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UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS QUMICAS

BIOLGICAS
Licenciatura en Qumico Biologo Parasitologo

Qumica Inorgnica
Nombre del alumno: Cruz Martinez Juan Carlos
Nombre del Profesor:

Halogenuros de alquilo, Alcoholes y Eteres.

Grupo: 105

Turno: Vespertino

Chilpancingo de los Bravo, Guerrero

A 20 de Octubre de 2014

HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades fsicas de los halogenuros de alquilo Propiedades fsicas de los
halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a
las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los
puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a
los de los alcanos (a mayor tamao de cadena, mayor punto de ebullicin), estos van
a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el tomo
de halgeno. De la misma forma, el tamao del tomo de halgeno tambin influye en
el aumento de los puntos de ebullicin y a mayor tamao del tomo de halgeno,
mayor punto de ebullicin. La mayora de los halogenuros de alquilo, a diferencia de
los alcanos son ms densos que el agua.
Propiedades qumicas. Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H,
son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su
incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que
los alcanos y son ms reactivos que los alcanos.

Sosa acuosa y potasa custica (NaOH y KOH respectivamente) En

presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan
reacciones de eliminacin, en la cual se elimina el tomo de halgeno y se forma un
enlace , dando lugar a la formacin de mezclas de alquenos con dobles enlaces
mono-sustituidos y di-sustituidos.

Alcoholato (Sntesis de Williamson) Los halogenuros de alquilo reaccionan

con los alcoholes en presencia de NaH para producir teres. Este proceso se conoce
como Sntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es an el mejor mtodo para
preparar teres.

Con reactivo de Grignard Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el

magnesio metlico en disolucin de ter para formar compuestos organometlicos de
frmula general RXMg, los halgenos pueden ser I, Br, Cl. Los cloruros son menos
reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros orgnicos casi
no reaccionan con el magnesio.

Mtodos de obtencin: Halogenacin de alcanos. Podemos obtener

halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl 2, o
Br2 por medio de una reaccin de radicales libres. Para poder reaccionar estos
halgenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la
formacin del haloalcano.

Usos y aplicaciones Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones

entre las cuales estn:

a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes

industriales, se utilizan en diversas industrias como la
electrnica para la limpieza de componentes
electrnicos y chips, en la limpieza en seco de prendas,
solventes de pinturas, etc.
Entre los ms utilizados estn el tricloroetileno (C 2HCl3), el cloruro de metilo, etc.
b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la
sntesis
de compuestos orgnicos ms complejos.
c) Anestsicos. Uno de los primeros anestsicos utilizados fue el
cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF 3CHClBr) en los
quirfanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestsico local, en
forma de aerosoles que son utilizados rociando el rea
afectada para producir el efecto deseado.
d) Refrigerantes. Fluoroalcanos tambin conocidos como freones o
clorofuorocarbonos
(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco
como gas refrigerante. El fren-12 (CCl2F2)
fue de los primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo
sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los
hidrofluorocarbonos
(HCFCs) como el fren-22 (CHClF2) ya que son ms reactivos que los CFC y se
destruyen antes de llegar a la capa de ozono.
e) Plaguicidas. Los haluros de alquilo tambin son utilizados como insecticidas y
pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que
fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su
acumulacin en el medio ambiente se prohibi su uso. Actualmente existen otros
halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y
Aldrin.

ALCOHOLES
Propiedades fsicas de

los alcoholes comunes, hasta con 11 12 tomos

de carbono, son lquidos a temperatura ambiente. El metanol y el
etanol son lquidos voltiles con olores frutales caractersticos. Los
alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son un
poco viscosos, y algunos ismeros muy ramificados son slidos a la
temperatura ambiente. Estos alcoholes superiores tienen olores ms
fuertes, tambin frutales. El 1-propanol y el 2-propanolk tienen
propiedades intermedias, con una viscosidad apenas apreciable y un
olor caracterstico que con frecuencia se relaciona con el de un
consultorio mdico.
Solubilidad de los alcoholes
El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes debido a que todos ellos
contienen grupos hidroxilo que pueden formar puentes de hidrgeno con el agua, y
los que tienen bajo peso molecular son miscibles (solubles en cualquier proporcin)
con este solvente. Igualmente, los alcoholes son mucho mejores solventes que los
hidrocarburos para sustancias polares. Se pueden disolver cantidades apreciables de
compuestos inicos como el cloruro de sodio en los alcoholes inferiores. Se dice que
el grupo hidroxilo (-OH) es hidroflico, lo cual significa amigo del agua, debido a su
afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico (que odia al agua) porque
funciona como un alcano (insoluble en agua): rompe la red de atracciones dipolodipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo
hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes
orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes orgnicos no polares.
Reacciones de alcoholes con halogenuros de fsforo.
Algunos halogenuros de fsforo son tiles en la conversin de alcoholes en
halogenuros de alquilo. El tribromuro de fsforo (PBr 3), tricloruro de fsforo (PCl3) y
pentacloruro de fsforo (PCl5) funcionan bien y se pueden obtener comercialmente.
Oxidacin de alcoholes primarios, secundarios

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos a)

del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del
nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario
o terciario.

El nmero de agentes oxidantes disponible para el qumico orgnico est creciendo

con enorme rapidez. Al igual que con todos los mtodos sintticos, el inters se
centra en el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen slo sobre un
grupo funcional de una molcula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que
pudieran estar presentes. De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para
oxidar alcoholes, slo podemos considerar los ms comunes, aquellos que contienen
Mn (manganeso VI) o Cr (cromo VI). El manganeso se utiliza en su forma
heptavalente (en la forma de permanganato de potasio, KMNO 4). Tambin se utiliza
mucho el cromo hexavalente, en particular el cido crmico (a partir de K 2Cr2O7).
La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suele realizar .Un
alcohol est ms oxidado que un alcano, sin embargo menos oxidado que los
compuestos carbonlicos como cetonas, aldehdos y cidos. La oxidacin de un
alcohol primario produce un aldehdo, y una oxidacin ulterior produce un cido. Los
alcoholes secundarios se oxidan dando cetonas. Los alcoholes terciarios no se
pueden oxidar sin romper los enlaces carbono-carbono.
Sintezis: Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y el
grupo hidroxilo se puede transformar en la mayora del resto de los grupos
funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintticos verstiles.
Tienen usos importantes en la qumica orgnica como reactivos, disolventes e
intermedios sintticos.
Usos:Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).
Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y en el
hogar. La palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, deriva
del trmino rabe al-kuhl. Originalmente significaba <<el poder>> y ms tarde <<la
esencia>>. El alcohol etlico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la
esencia>> del vino. El alcohol etlico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas
alcohlicas, los cosmticos, y en tinturas y preparados farmacuticos. El alcohol
metlico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol
isoproplico se utiliza como antisptico y desinfectante de la piel para pequeos cortes
y cuando se ponen inyecciones.

TERES
Propiedades fsicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja
reactividad. Los teres corona complejan los cationes eliminndolos del medio,
permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos.
Sntesis de teres
Se obtienen por reaccin de haloalcanos primarios y alcxidos, llamada sntesis de
Williamson. Tambin se pueden obtener mediante reaccin SN1 entre alcoholes y
haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer mtodo consiste en la condensacin de
dos alcoholes en un medio cido.
Esta reaccin va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o
terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140C.
Los teres cclicos se forman por sustitucin nuclefila intramolecular y los ciclos mas
favorables son de 3, 5 y 6.
teres como grupos protectores
La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos
protectores. Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite
proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos en teres. La desproteccin
ser realiza en medio cido acuoso.
Apertura de oxaciclopropanos
Los oxaciclopropanos son teres cclicos tensionados que dan reacciones de apertura
del anillo tanto en medios cidos como bsicos.

Bibliogafia
1. Vega Barrios, E., & Hernndez Chvez, M. (n.d.). UNIDAD III
HALOGENUROS DE ALQUILO. In Asignatura de Quimica Organica (1st ed.).
Hidalgo: Universidad Autonoma del estado de Hidalgo sistema de Universidad
Virtual.
2. Hernndez Chvez, M. (n.d.). UNIDAD IV ALCOHOLES Alcoholes:
Introduccin y Nomenclatura. In Asignatura de Quimica Organica (1st ed.).
Hidalgo: Universidad Autonoma del estado de Hidalgo sistema de Universidad
Virtual.
3. Hernndez Chvez, M. (n.d.). UNIDAD IV ALCOHOLES Alcoholes: Usos,
propiedades y aplicaciones. In Asignatura de Quimica Organica (1st ed.).
Hidalgo: Universidad Autonoma del estado de Hidalgo sistema de Universidad
Virtual.

4. Fernnde, G. (2009, September 14). Qumica Orgnica. Retrieved October

20, 2014, from http://www.quimicaorganica.net/eteres.html