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1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C.


(Internacional Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenclatura de alcanos.
Alcano: Compuesto de carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces
sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
Se nombran indicando el nmero de tomos de carbono mediante
los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-,
nona-, deca-, etc., y la terminacin -ano.
Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).

Radicales o grupos alquilo: Agregados de tomos que proceden de la


prdida de un hidrgeno en un hidrocarburo (en stos el carbono poseen una
valencia sin saturar). Se nombran reemplazando la terminacin -ano por la
terminacin -ilo.
Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).

Alcanos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes
reglas:
Regla 1: Buscar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si
una molcula posee dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena con ms
sustituyentes es la principal.

Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena ms larga empezando por


el extremo de la cadena que confiera los nmeros ms bajos a los

sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos sustituyentes a igual distancia se


utiliza el alfabeto para decidir cmo numerar la cadena principal. Al
sustituyente que aparece primero en el orden alfabtico se le asigna el
nmero ms bajo.

Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal como


sustituyentes alquilo. Si los sustituyentes son ramificados, primero se busca
la cadena ms larga en el sustituyente; a continuacin se nombran los grupos
colgantes y se numera; el carbono nmero uno es siempre el tomo de
carbono unido a la cadena principal.

Regla 4: El nombre del alcano se escribe empezando por los


sustituyentes en orden alfabtico (cada uno precedido por el nmero del
carbono donde est unido y un guin) y a continuacin se aade el nombre de
la cadena principal.
Si una molcula contiene ms de un sustituyente alquilo del mismo
tipo, su nombre ir precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las
posiciones de unin a la cadena principal se dan colectivamente antes del
nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos prefijos, as como

sec- y terc-, no se consideran en la ordenacin alfabtica excepto cuando


forman parte del nombre de un sustituyente complejo. Los radicales con
nombre complejo se ordenan segn la primera letra del radical.

Regla 5: Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo- al


nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos.
-Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta ms
sencillo nombrarlo como derivado de un cicloalcano

-Si el ciclo es pequeo en relacin con la cadena hidrocarbonada, se


nombra, en general, como sustituyente de del hidrocarburo lineal.
La eleccin de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es funcin
nicamente de la simplicidad que se consiga en cada caso.

Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres comunes


como:
CH3
H3C C
H

CH3
CH3
H3C C CH2- H3C C CH2
H
CH-3

isopropilo

isobutilo

CH3
H3C-H2C C
H
sec -butilo

neopentilo

CH3
H3C C
CH3
terc -butilo

Adems de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para
secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, s son
considerados en la ordenacin alfabtica.

2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.


ALQUENOS
Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono. El
ms sencillo de todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre
(etilnicos).
Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminacin - ano
por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son
similares a las de los alcanos:

Se escoge como cadena principal la que sea ms larga conteniendo el


doble enlace:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2
CH3

CH2 - CH3

2-etil-4-metil-1-hexeno.

La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal


desde el extremo que d al doble enlace el nmero ms pequeo posible.
El nmero 1 indica aqu el carbono de partida del doble enlace en la
cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se encuentra en la
posicin 1 no es necesario indicarlo.

Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeracin comienza por uno de los


carbonos del doble enlace y de forma que los dos tomos del doble
enlace siempre queden correlativos.

Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la terminacin


eno por enilo. La cadena lateral se numera desde el punto de unin con

la cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2

1-(3-Butenil)ciclohexeno.

Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes estn


admitidos:
CH3
CH2 = CH Vinilo

CH2 = CH - CH2 Alilo

CH2 = C Isopropenilo

Los hidrocarburos con mltiples enlaces dobles reciben el nombre


general de POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan

dienos. Si poseen tres dobles enlaces trienos y as sucesivamente. Los


dienos en los que los dos dobles enlaces estn separados nicamente por un
enlace sencillo ( C=CC=C) constituyen un grupo de compuestos de gran
importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades qumicas que los
distinguen de los alquenos simples. Un miembro a destacar de este grupo es
el 1,3-butadieno (llamado corrientemente butadieno). Cuando los dobles
enlaces de los dienos y los polienos estn separados por ms de un enlace
sencillo no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos
sencillos.
CH3

CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2

CH2 = CH - CH = CH2
1,3-Butadieno

(Dieno conjugado)

6-Metil-1,3,5-heptatrieno

(Trieno conjugado)

CH2 = CH CH2 CH = CH2


1,4-Pentadieno

(Dieno no conjugado)

Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-carbono


(C=C=C) se denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre vulgar del primer
trmino de la serie (CH2=C=CH2).
Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos
claramente diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en
general, como ARENOS. Sus propiedades qumicas estn relacionadas con un
tipo especial de conjugacin conocido como aromaticidad. El ejemplo ms
representativo es el benceno.

Benceno

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus molculas un triple


enlace. Se distinguen tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH, los
acetilenos monosustituidos RCCH y los acetilenos disustituidos RCCR.
La nomenclatura de la IUPAC los designa como los alquenos, pero sustituye
la terminacin -eno por la terminacin -ino. La cadena carbonada ms larga
que contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del
alquino.
CH3

CH3

CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3
2,5-dimetil-3-heptino

Si en la cadena principal existen dos o ms enlaces triples, se


emplea las terminaciones -diino, -triino, etc.

Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces,


la terminacin pasa a ser -enino. La numeracin de la cadena principal se
hace de forma que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean lo ms
bajos posible, sin tener en cuenta si el nmero ms bajo corresponde al
doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos
nmeros, la prioridad del nmero ms bajo se le da al doble enlace.

Cuando un hidrocarburo no saturado posee tambin dobles y/o


triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal de
stas aquella que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos.

A igualdad en el nmero de enlaces no sencillos entre dos posibles


cadenas principales, se elige la que tiene mayor nmero de tomos. A
igualdad de tomos de carbono, se elige la que tenga el mximo nmero de
dobles enlaces.

3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cclico de 6 eslabones que posee 3


dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros. Esta es la causa de
la extremada estabilidad del benceno y de sus derivados, los hidrocarburos
aromticos.

1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se


agrega el nombre del sustituyente como un prefijo. Ejemplo:

Cl

NO2

Fluorobenceno Clorobenceno Nitrobenceno

CH2CH3

Etilbenceno

2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencnico juntos


forman un nuevo nombre base. Ejemplo:
CH3

tolueno

H3C

CH

CH3

CH CH2

CH3
CH3

cumeno

estireno

o-xileno

3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se indican


con los

prefijos orto (para los 1,2-derivados), meta (para los 1,3-

derivados) y para (para los 1,4-derivados), o bien se especifican con


nmeros, de manera que los sustituyentes tengan el menor nmero
posible. Ejemplos:
Br

CH3

CO2H
Br

1,4-dimetilbenceno
p-Xileno
1,2-dibromobenceno

NO2
Ac 3-nitrobenzoico

CH3

4. Si el anillo posee ms de dos sustituyentes, sus posiciones se ubican por


medio de nmeros. Ejemplo:

Cl
Cl

Cl
1,2,3-triclorobenceno

5. Al construir el nombre, los sustituyentes se enumeran por orden


alfabtico.

6. Si el sustituyente del anillo bencnico asigna un nuevo nombre base, se


supone la posicin 1 para este sustituyente, y se utiliza el nuevo
nombre base.
SO3H

CO2H

O2N

NO2

Ac 3,5-dinitrobenzoico

F
Ac 2,4-difluorobencenosulfnico

7. Para nombrar al anillo bencnico como sustituyente se emplea la palabra


fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5, -Ph, -).
H2C C-CH2-CH3

2-fenilheptano

2-fenil-1-buteno

Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se emplea el


trmino bencilo. Ejemplo:
CH2 Cl

Cloruro de bencilo

8. Al igual que para los hidrocarburos cclicos, los hidrocarburos aromticos


con diferentes sustituyentes se nombran como derivados de un
hidrocarburo de cadena abierta o como derivados de un hidrocarburo
cclico, en funcin de la mayor simplicidad en la nomenclatura.

4.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HALOGENADOS


El mtodo ms utilizado consiste en anteponer el nombre del
halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al de la molcula carbonada. Otra
posibilidad es nombrarlos como haluros de alquilo. A efectos de
numeracin los halgenos no son considerados grupos funcionales. Ejemplo:

Cl Cl
CH3-CH-CH-CH 3 2,3-diclorobutano
Cl

(CH3)3C

2-cloro-2-metilpropano/
cloruro de terc -butilo

I
Cl

2-cloro-1-yodonaftaleno

Aquellos compuestos en los que todos los hidrgenos estn


sustituidos por halgenos, se les nombra con el prefijo per-. Ejemplo:

CF3-CF2-CF3

perfluoropropano

CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3

2,3-difluoroperclorobutano

5.-NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES


Un alcohol puede relacionarse con una molcula de agua en la que en lugar de
un hidrgeno hay un radical alquilo o arilo. Si es alquilo tenemos el alcohol
propiamente dicho y si es arilo el fenol. Si en lugar de los dos hidrgenos
hay dos radicales, tendremos un ter.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. La forma sistemtica establecida por la IUPAC para nombrar los
alcoholes es tratarlos como derivados de alcanos, aadiendo la
terminacin ol al nombre del hidrocarburo de referencia. Ejemplo:

CH3OH
CH3CH2OH

Metanol
Etanol

2. En sistemas ramificados, el nombre del alcohol deriva de la cadena


ms larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por qu ser la
ms larga de la molcula:

5
6

1
OH

3-butil-3-metilheptanol

3. Cuando el grupo OH est en posiciones intermedias en la cadena, se


debe indicar su posicin con un nmero que ha de ser el ms pequeo
posible por tratarse de la funcin principal (frente a los radicales
alqulicos).
Incorrecto
CH3

OH CH3

CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3

2,2,5-trimetil-3-hexanol
Correcto

4. Los alcoholes cclicos se denominan cicloalcanoles, y se nombran de


forma que el C que lleva el grupo funcional-OH reciba el nmero 1.

HO

CH2CH3

2
4

1-etilciclopentanol

5. Cuando el grupo alcohol no es la funcin principal sino que se


presenta como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi (por ejemplo
frente a un carbonilo).

OH

CH3-CH2-CH-CH2-CHO
3-hidroxipentanal

6. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios.

R-CH2-OH

OH

OH

R C R'

R C R'

H
Alcohol
secundario

Alcohol
primario

R''
Alcohol
terciario

7. Debemos indicar que existe una nomenclatura comn, utilizada en


algunos libros (sobre todo antiguos), que consiste en anteponer la
palabra alcohol al nombre del radical alqulico correspondiente. Ej.:

CH3OH

Alcohol metlico

CH3CH2OH

Alcohol etlico

En esta nomenclatura la posicin de los sustituyentes se indica con


letras griegas.

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Alcohol -clorobutlico

NOMENCLATURA DE FENOLES

Para nombrar los fenoles, como en los alcoholes, se aade la


terminacin ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Ejemplo:

OH

OH

OH

OH
CH3

H3CH2C

CH3
2-naftol

OH

3,4-xilenol

5-etil-1,2,4-bencenotriol

Son muchos los nombres triviales de hidrocarburos aromticos que


se mantienen. Ejemplos:
OH

OH

OH

fenol

OH

OH

OH

hidroquinona

resorcinol

CH3
p-cresol

Los radicales, RO- y ArO-, se nombran aadiendo la terminacin oxi


al nombre del sustituyente. Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O- pentiloxi
CH2=CH-CH2-O-

CH3-O-

metoxi

CH3-CH2-O- etoxi

aliloxi

Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. stos
se nombran como los alcoholes anlogos, cambiando la terminacin -ol por
-tiol:
CH3CH2SH
CH3CH2CH2SH

etanotiol
propanotiol

NOMENCLATURA DE TERES
Se nombran los dos radicales alqulicos, por orden alfabtico y a
continuacin la palabra ter:
CH3-O-CH3

dimetilter

CH3-O-CH2-CH3

etil-metilter

En teres complejos se emplea el trmino oxa que significa que un


oxgeno est reemplazando a un grupo CH2.

CH3-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2-CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol

Los teres cclicos reciben el nombre de epxidos.


H2C CH CH3
O

H3C-H2C HC CH CH3
O

epoxipropano

2,3-epoxipentano

Adems de los nombres anteriores, tambin se pueden nombrar como


xidos del correspondiente alqueno. Ej.: xido de propeno y xido de 2penteno, respectivamente.

6. NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHDOS.

CETONAS:
1.- Los nombres sistemticos se construyen reemplazando la
terminacin -o final en el nombre del alcano, por la terminacin -ona. Ej:
CH3-CO-CH2-CH2-CH3

2-pentanona

2.- En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena principal


partiendo del extremo ms cercano al grupo carbonilo. Ej.
O
H3C

OH
3

C
C
CH3
4
5
H2
CH3

4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

3.- En las cetonas cclicas, al tomo de carbono carbonlico se le


asigna el nmero 1.
O

O
1
2

5
4

3-metilciclopentanona

2-ciclohexenona

CH3

4.- Los nombres comunes de las cetonas (entre parntesis) se


obtienen al designar por separado a los dos grupos que estn unidos al grupo
carbonilo, agregando la palabra cetona.

CH3-CH2-CH2-CO-CH3

CH3-CO-CH3

CH3-CH2-CO-CH3

CH2=CH-CH2-CO-CH3

2-propanona

2-butanona

2-pentanona

2-penten-2-ona

(dimetilcetona)

(etilmetilcetona)

(metilpropilcetona)

(alilmetilcetona)

5.- Cuando el grupo carbonilo est directamente unido a un anillo


bencnico o naftalnico se pueden indicar los grupos CH 3CO-, CH3CH2CO-,
CH3CH2CH2CO-, etc., mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc., y
agregarles la terminacin fenona o naftona. Ej.

CO-CH2-CH2-CH3

2-butironaftona

CO-CH3

acetofenona

6.- Cuando la funcin cetona no es la funcin prioritaria, se emplea


el prefijo oxo-. Ej.
CH3-CO-CH2-CH2-COOH

cido 4-oxopentanico

ALDEHDOS:

1.- Los nombres sistemticos de los aldehdos se construyen reemplazando


la terminacin -o del nombre del alcano, por la terminacin -al. Un carbono
aldehdico queda en el extremo de una cadena y no es necesario sealar su
posicin. Sin embargo, si estn presentes otros sustituyentes, se le asigna
la posicin 1. Ejemplo:
H3C

CH3
C

5
3

C
2

OH

H3C

O
H

Br
4-bromo-3-metil-heptanal

Etanal

3-hidroxibutanal

2.- Si el grupo aldehdo est unido a una molcula

grande

(generalmente un anillo), se puede usar el sufijo -carbaldehdo. Ej.:


ciclopentanocarbaldehdo

CHO

3.- Los nombres comunes de los aldehdos suelen derivar de los


cidos carboxlicos correspondientes.
H
C

H
Formaldehdo
Formica=hormiga

H3C

H2C-H3C
C

H2C-H2C-H3C

Acetaldehdo

Propionaldehdo

Acetum=cido

protos pion=primera
grasa

H
Butiraldehdo
Butyrum=mantequilla

4.-Cuando el grupo CHO no es la funcin principal se le nombra al


grupo como un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Ej.:

HOOC-CH2-CH-CH2-COOH
CHO

cido 3-formilglutrico
o 3-formilpentanodioico

7. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS.

1.

Se nombran con ayuda de la terminacin -oico -ico, que se une al


nombre del hidrocarburo de referencia. La cadena se empieza a
numerar siempre por el extremo en el que se encuentra el grupo
-COOH. Ejemplo:
CH3-CH2-COOH

c. propanoico

CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
CH3-C

c. 4-hexenoico

C-CH2-CH=CH-COOH

c. 2-heptn-5-inoico

Br
HOCH2-CH2-CH=CH-CH-CH-COOH
CH2-CH=CH2
c. 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico
(2-propenil)

2.

Otra nomenclatura, utilizada preferentemente en policidos y ciclos,


desglosa la molcula en un grupo carboxilo y un resto carbonado. Ej.:
CH3-CH2-COOH
COOH

3.

cido etanocarboxlico
cido ciclohexanocarboxlico

Para nombrar el grupo carboxilo cuando no es la funcin principal de


la molcula, se utiliza el vocablo carboxi. Se utiliza tambin para

designar al grupo carboxilo cuando en el compuesto hay 3 o ms grupos


carboxilo. Ej.:
COOH
HOOC-CH-CH-CH2-CH2-COOH
CH3

4.

ac. 3-carboxi-2-metilhexanodioico

Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la


terminacin -ico del cido por la terminacin -ato:

CH3-COOH (AcOH)

CH3-COO - (AcO - )

c. actico

In acetato

COOH

COO

Acetato de sodio

COONH4

COO

COOH
c. 1,3-ciclohexadicarboxlico

+
CH3-COO - Na

COONH4

In 1,3-ciclohexanodicarboxilato

1,3-ciclohexanodicarboxilato de diamonio

NOMENCLATURA DE ESTERES

Se nombran de manera anloga a las sales. En el ester, es una cadena


carbonada la que reemplaza al hidrgeno del cido. Ej.:
CH3-CH2-COOCH2CH3

propanoato de etilo

NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS DE CIDO


Los anhdridos provienen de los cidos, por prdida de agua entre dos
grupos carboxilo. Se nombran igual que los cidos de procedencia. Ej.:

anhdrido actico

(CH3-CH2)2O

CO
O

C
O

anhdrido ftlico

Tambin existen anhdridos mixtos, que provienen de dos cidos distintos,


se nombran con el nombre de cada cido por orden alfabtico. Ej.:
CH3CH2CO
H3COC

anh. actico-propinico

NOMENCLATURA DE HALUROS DE CIDO

Los haluros de cido, en los que un halgeno reemplaza al grupo OH del


cido carboxlico, se nombran como haluros de acilo. Los radicales acilo, RCO, se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del cido por oilo
o ilo. Ej.:
CH3-COCl

cloruro de acetilo

C6H5-COBr

bromuro de benzolo

8.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NITROGENADOS


AMINAS
Las aminas alifticas se nombran con los nombres del grupo o grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguido de la palabra amina.
CH3-CH2-NH2
Etilamina

(CH3)2NH
Dimetilamina

(CH3-CH2)3-N
Trietilamina

Si la amina posee distintos sustituyentes, se nombran como


productos de N-sustitucin de una amina primaria. Ej.:
CH3
CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3

N-etil-N-metilpropilamina

CH2=CH-N(CH 3)2

N,N-dimetilvinilamina

CH2=CH-NH-CH(CH 3)2

N-isopropilvinilamina

Cuando existen varios grupos amina en la molcula, para designar a


los nitrgenos integrantes de la cadena principal se utiliza el vocablo aza,
mientras que los nitrgenos que no forman parte de la cadena principal se
citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil, etc. Ej.:

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina)
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2NH-CH3
2,5,7,10-tetraazaundecano
(CH3)2N-CH2-CH2-NH-CH-NH-CH2-CH2-NH-CH3
CH2-CH2-NH2
6-aminoetil-2-etil-2,5,7,10-tetrazaundecano

Si en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia, el grupo


amina se nombra tambin como amino-, metilamino-, aminometil-, etc. Ej.:
NH2
CH3-CH-COOH

cido 2-aminopropanoico
(aminocido alanina)

Las aminas aromticas, en las que el nitrgeno est unido


directamente a un anillo aromtico, se nombran por lo general, como
derivados de la ms sencilla de ellas, la anilina. Ejemplo:

NH2
Br

H3C

Br

CH2CH3

Br
2,4,6-Tribromoanilina

N-etil-N-metilanilina

NH

O2N

Difenilamina

NH

NO2

4,4-Dinitrodifenilamina

Las sales de las aminas se nombran reemplazando el trmino amina


por amonio (o anilina por anilinio), anteponiendo el nombre del anin.
Ejemplo:
CH2-CH3
SO4 N CH2-CH3
CH2-CH3

CH3
NO3 N CH3
CH3

sulfato de trietilamonio nitrato de trimetilamonio


NH3 Cl
cloruro de anilinio

NITRILOS
A los compuestos orgnicos anlogos al H-CN (cianuro de hidrgeno o
cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros.

Existen varias formas de nombrarlos, si los compuestos son sencillos:


A) aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono; B) considerndolo como un derivado del HCN (cido
cianhdrico); C) nombrndolo como derivado del cido RCOOH, en el caso
de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado. Ej.:

sist. B

sist. A
CH3 C N
H3C CH2 C N
H3C HC H2C CH2 C N
H3C

sist. C

etanonitrilo

cianuro de metilo

acetonitrilo

propanonitrilo

cianuro de etilo

propiononitrilo

4-metilpentanonitrilo

cianuro de isopentilo

Tambin se pueden nombrar utilizando el sufijo carbonitrilo para


designar el grupo CN (normalmente en compuestos cclicos). Ej.:
CN

ciclohexanocarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)

Para nombrarlo como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

NITRODERIVADOS

Los compuestos que contienen un grupo NO 2-, se designan mediante el


prefijo nitro- (nunca se considera a dicha funcin como grupo principal). Ej.:

nitrometano

CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-CH2-NO2

1-nitropropano

CH3
O2N

NO2

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

NO2

AMIDAS

Se nombran como derivados del cido carboxlico correspondiente,


sustituyendo el sufijo oico por amida. Ej.:

CH3-CO-NH2

acetamida o etanamida

CH3-CH2-CH2-CO-NH2

butiramida o butanamida

C6H5-CO-NH2

benzamida

CH3-CO-NH-CH3

N-metilacetamida

En aquellos casos en que se nombra el cido de referencia


usando el sufijo carboxlico, se puede utilizar el sufijo carboxamida
para indicar el grupo CO-NH2 de la amina derivada de l. Ej.:

CONH2

ciclopentanocarboxamida

Finalmente, para nombrar al grupo CO-NH2 como sustituyente se


utiliza el prefijo carbamol-, mientras que un grupo como el NH-CO-CH3
recibe el nombre de acetamida-, y un grupo como el NH-CO-C6H11 recibe el
nombre de ciclohexanocarboxamido.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DEL GRUPO PRINCIPAL

1.- Cationes
2.- cidos R-COOH
3.- Derivados de los cidos, en el siguiente orden: anhdridos, esteres,
haluros de cido, amidas.
4.- Nitrilos
5.-Aldehdos
6.- Cetonas
7.-Alcoholes, fenoles
8.- Aminas
9.- teres

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