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Redoxreaktionen

Allgemeines, Definitionen
Redoxreaktionen sind Grundlage f
fr die chemische EnergieEnergiespeicherung und -umwandlung: Brennstoffzelle
Sowohl in der
Batterie
Technik:
als auch
in der Natur:

Verbrennung
G
rung
alkoholische G

Photosynthese

Urspr
Ursprnge der Begriffe
Oxidation/Reduktion
Urspr
Ursprnglich bezeichnete man als Oxidation vor die Reaktion
von organischen Stoffen, Metalle etc. mit (Luft
(Luft--)Sauerstoff;
)Sauerstoff;
also die Verbrennung von
Holz, l, Wachs oder Kohle oder das Rosten von Eisen
4 Fe + 3 O2
2 Fe2O3

C + O2 CO2
Als Reduktion (Zur
(Zurckf
ckfhrung) bezeichnete man die Gewinnung
von Metallen aus ihren Oxiden, z. B.: 2 HgO 2 Hg + O2
Da es viele hnliche Prozesse ohne Beteiligung von Sauerstoff gibt,
wird der Begriff Oxidation heute weiter gefasst.

Heutige Definition von


Oxidation/Reduktion
Als Oxidation bezeichnet man Prozesse, bei denen
ein Atom, Ion oder Molek
Molekl Elektronen abgibt:
abgibt:
Oxidation = Elektronenabgabe:

Dabei ndern ich die Eigenschaften der Materie deutlich:


Bsp:
Bsp: Kupfer (rot gl
glnzendes Metall) geht ber in Kupfer(Cu2+)Ionen.
2+
Cu -Ionen bilden mit Anionen Salze oder liegen gel
gelst vor.
Solvatisierte Cu2+-Ionen besitzen Hydrath
Hydrathlle und sind blau gef
gefrbt.
Der Prozess ist
umkehrbar =
reversibel

Bei der Reduktion , l


luft der umgekehrte Vorgang ab;
ein Atom, Ion oder Molek
Molekl nimmt Elektronen auf:
auf:
Reduktion = Elektronenaufnahme:

4.3.2 Redoxreaktion
Beispiele
Da Elektronen nicht frei existieren, sind Oxidation und Reduktion
stets gekoppelt.
gekoppelt.Redoxreaktion = Elektronenbergabe:
Es k
knnen auch je nach Reaktionspartner - mehrere Elektronen
bertragen werden.
In der Redoxreaktion m
mssen bei der Reduktion genau so viel ElektroElektronen aufgenommen werden, wie bei der Oxidation abgegeben wurden!
Daher tauchen in der Gesamtgleichung nie Elektronen auf!
Oxidation:
Zn Zn2+ + 2eReduktion: S + 2 e- S2Redoxreaktion: Zn + S Zn2+ + S2- = ZnS
Man kann die Redoxreaktion formal in Oxidation und Reduktion
unterteilen. Die Teilschritte laufen aber nie einzeln ab!
Erhaltung der Masse und Ladung: Auf beiden Seiten der Reaktionspfeile
Reaktionspfeile
muss die gleiche Anzahl jeder Atomsorte und gleiche Ladung sein.
Hinweise: Keine Elektronen "abziehen": Zn - 2e- Zn2+
Keine halben Molek
:
Molekle
Cl 2
Beispiel: Zink + Schwefel:

ThermitThermit-Reaktion
(eine bekannte Redoxreaktion)
Eisenoxidpulver wird mit Aluminiumpulver fein vermischt.
Die Reaktion wird mit einer Wunderkerze gez
gezndet.
Exotherme
Reaktion!
Energie wird
in Form von
Wrme und
Licht abgegeben.

Wie kann man berpr


berprfen
ob das ausgelaufene Metall
Eisen ist, und nicht Aluminium?

ThermitThermit-VerVerfahren zum
Verschweissen
von Schienen

Knallgasprobe
Viele Redoxreaktion laufen exotherm ab, d. h. unter Energieabgabe.
Energieabgabe.
Eine weitere solche Reaktion ist die KnallgasKnallgas-Probe (auf Wasserstoff)
Gr
te Knallgasreaktion aller Zeiten?
Grte

2 H2 + O2 2 H2O + Energie

Luftschiff "Hindenburg"
Lakehurst 1937

Oxidation:
H2 2 H+ + 2 eReduktion: O2 + 4 e- 2 O2Redox:
2 H2 + O2 4H+ + 2O2- 2H2O

H (I. HG) gibt 1 e- ab,


O (VI. HG) nimmt 2 e- auf,
um Oktettregel zu erf
erfllen.
Beides zweiatomige Gase!

Weitere Redoxreaktionen
Reduktion von EisenEisen-(II)(II)-oxid zu Eisen:
Redox : 2 FeO + C CO2 + 2 Fe
Oxidation : C + 2 O2 CO2 + 4 e2+
Reduktion: 2 Fe + 4 e 2 Fe
Redoxreaktion ohne Sauerstoff:
Redox:
2 Na + Cl2 2 NaCl
Oxidation:
2(Na Na+ + e-)
Reduktion: Cl2 + 2 e- 2 Cl-

Na (I. HG) gibt 1 e- ab,


Cl (VII. HG) nimmt 1 e- auf,
um Oktettregel zu erf
erfllen.
Chlor zweiatomiges Gas.

Redoxreaktion mit komplexer St


Stchiometrie:
chiometrie:
Redox: 16 Al + 3 S88 Al2S3={2Al3+3S2-}
Oxidation:
16(Al Al3+ + 3 e-)
Reduktion: 3(S8+16 e-8S2-)

Al (III. HG) gibt 3 e- ab,


S (VI. HG) nimmt 2 e- auf,
um Oktettregel zu erf
erfllen.
Schwefel als S8-Ring.
Die st
stchiometrischen Faktoren ergeben sich aus der Bilanz
der Teilreaktionsschritte.

Oxidationsmittel/Reduktionsmittel
Ein Stoff, der andere Verbindungen oxidieren (Elektronen entziehen)
entziehen)
kann, nennt man Oxidationsmittel = Elektronenakzeptor
Er selbst wird dabei reduziert!
Typische Oxidationsmittel:
Sauerstoff O2 + 4 e- 2 O2Cl2 + 2 e- 2 Cl Chlor
Oxoanionen z.B.: MnO4- (Permanganat),
Permanganat), Cr2O72- (Dichromat)
Anionen der Halogensauerstoffs
Halogensauerstoffsuren, z.B. ClO3- (Chlorat)
Chlorat)
Edelmetallionen,
Edelmetallionen, z. B. Ag+ + e- Ag
Ein Stoff, der andere Verbindungen reduzieren (Elektronen abgeben)
abgeben)
kann, nennt man Reduktionsmittel = Elektronendonator
Er selbst wird dabei oxidiert!
Typische Reduktionsmittel:
H2 2 H+ + 2 e Wasserstoff
Zink
Zn Zn2+ + 2e Kohlenstoff

Bauprinzipien und Klassifizierung


organischer Verbindungen
Kohlenstoff bildet in der Regel 4 Bindungen zu anderen Atomen aus
aus
4 EinfachEinfach-; 1 DoppelDoppel- +2 Einfach; (2 DoppelDoppel-); 1 EinfachEinfach- + 1 DreifachDreifachH
H C H
H

H
C O
H

H C C H

O C O

C C
H

In org. Verb. k
knnen nahezu beliebig viele CC-Atome verkn
verknpft sein,
von einem (s. o.) bis viele Tausend (DSN, Proteine, synth. Polymere)
Polymere)
Organische Verbindungen bestehen aus KohlenstoffKohlenstoff-Grundger
Grundgerst
(z.B. -Kette) und sog. funktionellen Gruppen (Rest = R aus O,N,H, etc.)
chem. Verhalten
CH2
CH2
H3C
R
CH2

CH2

CH2

Entsprechend der funktionellen Gruppen Zuordnung zu Stofffamilien


Stofffamilien
(Alkohole, Carbons
Carbonsuren, Amine, ...
Die Stofffamilien lassen sich durch org.org.-chem.
chem. Reaktionen auseinander
entwickeln, w
whrend das Grundger
Grundgerst oft gleich bleibt.
Molek
Moleklreihen mit sukzessive steigender CC-Anzahl im Grundger
Grundgerst,
aber gleichen funkt. Gruppen (
( chem. Verhalten) = Homologe Reihe.

Homologe Reihe der Alkane


Alkane bestehen aus (geraden o. verzweigten) Ketten von sp3-hybridihybridisierten Kohlenstoffatomen, die mit Wasserstoffatomen abges
abgesttigt sind.
Zwischen den Atomen liegen nur Einfachbindungen (
(-Bindungen) vor.
Kurzschreib
*
Alle Alkane haben
Name Summen- Strukturformel
Halbstruk-weise **
formel *
turformel
die Summenformel:
H

Methan CH4

MethylMethylGruppe

Ethan

C2 H6

Propan C3H8

Butan

C4H10

Pentan C5H12

H3C CH3

MethylenMethylenH3C CH2 CH3

CH2
H3C
CH2
H H C
3

CH3

CH2
CH2

CH2

CH3

CnH2n+2
Mit jedem weiteren
C-Atom kommt eine
Methylengruppe
-CH2- dazu.
** Die KurzschreibKurzschreibweise zeigt nur die
C-C-Bindungen.
C6H14 Hexan
C7H16 Heptan
C8H18 Octan
C9H20 Nonan
C10H22 Decan

Isomerie
Konstitutionsisomerie der Alkane
Kohlenwasserstoffe mit mehr als 3 CC-Atomen knnen verzweigte Ketten
bilden. Ab Butan mehrere Isomere gleicher Summenformel;
unterschiedliche Konnektivit
Konnektivitt = KonstituionsKonstituions-Isomerie.
Isomerie.
Chemisch und physikalisch unterschiedliches Verhalten.
Mehr CC-Atome exponentiell mehr Isomere.
Das Auftreten unterschiedlicher Substanzen mit gleicher Summenformel
wird als Isomerie bezeichnet, die Verbindungen selbst als Isomere
n-Butan
Summenformel

iso-Butan
2-Methyl-propan

2,2-Dimethyl-propan

C4H10

C5H12

C4H10

Strukturformel
H

H
H

H
C

H
H

MethinMethin- H H H

neo-Pentan

H
H
H

H
C

H
H

H
H

H
H

quartres C-Atom

5.2 Aliphatische Kohlenwasserstoffe


5.2.1 Alkane: chemische Struktur
1858 Friedrich Kekul
Kekul: Vierbindigkeit Moleklorbitalmodell des Methan (CH4)
des Kohlestoffs; bindet 4 einbindige
Atome. Tetraedrische Ausrichtung
(109
(109-Winkel) 1874 von van't Hoff
postuliert, sp
spter exp.
exp. best
besttigt.
Erkl
Erklrung durch Hybridisierung:
Das s, px,
px, py,
py, pzpz-Orbitale
4 energiegleiche sp3-Hybridorb.
sp3-hybridisierter Kohlenstoff kann
falsches MO-Modell Tetraedermodell
4 EinfachEinfach-(-)Bindungen ausbilden.

Ethan:
Stereochemische
Schreibweise

-Bindungen sind drehbar

Funktionelle Gruppen
- bersicht Bindungen in KW unpolar. Sind Heteroatome (O, N, S,...) gebunden
polare Bindungen reaktive, funktionelle Gruppen
Vielzahl org. Verb. mit unterschiedlichen Eigenschaften+Reaktionen
Funktionelle Gruppen
Funktionelle Gruppen mit
mit Einfachbindungen
C=O-Doppelbindung
Ersetzt man
in Wasser

H- durch
Alkylrest
Alkohol

O
H

Aldehyde

O
H

Thiole
(Mercaptane)

Thioether

(Carbonyl-Verbindungen)

zwei
Alkylreste
Ether

Ketone
Carbonsuren

R
Funktionelle Gruppen bestimmen
phys. Eigenschaften: (Schmelz(Schmelz-,
Siedepunkt, L
Lslichkeit) und die
chem. Eigensch.
Eigensch. (Reaktionen)

Amine

N
R

N
H

5.3.1
Alkohole: Chemische Struktur
Alkohole besitzen mindestens eine HydroxylHydroxyl-Gruppe (-OH), an ein
Kohlenstoffatom gebunden, das keine weitere funktionelle Gruppe tr
trgt.

- +

R-O-H

Abh
Abhngig davon, wieviele weitere CC-Atome gebunden sind,
unterscheidet man prim
primre, sekund
sekundre und terti
tertire Alkohole:

1-Butanol

2-Butanol

tert.-Butanol

primr

sekundr

tertir

Nachweis von Alkohol


im Testr
Testrhrchen
Fr
Frher wurde bei Verkehrskontrollen Alkohol nachgewiesen
durch Gr
Grnf
nfrbung im Puster
Pusterhrchen:
-I

+VI

+I

+III

Redoxreaktion: Ethanol wird oxidiert zum Acetaldehyd


Das gelbgelb-orange Dichromat wird zum gr
grnen Chrom (III) reduziert.
Der Alkohol wird oxidiert nicht durch Sauerstoffaufnahme
(Oxigenierung), sondern durch Entzug von 2 Wasserstoffatomen
(Dehydrogenierung).
Das Produkt ist ein Aldehyd (Alcoholus
(Alcoholus dehydrogenatus)
dehydrogenatus)

Reaktionen der Alkohole


Oxidierbarkeit von Alkoholen
Prim
Primre Alkohole
lassen ber das
Aldehyd weiter bis
zur Carbons
Carbonsure
oxidieren;
Sekund
Sekundre nur bis
zum Keton;
Terti
Tertire Alkohole
knnen nicht oxidiert
werden, weil der
Wasserstoff f
fr die
Dehydrierung fehlt.