Universidad Simn Bolvar

Departamento de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica para Ingenieros
QM-2487

Destilacin fraccionada
Henry J Ojeda A

Resumen
Se realiz una destilacin fraccionada de una mezcla binaria cuyos punto de ebullicin
diferan por menos de 70C, con el objetivo de conocer los puntos de ebullicin de los
compuestos de la mezcla; se estudi las reacciones del destilado y el residuo para
compararse con unas reacciones patrn de NaOH, H2SO4 y Br2. Finalmente se determin
que la mezcla binaria estaba compuesta por un alcano y un hidrocarburo aromtico. Este
primer apartado se describe muy brevemente la importancia de la experiencia. Se expone el
objetivo del trabajo realizado, se menciona el mtodo experimental empleado para la
realizacin de la prctica y se concluye citando los resultados obtenidos con su error
asociado. La extensin es de un mximo de 150 palabras. El Resumen es la ltima seccin
que se elabora luego de concluir el cuerpo del Informe, y all se sintetiza con precisin el
balance de la experiencia. (Times New Roman, 12pt)

Introduccin
[1]

En la destilacin fraccionada, la fase de

vapor que se separa del seno del lquido
atraviesa
una
columna
de
fraccionamiento, llega a un tubo
refrigerante donde condensa y luego se
recolecta. La destilacin fraccionada es la
combinacin de muchas destilaciones
simples en una sola operacin, para lo
cual se utiliza una columna de
fraccionamiento vertical rellena con un
material inerte (perlas de ebullicin,
trozos de plato poroso, etc) en la cual
ocurren sucesivas evaporaciones y

condensaciones hasta que finalmente el

vapor alcanza el extremo de la columna y
condensa en el refrigerante. Una
destilacin fraccionada equivale a varios
cientos de destilaciones simples y resulta
eficaz incluso en la separacin de lquidos
cuyos puntos de ebullicin se diferencian
en una fraccin de grado.
Se dice que una columna de destilacin
fraccionada posee varios cientos de platos
tericos , siendo cada uno de ellos
equivalentes a una destilacin simple para
las primeras porciones de destilado. Por
lo tanto la eficacia de una columna de

destilacin fraccionada es mayor cuanto

ms platos tericos posee. Para lograr el
equilibrio evaporacin-condensacin es
necesario que la columna trabaje de forma
adiabtica, para lo cual se recubre con un
aislante trmico. El vapor formado
asciende por la columna, se condensa al
tomar contacto con la parte ms fra del
relleno: cada vez que los vapores son
condensados, el vapor es ms rico en el
componente de PE ms bajo, quedando el
lquido residual en el baln. La
temperatura de la mezcla de lquidos en el
baln ascender luego a la temperatura
del prximo componente y se repetir
todo de nuevo.

suavemente luego de colocarse en el

montaje cuidando que la velocidad de
destilacin no fuese mayor a dos gotas
por segundo. Se observ y se registr la
primera temperatura de ebullicin
equivalente a la temperatura mxima
alcanzada antes de que la misma
empezara a caer. Finalmente, se retir el
destilado posterior a la cada de la
temperatura y el cese del goteo; se
guardaron los lquidos por separado para
los posteriores experimentos.

Las reacciones involucradas en la prctica

son las siguientes:

El destilado y el residuo se hicieron

reaccionar con NaOH, H2SO4, H2SO4 +
Calor, Bromo cubierto y Bromo expuesto
a la luz. Se registraron las observaciones.
Observaciones Experimentales
En primer lugar se hizo reaccionar hexano
y tolueno con NaOH, en esta experiencia
no se report ningn cambio como se
esper.

CH3 O

CH3

+ HO

OH
S

OH

OH

Reaccin 1
O

H3C

CH3

HO

Se tomaron muestras de NaOH y H2SO4

y se hicieron reaccionar con Tolueno y
Hexano y se registraron las observaciones
para ser usadas luego como punto de
comparacin.

OH

En la Reaccin 1 (Tolueno + H2SO4):

H Br

Se not un leve tono amarillento y al

calentarlo se volvi ms amarillo.

Reaccin 2

H3C

CH3

Br

Br

Br
H3C

En la Reaccin 2 (Hexano + H2SO4):

Reaccin 3
CH3

CH3

CH3
Br

Br

No se report ningn cambio.

Br

Br

En la Reaccin 3 (Hexano + Br2

+Oscuridad):

Reaccin 4

Procedimiento experimental
En un baln se colocaron (20 +/- 1) ml de
una mezcla problema acompaados de
unas perlas de ebullicin. Se calent

No se report ningn cambio, pues como

es de esperarse sin luz esta reaccin no
procede.
En la Reaccin 4 (Hexano + Br2 +Luz):
Se torn naranja claro.

En
la
Reaccin
(Tolueno+Br2+Oscuridad) :

Se report un color naranja intenso,

debido a que el p-bromo-tolueno es de un
color naranja claro, que combinado con el
Bromo que tambin es naranja contribuye
a mantener el color.
En la Reaccin 4 (Tolueno+Br2+Luz):
Se report un color naranja ligeramente
ms intenso que en la prueba anterior, lo
que se esper, puesto que esta reaccin no
depende de la luz.
Para la muestra problema se report:
Tabla 1. Observaciones experimentales
de la muestra problema.
Destilado

Residuo

NaOH

Nada

Nada

H2SO4

Nada

Nada

H2SO4 +
calor

Nada

Nada

Bromo
cubierto

Tono rojizo,
casi color
sangre

Rojo menos
intenso

Bromo
desnudo

Color naranja
ms claro

Rojo intenso

Resultados
Se determin que el destilado de la
mezcla problema posiblemente sea un
alcano lineal de no ms de siete carbonos
y no menos de cinco.
Se determin que el residuo de la mezcla
problema
posiblemente
sea
un
hidrocarburo aromtico.

Discusin de resultados
La reaccin del destilado con NaOH y
H2SO4 no produjo ningn como se
esperaba, por otro lado, cuando se mezcl
con bromo cubierto no ocurri nada
descartando el hidrocarburo aromtico, al
hacerse reaccionar con el bromo sin
cubrir (presencia de luz) se obtuvo un
color naranja claro indicando que se
consumi algo de bromo. Al juzgarse
luego por el punto de ebullicin que
result 43 C mediante la comparacin
con el punto de ebullicin del hexano, 68
C y de otros alcanos lineales, por
ejemplo, el pentano 16C, se determin
que la naturaleza del mismo era de alcano
de entre cinco y siete carbonos.
El residuo tiene un punto de ebullicin de
106C que se result considerablemente
similar al del tolueno 110C, y se
consider que al combinarse este con
Bromo hubo reaccin tanto en el caso con
luz o sin luz. Se determin,
considerndose todo lo anterior, que el
destilado era un hidrocarburo aromtico.
A pesar de que tenamos como patrn
hexano y tolueno el estudio que se
realiz, por s solo, no es suficiente para
corroborar los compuestos exactos. Para
un estudio ms profundo se utilizara
espectroscopia infrarroja, resonancia
magntica nuclear y se podra hacer un
estudio de peso molecular.
Conclusiones
-El destilado es un alcano lineal de entre
cinco y siete carbonos.
-El residuo es un hidrocarburo aromtico.
Bibliografa
[1] A. Lamarquee, Fundamentes
terico-prcticos de qumica orgnica,
Vol. 1, Grupo Editor Encuentro,
Argentina, 2008 p. 31.