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4.

Chemische Gleichungen

Chemische Gleichungen .................................................................................3


4.1

Erhaltung von Masse, Teilchen, Teilchenart, Ladung.............................3

4.1.1

Anzahl der Atome .............................................................................3

4.1.2

Ladung ..............................................................................................3

4.1.3

Masse ................................................................................................4

4.2

Redox-Formalismus.................................................................................4

4.3

Oxidationsstufe ........................................................................................5

4.4

Aufstellen einer Gleichung ......................................................................6

4.4.1

Ausgangsstoffe, Produkte: ................................................................6

4.4.2

Prfen: Ist der Vorgang ein Redox-Vorgang? ..................................6

4.4.3

Vervollstndigung: Ausgangsstoffe, Produkte .................................7

4.4.4

Zerlegen in Teilgleichungen .............................................................7

4.4.5

Kleinstes gemeinsames Vielfaches suchen.......................................7

4.4.6

Teilgleichungen addieren und bereinigen.........................................7

4.4.7

Ergebnisgleichung kontrollieren.......................................................7

4.5

Stchiometrisches Rechnen .....................................................................8

4.6

Reaktionstypen.........................................................................................8

4.6.1

Redox-Konproportionierung.............................................................8

4.6.2

Redox-Disproportionierung ..............................................................9

4.6.3

Kondensations-Reaktionen .............................................................10

4.7

Isomerie..................................................................................................11

4.7.1

Konstitutions-Isomerie....................................................................11
1

4. Chemische Gleichungen

4.7.2

Stereoisomerie.................................................................................11

4.8

Konzentrationsmae ..............................................................................16

4.9

Index ......................................................................................................17

4. Chemische Gleichungen

4 Chemische Gleichungen
Das Aufstellen chemischer Gleichungen ist eine Buchhalter-Ttigkeit und kann fr
jemanden, der eins und eins zusammenzhlen kann, keine Schwierigkeit darstellen.
Dennoch wird es meist als schwierig empfunden. Das kann nur daran liegen, dass befrchtet
wird, es stnde etwas Geheimnisvolles und Schreckliches hinter dieser Buchhalterttigkeit.
Das ist nicht der Fall! Schrecklich langweilig mag die Buchhalterttigkeit schon sein, aber
geheimnisvoll ist nichts daran!
In diesem Kapitel werden ein paar Buchhalter-Regeln angegeben. Die bung im Buchhalten
muss jeder selbst erwerben. Jeder chemische Text, der ausgearbeitete Gleichungen enthlt, ist
fr diese bung geeignet.
Die bung selbst besteht in Folgendem:
Man notiert die Ausgangsstoffe (Edukte) mit ihren Formeln und man notiert die Endstoffe
(Produkte) mit ihren jeweiligen Formeln. Die Koeffizienten, die in den Gleichungen
angegeben sind, notiert man nicht! Man ermittelt sie durch Anwendung der BuchhalterRegeln.
Wie bei jeder Buchhalter-Ttigkeit ist die Voraussetzung fr den Erfolg, d.h. fr ein richtiges
Resultat, die ordentliche Form der Buchfhrung. Das ist im brigen auch beim
Umformen mathematischer Gleichungen und Bezge so, und es lohnt sich, sich rechtzeitig und wenn es nur fr Ttigkeiten solcher Art ist - an das ordentliche Aufschreiben und
Buchfhren zu gewhnen!

4.1 Erhaltung von Masse, Teilchen, Teilchenart, Ladung


4.1.1 Anzahl der Atome
Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Anzahl der Atome, die an der Reaktion
teilnehmen, erhalten. Bei einer chemischen Reaktion knnen keine Atome verschwinden
oder entstehen und fr jede Atomart muss daher die Anzahl der Atome dieser Art auf beiden
Seiten der Gleichung bereinstimmen.

4.1.2 Ladung
Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Gesamtladung des Systems erhalten. Bei einer
chemischen Reaktion knnen Elementarteilchen wie Elektronen weder entstehen noch
verschwinden!

4. Chemische Gleichungen

4.1.3 Masse
Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Masse des Systems (praktisch) erhalten. Zwar
wird bei chemischen Reaktionen meist Energie umgesetzt, das heit sie wird frei (dann ist die
Enthalpiedifferenz H negativ, H < 0), oder wird verbraucht (dann ist die
Enthalpiedifferenz H positiv, H > 0), und es gilt immer die Einsteinsche Beziehung
E = mc2. Der Energieumsatz ist aber so klein, dass der Massenverlust oder Massengewinn
nicht messbar ist.
Beispiel:
Man wei, dass aus Distickstoff und Diwassertoff Ammoniak hergestellt wird.
Die Gleichung, die diesen Vorgang beschreibt, muss also wenigstens enthalten:
Linke Seite: H2, N2;

Rechte Seite: NH3.

Man kann also schreiben:


x H2 + y N2 z NH3
Um x, y und z zu ermitteln, muss man die Koeffizienten so bestimmen, dass die Anzahl der
Atome jeder Art auf der linken und auf der rechten Seite gleich ist. Das kleinste gemeinsame
Vielfache von 2 (H2, links) und 3 (NH3, rechts) ist 6. Man braucht also 3 H2 auf der linken
Seite um 2 NH3 entstehen zu lassen. Damit ist x = 3 und z = 2 bestimmt.
3 H2 + y N2 2 NH3
Fr y ergibt sich damit y = 1, womit die Gleichung ausgeglichen, d.h. richtig ist.
3 H2 + 1 N2 2 NH3

4.2 Redox-Formalismus
Bei vielen Reaktionen werden von einem Reaktionspartner auf den anderen Elektronen
bertragen.
Beispiel:
Zn(s) + 2 H+(aq) Zn2+(aq) + H2(g)
Die Gleichung ist bereits ausgeglichen oder, wie man sagt, stchiometrisch richtig. Als
Stchiometrie bezeichnet man die Lehre von den Verhltnissen, in denen Atomarten zu
Verbindungen zusammentreten.
Die Suffixe geben die Phase an, in der jede Komponente jeweils vorliegt (s.v.).
Bei dieser Reaktion geht metallisches Zink aus der Oxidationsstufe 0 in die Oxidationsstufe II
ber. Wasserstoff geht aus der Oxidationsstufe I in die Oxidationsstufe 0 ber.

4. Chemische Gleichungen

Die Buchhaltung bei solchen Redoxgleichungen wird sehr erleichtert, wenn man sie in
Redoxteilgleichungen zerlegt, in denen man als Reaktionspartner jeweils das Elektron
formuliert, auch wenn es bei der Gesamtreaktion nicht frei auftritt, sondern nur zwischen den
Reaktionspartnern bertragen wird.
Die Teilgleichungen sind dann:
Teilgleichung I)

Zn Zn2+ + 2 e-

Teilgleichung II)

2 e- + 2 H+ H2

Summe I + II)

Zn+ 2 H+ Zn 2+ + H2

Definitionen:
Oxidation = Abgabe von Elektronen
Reduktion = Aufnahme von Elektronen
Ein Stoff der oxidiert wird, gibt Elektronen ab
Ein Stoff der reduziert wird, nimmt Elektronen auf
Reduktionsmittel: Ein Stoff, der Elektronen abgeben kann um andere Stoffe zu reduzieren
Oxidationsmittel: Ein Stoff, der Elektronen aufnehmen kann um andere Stoffe zu
oxidieren.

Wenigstens eine dieser Definitionen muss man auswendig lernen


Die Begriffe Oxidationsmittel/Reduktionsmittel machen jeweils nur in Bezug aufeinander
Sinn. Ein Stoff kann nur dann Reduktionsmittel genannt werden, wenn es einen anderen Stoff
gibt, der von ihm reduziert wird etc..

4.3 Oxidationsstufe
Whrend bei Metallen und Metallionen der Begriff der Oxidationsstufe ein direktes
quivalent zur Ladung des Metalls bzw. Metallions ist (Kapitel 3), kann die Oxidationsstufe
eines Elements in einer kovalenten Verbindung nur durch eine Definition festgelegt werden,
da ja in einer kovalenten Verbindung keine isolierten Ionen definierter Ladung auftreten.
Fr eine solche Festlegung hat man folgende Vereinbarungen getroffen:
Die Oxidationsstufe bezeichnet die Ladung, die ein Atom htte, wenn die Verbindung
aus Ionen aufgebaut wre. Elektronegative Partner werden dabei als der jeweils anionische
Teil gesehen, elektropositive als Kationen interpretiert.
Eine Konvention ist dabei, dass Sauerstoff in Verbindungen mit anderen Elementen (auer
Fluor, das noch elektronegativer ist als Sauerstoff) als O2- gerechnet wird und dass
Wasserstoff in allen Bindungen, in denen der Partner elektronegativer als Wasserstoff ist, als
H+ gerechnet wird.
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4. Chemische Gleichungen

Mit diesen Festlegungen kann man den Elementen in einer Verbindung eindeutig
Oxidationsstufen zuweisen. Diese Oxidationsstufen haben keine auf physikalischen
Gesetzen beruhende Bedeutung.
Ihr Zweck ist es, die Buchhaltung beim Aufstellen chemischer Gleichungen zu
vereinfachen.
Grte positive Oxidationsstufe: sie entspricht der Anzahl von Valenzelektronen, die ein
Element maximal abgeben kann. Die Oxidationsstufe eines Elements muss daher der
Gruppennummer des Elements sein.
Grte negative Oxidationsstufe: sie entspricht der Anzahl von Elektronen, die ein Element
maximal in seine Valenzschale aufnehmen kann. Der Betrag der negativen Oxidationsstufe ist
daher auf (8 Gruppennummer) beschrnkt.
Das Arbeiten mit Oxidationsstufen erleichtert das Aufstellen chemischer Gleichungen.
Beispiele hierzu finden sich in groer Zahl im Lehrbuch.

4.4 Aufstellen einer Gleichung


Ein einziges Beispiel soll gengen.

4.4.1 Ausgangsstoffe, Produkte:


Metallisches Aluminium lst sich in einer wssrigen Lsung, die OH--Ionen enthlt, auf.
Dabei bildet sich Tetrahydroxoaluminat(III).
Bekannt ist also:
Edukte: H2O, OH-, Al(s) Produkte: Al(OH)4-

4.4.2 Prfen: Ist der Vorgang ein Redox-Vorgang?


Die Oxidationsstufen der beteiligten Partner sind:
Wasserstoff: 1 (gegenber O)
Sauerstoff:
2 (gegenber H und auch gegenber Al)
Aluminium: 0 in Aluminium-Metall,
+3 in Tetrahydroxoaluminat: (4 (-2) + 4 (+1) + Oxidationsstufe(Al) = -1) !
Aluminium-Metall ist also oxidiert worden.
Wo etwas oxidiert wird, muss etwas reduziert werden!
Die Elektronen mssen von irgend etwas aufgenommen werden! Welcher Bestandteil der
Edukte kann oxidieren? Nur der Wasserstoff, der in der Oxidationsstufe +1 vorliegt und durch
Reduktion in die Oxidationsstufe 0 bergefhrt werden kann.

4. Chemische Gleichungen

4.4.3 Vervollstndigung: Ausgangsstoffe, Produkte


Aus der Analyse folgt, dass die Angaben ber die beteiligten Stoffe ergnzt werden mssen:
Diwasserstoff muss eines der Produkte sein!
Damit ist bekannt:
Edukte: H2O, OH-, Al(s) Produkte: Al(OH)4-, H2
Die Gesamtgleichung fr den Redoxvorgang der Auflsung von Aluminium in einer
wssrigen Lsung, die OH- - Ionen enthlt, kann in zwei Redox-Teilgleichungen zerlegt
werde. Die eine beschreibt die Oxidation von Aluminium. Die andere beschreibt die
Reduktion des in den Ausgangsvberbindungen in der Oxidationsstufe +1 enthaltenen
Wasserstoffs zu Diwasserstoff.

4.4.4 Zerlegen in Teilgleichungen


Teilgleichung I)

Al0 + 4 OH- Al+3(OH)4- + 3 e-

Teilgleichung II)

(H+1)2O-2 + e- (O-2H+1)- + (H0)2

Buchhaltung
Die hochgestellten Zahlen
entsprechen den jeweiligen
Oxidationsstufen. Von
Hand kann man das
leichter schreiben und man
sollte diese Zahlen bei
einer Redoxgleichung
immer dazuschreiben.

4.4.5 Kleinstes gemeinsames Vielfaches suchen


Elektronenbilanz: Die Anzahl der Elektronen, die in Teilgleichung I) freigesetzt werden
(Oxidation von Al) muss durch die zweite Teilreaktion (Reduktion von H+) aufgebraucht
werden. Dazu muss die zweite Gleichung mit 3 multipliziert werden. Die Summe der beiden
Gleichungen I) + 3 II) ergibt eine Gleichung, in der nun gleich viele Elektronen links und
rechts auftreten. Die Gleichung kann daher vereinfacht werden zu:

4.4.6 Teilgleichungen addieren und bereinigen


Ergebnisgleichung: Al + OH- + 3 H2O Al(OH)4- + 3/2 H2

4.4.7 Ergebnisgleichung kontrollieren


Das ist ein unverzichtbarer Schritt, wie bei jeder Buchhaltung.
Die Kontrolle fngt man am besten bei den Ladungen an: Die Summe der nach auen
aufscheinenden Ladungen auf der linken Seite muss genau so gro sein, wie die
entsprechende Summe auf der rechten Seite! (Jeweils 1- in der Beispiel-Gleichung).
Anzahl der Atome der jeweiligen Art berprfen. Sie muss links und rechts gleich sein. Am
besten markiert man jede Atomsorte mit einem eigenen Zeichen (Hkchen, Kreuz, Kreis etc.),
so, dass man einfach nachzhlen kann.
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4. Chemische Gleichungen

4.5 Stchiometrisches Rechnen


Aus den richtig aufgestellten Reaktionsgleichungen kann, unter Verwendung der
Atommassen der jeweiligen Atomsorten, berechnet werden, in welchen Massenverhltnissen
die Partner in die Gleichung eingehen. Das ist trivial und wird hier nicht weiter ausgefhrt.
Siehe Lehrbuch!

4.6 Reaktionstypen
Manche Arten von Reaktionsweisen treten so hufig auf und sind damit von so allgemeiner
Bedeutung, dass sie mit eigenen Begriffen bezeichnet werden.

4.6.1 Redox-Konproportionierung
Voraussetzung: Zwei Substanzen enthalten das gleiche Zentralelement, jedoch in
verschiedenen Oxidationsstufen. Wenn sie miteinander so reagieren, dass eine dritte Substanz
entsteht, in der das Zentralelement eine Oxidationsstufe aufweist, die zwischen den
Oxidationsstufen der Ausgangsstoffe liegt, dann nennt man eine solche Reaktionsweise eine
Redox-Konproportionierung.
Beispiel:

2 H2S + SO2 3/8 S8 + 2 H2O

Schwefelwasserstoff, Oxidationsstufe am Schwefel: -II


Schwefeldioxid, Oxidationsstufe am Schwefel: +IV
Elementarer Schwefel (S8), Oxidationsstufe: 0
Anmerkung:
1. Diese Reaktion wird verwendet, um Schwefelwasserstoff aus Erdgas zu entfernen. Sie
wird an Bauxit (AlO(OH)) als Katalysator durchgefhrt (Das ist der sogenannte
Claus-Prozess).
SO2 wird dabei zunchst aus H2S durch Verbrennung gewonnen:
2 H2S + 3 O2 2 SO2 + 2 H2
2. Die Struktur des elementaren Schwefels ist, in Einklang mit der Doppelbindungsregel,
anders als die des elementaren Sauerstoffs. In O2 liegen p-p-Wechselwirkungen vor, die
auch die Ursache dafr sind, dass Disauerstoff ein Diradikal ist (s.v. und Lehrbuch).
In Cyclooktaschwefel, S8, liegen S-S-Einfachbindungen
vor. Die Form des gewellten achtgliedrigen Rings nennt
man auch Kronenform. Die wesentliche Ursache fr
diese gewellte Form ist, dass sich die je zwei freien
Elektronenpaare, die an jedem der benachbarten
Schwefelzentren vorhanden sind, auf diese Weise aus
dem Weg gehen.
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4. Chemische Gleichungen

4.6.2 Redox-Disproportionierung
Voraussetzung: Ein Ausgangsstoff, in dem das Zentralelement eine bestimmte
Oxidationsstufe aufweist, setzt sich in einer Reaktion zu zwei Stoffen um, von denen der eine
eine hhere, der andere eine niedrigere Oxidationsstufe aufweist, als der Ausgangsstoff.
Beispiel:

Cl2 + 2 OH- OCl- + Cl- + H2O

Dichlor, Oxidationsstufe: 0
Hypochlorit-Ion, Oxidationsstufe am Chlor: +I
Chlorid, Oxidationsstufe: -I
Anmerkung: Diese Reaktion ist von groer technischer Bedeutung. Chlorkalk,
Ca(OCl)Cl, wird durch Einleiten von Dichlor in gelschten Kalk , Ca(OH)2 , hergestellt.
Chlorkalk ist ein starkes Oxidationsmittel, das z.B. zur groflchigen Desinfektion (z.B.
Kloreiniger etc.) verwendet wird.
Die Reaktion stellt auerdem die erste Redoxdisproportionierung in einer Kette von
derartigen Reaktionen dar, bei denen hher oxidierte Chlor-Sauerstoff-Verbindungen
gewonnen werden.
z.B.

2 H+ + 3OCl- ClO3- + 2 HCl

Definition/Konvention:
Um chemische Formeln allgemein schreiben zu knnen, wird die Definition: einbindiger
Rest, R, eingefhrt.
Ein solcher einbindiger Rest ist
jedes
Atom
oder
jede
Atomgruppe
mit
einem
ungepaarten Elektron an einem
Zentrum.
Beispiele fr einbindige Reste
zeigt das Diagramm.
Es entspricht der Konvention,
solche einbindigen Reste, die
Gruppierungen
beschreiben,
welche
leicht
Reaktionen
eingehen, mit dem Symbol X zu
bezeichnen. RX knnte also etwa
fr CH3OH stehen (s.u.). Man nennt diese Reste X oft auch funktionelle Gruppen.
Methanol kann man also, je nach dem Zusammenhang, in dem man es beschreibt, durch die
konkrete Formel CH3OH, durch ROH oder auch durch CH3X oder RX bezeichnen.

4. Chemische Gleichungen

Diese Symbolik bedeutet nicht, dass die einbindigen Reste fr sich existenzfhig wren.
Einbindige Reste sind Radikale, d.h. sie haben ein ungepaartes Elektron. Solche
Verbindungen sind in der Regel nicht stabil. Sie bilden mit anderen Radikalen Verbindungen,
in denen ihre ungepaarten Elektronen in Bindungen zwischen den Partnern eingebracht
werden: R + R R-R.

4.6.3 Kondensations-Reaktionen
Als Kondensations-Reaktionen bezeichnet man Reaktionen, bei denen zwei
Reaktionspartner unter Austritt eines kleinen, stabilen Molekls (z.B. H2O) zu einer
Verbindung zusammentreten.
Beispiel:

O3SOH- + HOSO3- O3S-O-SO32- + H2O

O3SOH- = HOSO3- = HSO4-, Hydrogensulfat, entsteht aus Schwefelsure durch


Deprotonierung.
O3S-O-SO32- = S2O72- = Disulfat = Pyrosulfat.
(Die Bezeichnung Pyrosulfat leitet sich davon ab, dass man Alkalisalze des Hydrogensulfats,
z.B. NaHSO4, erhitzen muss, um Pyrosulfat-Salze zu erhalten ( , PYR, Feuer), analog:
Pyrophosphat, P2O74-, dessen Natrium-Salz aus Na2HPO4 durch Erhitzen erhalten wird.
Phosphorsure = H3PO4 = (HO)3PO).
Anmerkung: Der Reaktionstyp ist sehr hufig und technisch von groer Bedeutung. Damit
zwei Verbindungen R-OH, die Element-OH-Gruppen enthalten, unter Wasseraustritt
zusammentreten, bedarf es immer einer Lewis-Sure wie H+. H+ lagert sich zunchst an die
OH-Gruppe eines R-OH-Molekls an und bereitet damit die Abspaltung von Wasser vor.
Die Sure wirkt als Katalysator, denn im Gesamtprozess wird kein H+ verbraucht.
Erster Schritt:

R-OH + H+ [R-OH2+]

Zweiter Schritt:

[R-OH2+] + R-OH R-O-R + H2O + H+

Summe:

R-OH + R-OH R-O-R + H2O

Die eckige Klammer steht, um anzuzeigen, dass die Verbindung [R-OH2+] nur als
Intermediat auftritt, das, sowie es gebildet worden ist, entweder wieder zu R-OH + H+
zerfllt, oder die Kondensationsreaktion mit einem zweiten R-OH-Molekl auslst.
Durch saure Katalyse entsteht so zum Beispiel aus Chromat, CrO42-, Dichromat,
Cr2O72- (Beachte: Die analogen Verbindungen von Schwefel (sechste Hauptgruppe) und
Chrom (sechste Nebengruppe) reagieren auch analog, Siehe oben!).
Aus Silikat entsteht SiO2, aus Ethanol, CH3-CH2-OH, entsteht Diethylether,
CH3-CH2-O-CH2-CH3, aus Molybdat(VI), MoO42- , entsteht MoO3 u.s.f..

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4. Chemische Gleichungen

4.7 Isomerie
In einer chemischen Gleichung werden blicherweise nicht die Strukturformeln der
Reagenzien angeschrieben, sondern nur lineare Formeln. Da es aber Stoffe gleicher
Zusammensetzung mit rumlich verschiedenem Bau gibt man nennt diese verschiedenen
Formen Isomere -, die meist auch sehr verschieden reagieren, ist es wichtig, zu wissen , auf
welches Isomer sich die Gleichung bezieht.
Die verschiedenen Arten von Isomerie sind mit speziellen Namen belegt.

4.7.1 Konstitutions-Isomerie
Zwei Verbindungen haben die gleiche Summenformel aber die Elemente sind in Ihnen auf
verschiedene Weise verknpft. Konstitutions-Isomere lassen sich daher nur durch das
Brechen von Bindungen und das Knpfen neuer Bindungen ineinander berfhren.
Beispiel: HOCN Cyansure, HCNO Knallsure
Cyansure ist vergleichsweise harmlos, Knallsure und ihre Salze detonieren hochbrisant.

4.7.2 Stereoisomerie
Voraussetzung: In zwei Verbindungen gleicher Zusammensetzung haben alle Atome die
gleichen Bindungspartner, die Verbindungen unterscheiden sich jedoch in der
rumlichen Anordnung der Atome.
Wenn sich die verschiedenen rumlichen Bauformen eines Molekls ohne den Bruch von
Bindungen ineinander berfhren lassen nmlich durch Rotation einzelner Gruppierungen
um Einfachbindungen , dann nennt man diese Bauformen Konformere und sagt: Die
Molekle liegen in verschiedenen Konformationen vor.
Wenn sich dagegen die verschiedenen Formen einer Verbindung nur durch den Bruch von
Bindungen ineinander berfhren lassen, dann sind diese verschiedenen Formen Isomere.
a) cis-trans-Isomerie
Wenn in einem quadratisch - planaren oder oktaedrischen Komplex, der wenigstens zwei
verschiedene Arten von Liganden enthlt, zwei gleichartige Liganden im 90 Winkel
zueinander stehen, bezeichnet man diese Anordnung als cis Stellung.
Wenn die zwei gleichartigen Liganden einander diametral gegenber stehen (180) nennt man
sie trans stndig.

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4. Chemische Gleichungen

Beispiel: (NH3)2PtCl2
Die beiden Isomeren haben sehr
verschiedene Eigenschaften. Das cis
Isomer, cis-Diammindichloroplatin(II), ist
eines der effizientesten Cytostatika, das
insbesondere bei Hodenkrebs zur vlligen
Heilung fhrt. Im Mediziner-Jargon nennt
man die Verbindung cis-Platin.
Die
Verbindungen
werden
auf
verschiedene Weise hergestellt: Die cis Verbindung entsteht aus Tetrachloroplatinat(II) und Ammoniak. Die transVerbindung bildet sich aus dem
Tetramminplatin(II) Ion und Chlorid.
Cis/trans, Z-/EBei planaren Moleklen mit einem starren Gerst, z.B. Verbindungen mit einer
Doppelbindung, knnen Paare von Substituenten der gleichen Art auf der gleichen Seite (cis
oder Z (von zusammen)), oder auf zwei verschiedenen Seiten (trans oder E (von entfernt))
liegen.

Wegen der p-p-Wechselwirkung


zwischen den p-Orbitalen der trigonal
planar koordinierten KohlenstoffZentren, liegen die Substituenten in
einer Ebene mit den Kohlenstoffatomen. Eine Drehung um die
Doppelbindung ist nicht mglich.

In Verbindungen mit Einfachbindungen, die als -Bindungen rotationssymmetrisch sind,


z.B.ClH2C-CH2Cl, 1,2-Dichlorethan, ist Drehung um die C-C- Einfachbindung mglich.
Die verschiedenen Rotationsstellungen entsprechen verschiedenen Konformeren, die sich
leicht ineinander durch Drehung um die Einfachbindung umwandeln.
Die Bezeichnung 1,2-Dichlorethan unterscheidet das Molekl, das man meint, von
1,1-Dichlorethan, Cl2HC-CH3, in dem die beiden Chlorfunktionen an ein und demselben
Kohlenstoff gebunden sind.
1,2-Dichlorethan und 1,1-Dichlorethan sind Konstitutions-Isomere, die man in diesem Fall
auch als Stellungsisomere bezeichnet.

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4. Chemische Gleichungen

b) Meridional / Facial
Cis / trans Isomerie kommt in gleicher Weise bei anderen Koordinationsgeometrien
zustande. Die Abbildung zeigt diese Art von Isomerie fr das Oktaeder.
Cis / trans Isomerie bezieht sich
auf die Stellung von zwei
Liganden relativ zueinander.
Die Position von drei gleichen
Liganden relativ zueinander wird
bei oktaedrischer Geometrie als
facial
bzw.
meridional
bezeichnet. Bei facialer Stellung
besetzen die Liganden eine
Oktaederflche
(facies),
bei
meridionaler Stellung liegen sie
auf einem Meridian (Siehe
Diagramm).
c) Enantiomerie
Molekle sind dreidimensionale Gebilde.
Nur bei linearen und ebenen Molekle kann man die rumliche Lage der Atome mit einer
Zeichnung in der Ebene vollstndig charakterisieren. Bei allen anderen Moleklen sind die
Formeln, die man angibt, immer nur Projektionen aus dem dreidimensionalen Raum in die
Zeichenebene.
Bei rumlichen Gebilden sind Bild und Spiegelbild nicht notwendig identisch.
Die linke Hand ist das Spiegelbild der rechten, und doch sind beide verschieden.
Wie verschieden sie sind, das merkt man, wenn man die linke Hand und dann die rechte Hand
seines Gegenber mit der eigenen rechten Hand greift. (Man kann auch ebenso gut die eigene
linke Hand nehmen um die Hnde des Partners zu greifen, den Unterschied wird man in
gleicher Weise feststellen).
Das Phnomen, dass Bild und Spiegelbild so wie linke und rechte Hand nicht
bereinstimmen, bezeichnet man als Chiralitt (, die Hand).
Chiralitt tritt im tglichen Leben sehr hufig auf, wir sehen sie oft nicht, weil wir die
Gegenstnde idealisieren: Kein Baum ist achiral, d.h. so symmetrisch gewachsen, dass er
mit dem Objekt bereinstimmte, das man erhielte, wenn man ihn Punkt fr Punkt spiegelte.
Eine ideale Kugel, ein idealer Wrfel oder ein idealer Zylinder sind achirale Objekte. Diese
Krper haben hohe Symmetrie und es hngt mit dem Fehlen bestimmter
Symmetrieeigenschaften zusammen, dass viele rumliche Objekte chiral sind.
Zwei Objekte, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und nicht in ihrem
rumlichen Bau bereinstimmen, nennt man Enantiomere.
Enantiomere haben solange die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften,
solange man sie nicht mit einem anderen Stoff zusammenbringt, der selbst chiral ist. Ein
chiraler Stoff kann so wie die rechte Hand die linke beim Greifen erkennt die beiden
Enantiomeren unterscheiden.
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4. Chemische Gleichungen

Drehung der Ebene des linear polarisierten Lichts


Eine einfache experimentelle Methode, um
festzustellen, ob eine Substanz chiral ist, besteht
darin, linear polarisiertes Licht durch sie
hindurchzuschicken und zu messen, ob die
Substanz die Polarisationsebene des Lichts
gedreht hat.
Linear polarisiertes Licht ist elektromagnetische
Strahlung, bei der der elektrische Feldvektor
nur in einer Ebene, der Polarisationsebne,
schwingt. (Siehe dazu Physik Vorlesung und
Bcher!)
Durch einen chiralen Stoff wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts gedreht. Das
kann man messen, weil das Licht nur in einer Ebene schwingt und weil diese Ebene
gegenber der Ebene gedreht ist, in der das Licht vor dem Durchgang durch die Apparatur
geschwungen hat.
Diese Erscheinung bezeichnet man mit dem Begriff der optischen Aktivitt , die eine
chirale Substanz aufweist.
Bei einem Paar von enantiomeren Verbindungen dreht die eine die Polarisationsebene genau so
weit nacht rechts, wie sie die andere nach links dreht. Bezeichnungen wie L-Aminosuren
stammen daher, dass diese in der Natur vorkommenden - Aminosuren, die Ebene des
polarisierten Lichts nach links drehen (L = Laevus, Links; D = Dexter, rechts).
Chirale Molekle
Das einfachste regulre Koordinationspolyeder, bei dem Chiralitt auftreten kann, ist das
Tetraeder. Planare Molekle sind notwendig achiral!
Da die tetraedrische Anordnung die Geometrie aller gesttigten Kohlenstoff-Verbindungen
- d.h. solcher Verbindungen des Kohlenstoffs, in denen keine Mehrfachbindungen vom
Kohlenstoff ausgehen - charakterisiert, ist diese Art von Chiralitt von besonderer Bedeutung
fr die Stoffe, die das Lebendige ausmachen.
Die Abbildung zeigt, dass bei vier
verschiedenen Substituenten an
einem tetraedrisch koordinierten
Zentrum, Bild und Spiegelbild nicht
zur Deckung zu bringen sind.
Es gehrt einige bung dazu, die
zweidimensionalen
Projektion
chemischer
Formeln
ins
Dreidimensionale zu bersetzen
und sich klar zu machen, dass durch
keine Art von Drehung im Raum
das eine Enantiomer in das andere
bergefhrt werden kann. Jedes der
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4. Chemische Gleichungen

Enantiomeren ist durch seine ihm eigene chirale Konfiguration , d.h. die Art der rumlichen
Anordnung der Substituenten gekennzeichnet.
Wenn chirale Verbindungen hergestellt werden, entstehen sie als Racemat , d.h. als eine
1/1-Mischung von beiden Enantiomeren.
Wenn man diese Enantiomeren trennen will, dann muss man sie mit einem Stoff
vorgegebener Chiralitt im Wechselwirkung bringen. Ein solcher Stoff kann wie die linke
Hand die rechte zwischen den beiden Enantiomeren unterscheiden. Wenn man sie gezielt
synthetisieren will, dann gelingt das nur ber die Vermittlung durch einen Reaktionspartner,
der eine eindeutig festgelegte Chiralitt aufweist.
Das Paar von isomeren Verbindungen, das aus einer Verbindung durch Spiegelung entsteht,
nennt man auch ein Enantiomerenpaar.
Naturstoffe
Die im Lebendigen verwendeten Stoffe sind nahezu alle chiral und die biologischen Systeme
machen sich die chirale Erkennung zunutze - (linke Hand merkt ob sie linke oder rechte
Hand fasst!) - um die richtigen Reagentien an die jeweils richtige Stelle zu bringen.
Groe Stoffklassen, deren Vertreter nahezu ausschlielich aus chiralen Verbindungen
zusammengesetzt sind, sind etwa Zucker, die aus chiralen Zucker-Bausteinen bestehen,
Proteine, die durch Verknpfung chiraler Aminosuren entstehen.
Die in der Natur vorkommenden Aminosuren haben alle die gleiche Konfiguration.
Die allgemeine Formel fr diese Aminosuren ist:
R-CH2-C(H)(NH2)-COOH.
Bei der nebenstehend abgebildeten
Aminosure ist der Rest R eine SHGruppe. Diese Aminosure heit
Cystein.
In allen Aminosuren ist die
Anordnung der Substituenten am
zentralen Kohlenstoffatom so, dass in
einem Formelbild, in dem die COOHGruppe und die CH2R-Gruppe vom
Kohlenstoff aus nach hinten (hinter
die Papierebene) weisen, die NH2Gruppe am zentralen Kohlenstoffatom
nach links weist und notwendig nach
vorne aus der Papierebene herausweist, wenn man die Formel so
H
hinschreibt, dass die COOH-Gruppe oben und die CH2R-Gruppe
unten ist. (Gegenber dieser Orientierung der Formel - COOHHOOC
C
CH2SH
Gruppe oben - ist die nebenstehende Formel um 90 gedreht. Es
ist eine leichte und gute bung, die Formel um 90 zu drehen
NH2
im Kopf und auf dem Papier!).
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4. Chemische Gleichungen

Oktaeder-Komplexe
Chiralitt ist eine Erscheinung, die bei chemischen Verbindungen, immer dann auftreten
kann, wenn in einem festen Gerst rumlich verschiedene Positionen mit unterschiedlichen
Gruppen besetzt werden knnen.
Sie tritt notwendig auch bei einem
oktaedrischen Koordinationsgerst auf,
wie nebenstehende Abbildung zeigt.
Man kann alle mglichen rumlichen
Rotationen mit der Konfiguration A
durchfhren, ohne sie jemals mit der
Konfiguration B, der enantiomeren
Konfiguration, zur Deckung bringen zu
knnen.

4.8 Konzentrationsmae
Bei chemischen Reaktionen hat man es oft mit Lsungen zu tun, in denen der Stoff, der
umgesetzt werden soll, in einem Lsungsmittel gelst vorliegt.
Um die Konzentration anzugeben, in welcher der Stoff im Lsungsmittel enthalten ist,
verwendet man meist die Einheit < mol l-1>.
Die Angabe der Konzentration in Mol pro Liter besagt, dass in einem Liter der Lsung die
angegebene Anzahl von Molen der Substanz enthalten ist.
Herstellung von Lsungen: Um eine Lsung mit einer Konzentration von n mol einer
Substanz je Liter Lsung herzustellen, muss man daher einer bekannten und Menge Substanz
so viel Lsungsmittel hinzufgen, bis das Volumen erreicht ist, das man fr die gewnschte
Konzentration berechnet hat.
Beispiel: 1 mol Natriumchlorid wird in einem geeichten Gef mit so viel Wasser versetzt,
bis die 1 l Marke erreicht ist. Dann hat man eine 1-molare NaCl Lsung hergestellt.
Falsch wre es dagegen, ein Mol Substanz mit 1 l Wasser zu versetzen, denn eine solche
Lsung knnte, je nach Stoff, mehr oder weniger Volumen haben als 1 l (Warum?).
Das scheint trivial, wird aber beim Experimentieren oft falsch gemacht.

16

4. Chemische Gleichungen

4.9 Index
1

1,2-Dichlorethan ..................................... 12

funktionelle Gruppen ................................9

achiral ..................................................... 13
Aminosuren..................................... 14, 15

gelschten Kalk.........................................9
Gesamtladung............................................3
Grte negative Oxidationsstufe...............6
Grte positive Oxidationsstufe................6

B
Bauxit........................................................ 8
Beispiel zu chemische Reaktion ............... 4
Beispiel zu Kondensations-Reaktion...... 10
Beispiel zu Redox-Disproportionierung... 9
Beispiel zu Redox-Formalismus............... 4
Beispiel zu Redox-Konproportionierung.. 8
Beispiel: (NH3)2PtCl2 ............................. 12

Intermediat ..............................................10
Isomere....................................................11

Chirale Molekle .................................. 14


Chiralitt ................................................. 13
Chlorkalk .................................................. 9
Cis/trans, Z-/E-...................................... 12
cis-Platin ................................................. 12
cis-trans-Isomerie ................................. 11
Claus-Prozess............................................ 8
Cyansure ............................................... 11
Cyclooktaschwefel.................................... 8
Cystein .................................................... 15
Cytostatika .............................................. 12

Katalysator ..............................................10
Knallsure ...............................................11
Kondensationsreaktion............................10
Konfiguration ..........................................15
Konformationen ......................................11
Konformere .............................................11
Konstitutions-Isomere.......................11, 12
Konzentration..........................................16

D
Deprotonierung....................................... 10
Diradikal ................................................... 8
Drehung der Ebene des linear
polarisierten Lichts........................... 14
E
Edukte....................................................... 3
einbindiger Rest R .................................... 9
Einsteinsche Beziehung........................... 4
elektrische Feldvektor............................. 14
Elektronenbilanz....................................... 7
Enantiomere............................................ 13
Enantiomerenpaar................................... 15
Enantiomerie......................................... 13
Enthalpiedifferenz .................................... 4

H
Herstellung von Lsungen....................16
I

L
Lewis-Sure ............................................10
M
Meridional / Facial ................................13
N
Naturstoffe .............................................15
O
Oktaeder-Komplexe..............................16
optischen Aktivitt ..................................14
Oxidation...................................................5
Oxidationsmittel........................................5
Oxidationsstufe .........................................5
P
Polarisationsebne ....................................14
Produkte ....................................................3
17

4. Chemische Gleichungen

Pyrosulfat................................................ 10
p-p-Wechselwirkung .......................... 12

Reduktionsmittel .......................................5

saure Katalyse .........................................10


Stellungsisomere .....................................12
Stchiometrie ............................................4

Racemat .................................................. 15
Radikale .................................................. 10
Redoxdisproportionierung ........................ 9
Redoxgleichungen .................................... 5
Redoxteilgleichungen ............................... 5
Reduktion.................................................. 5

Z
Zucker .....................................................15

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