2014
Versuchsprotokoll
Umkristallisation, Filtration, Entfrben von Lsungen
Name, Vorname
Matrikel
Schneemann, Christian
Platznummer
4
Betreuer
Datum
24.10.2014
Ruickoldt, Jakob
Literatur
1. Organikum, Verlag Wiley-VCH, 22. Auflage 2004, Kap. A 2.2 Kristallisieren
Ansatzgre
10,06 g (0,0824 mol)
Methoden
Umkristallisieren
Filtrieren
Entfrben von Lsungen
Chemikalien
Umkristallisation
10,06 g Benzoesure (verunreinigt)
Aktivkohle
Schmelzpunktbestimmung
para-Nitrophenol
Benzoesure
Versuchsvorschrift
mit Betriebsanweisung nach 20 GefStoffV
Versuch/Prparat
Umkristallisation
Literatur
Die Umkristallisation ist eine wichtige Methode zur Reinigung fester Stoffe. Je nach
Eigenschaften der zu reinigenden Substanz sind mehrere Techniken mglich.
Versuchsdurchfhrung
10 g Benzoesure (technisch rein) werden im Kolben vorgelegt und mit ca. 200
ml dest. Wasser versetzt. Man erhitzt zum Sieden (Siedesteine nicht
vergessen!), wobei sich die Benzoesure lst. Es wird hei in ein Becherglas
filtriert (Trichter mit breitem Auslaufrohr - evt. Pulvertrichter, Faltenfilter) und
stehengelassen, bis die Lsung abgekhlt ist. Beim Abkhlen kristallisiert die
Benzoesure wieder aus. Zur Vervollstndigung der Kristallisation wird ins Eisbad
2
Entsorgung
Mutterlauge Ist unbedenklich und wird verworfen.
Umkristallisierte Benzoesure Prparateflasche
Beantworten Sie im Protokoll folgende Fragen:
Sie knnen eine Verbindung unter Verwendung von zwei geeigneten
Lsungsmitteln entweder durch Umfllen oder durch Umkristallisieren
reinigen. Wie unterscheiden sich diese beiden Methoden voneinander und
welche Methode ist effektiver? Warum?
2. Welche
Eigenschaften
sollte
ein
Lsungsmittel
oder
ein
Lsungsmittelgemisch aufweisen, um zum Umkristallisieren geeignet zu
sein?
3. Wie kann man den Kristallisationsvorgang einleiten?
4. Durch welche Faktoren kann die Kristallisation gehemmt sein?
1.
Betriebsanweisung
Edukte, Produkte
Benzoesure
Molgewicht
122,11
Fp, Kp
(oC)
Fp 121123
Gefahrensymbol
Bezeichnung
Xn (gesundheitsschdlich)
Stoffmenge
10 g
Gefahrenpiktogramm
mit Signalwort
Benzoesure
Achtung
P305+P351+P338: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser aussplen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach
Mglichkeit entfernen. Weiter aussplen.
Verhalten im Gefahrenfall
Spezielle Schutzausrstung bei der Brandbekmpfung.
Erste-Hilfe-Manahmen
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Kontaminierte Kleidung entfernen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser aussplen. Augenarzt konsultieren.
Nach Verschlucken: Sofort viel Wasser trinken lassen(maximal 2 Trinkglser). Arzt hinzuziehen.
Grundlagen
Experimente knnen nur dann wirklich genau gedeutet werden, wenn man auch wei,
mit welchen Verbindungen sie durchgefhrt wurden. Deshalb ist es unerlsslich im
Labor reine Stoffe zu verwend. Eine Mglichkeit diese herzustellen bietet die
Umkristallisation. Dabei wird die Probe mit einem Lsungsmittel kalt gemischt, dann
erhitzt, wobei im Optimalfall die erwnschte Verbindung in Lsung geht und die
Verunreinigungen nicht. Danach wird die Lsung filtriert und die Substanz kristallisiert
in reinerer Form wieder aus.
Eine andere Mglichkeit unerwnscht Stoffe aus einem Gemisch zu eliminieren, bietet
Aktivkohle. Diese adsorbiert effektiv unpolare organische Molekle.
Gerte
2x 500-ml-Rundkolben
Rckflusskhler
500-ml-Heizpilz
Leistungsregler
Saugflasche
Wasserbad
Bchnertrichter
Plasteschale (Eisbad)
Membranpumpe
Woulfesche Flasche
Versuchsaufbau
Abbildung 1 Trocknungsapparat
40,806 g
52,809 g
Es ergibt sich also aus der Differenz, dass 12,03 g Rohprodukt vorhanden sind.
Diese wurde mit einem Filterpapier abgedeckt und im Abzug zur Trocknung
aufbewahrt.
Masse Kristallisationsschale (mit Substanz (trocken)):
Masse Substanz:
Ausbeute:
Neben diesem Versuch wurden noch 2 Schmelzpunktbestimmungen zur bung
vorgenommen. Informationen hierzu finden sich unter dem Punkt Analytik.
Analytik
Benzoesure (zu bungszwecken):
am Heiztischmikroskop wurde ein Schmelzintervall von 119C bis 121C ermittelt.
(121C-123C wre der korrekte Wert (siehe Versuchsvorschrift)
para-Nitrophenol (zu bungszwecken):
am Gallstein-Thermoblock wurde ein Schmelzintervall von 113C-114C ermittelt.
(laut http://en.wikipedia.org/wiki/4-Nitrophenol (aufgerufen am 25.10.14) korrekt)
6
Benzoesure (Prparat)
Schmelzbeginn:
Schmelzende:
Entsorgung
Mutterlauge Ausguss
Benzoesure Prparatflasche
Diskussion
Zu den Fragen
1. Beim Umkristallisieren wird der Effekt ausgenutzt, dass sich die Lslichkeit eines
Stoffes in der Hitze erheblich steigert. Beim Umfllen wird eine unterschiedliche
Lslichkeit einer Substanz in zwei Lsungsmitteln zu ihrer Reinigung genutzt.
Der erste Prozess erfordert eine Erhitzung, der zweite nicht. Beim ersten ist das
Produkt in der Klte nahezu unlslich, weswegen beim Abkhlen und
Kristallisieren wenig verloren geht. Beim zweiten Prozess muss zwingend ein
gutes Lsungsmittel benutzt werden, weshalb wahrscheinlich auch mehr
schlussendlich in Lsung verbleibt. Der Verlust wird also hier grer sein,
allerdings muss das Produkt nicht erhitzt werden, was von Vorteil sein kann,
wenn die gewnschte Substanz sich sonst zersetzen wrde.
2. An das Lsungsmittel (-gemisch) sind folgende Ansprche zu stellen: Der zu
reinigende Stoffe sollte in diesem im Kalten schlecht und im Heien gut lslich
sein, whrend die Verunreinigungen allgemein schlecht lslich sind.
Logischerweise sollte das Lsungsmittel inert in Bezug auf die in ihm gelsten
Substanzen sein. Zudem sollte der Siedepunkt des Lsungsmittels nicht allzu
hoch liegen, denn die Lslichkeit nimmt in der Nhe des Siedepunktes erheblich
zu, weshalb eine Erhitzung auf diese Temperatur zweckmig erscheint. Des
Weiteren ist es von Vorteil, dass das Lsungsmittel einfach zu handhaben und
billig ist.
3. Der Kristallisationsvorgang kann durch Zugabe eines Impfkristalls, Reiben mit
einem Glasstab an der Gefwand (im Allgemeinen durch Erzeugung von
Kristallisationskeimen) eingeleitet werden.
4. Hauptschlicher Faktor ist keine vollstndige Sttigung des Lsungsmittels. Liegt
jedoch bereits eine bersttigte Lsung kann die Kristallisation auch durch
fehlende Kristallisationskeime behindert sein.
Zur Schmelzpunktbestimmung
Bei der Benzoesure wurde am Boetiusheiztischmikroskop der Schmelzpunkt
bestimmt. Dabei beschlug in der Nhe des Schmelzpunktes leider das Abdeckglas,
wodurch die Abweichung vom Literaturwert zu erklren wre.
Fr para-Nitrophenol konnte hingegen der Literaturwert besttigt werden.
Zur Umkristallisation
7