems de informacin como toxicidad, manejo y
estructura qumica. Por ejemplo, el cido benzoico lo podemos buscar C7H6O2 su frmula
molecular, la desventaja es que nos brindara una lista de todos los posibles ismeros de
este compuesto. Aldrich al ser una empresa que principalmente se dedica a la venta de
reactivos y equipo, tiene disponible una gran cantidad de informacin de cada reactivo,
como presin de vapor y densidad de vapor, impurezas de las sustancias, y grado de
reactivo, lo que impacta naturalmente en su costo. Aun asi, es una excelente fuente de
informacin gratuita y sobre todo fiable.
Catalogo Aldrich
Entrada: Acido Benzoico
242381
Sigma-Aldrich
Benzoic acid
ACS reagent, 99.5%
CAS Nmero:
65-85-0
Linear Formula:
C6H5COOH
Molecular Weight:
122.12
249 C(lit.)
mp
121-125 C(lit.)
7
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Sinonimo:
Bromuro de butilo
Indice de Refraccin n20/D 1.439(lit.)
CAS Number:
109-65-9
Linear Formula:
CH3(CH2)3Br
Molecular Weight:
137.02
n20/D 1.440
bp
100-104 C(lit.)
mp
112 C(lit.)
density
8
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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V. Resultados
Realice una tabla como la mostrada en la Figura 1 para el cido ascrbico, pentanol
y naftaleno, utilice ambos manuales.
Elija tres tablas de la seccin dos del Langes Handbook y de un ejemplo para cada
una de ellas. Por ejemplo:
Estructura
Nomenclatura
IUPAC
sinnimos)
Bifenil
Difenil
Fenilbenceno
dibenceno
Peso
Molecular
Punto de
fusin C
Punto de
ebullicin
C
154.21
71
255
VI. Conclusin:
9
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VIII. Bibliografa.
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Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
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No. Equipo____________
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ndice de refraccin
Densidad especifica
Punto de inflamacin
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No. DE
PRCTICA
LABORATORIO DE
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
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Determinacin de puntos de
fusin
I. Competencia:
El alumno determinara el punto de fusin de una sustancia pura. Explicar el efecto
que tiene una impureza sobre el punto de fusin de un compuesto.
II. Fundamento
En
la identificacin de un compuestos orgnico desconocido, un qumico
generalmente mide las propiedades fsicas de la sustancia (punto de fusin PE, punto de
ebullicin PF), densidad d, etc) y algunas propiedades qumicas. Es posible que dos
compuestos orgnicos posean algunas propiedades fsicas en comn, pero poco probable que
muchas. Siempre y cuando las constantes fsicas sean determinadas bajo condiciones
estndares (presin temperatura, etc) estas son constantes, y por lo tanto nos ayudan en la
identificacin de un compuesto. Las caractersticas fsicas utilizadas comnmente para la
identificacin de un compuesto son: color, olor, estado fsico, PF, PE, d, espectro de
Infrarrojo (IR), Resonancia magntica nuclear (RMN) y espectro ultravioleta (UV). En los
manuales de referencia (handbook) como el Langes Handbook encontramos las constantes
fsicas de los compuestos que nos auxilian en la identificacin de una sustancia.
El punto de fusin se define como la temperatura en la cual la fase solida y liquida
estn en equilibrio. El punto de congelacin de un lquido es la misma temperatura que el
punto de fusin de su slido. Los puntos de congelacin raramente se realizan debido a la
dificultad en realizarlos.
La determinacin de la temperatura a la cual la fase solida y liquida estn en equilibrio
es tediosa y laboriosa, en la prctica esta determinacin se realiza por el mtodo capilar,
donde el punto de fusin se define como el intervalo de temperatura donde una pequea
cantidad de muestra comienza a fundir (primera gota liquida) hasta ser liquida
completamente.
Un compuesto puro posee un intervalo de fusin pequeo (0.5-1.0 C), debido a que
las fuerzas de atraccin entre todas sus partculas son iguales, sin embargo la presencia de una
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1 Vidrio de reloj
1 Esptula
IV. Procedimiento:
Mtodo A:
1. Introducir una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar.
2. Escoja la temperatura de meseta en su equipo de medicin de punto de fusin
SMP10 , la temperatura debe de estar 10 C por debajo del punto de fusin
esperado.
3. Las tres luces de funcin deben estar apagadas, de no ser as, pulse la tecla stop.
4. Para programar la meseta requerida, presione y mantenga oprimido el botn set (la
luz de la funcin destellar), la pantalla indicar el ultimo valor programado.
5. Introduzca el valor que desee pulsando las teclas de subida o bajada
6. El valor programado en la meseta puede ser comprobando en cualquier momento
oprimiendo la tecla de set.
7. Inserte el capilar con la muestra en el bloque de calefaccin, mirando
simultneamente por el visor, para centrar el capilar.
8. El capilar puede ser introducido por ambos lados del bloque de aluminio.
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Mtodo B:
1. Coloque el tubo de Thiele en el soporte universal y sujtelo con una pinza
2. Llene el tubo con glicerina justo por arriba del brazo lateral
3. Tome el termmetro y el tubo capilar con la muestra y sujtelos con una liga,
asegrese que el tubo y el bulbo del termmetro estn a la misma altura. Coloque la
liga en la parte superior del tubo capilar.
4. Introduzca el termmetro con el tubo capilar al tubo Thiele, Debe de tener cuidado
que el bulbo y el tubo capilar estn colocados justo por arriba del brazo lateral del
tubo Thiele.
5. La glicerina NO DEBE DE TOCAR LA LIGA, pues al calentarse se expande
pudiendo romper la liga liberando el tubo a la glicerina.
6. Asegrese que el termmetro con los tubos capilares, se encuentran al centro del
tubo Thiele.
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7. Caliente lentamente (manualmente) el brazo lateral con la flama (pequea) azul del
mechero de Bunsen.
8. Anote la temperatura (tabla 1)
Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
Tabla 1. Punto de fusin de sustancias puras
Cdigo Nombre del compuesto P.F. (experimental) C P.F (terico) C
A
B
P.F. C
1) A 10% B 90%
2) A 50% B 50%
3) A 85% B 15%
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Cdigo de su muestra
P.F C de la muestra problema
Nombre de Compuesto
V. Anlisis de Resultados
1. Cul es el efecto sobre el punto de fusin de una sustancia pura cuando la muestra
es?.
a) Pequea
b) grande
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VII. Conclusin:
19
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Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
No. Equipo____________
b. D-cido ctrico
d. D-Glucosa (dextrosa)
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b. Sublimacin
c. Mezcla eutctica
7. Investiga y enlista la correcta disposicin de cada uno de los residuos que generes.
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No. DE
PRCTICA
LABORATORIO DE
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
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Determinacin de puntos de
Ebullicin
I. Competencia:
Determinar el punto de ebullicin de una muestra liquida.
II. Fundamento.
El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la cual la presin de vapor
del lquido es igual a la presin atmosfrica, es una propiedad fsica que se utiliza para
determinar la identidad de un lquido desconocido.
Reactivos
Etanol CH3CH2OH
Isopropanol CH3CH(OH)CH3
Metanol CH3OH
Acetona CH3COCH3
Tolueno
Glicerina
1 Tubo Thiele
Tubos capilares
1 Termmetro
1 Mechero bunsen
Pinzas para Soporte
Universal
1 Soporte Universal
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Material
2 Tubos de ensayo
1 Pipeta pasteur
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IV. Procedimiento:
1. Coloque el tubo de Thiele en el soporte universal y sujtelo con una pinza
2. Llene el tubo con glicerina justo por arriba del brazo lateral
3. Tome el termmetro y un tubo de ensayo sujtelos con una liga, asegrese que el
tubo y el bulbo del termmetro estn a la misma altura. Coloque la liga en la parte
superior del tubo de ensayo.
4. Llene el tubo de ensayo con la muestra lquido mediante una pipeta Pasteur y
coloque un tubo capilar (con el extremo cerrado hacia arriba) dentro del tubo de
ensayo.
5. Introduzca el termmetro con el tubo de ensayo al tubo Thiele, sujtelo con una
pinza al soporte universal. Debe de tener cuidado que el bulbo y el tubo de ensayo
estn colocados justo por arriba del brazo lateral del tubo Thiele.
6. La glicerina NO DEBE DE TOCAR LA LIGA, pues al calentarse se expande
pudiendo romper la liga vaciando el contenido del tubo a la glicerina.
7. Caliente lentamente (manualmente) el brazo lateral con la flama azul del mechero
de Bunsen.
8. Al calentar el aceite y la muestra cerca del punto de ebullicin, observar primero
un lento burbujeo debido a la expansin del aire atrapado que emerge del extremo
abierto del capilar. Poco tiempo despus (al alcanzar el punto de ebullicin) el
burbujeo ser ms constante y rpido y el lquido empezara a ebullir. Anote la
temperatura (tabla 1)
9. En este punto espere un momento y cese el calentamiento. Al enfriarse, el lquido
dejara de ebullir y empezara a subir lentamente por el capilar. Registre esta
temperatura. Cuando el lquido llene por completo el capilar, registre nuevamente la
temperatura. Este ser el intervalo del punto de ebullicin (tabla 1).
10. Para repetir otra determinacin debe espera a que la temperatura baje por lo menos
20C, utilizando un nuevo capilar.
11. Repita el procedimiento con su muestra problema y registrelo en la tabla 2
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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V. Resultados:
Tabla 1. Determinacin de punto de ebullicin de sustancias liquidas conocidas
Compuesto
Final
Observaciones
Final
VI. Conclusin:
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Observaciones
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IX. Bibliografa.
Kemp, V., Vellaccio. F. Organic Chemistry. Worth publishers, New York, 1984, 1422 pp
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
Zubrick, James. W. The organic Chem Lab Survival Manual. 4th ed. John Wiley & Sons, New York,
1997. 382 pp
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Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
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6. Investiga y enlista la correcta disposicin de cada uno de los residuos que generes.
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No. DE
PRCTICA
LABORATORIO DE
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
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Destilacin
I.
Competencia:
Conocer el proceso y funcionamiento de destilacin, para la separacin de 2 lquidos
miscibles
II.
Fundamento
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Qumica Orgnica
III.
Material y Equipo:
IV.
Procedimiento:
a) Monte el equipo como se muestra en la Figura 1. Los componentes que la integran son:
1. Matraz bola para destilacin
2. Adaptador
3. Condensador
4. Adaptador para vaco
5. Matraz recolector.
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
34
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CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V.
Resultados:
VI.
Anlisis de Resultados
a. Explique que es la pureza de un compuesto. Mencione cual es la relacin
con el punto de ebullicin y el punto de fusin de un compuesto.
b. Si tuviera una mezcla de xileno y agua, utilizara este mtodo para la
separacin de esta mezcla? De no ser as, que mtodo planteara usted?
Justifique su respuesta.
c. Menciones si los disolventes de la prctica forman una mezcla azeotropica.
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PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
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Qumica Orgnica
VII.
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ESTUDIO
CLAVE
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
VIII. Conclusin:
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ESTUDIO
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ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
IX.
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ASIGNATURA
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2009-2
11788
Qumica Orgnica
X.
Gestin de Residuos:
No se deseche en el fregadero. Pregunte al instructor como disponer de este residuo.
XI.
Bibliografia.
Weiner, S. A, Peters, E. I. Introduction to Chemical Principles. 3rd. Ed. Saunders
College Publishing. San Francisco. 1986.
39
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CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
No. Equipo____________
6.
40
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CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
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Qumica Orgnica
8. Explique si podra separar mezclas de los disolventes (compare por pares, ejemplo:
agua y tolueno) por una destilacin simple. Justifique su respuesta.
9. Investigue y enliste la correcta disposicin de cada uno de los residuos que genere.
41
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CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
No. DE
PRCTICA
5
I.
LABORATORIO DE
Qumica Orgnica
NOMBRE
Propiedades qumicas de
hidrocarburos, alcoholes y cidos
carboxlicos
DURACIN
(HORAS)
5
Competencia:
Fundamento
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un carbn
saturado. El alcohol ms simple es el metanol CH3OH.
H
H
C
H
Los alcoholes poseen puntos de ebullicin relativamente altos comparados con los
hidrocarburos de peso molecular semejante. Esto se debe a que los alcoholes son
compuestos polares, pero ms importante debido a su capacidad de formar puentes de
hidrogeno intermoleculares. Esta, es adems la razn por la cual los alcoholes son solubles
en agua. En particular, alcoholes con 5 tomos carbono o menos por grupo hidroxilo son
solubles en agua. Los alcoholes son molculas neutras con acidez semejante a la del agua.
Estos se dividen en tres categoras, primario, secundario y terciario:
42
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
H
R
R'
R''
R'
OH
OH
primary alcohol
OH
secondary alcohol
tertiary alcohol
K2 Cr O
2 7
H3C
OH
Los alcoholes secundarios oxidan a cetonas las cuales no pueden oxidarse ms. Por
ejemplo:
OH
C
H3C H CH3
K2 Cr O
2 7
secondary
alcohol
H3C
CH3
acetoe
(the simplest ketone)
43
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Las cetonas son compuestos orgnicos neutros. Las cetonas no forman puentes de
hidrogeno inter moleculares, pero lo hacen con el agua y por lo tanto son solubles en agua,
especialmente con 5 carbonos tomos por grupo
en la molcula.
cidos Carboxlicos
Los cidos Carboxlicos tienen la formula general:
O
R
OH
O
OH (aq)
H 2O
(l)
H3C
O (aq)
H3O+ (aq)
C OH
en la molcula.
Material y Equipo:
Reactivos
Acido 44lcoho CH3COOH
Isopropanol CH3CH(OH)CH3
Etanol C2H5OH
Acetona CH3COCH3
Solucin Bromo/CH2Cl2
Material
Agitador de vidrio
20 tubos de ensayo
5 tapones 000
Pinzas para tubo de ensayo
Mechero bunsen
44
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Papel pH o Potenciometro
de
Para llevar a cabo los siguientes experimentos el alumno debe de realizar y entrega
un diagrama de flujo de la prctica (Prelaboratorio)
IV.
Procedimiento:
45
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
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CARRERA
PLAN DE
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
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2009-2
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Qumica Orgnica
f. Oxidacin de 47lcohols
1. Aada 1 ml de C2H5OH, isopropanol, a 2 tubos de ensayo por separado.
2. Aada 3 ml del agente oxidante indicado por su instructor: Solucin de
KMnO4
3. Anotar resultados.
Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V.
Resultados:
pH
Solubilidad
Solubilidad en
en agua
hexano
Observaciones
CH3COOH
C2H5OH
CH3COCH3
pH
Solubilidad en Solubilidad en
agua
ciclohexano
C6H12
C6H10
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Rev. 3.2012-2
Observaciones
CARRERA
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CLAVE
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
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2009-2
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Qumica Orgnica
Reaccin
con Na.
Oxidacin
KMnO4
Observaciones
Metanol
Etanol
Isopropanol
Octanol
2metil2butanol
Alcohol amlico
Solucin
pH
Solubilidad
en agua
Solubilidad
en hexano
Reactividad
con Br2
Reactividad
con KMnO4
CH3COOH
C2H5OH
CH3COCH3
C6H12
C6H10
pH
Solubilidad
en agua
Solubilidad
en hexano
Reactividad Reactividad
con Br2
con KMnO4
Observaciones
CARRERA
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ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
VI.
Anlisis de Resultados
a) Escriba las reacciones qumicas (donde aplique) de cada uno de los
experimentos.
b) Discuta sus resultados. Por ejemplo, explique la razn de las propiedades fsicas
o qumicas que observo durante la prctica.
c) El acetileno (Etino) dara una prueba de positiva o negativa con el Br2. Explique
su respuesta.
VII.
49
Rev. 3.2012-2
CARRERA
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ESTUDIO
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ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
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2009-2
11788
Qumica Orgnica
VIII.
Conclusin:
50
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Qumica Orgnica
IX.
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Qumica Orgnica
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CARRERA
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ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
X.
Gestin de Residuos:
XI.
Bibliografia.
Weiner, S. A, Peters, E. I. Introduction to Chemical Principles. 3rd. Ed. Saunders
College Publishing. San Francisco. 1986.
53
Rev. 3.2012-2
CARRERA
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ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
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No. Equipo____________
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2009-2
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Qumica Orgnica
7. Mencione las precauciones que se debe tener con el manejo del sodio metlico.
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Qumica Orgnica
No. DE
PRCTICA
LABORATORIO DE
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
Qumica Orgnica
Obtencin e identificacin de
alquenos
I. Competencia:
Obtener el 2-metil-2-buteno
(ec 1)
El tipo de mecanismo de eliminacin depende del tipo de alcohol. Los alcoholes primarios
proceden tpicamente por un mecanismo E2 (concertado, es decir en un solo paso), mientras los
terciarios por un proceso E1 (intermediario carbocation, varios pasos). Asimismo dependiendo
de las condiciones de reaccin, los alcoholes pueden dar lugar a teres, por un mecanismo de
substitucin.
El primer paso de la deshidratacin de alcoholes por mecanismo E1, es la protonacion del
alcohol, por medio de la transferencia de un H+ del cido al alcohol, como se observa para el
propanol (Figura 1). El segundo paso es la ruptura del enlace C-O, los dos electrones del enlace
permanecen con el oxgeno (ruptura heterolitica), liberando una molcula de agua (grupo
saliente) y dejando un carbonacin como intermediario. En el paso 3, el carbocation, transfiere
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Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Por lo general las deshidrataciones catalizadas por cidos siguen la regla de Zeitzev,
formando como producto principal el alqueno ms sustituido, por lo tanto el 2-metil-2-butanol da
como producto el 2-metil-2-buteno (trisubstituido) y no el 2 metil-1-buteno (disubtituido).
La reaccin es reversible, los alquenos pueden hidratarse en la presencia de catalizadores
como cidos fuertes, para regresar al alcohol. Para evitar este problema y aumentar el
rendimiento de la reaccin, el producto es destilado una vez formado, ya que el alqueno posee un
punto de ebullicin menor que el alcohol. De esta manera el desplazamiento de la reaccin es
hacia la derecha, favoreciendo la formacin del producto (Principio de Le Chateliers).
La reaccin de deshidratacin de alcoholes puede observarse en procesos biolgicos, en ciclos
metablicos como en la sntesis de cidos grasos. Esta se lleva a cabo en el citosol de la clula por medio
del complejo enzimtico llamado Ac. Graso sintetasa. La serie de reacciones que se llevan a cabo para
producir un cido graso saturado de cuatro carbonos se muestran a continuacin. La reaccin de
eliminacin para la formacin del alqueno se da del paso A al B, solo que en este caso el catalizador es
biolgico y no un cido inorgnico. Este paso del ciclo se repite varias veces hasta alcanzar una longitud
de 16 o 18 carbonos, dependiendo del ac graso que se sintetice. En esta prctica deshidratemos un alcohol
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ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Comp
Enz
H2 O
Comp
Enz
OH
CH3
NADPH
A
CH3
NADP
O
Comp
Enz
C
CH3
Material
2-metil-2-butanol
Soporte Universal
Solucin de Br2/CH2CL2
Anillo de fierro
Plancha de calentamiento
Hielo
Probeta graduada 50 mL
Probeta graduada de 25 mL
Erlenmeyer de 125 mL
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ESTUDIO
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
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Qumica Orgnica
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
Tabla 1. Clculos para el rendimiento de reaccin de 2-metil-2-buteno
Masa de 2 metil-2-butanol (g)
Moles de 2 metil-2-butanol
Moles de 2 metil-2-buteno esperados
Masa del 2 metil-2-buteno esperada
Masa del 2 metil-2-buteno recuperada
Porcentaje de rendimiento de 2 metil-2-buteno
V.
60
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
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Qumica Orgnica
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CARRERA
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ESTUDIO
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ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Resultado
Observaciones
KMnO4
Bromacion
VII.
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CARRERA
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ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
VIII.
Conclusin:
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ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
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Qumica Orgnica
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ESTUDIO
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ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
X.
XI. Bibliografa.
Kemp, V., Vellaccio. F. Organic Chemistry. Worth publishers, New York, 1984, 1422 pp
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
Zubrick, James. W. The organic Chem Lab Survival Manual. 4th ed. John Wiley & Sons, New York,
1997. 382 pp
65
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
No. Equipo____________
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PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
No. DE
PRCTICA
7
I.
LABORATORIO DE
Qumica Orgnica
NOMBRE
DURACIN
(HORAS)
Identificacin de grupos
funcionales alcoholes, grupo
carbonilo
Competencia:
Analizar las principales caractersticas del grupo carbonilo, contrastndolas con otros
grupos funcionales como alcoholes.
II.
Fundamento
Los aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos forman parte de un grupo muy verstil en
qumica orgnica llamado carbonilo, el grupo puede sufrir diversos tipo de reacciones, por
ejemplo: adicin nucleofilica, para la sntesis de alcoholes substituidos (dependiendo si el
substrato es un aldehdo o cetona) en reacciones tipo Grignard, o adicin de aminas al acido
carboxlico para la formacin de amidas. Las reacciones de xido-reduccin permiten aumentar
o reducir el grado de oxidacin del grupo carbonilo, que a su vez sirven como pruebas de
identificacin de este grupo.
Los cidos carboxilos pueden transformarse en todas una serie de productos denominados
derivados de acilo, que incluyen a los esteres, anhdridos, amidas y cloruros de acilo.
El grupo carbonilo est presente en compuestos y procesos biolgicos, por ejemplos el grupo
funcional de los hidratos de carbono, es un aldehdo (glucosa) o cetona (fructuosa),
proporcionndoles su clasificacin de aldosas o cetosas respectivamente. Los derivados de
cidos carboxlicos como esteres y amidas, son los grupos funcionales de lpidos y protenas
(qumicamente un polmero de aminocidos, unidos por un enlace peptdico).
En esta prctica conocer las principales caractersticas del grupo carbonilo, diferenciando
entre aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, contrastando su comportamiento con grupos como
los alcoholes.
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Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
III.
Material y Equipo:
Reactivos
Solucin Fehling A
Material
10 Tubos de ensayo
Solucin Fehling B
1 Gradilla
Etanol
1 Soporte universal
Isopropanol
1 Plancha de calentamiento
cido actico
1 Mechero bunsen
cido sulfrico
cido clorhdrico
Cloruro de zinc
Bicarbonato de sodio
1 Tripie
Butanol
1 Tela de asbesto
Acido benzoico
Papel tornasol
Acetona
Erlenmeyer de 125 ml
Metil-etil cetona
Vidrio de reloj
Benzaldehdo
Bisulfito de sodio
Galactosa
Fructuosa
Fenilhidrazina
IV.
Procedimiento:
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
iv. Observe a los tubos 5 min, observe el tiempo en que tarda en reaccionar
(hasta 60 min)
v. La aparicin de nubosidad en el tubo indica una prueba positiva.
vi. Si no observa cambio alguno, inmersa los tubos en un bao mara 60C
(mximo 15 min) y observe si hay un cambio. Anote sus observaciones, en
la Tabla 1.
2. Prueba de esterificacin de alcoholes:
a.
b.
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
70
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V.
Resultados:
Reactivo de Lucas
Esterificacin
Observaciones
Etanol
Butanol
Isopropanol
Reactivo de fehling
Prueba fenilhidracina
Metil-etil cetona
Benzaldehido
Acetofenona
Galactosa
Fructuosa
71
Rev. 3.2012-2
Observaciones
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
pH
Observaciones
Solucin de Bicarbonato
cido Actico
Ac. Benzoico
Ac. Saliclico
Reactivo
Reaccin
Benzaldehdo
Acetona
Etanol
72
Rev. 3.2012-2
Observaciones
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Resultado
Observaciones
VI.
Anlisis de Resultados
73
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
VII.
74
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
VIII. Conclusin:
75
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
IX.
76
Rev. 3.2012-2
CARRERA
PLAN DE
ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
X.
Gestin de Residuos:
No se deseche en el fregadero. Pregunte al instructor como disponer de este residuo.
XI.
Bibliografia.
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
77
Rev. 3.2012-2
CARRERA
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ESTUDIO
CLAVE
ASIGNATURA
NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
2009-2
11788
Qumica Orgnica
Pre-Laboratorio
Nombre____________________
Grupo_____
No. Equipo____________
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ESTUDIO
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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA
Bioingeniera
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