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TP N2 :
Ralise par :
BOUKSSESSA HANEN YOUSRA
FAIT LE : 20/03/2009
Introduction :
Aspirine est une marque dpose par lindustriel Bayer, mais tellement connue et utilise
quelle en deviendrait presque un nom commun. Prendre une aspirine est gnralement la
premire chose que lon fait quand on a mal la tte ou des courbatures.quelle soit sous
forme de comprim a avaler ou sous forme dun cachet effervescent a mettre dans leau,
laspirine contient une molcule facile a fabriquer en laboratoire lacide actylsalicylique,
cette dernire sera le projet de notre prsent TP.
1. Bute de la manipulation :
On se propose, au cours dune sance de travaux pratiques, de raliser la synthse de laspirine.
2. Le principe de la manipulation :
Nous allons raliser la synthse de laspirine par raction entre lacide salisique avec lanhydride
thanoque.
3. Partie thorique :
Acide salicylique : (acide 2-hydrosybenzoique).
Solide blanc, temprature de fusion (p=1.013bar) :15C .peu soluble dans leau a froid, Il est
prpar industriellement partir du phnol. Il a un got quelque peu sucr .soluble a chaud trs
soluble dans lalcool et lther.
Formule dveloppe :
formule brute
C6H4(OH)COOH
Trs soluble dans leau, trs corrosif, provoque des brlures graves, raction fortement
exothermique.
Aspirine : (acide actylsalicyque).C9H8O4
1. Matriel :
Erlen pour le mlange
Bain marie pour chauff le mlange
Filtre
2. Produit :
Acide sulfurique joue le rle de catalyseur, il acclre la raction.
Eau distille.
Anhydride actique.
1. La prparation de laspirine :
Dans un erlen on introduit une masse m=2.76gr dacide salicylique et 4gr lanhydride
actique, et 2gouttes dacide sulfuriques concentr.on le mlange bien et le chauffer au bain
marrie a 60C pendant 15min, puis on retire lerlenmeyer du bain marie et on le mlange
refroidir tout on agitant, on ajoute leau distill et on filtre le mlange obtenu,puis on sche.
Remarque :
V=3.7ml
Lquation de la raction :
Mcanisme de la raction :
Laspirine possde une fonction ester.Cette fonction drive de la fonction acide carboxylique
( de l'acide salicylique) avec l'anhydride actique le tout en condition acide( acide sulfurique).
On obtient l'acide actylsalicylique et de l'acide actique comme sous-produit. (Pour la synthse
de l'acide salicylique, se reporter acide salicylique
Calcule de rendement :
Masse exprimentale
=
100
Masse thorique
Daprs lquation :
Pour C6H4-OH-COOH
C6H4-COOH-CH3-COO
Acide salicylique M1
M2 acide actylsalicylique
138gr/mol
180gr/mol
2.76gr
m theorique
2.76 180
Donc m=
3.6gr
138
Mtho=3.6gr
Alors :
Le rendement :
mexp
=
mthe
100= 0.83100=83
= 83
N1=0,02mol
2-lanhydride actique :
Sa masse molaire M = 102gr/mol (C4H6O3)
La masse m = 4gr
N2 = m/M
N2 = 4/102 = 0.039mol
N2=0,039mol
Conclusion