INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior De Ingeniera

Qumica E Industrias Extractivas

Laboratorio de qumica de los grupos

funcionales

Obtencin de butiraldehdo por

oxidacin de n-butanol

Integrantes del equipo:

Monroy Cruz Jessica Yazmn
________________
Ojeda Garca Miguel ngel
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Serrano Olvera Juan Andrs
_________________

Grupo: 2IM20
Objetivos especficos
Objetivos:
1. Obtener el butiraldehido por oxidacin de n-butanol.
2. Aplicar los conceptos tericos de oxido-reduccin en sntesis
orgnicas.
3. Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

Introduccin.
OXIDACIN DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos
carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los
alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente. De
entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgnicos
que se han
descubierto, los ms comnmente usados son derivados de cromo
hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.

El reactivo que ms frecuentemente se utiliza para la oxidacin de

alcoholes a aldehdos o cetonas es el cido crmico H2CrO4. El cido
crmico se prepara generalmente in situ, adicionando xido crmico
(CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al cido sulfrico o cido
actico.

El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidacin se ha estudiado

ampliamente y aunque todava no se conocen los detalles completos se
supone que procede a travs de la formacin de un cromatoster
proveniente del alcohol y el cido crmico. En esta etapa no ocurre
ningn cambio en el estado de oxidacin. La formacin del producto
puede ocurrir por dos mecanismos alternativos: por abstraccin de un
protn por una base y eliminacin de un ion HCrO3(mecanismo 1) o por un mecanismo concertado, en donde uno de los
oxgenos del cromo abstrae el protn (mecanismo 2).
El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona
rpidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el
cual
tiene tambin la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehdos.

Balanceo de ecuaciones orgnicas Redox. El hecho de que un ion

inorgnico sufra una oxidacin o una reduccin puede ser determinado
al analizar el estado de oxidacin de los tomos: por ejemplo es fcil ver
que la conversin de Fe 3+ a Fe 2+ es una reduccin en la cual el ion Fe
ha ganado un electrn. Cuando un compuesto orgnico es oxidado o
reducido, el cambio en el nmero de electrones no siempre es fcil de
ver. Una de las tcnicas desarrolladas para balancear este tipo de
reacciones es el mtodo de semireacciones, un ejemplo es la oxidacin

del ciclohexanol para dar ciclohexanona con dicromato de sodio en

medio cido. Balanceo de ecuaciones de xido-reduccin Para balancear
una ecuacin por medias-reacciones, la ecuacin de la reaccin
promedio es dividida en dos ecuaciones separadas: una para la
mediareaccin de oxidacin y otra para la media-reaccin de reduccin.
Estas
dos
ecuaciones
son
balanceadas
independientemente
compensando con molculas de agua, electrones y iones de Hidrgeno
(si la solucin es cida) o iones hidrxidos (si la solucin es bsica). El
ltimo paso en la tcnica es la adicin de las dos ecuaciones de mediasreacciones para completar la ecuacin balanceada. Para ilustrar esta
tcnica, se da como ejemplo la oxidacin de ciclohexanol a
ciclohexanona mediante dicromato de sodio en medio cido.
Ecuaciones para la reaccin promedio (no balanceada)

DETALLES DE LA PRCTICA

a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin

muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los
reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ester crmico el cual experimenta despus una
eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que
el de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular
semejantes.
Reaccin a desarrollar.

DESARROLLO DE LA PRCTICA.
Montar el equipo de acuerdo a la figura.
PREPARACIN DE REACTIVOS
Colocar en matraz de fondo redondo o plano, 12. 7 ml [10% hacer
ajueste] de alcohol n-butlico y adicionar cuerpos de ebullicin.
Preparar la mezcla sulfocrmica.- Disolver en un matraz Erlmeyer de 250
ml, 14g de K2Cr2O7 en 75 ml agua y agregar lentamente 10 ml de
H2SO4 concentrado, agitando constantemente. Pesar esta mezcla al
embudo de separacin, cuidando que la vlvula est bien cerrada.

OXIDACIN Y DESTILACIN DEL BUTIRALDEHIDO

Calentar en butanol en ebullicin y en el momento en que los vapores se
consensen en la parte inferior de la columna se inicia la adicin de la
mezcla sulfocrmica, de tal forma que la temperatura no pase del
intervalo de 75 80 C. Aunque esta reaccin es exotrmica, se debe
evitar que la temperatura baje de 75 C.

Continuar el calentamiento por 15 min. Ms despus de haber

adicionando toda mezcla oxidante.
Dejar enfriar y retirar el matraz que contiene la fraccin que se destil.
En el intervalo 75-85 C, que estar formad principalmente por
butiraldehdo, y de pequeas cantidades de alcohol butlico que no
reaccion, cido butanoico y agua.
SEPARACIN DEL PRODUCTO
Pasar el destilado a un vaso de precipitados que contenga 5g
aproximadamente de Na2CO3 disueltos en 25ml de agua, con el objeto
de eliminar el cido butanoico en forma de su sal.
Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
separacin para eliminar la fase acuosa.
Secar el producto, empleando sulfato de sodio anhidro y pasar el
butiraldehdo as obtenido, a una probeta.
Medir el volumen y sacar rendimiento.
BIBLIOGRAFA
A. I. Vogel. A Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman, 4ta.
Edicin.
Londres, 1978.
G. Brieger. Qumica Orgnica Moderna, Curso Prctico de Laboratorio.
Ediciones
del Castillo S. A. Espaa, 1970.
R. T. Morrison y R. N. Boyd. Qumica Orgnica. Prentice Hall, 6ta. Edicin.
Estados Unidos, 1992.
A. S. Wingrove y R. L. Caret. Qumica Orgnica. Harla, Primera edicin
traduccin, M. M. A. Chu Pulido; L. Rodrguez Hahn; X. A. Domnguez
Seplveda;
C. Domnguez . 1984 p.p. 496-497

Observaciones

Cuando se disolviel dicromato de potasio(K2Cr2O7) en agua se necesit

aumentar un poco la temperatura en un bao maria, se adiciona el cido
sulfrico (H2SO4) y la solucin incolora se volvi de un color rojizo. Se
adiciono poco a poco al matraz el cual contena el n-butanol mientras se
realizaba una destilacin fraccionada. Mientras no se terminara de
adiconar la mezcla rojiza no se poda obtener ningn destilado ,sin
embargo el equipo estaba destilando por no interrumpir el suministro de
calor al proceso , siendo una razn principal de la obtencin de muy
poco destilado al final del proceso. Para la obtencin de butiraldehido se
llevo a cabo una oxidacin del n-butanol con el K2Cr2O7, como este
compuesto contiene oxgenos el n-butanol se oxida formando un doble
enlace entre un carbono y el oxigeno , eliminando el protn del
alcohol .Al finalizar la destilacin se obtuvo un volumen de destilado de
mL debido a que hubo prdidas de destilado antes de terminar la adicin
de K2Cr2O7).Al realizar la extraccin la fase orgnica es el butiraldehido
y se midi un volumen de 0.5 mL, un valor un poco bajo debido a que
como se mencion anteriormente el volumen de butanol se perdi antes
de ser oxidado porque se estaba destilando .Se adicion 2-4dinitrofenilhidracina a la solucin para la formacin de 2-4dinitrofenilhidrazona y poco a poco iba apareciendo el slido el cual fue
filtrado y tena una coloracin amarillenta ,su punto de fusin fue de
86-89 C..

Conclusin
Al igual que existe la reduccin de aldehdos a alcoholes primarios,
existe el proceso inverso que es la oxidacin de alcohol para formar el
aldehdo. En ambos proceso se utiliza la destilacin como mtodo de
obtencin del producto deseado.

Serrano Olvera Juan Andrs.