UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

FACULDADE DE TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUMICA E AMBIENTAL
QUMICA ORGNICA
Destilao por Arraste de Vapor
Materiais
balo de destilao 250 mL
proveta 100ml
condensador de Liebig
funil de decantao
cpsula de porcelana
funil de colo curto
2 erlenmeyer 125 mL
tubos de ensaio
pipeta
prolas de vidro
funil de Hirsch

Equipamentos
manta de aquecimento
placa de aquecimento
evaporador rotativo

Reagentes
cravo ou canela
clorometano (cloreto de metileno)
diclorometano
NaOH 1 mol/L
cloreto de benzola
metanol
acetato de sdio anidro
semicarbazida
etanol absoluto

Procedimento
Extrao do eugenol (cravo) / cinamaldedo (canela)
Montar a aprelhagem para destilao simples adaptando um funil de decantao.
Em balo de destilao de 250mL colocar 10 g de cravo, ou canela, e adicionar 150 mL de gua destilda e algumas prolas
de vidro.
Iniciar o aquecimento de modo a obter uma destilao lenta, mas constante. Durante a destilao continuar a adicionar gua
pelo funil de decantao numa velocidade que mantenha o nvel original de gua no frasco de destilao.
Continuar a destilao at obter 100 mL do destilado.
Transferira o destilado para o funil de decantao e extrair com duas pores de 10 mL de cloreto de metileno. Separar as
camadas e desprezar a fase aquosa.
Obs: Cuidado na identificao das camadas. Em caso de dvida, receba algumas gotas da camada inferior em um tubo de
ensaio e verifique se solvel em gua (fase aquosa) ou no (fase orgnica).
Secar a fase orgnica com sulfato de sdio anidro, filtrar e lavar com uma pequena poro de diclorometano.
Evaporar o solvente no evaporador rotativo ou em cpsula de porcelana.

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Reao de confirmao:
Eugenol
Coloque cerca de 0,2 mL de eugenol bruto num tubo de ensaio e adicione 1 mL de gua.
Adicione algumas gotas de NaOH 1 mol/L at que o leo seja dissolvido (a soluo pode ficar turva).
Adicione cuidadosamente 3 a 4 gts de cloreto de benzola.
Aquea a mistura em banho Maria durante 5 a 10 min. Esfrie e atrite o interior do tubo de ensaio com basto de
vidro, at que a mistura se solidifique. Caso isto no acontea, esfrie a mistura num banho de gelo. Se ainda
assim no ocorrer a solidificao, decante a fase a quosa, adicione algumas gotas de metanol e continue a
atritar o tubo de ensaio, imerso em banho de gelo, com basto de vidro.
Colete o slido com uma quantidade mnima de metanol. Caso o leo se separe da soluo, reaquea a mesma e
esfrie mais lentamente, com atrito no interior do recipiente.
Receba os cristais num funil de Hirsch. Seque os cristais e determine o ponto de fuso.
O ponto de fuso do benzoato de eugenol 70C.
Cinamaldedo
Pese 0,2 g de semicarbazina e 0,3 g de acetato de sdio anidro. Adicione 2 mL de gua. A esta mistura adicione
3 mL de etanol absoluto.
Junte esta soluo ao cimaldedo e aquea em banho Maria por 5 min.
Resfrie e deixe a semicarbazona do cinamaldedo cristalizar. Filtre em funil de Buchner e deixe secar.
Determine o ponto de fuso.
O ponto de fuso da semicarbazona do cinamaldedo 217C.