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R-COOH
-C=O
OH
Estructura
HCOOH
Nombre IUPAC
Metanoico
Nombre comn
cido
Frmico
Fuente natural
Veneno de hormigas
(frmicum en latn)
Vinagre (acetum en latn)
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
Etanoico
Propanoico
Butanoico
Actico
Propinico
Butrico
Manteca (butyrum,
manteca en latn)
Raz de la valeriana
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5COOH
Pentanoico
Hexanoico
Heptanoico
Valrico
Caproico
Enntico
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH
Octanoico
Nonanoico
Decanoico
Caprlico
Pelargnico
Cprico
cido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3
21
CH2=CHCOOH
cido propenoico.
cido5-butil-6 heptenoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
En los cidos cclicos saturados se nombran como cido
cicloalcanocarboxlicos. Sus homlogos aromticos son los cidos benzoicos.
COOH
OH
2
Cl
2
Br
1
COOH
cido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxlico
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-COOH
cido hidroxi-butanoico.
Propiedades:
A) Estructurales:
La estructura de los cidos carboxlicos es plana con ngulos de enlace C-CO y O-C-O de 120.
Por ejemplo:
El cido frmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonlico
aproximadamente trigonal. Estas caractersticas estructurales son generales
de los cidos carboxlicos.
B) Fsicas:
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbonooxgeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno
con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos
carboxlicos, estos cidos son completamente solubles en agua. Como
R-C
O...H-O
C-R
Frmula
Solubilidad
g/100g de H2O
PFus
PEb C
H-COOH
8,4
101
CH3-COOH
17
118
CH3-CH2-COOH
-22
141
CH3-(CH2)2-COOH
-5
163
(CH3)2-CH-COOH
20C
-47
154
CH3-CHOH-COOH
--------------
17
-----
CH3-(CH2)16-COOH
0,034 (25C)
69
360
C6H5-COOH
0,27 (18C)
122
249
R-COOH + MCI
(M: metal)
CH3COOH + KHSO4
cido actico
O + HOH
2CH3COOH
CH3 - CO
Anhdrido actico
cido actico
CH3COOH + HCl
cido actico
Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de
tomos de carbono que a la sustancia que los origin.
Ejemplo:
C2H5OH + O2
CH3COOH + HOH
CH3CHO + O2
CH3COOH
La sntesis de Grignard.
Otro mtodo de preparacin es la sntesis de Grignard, la cual genera cidos
con mayor nmero de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:
Br
O-Mg-Br
Mg
+O=C=O
C2H5
Bromuro de etil
bromuro de
Magnesio
magnesio
O=C
C2H5
C2H5COOH + HO-Mg-Br
cido
propanoico
hidroxil
D) Sntesis malnica.
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de otros
cidos policarboxlicos, de all proviene la sntesis malnica, que consiste en
descarboxilar el cido malnico o sus derivados por calentamiento controlado,
ejemplo:
HOOC-CH2-COOH
En general:
calor
CH3COOH + CO2
COOH
R- CH
calor
R CH2COOH + CO2
COOH
R
R
COOH
C
R
calor
COOH
CH COOH + CO2
NaOH + CO
HCOO- Na+
H+, H2O
HCOOH.
CH2 = CH2
O2, catalizador de Co
+3
CH3CHO
de PlCl2 y CuCl2
CH3COOH
Proceso de Wacker
O2, catalizador de Co
+3
CH3COOH
CO, catalizador de Rh
+3
, I2, 30- 40 atm, 180C
CH3COOH
Proceso Monsanto
El cido actico se emplea en la produccin de monmeros.
Anualmente se producen alrededor de 1,6 toneladas de este cido para una
variedad de propsitos, incluyendo su uso como materia prima para elaborar
el polmero de acetato de vinilo. El mtodo industrial de esta sntesis es la
oxidacin al aire de acetaldehdo, este mtodo fue sustituido por la
carbonilacin del metano, mostrada anteriormente.
cido actico mediante oxidacin al aire de acetaldehdo.
CH3COH + O2
CH3COOH
R- COO- + H3O+
y pKa = -log Ka