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Facultad de Medicina
E.A.P Tecnologa Mdica
rea de Terapia Ocupacional
Tema:
Reconocimiento de grupos funcionales
Curso:
Qumica Aplicada
Ciclo:
II
Mesa:
2
28 de octubre de 2014
Contenido
PRESENTACIN ..............................................................................................................3
INTRODUCCIN ...............................................................................................................4
FUNDAMENTO TERICO ................................................................................................5
Grupos Funcionales .......................................................................................................5
ALCOHOLES: ................................................................................................................6
ETERES:........................................................................................................................6
ALDEHDOS: .................................................................................................................7
CETONAS: .....................................................................................................................7
CIDOS CARBOXILICOS: .............................................................................................8
AMINAS: ........................................................................................................................8
PROCEDIMIENTO ............................................................................................................9
EXPERIMENTO N1: .....................................................................................................9
Oxidacin de alcoholes ..................................................................................................9
EXPERIMENTO N 2: ..................................................................................................10
EXPERIMENTO N 3: ..................................................................................................12
EXPERIMENTO N4: ...................................................................................................14
CONCLUSIONES ............................................................................................................16
PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO: ..............................................................................17
RESPUESTAS:................................................................................................................18
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PRESENTACIN
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INTRODUCCIN
La aplicacin de pruebas de clasificacin se lleva a cabo despus de una serie
de pruebas fsicas, como son la determinacin del punto de ebullicin, punto de
fusin y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignicin
y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de
trabajo. El siguiente paso de la identificacin, es la bsqueda de informacin
especfica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales
comunes.
En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificacin en
particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas
limitaciones. Por tal motivo el propsito del anlisis cualitativo orgnico, es
reconocer una sustancia por sus caractersticas y propiedades, tanto fsicas,
como qumicas y probar su total similitud con una muestra idntica y pura del
compuesto. La bsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos
por sus grupos funcionales y la obtencin de derivados, deber llevar a
frmulas su estructura correctamente y sin ambigedades.
Es recomendable evitar la realizacin de pruebas innecesarias, ya que no solo
es un desperdicio de tiempo, sino tambin aumenta la posibilidad de confusin
de error. Por lo que no tiene sentido empezar las pruebas de grupos
funcionales de un compuesto bsico que contiene nitrgeno, con pruebas para
determinar el grupo alcohol y cetona.
Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningn
indicio, es ensayar primero las pruebas ms sencillas y confiables. As varias
de las pruebas para las cetonas y aldehdos son en general, ms fciles de
efectuar y de ms precisin, que las pruebas para otras funciones con oxgeno.
Por lo tanto se recomienda que en la clasificacin de un compuesto neutro que
se sospecha contiene oxgeno, se empiece con las pruebas de carbonilo.
A continuacin se presentan las reacciones caractersticas para cada grupo
funcional y se denotan las condiciones y el resultado.
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FUNDAMENTO TERICO
Grupos Funcionales
Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayora de las
reacciones qumicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y
el triple enlace en los alquinos se consideran tambin como grupos funcionales.
Los principales grupos funcionales son:
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a) ALCOHOLES:
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la
sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la
molcula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrgeno tambin se
manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol.
Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua:
forman semi-combinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el
aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye
una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua
disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros
superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.
b) ETERES:
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales
dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de
oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres
simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son
diferentes.
Propiedades fsicas:
El ter metlico y el ter metil etlico son gases a temperatura normal. Ya el ter
etlico es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores
van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la
cadena.
Los teres de cadena recta tienen un punto de ebullicin bastante similar a los
alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5,
con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH 3CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.
Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para
peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que
el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.
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Propiedades qumicas:
Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones
caractersticas:
Reaccin con los haluros de hidrgeno.
Reaccin con el oxgeno del aire.
c) ALDEHDOS:
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la
diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.
Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce
lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems
slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad
de carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
d) CETONAS:
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas,
as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las
pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de
los tubos de PVC.
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Propiedades fsicas:
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas
cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se
venden
como
perfumes.
El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C
respectivamente.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena,
hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en
los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad
tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza
a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
e) CIDOS CARBOXILICOS:
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado carboxilo, se produce
cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH o CO2H.
Propiedades qumicas:
Acidez
Reaccin de neutralizacin
Reaccin de los cidos carboxlicos con amoniaco
Reaccin de los cidos carboxlicos con amoniaco
Formacin de nitrilos
f) AMINAS:
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.
Los aminocidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazado al
mismo tomo de carbono. Los aminocidos se enlazan entre s a travs de
estos dos grupos dando un enlace amida formando las protenas. En un
extremo queda un grupo amino terminal.Las aminas se clasifican de acuerdo
con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por
grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los
que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.
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PROCEDIMIENTO
A.EXPERIMENTO N1:
Oxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios se pueden deshidrogenar a aldehdos y los
secundarios a cetonas, mientras que los alcoholes terciarios se resisten a este
tipo de reaccin ya que no tiene tomo de hidrogeno en el carbono que lleva el
grupo hidroxilo.
Reactivos: KMnO4, H2SO4, NaOH, K2Cr2O7, alcohol primario, secundario y
terciario.
a) Oxidacin de alcoholes con KMnO4 en medio alcalino
1. Coloque por separado en tres tubos de ensayo 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
2. Aada a cada uno 0,5ml de solucin de KMnO4 al 1% y NaOH al 5%.
3. Observe la reaccin en los tubos (formacin de un precipitado marrn)
Reaccin qumica del alcohol primario:
CH3-CH2-OH + KMnO4+ NaOH
CH3CHO+H2+MnO2
Violeta oscuro
amarillo
transparente
fucsia
por tanto no se
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marrn
azul verdoso
3CH3COOH
verde
B.EXPERIMENTO N 2:
Identificacin de Fenoles: Reaccin con Tricloruro de Hierro.
Fundamento: El hecho de que el grupo OH se encuentre unido directamente
al anillo aromtico da por resultado que pueda desprender ms fcilmente un
protn dejando en libertad un ion fenxido de baja densidad electrnica con
carcter nucleoflico a consecuencia del tomo de oxgeno, capaz de
reaccionar con un cido Lewis como el
, en contraste del enlace C-O que
presentan los alcoholes donde liberar el protn es ms difcil por la
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No se produce reaccin.
En esta reaccin el hierro se une al grupo fenxido. Los iones fenxido son an
ms reactivos que los fenoles hacia la sustitucin aromtica electroflica, ya
que tienen una carga negativa reaccionan con electrfilos (en este caso Fe)
para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el in cloruro al hidrgeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido
al hierro (formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles
presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas.
La coloracin obtenida es azul, color caracterstico del complejo formado de
hierro y fenol.
La reaccin general se presenta a continuacin:
6 Ar OH +
[(ArO)6 Fe ]
+ 3HCl
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C.EXPERIMENTO N 3:
Identificacin del grupo carbonilo
Fundamento: El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un
tomo de carbono unido a un oxgeno por un enlace doble. El grupo carbonilo
se encuentra en muchos compuestos: aldehdos, cetonas y muchas otras
funciones orgnicas. Es el grupo funcional ms importante de la qumica
orgnica. CO quiere decir grupo carbonilo.
Reaccin de oxidacin con el reactivo de Tollens o Espejo de plata
Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula Ag(NH3)2OH , presentado
usualmente bajo la forma de nitrato. Este es un agente oxidante el cual genera
plata al reaccionar y se utiliza generalmente para comprobar la presencia de
aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Si la sustancia con la cual
reacciona es un aldehdo, el reactivo de Tollens genera plata. En otro caso,
puede formarse o no una sustancia amarillenta.
Materiales:
Solucin de AgNO3
Solucin de NaOH
Solucin de metanal
Solucin de propanona
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Procedimiento:
)
[(
) ]
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D.EXPERIMENTO N4:
Obtencin de un Ester (derivado de Acido Carboxlico).
Fundamento: La reaccin entre el alcohol y cido pueden ocurrir de dos
maneras diferente por prdida del grupo hidrxilo de cido o por prdida de
este mismo grupo del alcohol dando como consecuencia la informacin de un
ster y una molcula de agua.
Procedimiento:
1. En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de cido saliclico y vert 3ml de
metanol
2. Agregue por las paredes y con sumo cuidado 2 gotas de H2SO4
concentrado
3. Lleve el tubo de ensayo con la mezcla que prepare, a Bao Mara por 3
a 5 minutos aproximadamente
4. Luego observe la reaccin del experimente y el cambio que se hizo
Resultado:
a) Reaccin qumica del ster (1):
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Obtenida la mezcla, se
realiz el bao mara
durante 5 min.
(cido actico)
CHCHOH
(etanol)
HSO
CHCOOCHCH + HO
(etanato de metileno)
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CONCLUSIONES
1) Se puede concluir que en el presente laboratorio se logr identificar
algunos grupos funcionales de compuestos orgnicos, como lo fenoles,
cidos carboxlicos, aldehdo, el reconocimiento de estos, son
importantes para la sistematizacin de sus propiedades, as mismo la
verificacin de la presencia de estos compuestos en soluciones a travs
del uso y procedimiento adecuado de reactivos.
2) Inferimos entonces que un alcohol se puede oxidar mediante una
reaccin qumica acompaado de un cambio de color como se
experiment con el permanganato de potasio (KMnO 4) de color purpura
cambio a marrn (MnO2 como producto).Esta oxidacin implica la
eliminacin de hidrogeno de un enlace o insertar oxgeno a una
molcula; as se pierde hidrogeno del enlace carbono oxigeno del
alcohol (formacin de aldehdo y cetona)
3) El etanol no reacciona frente al Tricloruro de hierro debido a que es
difcil la ruptura del enlace del grupo hidroxilo del alcohol para liberar un
protn y unirse al in cloruro del respectivo cido con el que debera
reaccionar, esto tiene lugar por las caractersticas estructurales del
etanol, como consecuencia no se produce cambio de color en el
experimento.
4) El fenol s reacciona frente al Tricloruro de hierro debido a que el grupo
hidroxilo se encuentra unido directamente al anillo aromtico del fenol y
esto hace ms fcil que se desprenda un protn que va a unirse con el
ion cloruro del cido con el que reacciona, por lo tanto el hierro se une al
ion fenxido generado por la ruptura de enlace, esto tiene lugar por el
carcter nucleoflico del ion fenxido y por ello reacciona con electrfilos,
como en este caso el hierro, para formar complejos. Como consecuencia
en el experimento la reaccin adquiere una coloracin azul que
caracteriza al complejo formado.
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RESPUESTAS:
1.
Al ingerir alcohol metlico se produce lo siguiente:
Una dosis letal de metanol por va oral vara entre los 60 y 200 ml. La toxicidad
obedece al metabolismo del alcohol metlico que se convierte en cido frmico
y formaldehido, con la propiedad de precipitar las protenas de las vas
nerviosas causando dao irreparable. Es conocido el efecto lesivo especfico
que tiene esta sustancia sobre las clulas ganglionares de la retina y el nervio
ptico, generando ceguera total, muchas veces de carcter irreversible. El
cido frmico produce acidosis metablica severa.
Su biotransformacin se realiza principalmente en el hgado y su eliminacin
como cido frmico por va urinaria. En menor porcentaje se elimina por utiliza
la va entero-heptica.
La administracin de alcohol etlico disminuye la toxicidad del metanol, al
bloquear el metabolismo de ste en formaldehido y cido frmico, permitiendo
a los riones excretar el metanol inalterado.
Al ingerir alcohol eitico produce lo siguiente:
Los efectos sobre los principales sistemas del organismo son acumulativos e
incluyen un amplio rango de alteraciones en el aparato digestivo, entre las que
destacan las lceras de estmago y de duodeno, la pancreatitis crnica y la
cirrosis heptica, as como lesiones irreversibles en los sistemas nerviosos
central y perifrico. Pueden llegar a producirse desmayos, alucinaciones e
intensos temblores, sntomas del sndrome de abstinencia alcohlica ms
grave, y el delirium tremens, que puede ser mortal a pesar del tratamiento
adecuado; esto ltimo contrasta con los sndromes de abstinencia de los
opiceos como la herona, que aunque muy aparatosos rara vez son fatales. La
deficiencia de magnesio entre los grupos que padecen malnutricin, en
especial los alcohlicos, produce temblores y convulsiones.
Alumna: Jhosselyn Flores Chia
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2.
El grupo OH
EJEMPLOS:
PROPANOTRIOL O GLICERINA.- Lubricante en productos
farmacuticos.
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El grupo de Fenoles:
bis(3,5,6-tricloro-2-hidroxifenil)metano
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Grupo Carbonilico
Grupo Carboxlico
CH3(CH2)4COOH
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3.
ETANOL
Uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacion cataltica del
etileno con acido sulfurico como catalizador.
Pero los principales usos y los mas conocidos actualmente son los del etanol
como combustible de los vehiculos automotores y como ingrediente para las
bebidas alcoholicas. Ademas se usa tambien en el sector farmaceutico como
excipiente de algunos medicamentos y cosmeticos (es el caso del alcohol
antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
GLICEROL
Usos mas frecuentes en :
La fabricacin de productos cosmticos, sobre todo en la industria jabonera.
Dentro del rea mdica, se usa en las composiciones de medicamentos, a modo
de jarabes, cremas, etc.
En temperaturas ms altas de los 250C, en los baos calefactores.
En ciertas maquinarias se utiliza como lubricante y Anticongelante
El glicerol es seguro para el consumo. Se encuentra en una gran diversidad de
productos dentro de la industria alimentaria con distintos fines
MANITOL
En industria de alimentos: como endulzante (edulcorante) comn y
en alimentos dietticos; en chicles (goma de mascar)
En medicina puede usarse como sustituto del plasma sanguneo en casos de
hemorragia, se usa como solucin al 20% en estos casos, y su duracin en el
torrente sanguneo es mayor que las soluciones cristaloides a base de
electrolitos (sueros).
Tambin se usa el manitol al 20 % se usa como diurtico osmtico en situaciones
agudas, como el sndrome nefrtico, o para aliviar la hipertensin intracraneal.
Facilita tambin la manipulacin quirrgica craneal.
SORBITOL
Se emplea como edulcorante en los alimentos dietticos.
se utiliza en la industria como humectante para mantener diversos productos
con un grado de humedad apropiado, se utiliza en la elaboracin de alimentos,
frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y
cosmticos, tambin como emulsionante en la fabricacin de pasteles y dulces
para impedir que se separen la fase acuosa
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CUESTIONARIO
1. Cul es la diferencia de efectos que produce la ingesta de alcohol
metlico y etlico en el hombre? Fundamente qumicamente.
La diferencia radica en que el alcohol metlico se convierte en cido
frmico, que causa acidosis severa y formaldehido, que causa lesin de
las clulas ganglionares de la retina provocando ceguera, mientras que
el alcohol etlico se convierte en acetaldehdo y cido actico que son
menos nocivos pero de igual manera si se consume exageradamente
causa lesiones en el organismo.
La administracin de alcohol etlico disminuye la toxicidad del metanol, al
bloquear el metabolismo de ste en formaldehido y cido frmico,
permitiendo a los riones excretar el metanol inalterado.
2. Mencione el nombre y escriba la frmula de 20 sustancias de uso en
Medicina, que contengan los grupos funcionales estudiados (distribuya
equitativamente la cantidad de sustancias para cada grupo funcional).
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CUESTIONARIO
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El sorbitol en la salud
Las funciones que el sorbitol realiza para la salud son:
- Menor valor calrico que la fructosa.
- Se utiliza en la fabricacin de chicles sin azcar con lo que no representan
peligro para personas que padecen diabetes.
- Produccin de alimentos y suplementos alimenticios para diabticos.
- Edulcorante para sustituir la sacarosa y regular los niveles de azcar en la
sangre.
Alumna: Valery Gmez De la Cruz
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4. Si es un grupo polar.
Ventajas y desventajas:
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CUESTIONARIO:
1. Los efectos en el organismo del:
Etanol, como ingrediente principal de las bebidas alcohlicas al ingerirse da un
estado de embriaguez y si se excede puede inducir al vmito, intoxicacin
alcohlica aguda que produce grado variable de estimulacin del SN (regocijo,
excitacin,
desinhibicin,
locuacidad,
agresividad,
irritabilidad,
descoordinacin).
Metanol, no debe ser ingerido, inhalado o entrar en contacto con la piel; menos
de 4 onzas sera fatal porque puede causar acidemia frmica, acidosis
metablica, toxicidad visual, coma y, en casos extremos, la muerte. Se ha
identificado al cido frmico como el metabolito responsable de los efectos
txicos del metanol, el cual inhibe la citocromo oxidasa, interfiriendo as
directamente con el transporte de electrones en la cadena respiratoria .Existe
evidencia de que el cido frmico inhibe la funcin mitocondrial en la retina y
aumenta el estrs oxidativo.
2. Alcohol etlico de 960 (CH3-CH2-OH), vinagres como el cido actico
(C2H4O2),cido ctrico(C6H8O7),glicerina(C3H8O3),fenol (C6H5OH),fluoruro
de carbonilo(CF2O),sulfuro de carbonilo(COS),acido tartrico(C4H6O6), cido
saliclico(C7H6O3),
Orto-fenilfenol(C12H10O),salicilato
de
metilo(C8H8O3),hexilresorcinol(C12H18O2),o-clorixilenol(C8 H9 Cl O),butano2,3-diona(C4H6O2),feniletanal(C8H8O).
3. Etanol: puede usarse como combustible si est mezclado con una cantidad
suficiente de gasolina, y como ingrediente para las bebidas alcohlicas.
Adems se usa tambin en el sector farmacutico como excipiente de algunos
medicamentos y cosmticos.
Glicerol: en la industria farmacutica para la produccin de medicamentos
como productos para combatir la infeccin de odo, anestsicos, grageas.
Manitol: El edema cerebral es una causa importante de muerte inmediata y de
discapacidad a largo plazo en un accidente cerebrovascular agudo (una crisis
aguda en el cerebro porque se obstruye una arteria o se rompe una arteria y
sangra). Se administra una solucin de manitol por va intravenosa para reducir
el edema.
Sorbitol: Se utiliza en la fabricacin de chicles sin azcar con lo que no
representan peligro para personas que padecen diabetes, emulsionante en
repostera, edulcorante para sustituir la sacarosa y regular los niveles de
azcar en la sangre.
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4. Grupo carbonilo:
Propiedades fsicas, el grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 en el
carbono por lo que es planar, es decir que todos los tomos unidos a l estn
en el mismo plano y sus enlaces tienen un ngulo de 120, es polar debido a la
presencia de tomos de diferente electronegatividad en este caso es el oxgeno
el elemento ms electronegativo, lo que
provoca una densidad positiva sobre el
carbono (carbono electroflico)
Por su polaridad los aldehdos y cetonas
tienen mayor punto de ebullicin que los
hidrocarburos de mismo peso molecular,
pero menores que los alcoholes debido a
su incapacidad de formar puentes de
hidrgeno entre ellos.
Estos compuestos si pueden formar
puentes de hidrgeno con el agua lo que
los hace solubles en ella y en otros
compuestos polares, pero su solubilidad
disminuye conforme aumenta la cadena
carbonada.
Propiedades qumicas, por su polaridad dirigida hacia el oxgeno causa un
carbono electroflico que es capaz de aceptar nucleofilos y solo en los
aldehdos la presencia de un hidrgeno cido.
Su estructura polar y plana facilita la entrada de un grupo nucleofilico por el
poco impedimento estrico que tiene, por lo que reaccionan por un mecanismo
de adicin nucleofilica en el doble enlace (C=O).
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CUESTIONARIO:
1.Alcohol etlico: se distribuye en el agua de acuerdo al volumen de agua de los
tejidos .Circula en sangre y tiene metabolismo heptico por un sistema
saturable compuesto por dos enzimas: alcohol deshidrogenasa y aldehdo
deshidrogenasa .Ambas son reacciones oxidativas que se producen en el
citosol heptico en presencia del NAD .La acetilacin posterior de la coenzima
se produce en todos los tejidos.
Alcohol metlico:
Alcohol metlico
Metab.heptico
cido frmico
formaldhedo
2.-Grupo carbonilo:
Carbamato
Grupo cetona:
uretano
barbitrico
ketofeno
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Grupo carboxilo:
cido actico
Acido glutmico
cido malico
acido benzoico
cido ascrbico
naproxeno
cido caprilico
ibuprofeno
Grupo Ester:
cido saliclico
salicilato de metilo
difenhidramina
Herona
morfina
fenacetina
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CUESTIONARIO
1.
El alcohol etlico (CH3-CH2-OH) se distribuye en el organismo de acuerdo al
volumen de agua de los tejidos. Circula en la sangre y tiene metabolismo
heptico por un sistema saturable compuesto por dos enzimas: Alcohol
deshidrogenasa y Aldehdo deshidrogenasa. Ambas son reacciones oxidativas
que se producen en el citosol heptico en presencia de NAD. La acetilacin
posterior de la coenzima A se produce en todos los tejidos.
Mientras que el alcohol metlico (CH3-OH) tiene metabolismo heptico y forma
cido frmico y formaldehido, los cuales producen acidosis metablica severa y
ceguera (lesin de las clulas ganglionares de la retina) respectivamente.
2.
ALCOHOLES:
-
Acnoxin
Diprosalic, ungento
Griseoplus
FENOLES:
-
Antisptico
Cauterizador
Desinfectantes
Aspirinas
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CARBONILOS:
-
Como antisptico
Como preservador
Sntesis de medicamentos
Sntesis de vitaminas
Fabricacin de catalizadores
CARBOXILOS:
-
3.
ETANOL:
-
GLICEROL:
-
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Anticongelante.
MANITOL:
-
Como edulcorante.
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SORBITOL:
-
Fuente de alcohol.
Produccin de resinas.
Acondicionador de papel.
Emulsionante en repostera.
Produccin de cosmticos
4.
El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con color rojo). El tomo de
oxgeno tiene una electronegatividad mayor que el tomo de carbono; por lo
tanto, los electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente. El
tomo de oxgeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el
tomo de carbono del carbonilo, una carga parcial positiva. Como se ver en
las reacciones de los compuestos carbonlicos, los grupos negativos
(nuclefilos) atacan al tomo (ms positivo) del carbono del grupo carbonilo, y
los grupos positivos (electrfilos) atacan al tomo (ms negativo) de oxgeno de
dicho grupo.
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Cuestionario:
1. Alcohol Metlico:
El alcohol metlico es usado como anticongelante para remover pinturas y
como solvente de lacas y barnices, se obtiene por destilacin de madera o por
hidrogenacin de monxido de carbono.
La toxicidad obedece al metabolismo del alcohol metlico que se convierte en
cido frmico y formaldehido, con la propiedad de precipitar las protenas de
las vas nerviosas causando dao irreparable.
El cuadro se inicia con alteraciones neurolgicas de gravedad variable, como
agitacin, ebriedad, y coma, cefalea global de predominio frontal, nuseas,
vmito y visin borrosa. Los sntomas progresan rpidamente, con respiracin
rpida y superficial como consecuencia de la acidosis. Tambin aparecen
cianosis, coma, hipotensin y dilatacin pupilar. Aproximadamente 25% de las
personas con intoxicacin grave fallecen por insuficiencia respiratoria.
Alcohol Etlico:
Es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
caracterstico formado por fermentacin de azcares y tambin a partir de
etileno o de acetileno en pequeas cantidades o a partir de la pulpa de madera.
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.
Este lquido, produce sobre el organismo un efecto txico directo y un efecto
sedante; adems, la ingestin excesiva de alcohol durante periodos
prolongados conduce a carencias en la nutricin y en otras necesidades
orgnicas, lo cual complica la situacin. Los casos avanzados requieren
hospitalizacin.
2. CARBOXILOS:
cido actico
cido malico
cido ascrbico
cido acetilsaliclico
cido Butrico
CH3COOH
HO2CCH2CHOHCO2H
C6H8O6
CH3(CH2)4COOH
C4H8O2
ALCOHOLES:
Metanol
Ciclohexanol
C6H12O
Isopropanol
C3H8O
Etanol
CH4O
C2H6O
Alumna: Ocampo Chalco, Mnica Beatriz
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Etanodiol
CARBONILOS:
Carbamato
Uretano
HO-CH2-CH2-OH
NH2COOH
C3H7NO2
FENOLES:
Benceno
Naftaleno
C6H6
C10H8
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CUESTIONARIO
1._
*alcohol metlico.- En concentraciones elevadas (o menores en comparacin
con el alcohol etlico) el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo,
nuseas, vmitos y muerte (la ingestin de 20 ml a 150 ml se trata de una dosis
mortal). Una exposicin aguda puede causar ceguera o prdida de la visin, ya
que puede daar seriamente el nervio ptico (neuropata ptica). Una
exposicin crnica puede ser causa de daos al hgado o de cirrosis. El
metanol, a pesar de su alta toxicidad, es muy importante en la fabricacin de
medicinas. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la
fabricacin de formaldehido. El metanol tambin se emplea como
anticongelante en vehculos, combustible de estufetas de acampada, solvente
de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame.
*alcohol etlico.- El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de
frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y
un olor agradable caracterstico formado por fermentacin de azcares y
tambin a partir de etileno o de acetileno en pequeas cantidades, a partir de
la pulpa de madera. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la
cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido
empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al
punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en
radiadores de automviles.
Este lquido, produce sobre el organismo un efecto txico directo y un efecto
sedante; adems, la ingestin excesiva de alcohol durante periodos
prolongados conduce a carencias en la nutricin y en otras necesidades
orgnicas, lo cual complica la situacin. Los casos avanzados requieren
hospitalizacin.
2._
ESTERES.Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son
utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las molculas de
ster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente
considerar un ster en trminos de un cido y un alcohol precursores que
podran reaccionar para producir ese ster. La parte cida de un ster incluye
el grupo carbonilo y un tomo de hidrgeno, un grupo alquilo o un grupo arilo.
La parte alcohlica de un ster incluye el grupo -OR.
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Aplicaciones en la medicina
Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina. Ejemplo:
ALDEHIDOS
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Alumna: Lizana Yauri, Roco Karina
TECNOLOGIA MEDICA- TERAPIA OCUPACIONAL
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Perfumes
Esencias
La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se
cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohlicas.
CETONAS
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas,
as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
3.ETANOL
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol
antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es
un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una
concentracin de aproximadamente el 70 %.
GLICEROL
La elaboracin de cosmticos como por ejemplo, jabones de tocador. La
glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede
encontrar entre un 8-15% de glicerina en la composicin de estos jabones.
En el rea de la medicina se utiliza en la elaboracin de medicamentos en
forma de jarabes (como excipiente; comoantisptico para prevenir infecciones
en heridas; como inhibidor de cambios enzimticos durante la fermentacin de
ungentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol,
taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). Tambin es utilizado para lubricantes
y humectantes oftalmolgicos.
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SORBITOL
El sorbitol se emplea como edulcorante en los alimentos dietticos. Se le
califica como edulcorante nutritivo porque cada gramo contiene 2,4 caloras,
bastante menos que las 4 de la sacarosa o el almidn. Es el edulcorante que
contienen generalmente los chicles "sin azcar".
E-420(i): Sorbitol (estabilizante, humectante) E-420(ii):
(estabilizante, humectante) alto contenido de sorbitol
Sorbitol
jarabe
4.GRUPO CARBONILO.El grupo carbonilo est polarizado tanto en aldehdos como en cetonas, de
manera que el carbono es parcialmente positivo y el oxgeno es parcialmente
negativo.
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CUESTIONARIO:
1.
45
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2. CARBOXILOS:
cido Frmico -> HCOOH
cido cetico -> CH3COOH
cido Butrico -> CH3(CH2)2COOH
cido caprilico -> CH3(CH2)6COOH
CARBONILOS:
Acrolena -> CH2=CHCHO
cido Acrlico -> C3H4O2
cido maleico -> C4H4O4
Urea -> CON2H4
Carbamatos -> NH2COOH
FENOLES:
4-metilfenol
2-nitrofenol
3-bromo-4-metilfenol
2-bromofenol
3-nitrofenol
ALCOHOLES:
Etanol -> C2H6O
2-propanol -> C3H8O
Metanol -> CH4O
Etanodiol -> C2H6O2
1-Butanol -> C4H10O
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3. ETANOL:
Combustible industrial y domestico
Desinfectante
Disolventes
Culinarios
MANITOL:
Diurtico Osmtico
Sustituto de plasma sanguneo
Edulcorante
Fabricacin de resinas
GLICEROL:
Industria Tabalera, de lacas y pinturas
Fabricacin de Explosivos
Parte de supositorios de glicerina
Elaboracin de Medicamentos
Elaboracin de Cosmticos
SORBITOL:
Edulcorante Diettico
Humectante
Elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos.
C=O
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Cuestionario:
1-Primero dejemos en claro cules son las diferencias entre estos 2 alcoholes:
Alcohol Etlico
Alcohol Metlico
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Alcohol Etlico:
El etanol es una sustancia que se puede administrar de diversas formas y
absorber por mltiples vas. Como sustancia psicoactiva, la principal y casi
exclusiva va de administracin es la oral. El proceso de absorcin
gastrointestinal se inicia inmediatamente despus de su ingestin. La superficie
de mayor absorcin es la primera porcin del intestino delgado, con
aproximadamente 70 por ciento; en el estmago se absorbe un 20 por ciento y
en el Colon un 10 por ciento. El 98 por ciento del etanol absorbido realiza su
proceso de biotransformacin en el hgado, con una velocidad de 10 ml/hora,
utilizando para ello tres vas metablicas: va de la enzima alcohol
deshidrogenasa, va del sistema microsomal de oxidacin (MEOS) y va de las
catalasas. El metabolismo del etanol tiene diferencias en los individuos, de
acuerdo a sus caractersticas enzimticas, ya que existen acetiladores rpidos
y acetiladores lentos, lo que va a incidir directamente en su velocidad de
biotransformacin Ejerce accin sobre el neurotransmisor GABA, aumentando
la conductancia del in cloro, mecanismo este responsable de la depresin
primaria en la intoxicacin aguda. Incrementa la sntesis de cidos grasos y
triglicridos, con disminucin de la oxidacin de los primeros, generando una
hiperlipidemia que conlleva al desarrollo de hgado graso. El alcohol inhibe la
gluconeognesis y sta alteracin en la insulina impide la entrada de las
pequeas cantidades de glucosa que hallan en el compartimiento extracelular.
2-En la siguiente tabla se presentaran todos los compuestos:
Nombre
Formula
Uso
alcohol metlico
CH3OH
como removedor de
pinturas, limpia brisas,
anticongelante
Polieteres
R-OH + n(CH2)O
Adhesivos
La glicerina
CH2OH-CHOH-CH2OH
Industria de los
cosmticos
Metanol
CH3OH
Disolvente
desnaturalizante
Etanol
CH3-CH2OH
Disolvente antisptico
Acido Brico
H3BO3
Insecticida,sedante
cido actico
CH3-COOH
Tinte en colposcopias
cido lctico
C3H6O3
compuesto de
la solucin lctica de
Ringer
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Acido acetilsaliclico
Aspirina
Acido Benzoico
C6H5COOH
Conserva Alimentos
cido fumrico
HO2CCH=CHCO2H
Intermediario Metablico
cido caprlico
CH3(CH2)4COOH
Fungicida
cido esterico
CH3(CH2)16COOH
cido mlico
HO2CCH2CHOHCO2H
Antibacteriano
cido succnico
HO2C(CH2)2CO2H
Sirve en el Ciclo de
Krebs
cido tartrico
C4H6O6.
Acido orgnico
Acido ascrbico
Vitamina c
Tratamiento de
escorbuto
cido sulfrico
H2SO4
Industria de fertilizantes
Hidrxido de sodio
NaOH
Blanqueador
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Glicerol:
Entre sus principales usos estn:
Para la fabricacin de productos cosmticos, sobre todo en la industria
jabonera, dentro del rea mdica se usa en las composiciones
de medicamentos, a modo de jarabes, cremas, etc, en temperaturas ms altas
de los 250C, en los baos calefactores. ,en ciertas maquinarias se utiliza
como ...lubricante y
anticongelante, fabricacin de distintos productos,
sobretodo en la preparacin de ts, cafs, y otros extractos vegetales, as
como la elaboracin de bebidas refrescantes, donde se aade como aditivo
para aumentar la calidad , para la fabricacin de resinas utilizadas como
aislantes ,es un componente importante en barnices, as como en la industria
de
pinturas
y
otros
acabados.
Es un componente en la industria tabaquera pues gracias a su propiedad
higroscpica, se consigue regular la humedad con la finalidad de eliminar
malos sabores, as como disminuir la irritacin provocada por el humo de los
cigarrillos, dentro de la industria textil, donde se utiliza con la finalidad de
provocar mayor elasticidad en los tejidos, as como proporcionar mayor
suavidad en las telas.
Manitol:
El manitol est compuesto de carbono, hidrgeno y mltiples grupos de
hidrxilo. No es permeable. Es propenso a hacer una solucin cida,
Manitol es el nombre genrico para un frmaco aprobado utilizado como un
diurtico
osmtico
y
un
vasodilatador
renal
leve.
Tambin es un edulcorante. El manitol se administra por va intravenosa, pero
tambin puede tomarse por va oral, dependiendo del propsito.
Por va intravenosa, se utiliza para tratar la presin intracraneal excesiva,
oliguria y para expandir las aberturas en la barrera sangre-cerebro.
Por va oral, el manitol se utiliza como agente edulcorante en productos de
confitera
para
las
personas
con
diabetes.
En concentraciones ms altas, se usa como lo que se llama laxante para los
nios o laxante beb, esto es generalmente un trmino del argot que hace
referencia al uso de las metanfetaminas del manitol, herona de corte u otras
drogas utilizadas de forma recreativa.
Sorbitol:
El sorbitol es considerado como un polialcohol, es decir, es un compuesto
qumico de sabor dulce, por esta caracterstica a los polialcoholes tambin se
les conoce como azcares alcohlicos. De forma comn, el sorbitol se obtiene
de la reduccin de la glucosa.
Este tipo de polialcohol est considerado dentro de los tres glcidos junto con
el almidn y la sacarosa. Naturalmente son producidos por la fotosntesis de las
hojas adultas de plantas de las familias plataginosa y roscea.
Alumna: Angela Ramos Zapata
TECNOLOGIA MEDICA- TERAPIA OCUPACIONAL
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Mantener la humectacin
determinados niveles.
Fuente de alcohol.
Produccin de resinas.
Acondicionador de papel.
Emulsionante en repostera.
Produccin de cosmticos.
en
productos
donde
se
requieren
4El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin sp2 y esta enlazado
a otros tres tomos mediante enlaces sigma, el grupo carbonilo es planar, esto
significa que los tomos de oxgeno, carbono carbonilo, y los dos tomos
unidos a l estn en el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos tomos
corresponden a un ngulo de 120.
El doble enlace entre carbono oxigeno es similar al doble enlace c=c de un
alqueno acepto que el doble enlace carbonilo es ms corto, ms fuerte, y est
ms polarizado. La polarizacin del grupo carbonilo contribuye a la
radioactividad de las cetonas y aldehdos debido a que el tomo de carbono
polarizado positivamente acta como electrfilo y el tomo de oxigeno
polarizado negativamente acta como nuclefilo.
TECNOLOGIA MEDICA- TERAPIA OCUPACIONAL
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Cuestionario
1. Cul es la diferencia de efectos que produce la ingesta de alcohol
metlico y etlico en el hombre?
*EL ALCOHOL METILICO:
Puede afectar por inhalacin y pasar por la piel tambin pude ser un
teratgeno se tiene que manipular con mucha precaucin, el contacto
prolongado puede causar irritacin en la piel puede causar nauseas, diarreas, y
dolor abdominal.
*EL ALCOHOL ETILICO:
Este lquido, produce sobre el organismo un efecto txico directo y un efecto
sedante; adems, la toma excesiva de alcohol durante periodos prolongados
conduce a carencias en la nutricin y en otras necesidades orgnicas, lo cual
complica la situacin. Los casos avanzados requieren hospitalizacin.
2. Mencione el nombre y escriba la formula de 20 sustancias de uso de la
medicina, que contengan los grupos funcionales estudiados
GRUPOS:
HIDROXILO
FENOLES
CARBONILO
CARBOXILO
Metanol
Metilfenol
Aldehdo
cido frmico
(CH3 OH)
C7H8O
RCHO
HCOOH
Etanol
m-cresol
ster
cido propinico
RCOOR
CH3CH2COOH
Propanol
Catecol
Acetilo
cido butrico
CH3CH(OH)CH3
C6H6O2
RCOCH3
CH3(CH2)2COOH
Butanol
Resorcinol
Anhdrido
cido lurico
H3C-CH2
C6H6O2
(RCO)2O
CH3(CH2)10COOH
Ciclohexanol
Pdihidroxibenceno
Amida
cido palmtico
C6H12O
C6H2O2
RCONR
CH3(CH2)14COOH
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3)
4)
Si es grupo funcional
Lo positivo: si es ELECTROFILO reaccionara con un NUCLEOFILO.
Lo negativo si: rico en electrones NUCLEOFILO reacciona con un
ELECTROFILO.
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Cuestionario:
1)
Alcohol Metlico:
La toxicidad obedece al metabolismo del alcohol metlico que se
convierte en cido frmico y formaldehido, con la propiedad de precipitar
las protenas de las vas nerviosas causando dao irreparable.
El cuadro se inicia con alteraciones neurolgicas de gravedad variable,
como agitacin, ebriedad, y coma, cefalea global de predominio frontal,
nuseas, vmito y visin borrosa. Los sntomas progresan rpidamente,
con respiracin rpida y superficial como consecuencia de la acidosis.
Tambin aparecen cianosis, coma, hipotensin y dilatacin pupilar.
Aproximadamente 25% de las personas con intoxicacin grave fallecen
por insuficiencia respiratoria.
Alcohol Etlico:
Es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor
agradable caracterstico formado por fermentacin de azcares y
tambin a partir de etileno o de acetileno en pequeas cantidades o a
partir de la pulpa de madera. Es el alcohol que se encuentra en bebidas
como la cerveza, el vino y el brandy.
Este lquido, produce sobre el organismo un efecto txico directo y un
efecto sedante; adems, la ingestin excesiva de alcohol durante
periodos prolongados conduce a carencias en la nutricin y en otras
necesidades orgnicas, lo cual complica la situacin. Los casos
avanzados requieren hospitalizacin.
2)
a) Grupo carboxilo:
cido Actico
Caprilico
Acido Mlico
Acido Ascrbico
Acido
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b) Grupo Ester:
cido Saliclico
Salicilato de Metilo
Difenhidramina
Herona
Morfina
Fenacetina
c) Grupo OH:
Propanotriol o glicerina
Alcohol Isopropilico
CH 3CH(CH 3)OH
Alcohol Etilico
(CH3-CH2-OH)
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3)
ETANOL
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol
antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es
un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una
concentracin de aproximadamente el 70 %.
GLICEROL
La elaboracin de cosmticos como por ejemplo, jabones de tocador. La
glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede
encontrar entre un 8-15% de glicerina en la composicin de estos jabones.
En el rea de la medicina se utiliza en la elaboracin de medicamentos en
forma de jarabes (como excipiente; comoantisptico para prevenir infecciones
en heridas; como inhibidor de cambios enzimticos durante la fermentacin de
ungentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol,
taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). Tambin es utilizado para lubricantes
y humectantes oftalmolgicos.
MANITOL
En industria de alimentos: como endulzante (edulcorante) comn y en
alimentos dieteticos; en chicles (goma de mascar); para fabricar resinas; para
substituir a la glucosa en especialidades farmacuticas para que stas puedan
ser recetadas para los diabticos.
En medicina puede usarse como sustituto del plasma sanguneo en casos de
hemorragia, se usa como solucin al 20% en estos casos, y su duracin en el
torrente sanguneo es mayor que las soluciones cristaloides a base de
electrolitos (sueros). Este uso es poco frecuente en la prctica clnica.
SORBITOL
El sorbitol se emplea como edulcorante en los alimentos dietticos. Se le
califica como edulcorante nutritivo porque cada gramo contiene 2,4 caloras,
bastante menos que las 4 de la sacarosa o el almidn. Es el edulcorante que
contienen generalmente los chicles "sin azcar".
Raico Choque Claudia Rosy
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4)
El grupo carbonilo es polar. El tomo de oxigeno tiene una electronegatividad
mayor que el tomo de carbono; por lo tanto, los electrones del doble enlace no
son compartidos equitativamente. El tomo de oxigeno del grupo carbonilo
tiene una carga parcial negativa y el tomo de carbono del carbonilo, una carga
parcial positiva. Como se ver en las reacciones de los compuestos
carbonilicos, los grupos negativos (muclefilos) atacan al tomo (ms positivo)
del carbono del grupo carbonilo, y los grupos positivos (electrfilos) atacan al
tomo (ms negativo) de oxigeno de dicho grupo.
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