COLGIO NOSSA SENHORA DE LOURDES

PROFESSOR WLADIMIR CAMILLO

CAPTULO IV ISOMERIA
A isomeria divide-se em plana e espacial.
Os ismeros planos so classificados em: funo, tautomeria, cadeia, posio e
metameria e os espaciais em geomtricos e ticos.
I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL:
Ismeros planos so compostos que apresentam a mesma frmula molecular, mas
diferentes frmulas estruturais planas.
Tipos de isomeria plana:
1.1) Funes orgnicas diferentes:
a) ISOMERIA DE FUNO (grupos funcionais diferentes):
PRINCIPAIS CASOS:
lcool (CH3 CH2 OH) e
ter (CH3 O CH3)
cido (CH3 COOH) e
ster (H COO CH3)
Aldedo (CH3 CH2 CHO) e
Cetona (CH3 CO CH3)
lcool aromtico (C6H5 CH2 OH),
ter aromtico (C6H5 O CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de funo):

Os ismeros ficam em equilbrio qumico dinmico.
Ex1: Equilbrio aldo enlico
CH2 = CH OH CH3 CHO

Ex2: Equilbrio ceto enlico

CH2 = C CH3 CH3 CO CH3

OH

1.2) Funes orgnicas iguais:

a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma funo orgnica - cadeias diferentes):
Lembrar de classificao de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada,
homognea x heterognea, saturada x insaturada.
Exemplos:
Aberta x Fechada
H2C = CH CH2 CH3 e
Homognea e Heterognea
CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2
Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)CH3
b) ISOMERIA DE POSIO (mesma funo orgnica mesma cadeia principal
diferentes posies de grupos funcionais ou insaturaes ou ramificaes):
Exemplos:
Grupo funcional
CH3CH2CH2OH e CH3CHOHCH3
Insaturao
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 e
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA (caso particular da isomeria de
posio):
Os compostos, de mesma funo, diferem na posio do heterotomo.
Ocorrem entre teres, steres, aminas e amidas.
Exemplos:
teres
CH3 CH2 O CH2 CH3 e
CH3 O CH2 CH2 CH3
Aminas
CH3 CH2 NH CH2 CH3 e
CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta dimetil benzeno

b) butanol 2 e etxi etano

c) metil butil ter e etil propil ter

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

e) isopropenol e propanona

f) etanoato de etila e metanoato de propila

g) butanal e butanona

h) butil amina e s butil amina

i) cido butanico e propanoato de metila

j) ciclopentano e metil ciclobutano

EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA

QUESTES OBJETIVAS
1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja frmula estrutural apresentada a seguir,
uma substncia cancergena que atua na bexiga humana. O contato com esse tipo de
substncia freqente em pessoas que lidam com certos ramos da indstria qumica.
Assinale a opo que apresenta o ismero plano de posio dessa substncia.

2) (UFRS/1997) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes

pares compostos:

os pares I, II e III so, respectivamente:

(a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia.

(b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais.
(c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio.
(d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
(e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.
3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a
controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes
produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta,
respectivamente, ismeros funcionais destas substncias :
(a) butanal e propanal
(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol

4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um

hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea.
Quanto maior a resistncia, maior a " octanagem ". A indstria de petrleo classifica
as gasolinas comparando-as com a eficincia do n - heptano (I ) , que possui
octanagem zero, e com a eficincia do 2, 2, 4 - trimetil - pentano (II), que possui
octanagem 100 .
Assinale a opo correta:
(a) I e II so ismeros de cadeia
(b) I e II so substncias polares
(c) O composto I possui ligaes e .
(d) O composto I insolvel no composto II
(e) O composto II solvel no composto I .

5) (UFV/1999) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que:

(a) so compostos diferentes com a mesma frmula molecular.
(b) so representaes diferentes da mesma substncia.
(c) so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas.
(d) so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
(e) so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma
frmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8, podemos
identificar os ismeros dos seguintes tipos:
(a) cadeia e posio
(b) cadeia e funo
(c) funo e compensao
(d) posio e compensao

7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos

enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para
manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O
problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos
agentes cancergenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil

nitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros:
(a) geomtricos.
(b) de funo.
(c) de cadeia.
(d) de posio.
(e) por metameria.

8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona ismera do(a):

(a) 2-metil-butanico.
(b) 2,2-dimetil-butanol.
(c) 3-metil-2-butanona.
(d) 2-metil-propanol.
(e) 2-metil-2-butanona.

9) (UERJ/2000) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta,

dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,

respectivamente, do tipo:
(a) cadeia e cadeia
(b) cadeia e posio
(c) posio e cadeia
(d) posio e posio

10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais devida a

misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o
sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os
usados em balas, consistem, normalmente, em um s composto ou so, no mximo,
misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so
semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
(a) geomtricos
(b) de compensao
(c) de posio
(d) de funo
(e) de cadeia

11) (UFRRJ/2001) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O).

O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e
ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente:
(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto ismero do 2,2,4-trimetilpentano.
(a) Octano
(b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano

13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como

essncia artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo
ismero do cido hexanico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de
etila e o cido hexanico de:
(a) cadeia.
(b) posio.
(c) funo.
(d) metameria.
(e) tautomeria.

14) (UERJ/2004) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo

fenmeno da viso nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a
formao da imagem no crebro ocorre quando h interconverso entre ismeros
deste composto.

Um ismero de funo deste composto pertence funo denominada:

(a) ster
(b) amida
(c) cetona
(d) cido carboxlico

15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um ismero de funo do o-cresol?

16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas 2 estruturas e uma afirmativa
sobre elas.

A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :

(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV
(e) III e IV

17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica um ismero funcional da

propanona.
(a) Propanal.
(b) Metxi-etano.
(c) cido propanico.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano.

18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares de substncias:

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. cido propanico e etanoato de metila
V. etanol e cido etanico
So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens:
(a) I, II e V.
(b) II e IV.
(c) III e V.
(d) II, III e IV.
(e) I e V.

19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o interesse

de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima alternativa de combustvel,
tambm utilizado em vrias aplicaes industriais, como, por exemplo, a produo
do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao.
A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula
molecular do ster citado no texto :

20) (UECE/2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um

antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural
:

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

I. metxi-butano e etxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
Os pares I e II so, respectivamente:
(a) ismeros de cadeia e tautmeros.
(b) tautmeros e ismeros funcionais.
(c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
(d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
GABARITO
1E

2A

3B

4E

5A

6A

7C

8C

9C

10 B

11 E

12 A

13 C

14 C

15 E

16 B

17 A

18 B

19 A

20 D

II) ISOMERIA ESPACIAL:

So compostos que apresentam a mesma frmula molecular, mas diferem na
frmula estrutural espacial.
Tipos de isomeria espacial:

2.1) GEOMTRICA OU CIS-TRANS:

a) Ocorre em compostos alifticos com duplas ligaes:
R1

R3
C = C

R2

onde: R1 R2 e R3 R4

R4

Exemplos:
1)
H

Cl

C = C
Cl

e
Cl

H
C = C

Cl
2

1) Cis 1,2 dicloro eteno

(Polar Assimtrica P.E = 60,3oC)
2) Trans 1,2 dicloro eteno
(Apolar Simtrica P.E = 47,5oC)

2)
HOOC

COOH
C = C

cido cis butenodiico

(Polar)

COOH
C = C

HOOC

cido trans butenodiico

(Apolar)

Observaes:
Cis os grupos ligantes de referncia esto no mesmo plano.
Trans os grupos ligantes de referncia esto em planos opostos.
Grupo ligante de referncia: o ligante de maior massa molecular.

b) Ocorre em compostos cclicos:

R1

R3

R2

R4

onde: R1 R2 e R3 R4

Exemplo:
Trans 1,3 cloro metil ciclobutano

Cis 1,3 cloro metil ciclobutano

2.2) TICA:
So compostos que apresentam assimetria e por isso desviam o plano da luz
polarizada.

_____________________________

luz
natural

prisma
luz
substncia
de
polarizada
Nicol
(CaCO3)

dextrgiro

levgiro

Inativo

Os ismeros dextrgiro e levgiro no so sobreponveis e conhecendo-se um

deles, a estrutura do outro pode ser elucidada com o auxlio de um espelho plano,
pois so objeto e imagem (imagens especulares)
Por este fato so denominados de antpodas ticos, enantiomorfos, enantimeros ou
molculas quirais.
Para que um composto orgnico seja oticamente ativo preciso que a molcula
seja assimtrica ou seja, que possua carbono assimtrico (quiral). Toda molcula
assimtrica tem a imagem especular no coincidente.
Exemplo:

H3C CH COOH

OH

cido - - hidroxi propanico ou cido lctico

Substncia oticamente ativa: 2 ismeros ativos (d e l ) e 1 mistura racmica.

MISTURA RACMICA: uma mistura de partes iguais (equimolar) de 2 enantimeros;

oticamente inativa por compensao externa.
FRMULA DE VANT HOFF:
Ismeros ativos: 2 n
Racmicos : 2 n / 2
o
n = n de carbonos assimtricos

DIASTEREOISMEROS: ismeros oticos que giram a luz polarizada de ngulos

diferentes. No formam misturas racmicas.
ISMERO MESO: ismeros oticamente inativos por compensao interna, ocorre
quando a molcula possui 2 carbonos assimtricos e iguais.
Ex: HOOCCH(OH)CH(OH)COOH cido 2,3 dihidroxi butanodiico
Possui 2 ismeros oticamente ativos
(d e l), 1 mistura racmica e 1 meso.

EXERCCIOS de ISOMERIA ESPACIAL

1) (CESGRANRIO/1998) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potssio e

amnio obtidos do cido racmico ( do latim racemus que significa cacho de uva) , o
qual se depositava nos tonis de vinho durante a sua fermentao . Aps observar
que esse cido era uma mistura de dois outros com a mesma frmula molecular do
cido tartrico; que , separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos , em
quantidades iguais , perdiam essa propriedade , nasceu o conceito de mistura
racmica. De acordo com o exposto, assinale a opo correta, com relao aos
conceitos de isomeria espacial.
(a) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado de
levgiro.
(b) O 1- butanol pode ser um lcool opticamente ativo pode originar uma mistura
racmica.
(c) O 2- buteno apresenta dois ismeros pticos, o cis-2-buteno e o trans -2- buteno.
(d) O 2- butanol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrgiro,
levgiro e racmico.
(e) Uma mistura racmica uma mistura equimolecular de dois compostos
enantiomorfos entre si.

2) (UFF/1999) Algumas substncias tm a propriedade de desviar o plano de vibrao

da luz polarizada e so denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza
os compostos que apresentam isomeria tica. A condio necessria para a
ocorrncia de isomeria tica que a substncia apresente assimetria.
Considere as representaes espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

Em relao s estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:

(a) Todas apresentam atividade tica.
(b) Somente a I e a II apresentam atividade tica.
(c) Somente a I e a III apresentam atividade tica.
(d) Somente a III e a IV apresentam atividade tica.
(e) Somente a II e a IV apresentam atividade tica.

3) (PUCRJ/2003) As afirmativas abaixo so corretas, EXCEO DE UMA. Indique a

opo que apresenta essa exceo.
(a) O etanol e o metxi-metano so ismeros funcionais.
(b) O 1,1 dicloroetano no possui um ismero ptico.
(c) O cis 1,2 dicloroeteno ismero ptico do trans 1,2 dicloroeteno.
(d) O n-butano e o t-butano so ismeros de cadeia.
(e) A propanona possui pelo menos um ismero funcional.

4) (UFF/2003) Os perfumes, colnias e loes tm suas origens na antigidade. Os

perfumes modernos so misturas de vrios produtos qumicos, leos animais e
extratos de plantas, usados como solues de 10% a 25%, em lcool etlico.
O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas so mostradas a seguir, so ismeros
orgnicos bastante apreciados como fragrncias.

Com relao s estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:
(a) apenas a substncia II pode apresentar enantimero;
(b) as substncias I e II so ismeros de funo;
(c) a substncia I possui carbono assimtrico e, portanto, pode apresentar atividade
ptica;
(d) as substncias I e II apresentam tautomeria ceto-enlica;
(e) a substncia I apresenta isomeria cis-trans.

5) (UERJ/2004) O composto responsvel pelo aroma de jasmim representado pela

frmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligaes qumicas so identificadas
por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que indica a ligao responsvel pela isomeria

espacial geomtrica na molcula representada :
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4

6) (UERJ/2004) A noradrenalina um hormnio cuja frmula estrutural encontra-se

representada a seguir.

O nmero correspondente seta que indica o tomo de carbono responsvel pela

atividade ptica desta molcula :
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4

7) (UFV/2004) Dores musculares so freqentemente causadas pelo acmulo do

cido ltico (I) nos msculos, aps a realizao de exerccios prolongados. O seu
ismero (II), por outro lado, encontrado no leite azedo. O cido (III) tambm
ismero de (I) e de (II). O glicerol (IV) um agente umectante comumente adicionado
a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O cido
(V) um dos responsveis pelo sabor do queijo suo.

Com relao a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA:

(a) O composto (I) ismero constitucional do composto (II).
(b) O composto (I) enantimero do composto (II).
(c) Os compostos (III) e (IV) no apresentam atividade tica.
(d) O composto (I) ismero constitucional do composto (III).
(e) O composto (III) no ismero constitucional do composto (V).
8) (UFF/2005) Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia e ficou com o rosto
marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituio qumica
para cicatrizes da pele um procedimento avanado, realizado em consultrio mdico,
que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade
de cido tricloroactico (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substncia estimula a
produo de um colgeno e promove um preenchimento de dentro para fora. muito
mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA
com, no mximo, 40% de concentrao. A frmula estrutural do ATA :

Assim sendo, marque a opo correta.

(a) O ATA opticamente ativo e apresenta ismeros cis e trans.
(b) O ATA opticamente ativo.
(c) O ATA constitudo por uma mistura racmica.
(d) O ATA opticamente inativo.
(e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
9) (UFF/2005) A cada lanamento das colees de moda praia, surgem polmicas
sobre uma grande inimiga das mulheres: a celulite, que no poupa nem as modelos. A
lipodistrofia nome cientfico da celulite um fantasma difcil de ser espantado. Por
isso, a guerra contra a celulite s pode ser ganha com um conjunto de aes. A
indstria de cosmticos e a farmacutica no param de fazer pesquisas. As novidades
giram em torno do DMAE, da cafena, da centelha asitica e do retinol.
(Adaptado da revista VIDA, Jornal do Brasil, 21/08/2004).

Observe as frmulas estruturas da Cafina e do Retinol (Vitamina A).

Retinol
Considerando as frmulas apresentadas, assinale a opo correta.
(a) A frmula molecular do retinol C20H28O2 e seu percentual de carbono 80%.
(b) O retinol e a cafina so ismeros geomtricos em razo das duplas ligaes que
ocorrem em suas cadeias carbnicas.
(c) Sendo a frmula molecular da cafena C8H10N4O2, seu percentual de carbono ,
aproximadamente, 50%.
(d) O retinol um lcool aromtico.
(e) A cafena uma cetona, pois apresenta duas carbonilas.
10) (FGV/2005) A partir da frmula molecular C4H11N, o nmero possvel de ismeros
de compostos orgnicos de cadeia aberta, contendo um grupo amina primria, :
(a) 7
(b) 6
(c) 5
(d) 4
(e) 3

11) (FGV/2006) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetilhepta-2-eno:

I. A sua frmula molecular C9H18.
II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
So corretas as afirmaes contidas apenas em:

(a) II e III.
(c) I, II e III.
(e) I, III e IV.

(b) III e IV.

(d) I, II e IV.

12) (UFF/2006) A carne-de-sol produto de artesanato e, em alguns stios

nordestinos, denominada carne-de-vento. A carne preciosa destrinchada em
mantas, que so salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais.
Sofrem a ao de sereno. Assim que amanhece, a carne recolhida e, apesar de se
chamar carne-de-sol, o grande artfice o sereno. Quando no se faz a etapa de
salgar a carne, esta entra em estado de putrefao e alguns dos aminocidos
provenientes das protenas em decomposio se convertem, por ao enzimtica e
perda de CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina so duas dessas aminas. Por
decomposio da lisina obtm-se a cadaverina, de acordo com a reao:
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
Lisina
H2N(CH2)5NH2 + CO2
Cadaverina
Com relao s substncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que:
(a) A lisina e a cadaverina so ismeros funcionais;
(b) A cadaverina uma amina secundria;
(c) Existem dois tomos de carbono tercirios na lisina;
(d) A cadaverina apresenta atividade ptica;
(e) A lisina apresenta atividade ptica.
13) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa INCORRETA.
(a) O cido benzico uma substncia aromtica.
(b) O cido benzico reage com hidrxido de sdio formando benzoato de sdio.
(c) O pH de uma soluo aquosa de cido benzico menor do que 7.
(d) O benzoato de sdio mais solvel em gua do que em tolueno.
(e) O cido benzico uma substncia que possui diasteroismeros cis e trans.
14) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa incorreta sobre a substncia propanona
(vulgarmente conhecida como acetona).
(a) Na molcula de acetona existem nove ligaes sigma () e uma pi ().
(b) A propanona uma substncia que no apresenta isomeria geomtrica.
(c) A propanona uma substncia que apresenta isomeria ptica.
(d) O propanal ismero da acetona.
(e) A acetona uma substncia polar.

15) (UFRRJ/2006) Os lcoois so substncias orgnicas extremamente comuns,

sendo alguns utilizados no cotidiano por todos ns. O etanol, por exemplo, alm de ser
usado como combustvel, encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em
perfumes, cosmticos e na formulao de muitos medicamentos. J o 2-propanol est
presente em alguns produtos de limpeza.
Em relao aos lcoois que obedecem frmula molecular C4H10O, analise as
afirmaes a seguir:
I. Somente dois lcoois obedecem frmula apresentada.
II. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada possui uma insaturao.
III. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada apresenta um carbono
assimtrico.
IV.No h compostos cclicos entre os lcoois que obedecem frmula apresentada.
So corretas somente as afirmaes:
(a) I, III e IV.
(c) I e II.
(e) II e III.

(b) III e IV.

(d) I e IV.

GABARITO
1E

2B

3C

4C

5C

11 E

12 E

13 E

14 C

15 B

6C

7A

8D

9C

10 C

QUESTES DISCURSIVAS
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL

1) (UFRRJ/2000) Desenhe as frmulas estruturais expandidas e d a nomenclatura

IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto com frmula molecular C5H12.

2) (UFRJ/2000) Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos

e as substncias qumicas.
Com base no modelo de Dalton, propem-se os smbolos para representar os
elementos, na figura I.
Desta forma, as molculas de gua e do metanol podem ser representadas conforme
a figura II.
a) Existem 3 compostos com frmula molecular C2H2Cl2. Um deles o trans-1, 2
dicloroeteno, que pode ser representado como mostra a figura III a seguir.

Represente, usando os mesmos smbolos, os outros compostos de frmula

molecular C2H2Cl2.

b) D o nome do composto de frmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade

tica.
_________________________________

3) (UFRJ/2000) Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados

pelas letras A, B, C, D e E, com a frmula molecular C7H8O.
a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos.
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b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio

maior que o de E.

c) Qual dos trs solventes o mais indicado para remover mancha de graxa (mistura
de HC pesados)? Justifique.
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4) (UFRJ/2002) A equao a seguir ilustra a hidrogenao do lcool insaturado e

oticamente ativo A, de massa molecular m, que fornece um outro lcool B, de massa
molecular m+2, porm sem atividade tica.

Fornea a nomenclatura IUPAC e a estrutura em basto de B.

5) (UFRJ/2002) Descobertas recentes revelam que vrias espcies de plantas

possuem um sistema de defesa qumico contra o ataque de insetos, atravs do qual a
planta produz substncias volteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O
cido jasmnico e o cido saliclico so exemplos destas "armas qumicas".

Estas substncias ficam armazenadas nas clulas das plantas, e, somente no

momento do ataque, so convertidas enzimaticamente ao ster metlico
correspondente, que ento liberado para a atmosfera.
Escreva a frmula estrutural, na representao em basto, do ster metlico
formado a partir do ismero geomtrico trans do cido jasmnico.

6) (UFRJ/2002) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da

existncia de receptores sensoriais que respondam presena de molculas de
substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) esto localizados
na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma
seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na
tabela, as quadrculas assinaladas em vermelho indicam a existncia de resposta
positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante.

a) D os nomes IUPAC do lcool e do composto halogenado que apresentam os

maiores nmeros de respostas positivas dos RO.
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_________________________________
b) Escreva as frmulas estruturais, na representao em basto, do lcool que
apresenta o menor nmero de respostas positivas dos RO e de um ismero funcional
de cadeia linear deste lcool.

7) (UFRJ/2003) Um dos ismeros do lcool fenil-etlico um lcool primrio muito

empregado em formulaes de perfumes. Esse composto possui aroma de rosas,
ocorrendo nos leos volteis da rosa, da flor de laranjeira e de outras flores.
Industrialmente, pode ser obtido a partir do xido de etileno

a) Escreva, utilizando a representao em basto para os compostos orgnicos, a

equao completa e balanceada da reao de obteno do lcool fenil-etlico
esquematizada no fluxograma.

b) Escreva a frmula em basto e a nomenclatura do xido de etileno que apresenta

grupamento carbonila.
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8) (UFRJ/2003) A adrenalina (ou epifedrina), que, provavelmente, alguns candidatos,

neste momento, apresentam em nveis mais altos que o normal, sintetizada na
medula adrenal em diversas etapas. As trs ltimas reaes so apresentadas no
esquema a seguir:

Na seqncia de reaes representadas no esquema, como na maioria das

reaes bioqumicas envolvendo compostos quirais, somente um dos possveis
enantimeros reage e/ou apresenta atividade fisiolgica.
a) Dos compostos do esquema apresentado, quais so quirais?
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b) Uma representao planar da adrenalina fisiologicamente ativa apresentada a

seguir. A partir desta estrutura, faa a representao planar do enantimero inativo da
adrenalina. Sabe-se que as estruturas dos enantimeros so imagens especulares
uma da outra.

9) (UERJ/2003) Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o solo, pode ser
degradado por radiao gama, produzindo, dentre outras, a substncia orgnica
representada a seguir.
OH
Cl

Cl
O emissor de radiao gama utilizado o elemento cuja configurao eletrnica, no
estado fundamental, [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu ncleo.
a) Indique o istopo utilizado como emissor gama.
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b) Escreva os nomes dos compostos que, alm de possurem tomos de cloro ligados
a tomos de carbono vizinhos, sejam ismeros de posio da substncia orgnica
representada.
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10) (UFRJ/2004) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante

cuja principal caracterstica ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do
produto, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado
um corante azul a uma das fases e um vermelho outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na
tabela a seguir:

O corante azul um composto apolar, o corante vermelho s solvel em hexileno

glicol, e os trs ingredientes presentes em maior quantidade na frmula so
completamente imiscveis entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
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b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH3)2COHCH2CHOHCH3,
escreva a sua representao pela frmula de segmentos de retas (bond line) e indique
o carbono assimtrico.

11) (UFRJ/2005) Cloro, hidrxido de sdio e hidrognio so insumos de grande

importncia para o pas, pois so utilizados como reagentes em vrios processos
qumicos.
As reaes I, II e III a seguir so exemplos de aplicao desses insumos:

a) D o nome do NaClO produzido na reao I.

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b) Escreva a estrutura em basto do reagente A na reao II e d um ismero de
funo do 2-butanol.

c) D o nome do ster B produzido na reao III.

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12) (UERJ/2007) Os acidulantes so substncias que conferem ou acentuam o sabor

agridoce, alm de agirem como conservantes.
Sua presena nos alimentos industrializados indicada nos rtulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados a seguir:
H.I - cido adpico
H.II - cido tartrico
H.IV - cido fumrico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi
butanodiico e o acidulante H.IV ao ismero geomtrico trans do butenodiico.
Escreva a frmula molecular do acidulante H.IV e determine o nmero de
estereoismeros oticamente ativos do acidulante H.II.
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Ateno: O texto a seguir refere-se s questes 13 e 14.

(UFRJ/2007) As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e
isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois
experimentos:
- No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A
e B, observando-se o comportamento a seguir:

- No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que

apresentou a menor presso de vapor temperatura ambiente (25 C).

13) Usando conceitos de polaridade das molculas e a tabela de propriedades a

seguir, identifique os compostos A, B, C e D.

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14) Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de

funo do isopropanol.

15) (PUCRJ/2008) Os ismeros pticos so compostos que possuem imagens

especulares que no se sobrepem e so capazes de desviar a luz polarizada. Essa
atividade ptica s possvel em molculas que possuem, pelo menos, um carbono
quiral (molculas assimtricas). Considere a substncia orgnica a seguir e faa o que
se pede a seguir.

a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molcula.

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b) Indique quantos ismeros pticos ativos essa substncia possui.
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c) Substituindo na frmula acima o cloro pelo hidrognio, escreva as frmulas dos
produtos da combusto completa do novo composto.
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GABARITO
QUESTES DISCURSIVAS
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL
1)

2) a) Observe a figura a seguir:

b) 2-clorobutano

3) a) Fenol

b)

c) ter (metxi - benzeno). Apolar dissolve apolar.

4)

5)

6) a) 1 Hexanol e cido 6-Bromo-hexanico ou cido 6-Bromoexanico

b)

7)
a)

b)

8) a) Noradrenalina e adrenalina
b)

9) a) 60Co
b) 2,3 dicloro hidroxi benzeno
ou 2,3 dicloro fenol e 3,4 dicloro hidroxi benzeno ou 3,4 dicloro fenol

10)
a)

Fase 1: parafina lquida (azul).

Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Fase 3: Soluo aquosa de NaCl (incolor).
b) Observe a figura a seguir:

11)
a) Hipoclorito de sdio.
b)

c) Pentanoato de etila.
12) Frumla molecular do acidulante H.IV: C4H4O4
Estereoismeros = 2.
13)
A = n = hexano
B = isopropanol
C = n octano
D = tetracloreto de carbono

14)

15) a) So identificados dois carbonos quirais, ou seja, com quatro substituintes

diferentes.
b) Nmero de ismeros pticos = 4.
c) CO2 e H2O.