INSTITUTO TECNOLGICO

DE DURANGO
AMINAS
QUMICA ORGNICA II
PROF. ALFREDO
SERGIO OMAR AYALA QUEZADA

Las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorante.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcingenas.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado
y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable

ESTRUCTURA
Una amina tiene la formula general RNH2, R2NH o R3N donde R es un grupoalquilo:

CLASIFICACIN
Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, segn el nmero de grupos
unidos al tomo de nitrgeno.
Primaria:

Secundarias:

Terciarias:

NOMENCLATURA
Se nombran indicando el o los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguido de l apalabra amina. Las
mas complejas se nombran, colocando al nombre de la cadena matriz el prefijo amino (o bien
N-metilamino, N, N-dietilamino, etc.);

Metiletilamina (2)
-butilamina (1)

Dimetil-sec-butilamina (3)

Las aminas aromticas (en las que el nitrgeno esta unido directamente a un anillo aromtico) se
nombran generalmente como derivado de la mas sencillas de ellas, la anilina. Un amino tolueno
recibe el nombre especial de toluidina:

Las sales de las aminas generalmente se denominan reemplazando amina por amonio o anilina
por anilino y anteponiendo el nombre del anin, como:
(

Sulfato de etilamonio

(
)
Nitrato de trimetilamonio

PROPIEDADES
Las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrogeno excepto las terciarias.
Contienen puntos de ebullicin ms altos que los compuestos polares de igual peso molecular,
pero inferior a los alcoholes o cidos carboxlicos. Las tres aminas menores son bastantes solubles
en el agua siempre y cuando contenga mximo seis carbonos, son solubles en solventes menos
polares, tales como ter, alcohol, benceno, etc. las metil y etilaminas tienen un olor muy
semejante al amoniaco y las alquilaminas superiores huelen parecidamente al pescado.
Las aminas aromticas suelen ser muy toxicas, y pueden dar resultados fatales. Se oxidan con aire
con gran facilidad, por lo que frecuentemente se les encuentra coloreadas por producto de la
oxidacin aunque son incoloras en estado puro.
En cuanto a su propiedad espectroscpica las aminas primarias y secundarias presentan una
absorcin e tensin N-, caractersticas 3200 a 3500 cm-1 del espectro infrarrojo.

PREPARACIN DE AMINAS
Fuente industrial
Algunas de las aminas ms sencillas e importantes se preparan por procesos que no son aplicables
en el laboratorio.
La amina ms importante es la anilina, se prepara de diversas maneras como:
a) Reduccin de nitrobencenos con hierro y acido clorhdrico, que son reactivos baratos.

b) Por tratamiento del clorobenceno con amonio a temperaturas y presiones elevadas en

presencia de un catalizador.
(

c) La metil, dimetil y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas superiores. Los
cidos que se obtienen de las grasas pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena
larga con nmero par de carbonos, por medio de la reduccin de nitrilo.

Preparacin en laboratorio
a) Reduccin de nitrocompuestos (principalmetne para aminas aromaticas).

b) Reaccin de halogenuros con amoniaco o aminas.

c) Aminacin reductiva.

d) Reduccin de nitrilos.

e) Degradacin de aminas segn hofmann.

f)

Sntesis de aminas secundarias y terciarias

Pueden prepararse por adaptacin de algunos procesos como amonolisis de halogenuros y

aminacin reductiva:
El propsito de la sntesis es llegar mas all de la primera etapa con lo que se forma la amina del
tipo superior deseada.
La metilamina se prepara comercialmente por reaccin de amonaco con metanol en presencia de
un silicoaluminato como catalizador.

La dimetilamina y la trimetilamina se coproducen conjuntamente; la cintica de la reaccin y la

proporcin entre los reactivos determina la proporcin de los tres productos obtenidos. De esta
manera, se producen anualmente ms de 400 millones de kg y 8 millones de kg de los restantes.
SALES DE AMINAS
Las aminas alifticas son aproximadamente tan bsicas como el amoniaco, mientras que las
aromticas lo son menos. Las sales de aminas son compuestos inicos tpicos: son slidos no
voltiles y al ser calentados generalmente se descomponen. Los halogenuros, nitratos, sulfatos no
son solubles en agua pero insolubles solventes no polares.
La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a solubilidad, puede
emplearse para detectar aminas, como para separarlas de substancias no bsicas.
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas pueden ser consideradas como derivados del amoniaco, por tanto, tambin son bases
moderadas de Brnsted. Las fuerzas bsicas de las alquilaminas sencillas son bastantes prximas a
las del amoniaco; con los cidos minerales fuertes forman sales estables, solubles en agua, las
funciones no saturadas pueden reducir a basicidad de aminas en factores de ms de 1010.
Se puede medir la basicidad relativa de todas las aminas excepto las ms dbiles en trminos de
Kb.
(

)(
)

Las basicidades relativas pueden ser reducidas a partir de la constante de acides Ka.
[

][
[

]
]

Putrecina H2N(CH2)4NH2
Se produce cuando los organismos muertos entran en descomposicin las bacterias actan
desprendiendo un olor ftido y desagradable.
Cadaverina H2N(CH2)5NH2
La cadaverina es producida seguidamente de la putrecina cuando el organismo se ha
descompuesto por completo y nicamente resta el cadver