Laboratorio de Qumica Orgnica 2

Prctica # 5
Nitracin del Benzoato de metilo
Alumno: Andrs Espinoza E.

1. Objetivo

Preparar la nitracin del benzoato de metilo por medio de una sustitucin

electrofilica aromtica.

2. Marco Terico
En qu consiste la nitracin?
Consiste en la entrada de un ion nitrono (NO 2 +), el cual es un electrfilo muy
poderoso, en una especie qumica mediante reaccin. El benceno reacciona
con cido ntrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno. Esta
reaccin es lenta y peligrosa, porque una mezcla caliente de cido ntrico en
presencia de un material oxidable podra explotar. Un procedimiento ms
seguro es usar una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico
es un catalizador y permite que la nitracin se efectue ms rpidamente y a
menores temperaturas.

Qu es la sustitucin electrofilica aromtica?

Los compuestos aromticos experimentan muchas reacciones, pero la ms
importante es la sustitucin electrofilica aromtica que consiste en la
sustitucin de un protn perteneciente al anillo aromtico (H+) por un
electrfilo (E+). Este tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran
variedad de reactivos electrofilicos. Permite introducir grupos funcionales de

forma directa al anillo aromtico, la sustitucin electrofilica aromtica es el

mtodo ms importante para llevar a cabo la sntesis de los compuestos
aromticos sustituidos. (Wade, 2011)

3. Equipos, materiales y reactivos

Reactivos utilizados:
Benzoato de metilo 2g
H2 SO4 CONCENTRADO (98%) 5.5 ml
HNO3 concentrado 2.2 ml 60%
Etanol 10 ml.
Equipo de practica:
Matraz de 50 ml
Imn para agitacin
2 pipetas de 10 ml
1 pera
Pipeta Pasteur
Agitador de vidrio
Equipo para bao de hielo:
Vaso de precipitado de 500 ml
Vaso de precipitado de 100 ml
Hielo
Termmetro
Equipo de filtrado:
Papel filtro
Embudo de vidrio
Matraz de 100 ml
Agua destilada fra.

4. Procedimiento
a) Pesar el benzoato de metilo obtenido en la prctica anterior en un matraz
de 50 ml provisto de imn.
b) En un bao de hielo y con agitacin, agregar 4 ml de H2 SO4 durante 1
minuto.
c) En un vaso de precipitados de 100 ml y en bao de hielo, se mezclan con
cuidado 1.5 ml de H2 SO4 concentrado y 2.2 ml de HNO 3 concentrado.
d) Con pipeta Pasteur y con agitacin magntica, aadir la mezcla
sulfonitrica preparada sobre la disolucin sulfrica del ester, rodeada de
bao de hielo. Tiempo de adicin 20-25 minutos (De este modo, la
temperatura no excede de 5-10 oC y se evita una indeseable polinitracion,
as como peligrosas proyecciones por una reaccin muy violenta).
e) Retirar el bao de hielo y proseguir la agitacin a temperatura ambiente
durante 15 minutos.
f) Verter el contenido del matraz sobre un vaso de precipitacin de 100 ml
que contenga hielo hasta no ms de su mitad. Agitar con varilla de vidrio
hasta fusin del hielo y formacin de un precipitado granular casi blanco.
g) Proceder a filtrar en un embudo con placa filtrante y lavar muy bien con
agua muy fra.
h) Secar ligeramente en placa y purificar por cristalizacin en etanol.

5. Reacciones involucradas

Mecanismo:
a) Generacin del ion nitrono

b) El ion nitrono se agrega al anillo bencnico formando un carbocatin. La

base conjugada remueve al protn del carbocatin para regenerar el anillo
bencnico, as como el catalizador. As queda formado el compuesto mnitrobenzoato de metilo.

6. Tabla de resultados

Cantidad de reactivos

C6H5COOCH3
H2SO4
H2SO4
HNO3

Masa
(g)

Volumen
(ml)

funcin

2
-

4
1.5
2.2

sustrato
catalizador
sustrato
sustrato

Cantidad de producto

Producto

Masa
(g)

Pto
Fusin (I)
en oC

Pto
Fusin (F)
en oC

mnitrobenzoato
de metilo

1.764

76

79

Porcentaje de rendimiento del producto

C6H5COOCH3 = 136.1
6432 = 181
= 2 C6H5COOCH3
% =

1.764
2.660

181 6432
= 2.660
136.1 C6H5COOCH3

100% = 66.32%

Porcentaje de error del punto de fusin

Valores tericos
= 78
= 80
= 79
Valores prcticos
= 76
= 79
= 77.5

% = |
| 100%

79 77.5
% = |
| 100%
79
% = 1.89%

7. Anlisis de resultados

7. Observaciones
No registramos ningn
En la segunda y tercera decantacin eliminamos el exceso de agua.

8. Recomendaciones
Al destilar no dejar que se seque el baln de destilacin porque podra
romperse.
Aadir el cido sulfrico al disolvente y no al revs y siempre por las
paredes del baln.
Manejar el cido sulfrico con guantes y en una vitrina.

 Para ganar tiempo es aconsejable tener con tiempo enfriado a 7 o C el agua

destilada que aadiremos al baln con la disolucin que se someti a
reflujo.

9. Conclusiones
Para medir la pureza del benzoato hicimos un anlisis de refractometra
para obtener algn valor de ndice de refraccin, ya que sabemos que al
compararlo con el ndice terico bamos a tener un criterio ms formal
para afirmar o no si el producto obtenido fue benzoato de metilo.
Como podemos observar en el mecanismo de esterificacin; todas las
reacciones son reversibles, es decir, la reaccin puede desplazarse hacia
los reactivos formando de nuevo el cido y el alcohol o hacia los productos
formando ms benzoato de metilo.
Segn mis investigaciones una manera de desplazar el equilibrio hacia los
productos es eliminando el exceso de agua del medio de reaccin, porque
hidroliza el ster formado, lo cual hicimos en el proceso de decantacin.

10. Bibliografa

11. Preguntas
a) Por qu utilizamos un exceso de metanol en la sntesis del
benzoato de metilo?
Para que el equilibrio se encuentre desplazado hacia la formacin de
productos.
b) Cul es la funcin del cido sulfrico concentrado en la
preparacin del benzoato de metilo?
Su funcin es la de protonar al acido benzoico.
c) Escriba la reaccin qumica estructural del benzoato de metilo
C6H5COOH + CH4O C6H5COCH3 + H2O
d) Por qu es necesario lavar las capas orgnicas con hidrxido
de sodio?
Para eliminar el residuo de cido benzoico sin reaccionar.

e) Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio

hacia la formacin del ster?
Otra forma seria eliminando el exceso de agua que se forma en la
reaccin.