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Nomenclatura de alcanos.
Alcano: Compuesto de carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces
sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
Se nombran indicando el nmero de tomos de carbono mediante
los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-,
nona-, deca-, etc., y la terminacin -ano.
Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).
Alcanos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes
reglas:
Regla 1: Buscar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si
una molcula posee dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena con ms
sustituyentes es la principal.
CH3
CH3
H3C C CH2- H3C C CH2
H
CH-3
isopropilo
isobutilo
CH3
H3C-H2C C
H
sec -butilo
neopentilo
CH3
H3C C
CH3
terc -butilo
Adems de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para
secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, s son
considerados en la ordenacin alfabtica.
CH2 - CH3
2-etil-4-metil-1-hexeno.
la cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2
1-(3-Butenil)ciclohexeno.
CH2 = C Isopropenilo
CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2
1,3-Butadieno
(Dieno conjugado)
6-Metil-1,3,5-heptatrieno
(Trieno conjugado)
(Dieno no conjugado)
Benceno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH3
CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3
2,5-dimetil-3-heptino
Cl
NO2
CH2CH3
Etilbenceno
tolueno
H3C
CH
CH3
CH CH2
CH3
CH3
cumeno
estireno
o-xileno
CH3
CO2H
Br
1,4-dimetilbenceno
p-Xileno
1,2-dibromobenceno
NO2
Ac 3-nitrobenzoico
CH3
Cl
Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno
CO2H
O2N
NO2
Ac 3,5-dinitrobenzoico
F
Ac 2,4-difluorobencenosulfnico
2-fenilheptano
2-fenil-1-buteno
Cloruro de bencilo
Cl Cl
CH3-CH-CH-CH 3 2,3-diclorobutano
Cl
(CH3)3C
2-cloro-2-metilpropano/
cloruro de terc -butilo
I
Cl
2-cloro-1-yodonaftaleno
CF3-CF2-CF3
perfluoropropano
CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3
2,3-difluoroperclorobutano
CH3OH
CH3CH2OH
Metanol
Etanol
5
6
1
OH
3-butil-3-metilheptanol
OH CH3
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3
2,2,5-trimetil-3-hexanol
Correcto
HO
CH2CH3
2
4
1-etilciclopentanol
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CHO
3-hidroxipentanal
R-CH2-OH
OH
OH
R C R'
R C R'
H
Alcohol
secundario
Alcohol
primario
R''
Alcohol
terciario
CH3OH
Alcohol metlico
CH3CH2OH
Alcohol etlico
NOMENCLATURA DE FENOLES
OH
OH
OH
OH
CH3
H3CH2C
CH3
2-naftol
OH
3,4-xilenol
5-etil-1,2,4-bencenotriol
OH
OH
fenol
OH
OH
OH
hidroquinona
resorcinol
CH3
p-cresol
CH3-O-
metoxi
CH3-CH2-O- etoxi
aliloxi
Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. stos
se nombran como los alcoholes anlogos, cambiando la terminacin -ol por
-tiol:
CH3CH2SH
CH3CH2CH2SH
etanotiol
propanotiol
NOMENCLATURA DE TERES
Se nombran los dos radicales alqulicos, por orden alfabtico y a
continuacin la palabra ter:
CH3-O-CH3
dimetilter
CH3-O-CH2-CH3
etil-metilter
CH3-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2-CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol
H3C-H2C HC CH CH3
O
epoxipropano
2,3-epoxipentano
CETONAS:
1.- Los nombres sistemticos se construyen reemplazando la
terminacin -o final en el nombre del alcano, por la terminacin -ona. Ej:
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
2-pentanona
OH
3
C
C
CH3
4
5
H2
CH3
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
O
1
2
5
4
3-metilciclopentanona
2-ciclohexenona
CH3
CH3-CH2-CH2-CO-CH3
CH3-CO-CH3
CH3-CH2-CO-CH3
CH2=CH-CH2-CO-CH3
2-propanona
2-butanona
2-pentanona
2-penten-2-ona
(dimetilcetona)
(etilmetilcetona)
(metilpropilcetona)
(alilmetilcetona)
CO-CH2-CH2-CH3
2-butironaftona
CO-CH3
acetofenona
cido 4-oxopentanico
ALDEHDOS:
CH3
C
5
3
C
2
OH
H3C
O
H
Br
4-bromo-3-metil-heptanal
Etanal
3-hidroxibutanal
grande
CHO
H
Formaldehdo
Formica=hormiga
H3C
H2C-H3C
C
H2C-H2C-H3C
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Acetum=cido
protos pion=primera
grasa
H
Butiraldehdo
Butyrum=mantequilla
HOOC-CH2-CH-CH2-COOH
CHO
cido 3-formilglutrico
o 3-formilpentanodioico
1.
c. propanoico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
CH3-C
c. 4-hexenoico
C-CH2-CH=CH-COOH
c. 2-heptn-5-inoico
Br
HOCH2-CH2-CH=CH-CH-CH-COOH
CH2-CH=CH2
c. 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico
(2-propenil)
2.
3.
cido etanocarboxlico
cido ciclohexanocarboxlico
4.
ac. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
CH3-COOH (AcOH)
CH3-COO - (AcO - )
c. actico
In acetato
COOH
COO
Acetato de sodio
COONH4
COO
COOH
c. 1,3-ciclohexadicarboxlico
+
CH3-COO - Na
COONH4
In 1,3-ciclohexanodicarboxilato
1,3-ciclohexanodicarboxilato de diamonio
NOMENCLATURA DE ESTERES
propanoato de etilo
anhdrido actico
(CH3-CH2)2O
CO
O
C
O
anhdrido ftlico
anh. actico-propinico
cloruro de acetilo
C6H5-COBr
bromuro de benzolo
(CH3)2NH
Dimetilamina
(CH3-CH2)3-N
Trietilamina
N-etil-N-metilpropilamina
CH2=CH-N(CH 3)2
N,N-dimetilvinilamina
CH2=CH-NH-CH(CH 3)2
N-isopropilvinilamina
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina)
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2NH-CH3
2,5,7,10-tetraazaundecano
(CH3)2N-CH2-CH2-NH-CH-NH-CH2-CH2-NH-CH3
CH2-CH2-NH2
6-aminoetil-2-etil-2,5,7,10-tetrazaundecano
cido 2-aminopropanoico
(aminocido alanina)
NH2
Br
H3C
Br
CH2CH3
Br
2,4,6-Tribromoanilina
N-etil-N-metilanilina
NH
O2N
Difenilamina
NH
NO2
4,4-Dinitrodifenilamina
CH3
NO3 N CH3
CH3
NITRILOS
A los compuestos orgnicos anlogos al H-CN (cianuro de hidrgeno o
cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros.
sist. B
sist. A
CH3 C N
H3C CH2 C N
H3C HC H2C CH2 C N
H3C
sist. C
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
propanonitrilo
cianuro de etilo
propiononitrilo
4-metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
ciclohexanocarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)
NITRODERIVADOS
nitrometano
CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-CH2-NO2
1-nitropropano
CH3
O2N
NO2
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
NO2
AMIDAS
CH3-CO-NH2
acetamida o etanamida
CH3-CH2-CH2-CO-NH2
butiramida o butanamida
C6H5-CO-NH2
benzamida
CH3-CO-NH-CH3
N-metilacetamida
CONH2
ciclopentanocarboxamida
1.- Cationes
2.- cidos R-COOH
3.- Derivados de los cidos, en el siguiente orden: anhdridos, esteres,
haluros de cido, amidas.
4.- Nitrilos
5.-Aldehdos
6.- Cetonas
7.-Alcoholes, fenoles
8.- Aminas
9.- teres