UNIVERSIDAD JUREZ DEL ESTADO DE

DURANGO

MANUAL DE
PRCTICAS
QUMICA
ORGNICA II
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

FERNANDO MEJA TORRES

2013

NDICE

PRCTICA 1

Medidas de Seguridad e Identif. de gpos funcionales

PRCTICA 2

Sntesis de Alcoholes

15

PRCTICA 3

SN1

21

PRCTICA 4

SN2

25

PRCTICA 5

Sntesis de Aldehdos y Cetonas

30

PRCTICA 6

Sntesis de Acetanilida (Amida Aromtica)

37

PRCTICA 7

Sntesis de un Alquino

44

PRCTICA 8

Sntesis de Esteres

47

PRCTICA 9

Sntesis de teres

49

PRCTICA 10

Sntesis y Derivados de cs. Carboxlicos

52

PRCTICA 11

Sntesis de Nitrobenceno

59

PRCTICA 12

Sntesis de Dinitro, Clorobenceno

66

PRCTICA 13

Sntesis o y p-Nitrofenol

70

PRCTICA 14

Sulfonacin del Dodecilbenceno (Detergentes)

73

PRCTICA 15

Alquilacin de Friedel-Crafts

78

PRCTICA 1

MEDIDAS DE SEGURIDAD E IDENTIFICACIN DE GRUPOS

FUNCIONALES ORGNICOS
OBJETIVO GENERAL
Al trmino de las prcticas de este manual, el alumno estar capacitado para identificar
los diferentes grupos de cationes y aniones que se encuentran concentrados en la tabla
peridica.
ADVERTENCIAS SOBRE EXPERIMENTOS AL ALUMNO
1. El laboratorio de qumica es un lugar donde se desarrollan prcticas elegidas por el
docente para confirmar y reafirmar los conocimientos tericos impartidos en el saln de
clase.
2. Cada alumno deber ser parte de un equipo, tener una gaveta asignada y llave de la
misma.
3. Se firmar un vale sobre el material que le sea asignado para su uso durante todo el
semestre; el cual deber ser entregado al final del curso, en la cantidad y estado en que
se encontr.
4. Al realizar cada prctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que
sucede.
5. No deber cambiar los reactivos de mesa, ya que los equipos de soluciones que son
necesarios para cada uno de los anlisis sern puestos completos en su mesa de
trabajo. Si llegara a faltar algn reactivo en su mesa, favor de pedirlo al encargado (a),
no lo tome de otra mesa, pues esto ocasiona una prdida de tiempo a los dems y el
riesgo de contaminacin del mismo.
6. Asista a la explicacin de su prctica en las horas destinadas a su laboratorio, se
evitar muchas dudas a la hora de trabajar.
2

7. Se asesorar y resolvern las preguntas durante el anlisis de cada grupo.

8. Es importante sealar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada
prctica para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las
prcticas debern anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
9. En el caso de que el experimento no resultara como est planeado, el alumno deber
investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto.
Si no se lograra el objetivo de la prctica, debe preguntar al docente, l le explicara en
donde est la falla y la manera de corregirla.
10. De esta forma se lograr desarrollar una actitud crtica hacia la materia, un mejor
aprovechamiento de clase prctica y un apoyo mayor a la clase terica.
11. Los conos de las mesas y los lavabos, no son para tirar basura, para esto existen
cestos suficientes. Evite que las tuberas se tapen y den un mal aspecto al laboratorio.
12. Todas las prcticas se reportarn en el folleto destinado para el laboratorio, nunca
en hojas o carpetas.
13. Cada prctica tendr tres oportunidades de ser realizada, en la primera de ellas la
calificacin se evaluara con base 100, en la segunda con base 90 y en la tercera y
ltima con base 80.
14. No se permitirn dos prcticas o ms reprobadas.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO.
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn supervisados
por el docente.

2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del

laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de proteccin.
4. No pipete los cidos, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar buen el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras
as mismo o a un compaero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con lquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tobo de ensaye, no se debe
apuntar la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que pueden presentarse
proyecciones del lquido caliente
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:

Utilizar recipientes de pared delgada.

Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del recipiente, al
mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR AGUA AL CIDO, ya

que puede formarse vapor con violencia explosiva.

Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado, interrumpir
de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o hielo.

11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se
notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que estn fros.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben
abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobrenadantes del experimento o no, al
desage. En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que
pueden arrojar al desage para evitar la contaminacin de ros y lagunas.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cido, la
operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIN
Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de qumica
son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, debern trabajarse
5

con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la

seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas o se absorben fcilmente
por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de evitar su
contacto directo; si este ocurriera, deber lavarse inmediatamente con abundante
agua la parte afectada.
RECOMENDACIONES

PARA

EL

MANEJO

DE

ALGUNAS

SUSTANCIAS

ESPECFICAS.
cido Fluorhdrico (HF)
Causa quemaduras de accin retardada en la piel, en contacto con las uas causa
fuertes dolores, y slo si se atiende a tiempo se puede evitar la destruccin de los
tejidos incluso el seo.
cido Ntrico (HNO3)
Este cido daa permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente
corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de
amarillo por accin sobre las protenas.
cidos Sulfricos (H2SO4), Fosfrico (H3PO4) y Clorhdrico (HCl)
Las soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel y los tejidos
internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los accidentes
ms frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al pipetearlos directamente
con la boca.
QU HACER EN CASO DE ACCIDENTE?
En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al
docente.

Salpicaduras por cidos y lcalis

Lavarse inmediatamente y con abundante agua la parte afectada. Si la quemadura
fuera en los ojos, despus de lavado, acudir al servicio mdico.
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera
inmediatamente y acudir despus al servicio mdico.
Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes
Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso
necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio mdico.

Bibliografa
Dangerous Propierties of Industrial Materials N. Irving Sax.
Fichas de intervencin en caso de accidente con mercancas peligrosas.
RENFE First Aid Manual for Chemical Accidents. Marc J. Lefevre.
Hazardous and Toxic Materials. Howard H. Fawcett.
Manual de Prevencin de Accidentes para Operaciones Industriales.
Editorial Mapfre.

IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

Introduccin
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar
una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin
caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Alcoholes
a.- Reaccin con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un ster y desprendiendo
HCl que puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl

R-OOCH3 + HCl

b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl 2/HCl conc. para dar cloruros
de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente,
mientras que los primarios permanecen prcticamente inertes. La prueba no es vlida
para alcoholes arlicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2

R-Cl + H2O

c.- Oxidacin con K2Cr2O7/H2SO4

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rpidamente con cido crmico para
dar una suspensin verdosa debido a la formacin de Cr (III), mientras que los
alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fcilmente oxidable
como aldehdos o fenoles pueden interferir, ya que tambin reaccionan con este
reactivo
Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reaccin se
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considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la hidroquinona, ya que

se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin de los
fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color
amarillento
Aldehdos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con
2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo,
esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado
naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es
indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.

b. Combinacin bisulftica
Esta reaccin la dan todos los aldehidos y la mayora de las cetonas a excepcin de las
impedidas estricamente

2. Reacciones diferenciadoras de aldehdos

a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su
utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas

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1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no
interfieren.
Ag NO3 + NH4OH

Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag (NH3) OH

R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que
son

reductoras

algunos

compuestos

nitrogenados

como

las

hidrazinas,

hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no

interfieren.
b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico) con
Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un
complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan
al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20
RCHO + 2Cu++ + OH-

RCOOH + Cu2O + H2O

3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la
oxidacin posterior a cido carboxlico.
I2 + NaOH

IO3H + INa

R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + RCOONa + INa + H2O

Aminas
Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolucin de hidrxido sdico. Al aadir
cloruro de benceno sulfonilo o Las aminas primarias forman sulfonamidas que
permanecen disueltas en la disolucin fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la
sulfonoamida slida blanca. o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no
quedan en la disolucin sino que precipitan directamente como slidos blancos a partir
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de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, lcalis y cidos diluidos, o Las

aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular
Ensayo con 2-naftol
Se aade una disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo del
colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina
aromtica. El colorante puede ser tambin naranja
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque tres gotas del halogenuro obtenido,
adicione 0.5 mL deetanol y 5 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%. Agite y
caliente en bao mara por 5 min. La prueba es positiva si se forma un precipitado
blanco insoluble en cido ntrico.

Deteccin de steres
Los steres reaccionan con hidroxilamina para producir cidos hidroxmicos, que dan
una coloracin prpura o roja intensa con FeCl 3. (Debe advertirse que los cidos
carboxlicos, haluros de acilo, fenoles y enoles interfieren en esta reaccin; si tenemos
presente un cido, tambin debera dar positivo el test anterior).

PRUEBA PARA ALQUENOS

Se realiza una prueba con solucin acuosa de KMnO 4. La disolucin violeta se vuelve
de color caf claro o incolora debido a que se oxida y rompen los dobles enlaces C = C.
Procedimientos
Alcoholes
1.- Reaccin con cloruro de acetilo
Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes
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En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se aade gota a
gota 0,3 ml de cloruro de acetilo, observando si se produce reaccin por el
desprendimiento de calor. La solucin se vierte sobre 10 ml y se observa el olor de la
muestra y se mide el pH.
2.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc)
Preparacin del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfra
la mezcla para evitar la prdida de cloruro de hidrgeno
Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), aadir 3 ml
del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solucin se enturbia rpidamente el alcohol es terciario, si la reaccin permanece
clara el alcohol es secundario o terciario
3.- Oxidacin con K2Cr2O7/H2SO4
Preparacin del reactivo:
Se disuelven 5 g de dicromato potsico y a esta solucin se le aaden 5 ml de cido
sulfrico concentrado.
A 2 ml de reactivo se aaden unas gotas de alcohol, agitndose la mezcla. A
continuacin se anota el resultado.
Fenoles
A 1 ml de una solucin acuosa diluida del compuesto se le aaden varias gotas de
disolucin de FeCl3 al 2,5%. Comparar el resultado de la coloracin con un ensayo en
blanco. El color obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que
conviene anotar los resultados obtenidos inmediatamente despus de realizar la
mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar la prueba con
disoluciones alcohlicas del mismo.
Aldehdos y Cetonas
1.- Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)
Preparacin del reactivo:
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Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de cido sulfrico concentrado.

Aadir esta solucin sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del
95%. Mezclar ambas soluciones y filtrar.
A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se aade una gota de compuesto
carbonlico lquido o unos 50 mg de slido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la
mezcla. La formacin de un precipitado denota la presencia de carbonilo. Dicha
formacin puede que no sea inmediata.
2.- Combinacin bisulftica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehdo o la cetona con una
solucin saturada de bisulfito sdico. La aparicin de un precipitado demuestra la
presencia de carbonilo.
3.- Ensayo de Tollens
Preparacin del reactivo:
Solucin A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua
Solucin B.- Hidrxido sdico al 10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las
soluciones y aadir gota a gota una solucin de amoniaco hasta disolucin del xido de
plata. Aadir unas gotas de una disolucin diluida del compuesto a la mezcla anterior.
En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo,
bien en fro despus de calentar en bao de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con cido
ntrico diluido.
4.- Ensayo de Fehling
Preparacin del reactivo:
Solucin A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua.
Solucin B.- 17,6 g de tartrato sdico potsico y 7,7 g de hidrxido sdico disueltos en
50 ml de agua.
Cuando se requiera su utilizacin se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones.
Aadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto lquido de la solucin del mismo y
se calienta dos minutos en bao de agua. La aparicin de un precipitado rojo indica que
el ensayo es positivo.

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5.- Ensayo de yodoformo (METILCETONAS)

Preparacin del reactivo:
Se disuelven 20 g de ioduro potsico y 10 g de yodo en 100 ml de agua
Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de agua. Aadir
si fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Aadir 1 ml de NaOH al 10% y el
reactivo I2/I-, gota a gota y con agitacin, hasta que persista el color oscuro del yodo.
Dejar reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un bao a
60 C, si desaparece el color al calentar, aadir ms reactivo. A continuacin se
adicionan unas gotas de disolucin de hidrxido sdico, se diluye con 4 ml de agua y se
deja reposar durante 15 minutos. La aparicin de un precipitado amarillo indica que el
resultado es positivo.
Aminas
Ensayo de Hinsberg
En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de ptoluensulfonilo y 5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI
no se produce reaccin la amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5
ml de agua y se agita. Si de nuevo no se disuelve, la amina es probablemente
secundaria. Si se disuelve, acidificar con cido clorhdrico diluido. Si aparece de nuevo
un precipitado se tratar de una amina primaria.
Ensayo con 2-naftol para aminas aromticas
Se aade una disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo del
colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina
aromtica. El colorante puede ser tambin naranja
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque tres gotas del halogenuro obtenido,
adicione 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%. Agite y
caliente en bao mara por 5 min. La prueba es positiva si se forma un precipitado
blanco insoluble en cido ntrico.
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Deteccin de steres
Ensayo para la deteccin de steres
Se colocan 0,5 ml de solucin de clorhidrato de hidroxilamina 1N en alcohol en un tubo
de ensayo. Se le adicionan 30 mg (2-3 gotas) del compuesto que va a ser ensayado. Se
le adiciona, gota a gota, una solucin de KOH 2N en metanol, hasta que la mezcla
tenga pH 9-10 y entonces se adicionan 4 gotas ms de KOH 2N. Se calienta la mezcla
hasta justamente ebullicin, entonces se enfra y se aade gota a gota y con agitacin
HCl 2N hasta pH 3 aprox. Seguidamente se aade 1 gota de solucin de FeCl 3 al 10% y
se observa el color.
Una coloracin rojo sangre es indicativa de la presencia de steres.
PRUEBA PARA ALQUENOS
Se realiza una prueba con solucin acuosa de KMnO 4. La disolucin violeta se vuelve
de color caf claro o incolora debido a que se oxida y rompen los dobles enlaces C = C.

Referencias Bibliogrficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Qumica la ciencia Central. Prentice Hall. 2003.
Carey,

F.A.

Organic

chemistry.

4th

ed.

Mc

Graw

Hill,

Boston.

2000.

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
Morrison, R.T.; Boyd, R.N., Qumica Orgnica, (6 Edicin), Addison-Wesley
Iberoamericana, Argentina. 2002.

McMurry, J. Organic chemistry. 5 ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000

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16

PRCTICA NO. 2
IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS.
Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles.
Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol.
GUA DE ESTUDIO.
a) Propiedades qumicas de los alcoholes.
b) Propiedades qumicas de los fenoles.
c) Reacciones de identificacin cualitativa de alcoholes.
d) Reacciones de identificacin cualitativa de fenoles.
e) Reacciones de caracterizacin de alcoholes.
f) Reacciones de caracterizacin de fenoles.
REACCIONES.
Identificacin de fenoles.

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b) Reaccin con el Reactivo de Lucas:

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MATERIAL.
10 Tubos de ensayo con tapn de corcho 1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Agitador de vidrio
1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Recipiente para Bao Mara 1 Pipeta de 10 ml
1 Recipiente de peltre 1 Esptula
SUSTANCIAS.
cido clorhdrico concentrado Bromo
cido sulfrico concentrado Bicarbonato de sodio
Fenoftalena (indicador) Hidrxido de potasio
Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol terbutlico
Hidrxido de sodio Ciclohexanol
Cloruro frrico Alcohol n-butlico
Anhdrido crmico Alcohol sec-butlico
Cloruro de Zinc Etanol de 96 %
Alcohol isobutlico Alcoholo n-propilico
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Alcohol isopropilico Agua

cido clorhdrico Solucin de NaOH al 5 %
Solucin de NaHCO3 al 5 % Solucin de Na2CO3 al 5 %
ter etlico Fenol
INFORMACIN.
a) Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua.
b) Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua.
c) Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes.
d) Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA.
e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades
con el
Reactivo de Lucas.
PROCEDIMIENTO.
Pruebas de solubilidad
Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido,
colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa
(medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo
usando los siguientes disolventes:
Agua H2SO4 concentrado
cido clorhdrico al 5 % ter etlico
NaOH al 5 % NaHCO3 al 5%
Na2CO3 al 5 %
FENOLES.
Acidez de fenoles
Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes).
En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10
% y una gota de fenoftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 2 ml de la solucin de
fenol, observe el pH de la solucin.
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Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftalena, observe el pH de la

solucin.
Explique la diferencia de comportamiento.
Prueba de agua de Bromo.
A 1 ml de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin
saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la
reaccin, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloracin.
Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe
la diferencia.
Prueba de Cloruro Frrico.
Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico, a 3 ml de la solucin preparada
anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.

ALCOHOLES.
Prueba con solucin de cido Crmico.
Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido,
agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos
soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la
coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.
Prueba de Lucas.
Coloque 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del
problema, tape el tubo con el tapn de corcho y agite 5 minutos, deje reposar a la
temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez, lo cual
indica que la prueba es positiva.
Preparacin del reactivo de CrO3.
Pese 1 g de anhdro crmico y disuelva en 1 ml de H2SO4 concentrado y diluya con 3
ml de agua

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CUESTIONARIO.
a) Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua?
b) Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua?
c) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes?
d) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles?
e) Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario?
Escriba las reacciones.
f) La prueba de FeCl3 es inequvoca?
g) Cmo debe tratar los efluentes lquidos de cada prueba, para poderlos descartar
por el drenaje?
h) Es txica el agua de bromo?, El Cloruro frrico?, Qu tan txicas son las sales
de cromo?

BIBLIOGRAFA.
- Roberts Rayston M., Gilbert John C., Rodewald Lynn B., Wingrove Alan S. Modern
Experimental Organic Chemistry. 3er Ed. Holt Rinehart & Winston. 1969. New York
USA. pp. 513-519, 542-543, 1340.
- Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic
Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419422.
- Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a
Ed. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318.
- Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975.
- Roberts, J. D. & Caseiro, M. E. Basic Principles in Organic Chemistry. W. A. Benjamn,
Inc. Co. USA. 1969.

21

22

PRCTICA NO. 3
SN1

OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

OBJETIVOS
a) Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo terciario a partir del alcohol
correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Preparar el cloruro de terbutilo por la reaccin de terbutanol con cido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhdro, aislar y purificar por destilacin
el producto de la reaccin.
REACCIN:

II. MATERIAL
1 Embudo de separacin c/tapn

1 Matraz pera de una boca 50 ml

1Porta-termmetro

1 "T" de destilacin

1 Recipiente de peltre

1 Refrigerante c/mangueras

1 Termmetro -10 a 400 C.

1 Colector

1 Vaso de precipitados 250 ml

1 Probeta graduada 25ml

1Esptula

1 Matraz Erlenmeyer 50ml

1Resistencia elctrica

1Pinzas de tres dedos c/nuez

3 Tapn de corcho (#5)

1 Matraz erlenmeyer 125 mL

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III. SUSTANCIAS
1 g Alcohol terbutlico

6 ml Sol de carbonato de sodio al 10%

10 ml Cloruro de calcio

2 g Agua destilada

40 ml cido clorhdrico conc.

18 ml Sulfato de sodio anhidro

IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.
Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros
de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado
y cloruro de zinc anhdro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con
cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn: 6 ml de terbutanol, 18 ml de cido
clorhdrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos.
Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la
separacin de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo
formado con una solucin de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez) (Nota 2). Seque el
cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhdro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3).
Recoja la fraccin que destila entre 42-45o C.
Notas:
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.
2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.
Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.
3.- Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao mara.
Reciba el destilado en un matraz con un bao de hielo.

VI. ANTECEDENTES
1. -Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
3.- Mecanismo de SN1.
4.- Mecanismo de SN2
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5.- Comparacin de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
VII. CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de terbutilo?
2. Consulte la toxicidad del terbutanol, cido clorhdrico y del cloruro de terbutilo.
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. Qu es necesario
hacer antes de desecharlos por el drenaje?
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de
reactivos y productos.

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VIII. BIBLIOGRAFA
1.-Morrison R.T. y Boyd R.N. Qumica Orgnica. 2 Edicin Fondo Educativo
Interamericano. Mxico (1985).
2.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a ed. Edit.
Alhambra. Madrid, Espaa (1970).
3.-Moore A.J. y Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.
W.B. Saunders Company. U.S.A. (1976).

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PRCTICA NO. 4
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS.
Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente.
Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin.
GUA DE ESTUDIO.
1) Obtencin de halogenuros de alquilo.
2) Propiedades qumicas de los halogenuros de alquilo.
3) Mecanismo SN1 y SN2.
4) Comparacin entre los mecanismos SN1 y SN2.
5) Estudio de las reacciones de equilibrio.

REACCIN.

MATERIAL.
1 Matraz redondo de 25 ml (Q) 1 Esptula
1 Matraz fondo plano de una boca de 50 ml 1 T de destilacin
1 Embudo para slidos 1 Vaso de precipitado 400 ml
1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitado 100 ml
1 Termmetro de -10 a 400 0C 1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Anillo metlico 2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Manguera de 30 cm 1 Colector
1 Embudo de separacin con tapn 1 Probeta graduada de 25 ml
1 Porta termmetro 3 Matraces Erlenmeyer de 50 ml
1 Recipiente de peltre 1 Trampa de humedad
1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio) 1 Embudo de tallo corto
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2 Pipetas de 5 ml 1 Elevador
1 Restato 1 Parrilla con agitacin
1 Columna Vigreaux 1 Barra de agitacin magntica
1 Vidrio de reloj 1 Canastilla
SUSTANCIAS.
Cantidad
Bromuro de sodio 12.0 g
cido sulfrico concentrado 10.0 ml
Alcohol n-butlico 11.6 ml
Hidrxido de sodio al 5 % 35.0 ml
Hidrxido de sodio (lentejas) 20.0 g
Sulfato de sodio anhidro 10.0 g

PROCEDIMIENTO.
En un matraz de fondo plano coloque 12 g de bromuro de sodio, 10 ml de agua y 11.6 ml de nbutanol. Mzclelos perfectamente, con agitacin magntica y adapte el refrigerante en posicin
de reflujo.
Enfre el matraz en un bao de hielo-agua y pasados unos minutos adicione por la boca del
condensador 10 ml de cido sulfrico concentrado (1) en porciones de 2 ml.
Terminada la adicin retire el matraz del bao de hielo-agua y adapte una trampa de sosa en
lentejas y solucin de sosa al 5 % (25 ml), como se muestra a continuacin.

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Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Se

empieza a notar el progreso de la reaccin con la aparicin de dos fases, siendo la
superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Despus de 30 minutos bajo estas
condiciones, suspenda el calentamiento, enfre ligeramente y acondicione un aparato
para destilacin simple. Caliente y destile rpidamente, reciba el destilado en un
recipiente enfriado en bao de hielo (2). El calentamiento se contina hasta que el
destilado es claro y no contenga gotas aceitosas.
El destilado se pasa a un embudo de separacin y se lava sucesivamente con:
1. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
2. 5 ml de H2SO concentrado enfriado a 5 o
4 C (el bromuro es la fase superior).
AGITECUIDADOSAMENTE.
3. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
4. 5 ml de solucin de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior).
5. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y squelo con sulfato
de sodio anhidro; decntelo a un matraz de bola de 25 ml y destlelo. Colecte la fraccin
que destila entre 80-90 o C en un recipiente previamente pesado (3).
NOTAS:
(1) Cuidado! El cido sulfrico concentrado causa severas quemaduras. Use lentes de
proteccin, y mantenga la agitacin durante cada adicin.
(2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua-bromo de n-butilo.
(3) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este procedimiento.
Como puede haber desprendimiento de HBr trabaje con ventilacin adecuada.
CUESTIONARIO.
a) Cul es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio?
b) Qu procedimiento qumico realizara a los residuos de la mezcla de reaccin?

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c) Cmo elimina los residuos de las soluciones de hidrxido de sodio y de cido

sulfrico?

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BIBLIOGRAFA
- Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso prctico de qumica orgnica, 2. Edicin,
Alambra, Espaa, 1970.
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano,
Mxico, 1976.
- Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic Laboratory
Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976.

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PRCTICA NO. 5
Identificacin de Aldehdos y Cetonas.
OBJETIVOS.
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y
fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
MATERIAL.
Matraz kitazato con manguera
Vaso de precipitado de 150 ml
Probeta graduada
Pinzas para tubo de ensayo
Pipeta de 10 ml.
Resistencia elctrica
Tubos de ensayo
Esptula

2
1
1
1
1
1
18
1

Embudo Buchner con alargadera

Matraz Erlenmeyer de 50 ml
Agitador de vidrio
Pinza de 3 dedos con nuez
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Recipiente de peltre
Gradilla

2
1
1
1
1
1
1
1

III. SUSTANCIAS.
Disol. 2,4 dinitrofenilhidrazina
Etanol
Disol. De NaOH al 10%
HNO3 conc. (72%)
Disol. De c. crmico
Disol. De yodo/yoduro de potasio
2-Butanona
Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona

10 ml
20 ml
10 ml
5 ml
1 ml
15 ml
1g
1 ml
1g

Disol. AgNO3 al 5%
Disol. De NH4OH al 5%
H2SO4 conc. (98%)
Dioxona
Benzaldehdo
Propionaldehdo
Formaldehdo
Metil, isobutil cetona
Butirladehdo

2 ml
5 ml
5 ml
3 ml
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml

IV. INFORMACIN.
El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.
El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permite caracterizarlos
cualitativamente.

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El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida. Las hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a
los aldehdos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin
positiva en la prueba del haloformo.
V. PROCEDIMIENTO.
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico, una
cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras patrn que se colocarn
en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente
se recibir una muestra problema.
a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas.

Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.

Disuelva 0.2 g 0.2 mL (4 gotas) del compuesto en 2 mL de etanol, adicione 2 mL de
disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina y caliente en bao de agua durante 5 minutos,
deje enfriar e induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando sobre
hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de
un grupo carbonilo.
Filtre el precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Mida el punto de fusin o
descomposicin y consulte las tablas de derivados.
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

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33

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Disuelva 3 gotas 150 mg de aldehdo en 1 mL de acetona (Nota 1), aada 0.5 mL de
la disolucin de cido crmico recin preparada. Un resultado positivo ser indicado por
la formacin de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la disolucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un
precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren por
lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.
c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.
SE EFECTA SOLAMENTE EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON
CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSAS POSITIVAS.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.

Procedimiento para la reaccin de identificacin.
Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal. En un tubo de ensayo limpio
coloque 2 gotas de disolucin de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10%
y, gota a gota con agitacin, una disolucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el
punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g 2 gotas de la sustancia, agite y caliente
brevemente en bao de agua. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.

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d) Prueba del yodoformo.

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R

CH(OH)-CH3, (R = H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.
Procedimiento para la reaccin de identificacin.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL de agua
y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 mL de dioxano. Aada 1 mL de
disolucin de NaOH al 10% y despus agregue, gota a gota y con agitacin, de 4 a 5
mL de disolucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del
yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el
color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la disolucin yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de
calentamiento.
Decolore la disolucin agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta
casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado
amarillo correspondiente al yodoformo indica que la prueba es positiva (Nota 2).
Indicaciones de importancia.
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estn limpios.
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35

2. Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.

3. El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en
cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretacin falsa.
Notas:
1) La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia acetona que ha
sido destilada sobre permanganato de potasio.
2) El precipitado se filtra y se le mide el punto de fusin (119 C) slo en caso de prueba
dudosa.
VI. ANTECEDENTES.
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
b) Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y cetonas.
c) Reacciones de identificacin de aldehdos.
d) Reacciones de identificacin de cetonas.
VII. CUESTIONARIO.
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la identificacin del
grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4) Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a
un aldehdo de una cetona.
5) En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo?
6) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin del haloformo.
7) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

Rx con

Rx con cido Rx con Tollens

Rx

dinitrofenilhidrazin

crmico

yodoformo

del

a
p.f. del derivado
35

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Aldehdo
aliftico
Aldehdo
aromtico
Cetona
aliftica
Cetona
aromtica
Problema

D1: Adsorber sobre carbn activado hasta eliminar el color, desechar la disolucin por el drenaje. Enviar
a incineracin el carbn utilizado.
D2: Agregar bisulfito de sodio (s) para pasar todo el Cr(VI) a Cr(III) (Hacer esto en la campana). Precipitar
con sosa. Filtrar el precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operacin hasta no tener precipitado. La disolucin
debe neutralizarse para ser deseducada por el drenaje. El hidrxido debe mandarse a confinamiento
controlado.

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37
D3: Guardar para posterior recuperacin de la plata.
D4: Filtrar el slido y mandarlo a incineracin. Adsorber la disolucin sobre carbn activado, neutralizar y
desechar por el drenaje. Enviar a incineracin el carbn utilizado.

BIBLIOGRAFA.
1) Vogel, A. I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, John
Wiley, New York, 1989.
2) Pasto, D. J., Johnson, C. R., Determinacin de Estructuras
Orgnicas, Revert, Mxico, 1974.
3) Shriner, R. L., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Identificacin
Sistemtica de Compuestos Orgnicos, Limusa, Mxico, 1990.
4) Morrison R. T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Pearson
Educacin, Mxico, 1998.
5) Allinger, N. L., et al., Qumica Orgnica, Revert, Barcelona, 1984.
6) Daniels, R., Rush, C. C., Bauer, L., J. Chem. Ed. 37, 205, 1960.
7) Feigl, F., Anger, V., Pruebas a la Gota en el Anlisis Orgnico, El
Manual Moderno, Mxico, 1978.
8) Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory
Course, Allyn & Bacon, Boston, 1988.
9) Mohring, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973

PRCTICA NO. 6
SNTESIS DE UNA AMINA AROMTICA (ACETANILIDA)
OBJETIVOS
Objetivo general:

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En esta experiencia vamos a realizar la sntesis, aislamiento y purificacin de un

compuesto orgnico, la acetanilida de acuerdo con la reaccin

1. Aprender a dosificar adecuadamente los reactivos.

2. Montar un sistema de reflujo.
3. Aislar mediante filtracin a vaco el producto de reaccin.
4. Purificar el producto por cristalizacin.
5. Determinar la pureza del producto
a. determinar su punto de fusin.
b. analizar la presencia de reactivo.
INTRODUCCIN
La sntesis orgnica permite la obtencin de modo planificado de molculas complejas
a partir de otras ms simples mediante reacciones de compuestos orgnicos. stas son
generalmente lentas e incompletas, si se comparan con las reacciones inicas, ya que
implican ruptura de enlaces covalentes por lo que suelen requerir un disolvente (para
facilitar la movilidad e interaccin de los reactivos) y una activacin, normalmente
calentamiento como ocurre en cocina.
Para evitar la prdida de disolvente durante los prolongados tiempos de reaccin, se
recurre al montaje denominado de reflujo. El hecho de que a menudo se requieran
mezclas complejas de reaccin y de que no sean cuantitativas (dando lugar a
cantidades variables de productos no deseados o secundarios), implica que al finalizar
la reaccin propiamente dicha, se deba proceder a una etapa de separacin de los
componentes de dicha mezcla y a una purificacin del producto deseado una vez
aislado. Para este proceso, generalmente ms laborioso que la sntesis en s, son de
gran utilidad muchas de las tcnicas introducidas en el Laboratorio de Qumica .
La acetanilida se emplea como inhibidor de perxidos, estabilizante y sobre todo como
compuesto intermedio para la obtencin de numerosos colorantes y compuestos de
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inters farmacolgico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y

antipirticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un
aumento de la metahemoglobina en sangre.
Esta hemoglobina con el tomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el
transporte reversible del oxgeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado
con un grupo fenol en vez de fenilo y as, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es
ampliamente usado por sus efectos similares a los del cido acetil saliclico (aspirina).
EXPERIMENTAL
Material

Reactivos

Aparatos

Capilares

Acetona

Aparato punto fusin

Cerillas

Anhdrido actico

Bomba de vaco

Corcho

(dosificado a 1.5 mL)

Manta calefactora

Cuentagotas

Anilina (dosificada a 1 mL)

Regulador de potencia

Embudo Bchner

Anilina en cuentagotas

Lmpara UV

Embudo cnico

Carbn activo

Esptula

HCl 1M

Matraz Kitasato

Mezcla para CCF

Matraz redondo 100 mL

(hexano:acetato-de-etilo

Matraz erlenmeyer 50 mL

1:1)

Nueces

Naranja de metilo

Papel de filtro
Papel indicador
Pinzas de metal
Pinzas de tubo
Placas para
cromatografa
Probeta de 10 mL
Refrigerante
Tijeras
Trpode + rejilla
Tubos de ensayo
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Varilla
Vaso de 250 mL
Vaso de 50 mL
Vial
Vidrio de reloj

1. OBTENCIN DE ACETANILIDA
Tome 1 mL de anilina (la botella se encuentra en la vitrina y est ya dosificada a 1 mL)
sobre un matraz de 100 mL de boca esmerilada y fondo redondo.
Aada 10 mL de agua al matraz y despus de ligera agitacin, 1.5 mL de anhdrido
actico (en vitrina, la botella ya est con dosificador).
Aada una perla de vidrio o germen de ebullicin. Tome nota de los cambios que se
producen.
Monte el sistema de reflujo poniendo atencin a los elementos de seguridad, presin de
las pinzas y estanqueidad de las juntas y conecte el refrigerante. Caliente a reflujo
durante 10 minutos contados desde que empieza la ebullicin. Transcurrido este tiempo
se interrumpe la calefaccin y se aade el contenido sintetizado a un vaso de 50 mL.
Aada 15 mL de agua. Deje enfriar sobre la bancada y luego en bao de agua.
Prepare el filtro para Bchner. Filtre y escurra en el embudo de Bchner mientras se
hace vaco.
Si queda acetanilida en el vaso se puede recoger con un poco de agua desionizada fra.
Determine el pH de las aguas madres de la filtracin y deschelas en el recipiente de
residuos.

2. PURIFICACIN DE LA ACETANILIDA OBTENIDA

Separe una pequesima cantidad de slido filtrado en un vial (S1) y transfiera el resto
al vaso de 50 mL que acaba de utilizar.
Aada 20 mL de agua desionizada y la puntita de una esptula de carbn activo.

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41

Sujete a la barra vertical del enrejado de la mesa un erlenmeyer de 50 mL, de forma

que su base est a la altura de la rejilla-trpode. Ponga aprox. 2 mL de agua
desionizada en el erlenmeyer.
Prepare un filtro para embudo cnico. Coloque en la boca del erlenmeyer un embudo
cnico provisto del filtro.
Encienda el mechero Bunsen.
Sujete con las pinzas el vaso que contiene la acetanilida y calintelo sobre la rejilla.
Caliente hasta ebullicin y hasta disolucin completa de la acetanilida (se ha de ver la
disolucin transparente entre las partculas de carbn), agitando suave y continuamente
el vaso.
Filtre la disolucin de acetanilida muy caliente. Al acabar, use aprox. 5 mL ms de agua
hirviendo para arrastrar la acetanilida retenida en el filtro.
Deje enfriar el matraz unos 10 minutos sobre el banco de trabajo hasta temperatura
ambiente y 3- 4 minutos ms en un bao de agua fra hasta la recristalizacin total de la
acetanilida. Prepare el filtro para el Bchner y haga el montaje del matraz Kitasato en la
bomba de vaco.
Filtre a vaco y deje escurrir y secar los cristales en el embudo Bchner.
Se puede completar el secado de los cristales colocndolos en la estufa a 70 C. Punto
de fusin de la acetanilida: 115 C.
Compare el color del producto obtenido ahora (S2) con el guardado en el vial antes de
la purificacin con carbn activo (S1).
Pese por separado ambos productos secos (S1 y S2) para obtener el rendimiento de la
reaccin y gurdelos para hacer los ensayos.
3. ENSAYOS DE PUREZA
- POR CROMATOGRAFA EN CAPA FINA (c.c.f.)
Disuelva por separado, en tres viales, una pequesima cantidad de: anilina, S1 y S2 en
acetona (1 mL).
Dibuje con lpiz una lnea (con tres marcas uniformemente distribuidas) a un centmetro
del borde inferior de una placa de cromatografa en capa fina.
Transfiera por capilaridad una alcuota de cada una de esas disoluciones a las marcas.
41

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Coloque la placa en el recipiente de elucin, donde previamente habr aadido (hasta

alcanzar menos de 8 milmetros de nivel) una disolucin de hexano: acetato-de-etilo
(1:1).
Espere hasta que el eluyente alcance aproximadamente una altura 1 cm inferior al
borde superior de la placa.
Retire la placa marcando con lpiz el nivel alcanzado por el disolvente y revlela a la luz
UV marcando con lpiz las manchas que se observen. Anote el nmero de manchas en
cada caso y calcule el valor de Rf que corresponda a cada una de ellas.
- POR DETERMINACIN DE LOS PUNTOS DE FUSIN
Una pequea muestra de producto S1 seco se tritura con la esptula sobre un pesasustancias y se determina su punto de fusin. Anote la temperatura de inicio y final de
fusin. Haga lo mismo con S2 seco. Compare ambos puntos de fusin y los intervalos
correspondientes.
4. ENSAYOS DE BASICIDAD
Ponga, en 2 tubos de ensayo, 2 mL de agua y 2 gotas de naranja de metilo.
Aada al primer tubo una pequesima cantidad de la acetanilida sintetizada (lo que
queda adherido al tocar con la varilla hmeda) y caliente ligeramente a la llama.
En el segundo, aada 2 gotas de anilina y caliente tambin ligeramente. Aada HCl 1M
gota a gota a los 2 tubos hasta cambio de coloracin. Cuente las gotas gastadas en
cada tubo.
Recogida de residuos: Hay un bote para la acetanilida sintetizada.
Limpieza de material: Los restos de acetanilida del matraz de fondo redondo se
limpian con agua caliente (calintela en el aparato microondas).
CUESTIONES
Cuestiones previas
1. A partir de los datos que figuran en las etiquetas o en las fichas de seguridad, indica
los posibles riesgos que puede implicar la manipulacin de cada uno de los siguientes

42

43

reactivos y las precauciones que se deben de tomar en cada caso: anilina (C6H5NH2) y
anhdrido actico (C4H6O3).
2. Lee el apartado de esta prctica donde dice modo operativo y completo el
esquema
(Diagrama de flujo) de lo que se va a realizar en ella siguiendo el de la pgina
siguiente.
Antes de empezar la sesin el profesor pedir los esquemas y comprobar que todos
los alumnos tienen claro lo que se va a hacer.
3. Qu misin tiene el carbn activo?
4. Por qu se recomienda que la cristalizacin sea lenta?
5. Calcula la cantidad de anhdrido actico (d=1,08 g/mL) que reaccionar
completamente con
1 mL de anilina (d=1.03 g/mL) de acuerdo con la estequiometria de la reaccin.
6. Cul es el reactivo limitante de la reaccin con las cantidades utilizadas en esta
experiencia?
7. Calcula la cantidad de acetanilida que se puede obtener suponiendo que la reaccin
transcurre con un rendimiento del 90%.
Cuestiones posteriores al trabajo experimental
1. Qu comportamiento tiene la anilina, cido o bsico? Justifica la respuesta
escribiendo una reaccin.
2. Cul es el pH de las aguas madres de la primera filtracin? Qu producto hay en
el medio de reaccin que da ese pH?
3. Qu conclusiones se pueden sacar de los ensayos de reaccin con cido realizados
con anilina y acetanilida?
4. Por qu se secan los cristales de acetanilida a 70C? Qu puede ocurrir si se
secan a una temperatura mayor?
5. Qu diferencias encontramos entre los puntos de fusin y la c.c.f. de los cristales
puros e impuros? Visto el resultado, propondras estas dos tcnicas como las ms
idneas para determinar la pureza de un reactivo?

43

44

BIBLIOGRAFA
1. R.Q. Brewster. C.A. Vander Werf. W.E. McEwen. Curso prctico de Qumica
Orgnica.
Ed. Alhambra. Experiencias 53 y 55-II
2. Pavia, Lampman, Kriz. Introduction to Organic Laboratory Techniques a
contemporary
approach. Experiment 2. Saunders Golden Sunburst series.

PRCTICA NO. 7
OBTENCION Y PROPIEDADES DE UN ALQUINO

44

45

OBJETIVO
El alumno obtendr etino y ensayar su reactividad como miembro representativo de la
familia.
INTRODUCCION
Los alquinos, al igual que los alquenos, son llamados hidrocarburos no saturados.
Debido a esta instauracin se les puede agregar hidrgeno, halgenos, agua, etc. Esta
propiedad permite identificarlos rpidamente con ayuda de pruebas sencillas.
El etino es el compuesto tipo de los hidrocarburos acetilnicos, los que se caracterizan
por la presencia en la molcula de uno o ms enlaces triples (uno sigma y dos pi) entre
sus tomos de carbono.
El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, aunque a veces
presenta un olor aliceo de tipo industrial, pero ste se debe a impurezas.
Tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre al acetiluro de calcio
(carburo de calcio= a temperatura ambiente.
CaC2 + 2H2O HC=CH + Ca (OH)2
El proceso anterior est siendo desplazado por una sntesis alternativa, que consiste en
la oxidacin parcial del metano bajo condiciones de reaccin controlada.
6CH4 + O2 2HC=CH 2CO + 10 H2
Los estudios de la mecnica cuntica sobre la molcula de etino hacen ver que sta es
lineal, con ngulo de enlace H-C-C de 180 y una distancia C-C de 1.21 A (figura 1)

Figura 1. Molcula de etino: forma y dimensiones.

Este gas sometido a 15 atmsferas de presin, se puede guardar y transportar con
cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en donde
es muy soluble, y un material slido inerte como lana de vidrio o piedra pmez ( para
impedir salpicaduras).
El etino es materia prima para la REACTIVOS
45

46

sntesis de numerosos compuestos Acetiluro de calcio

orgnicos tales como acetaldehdo,
acetato de vinilo, cloruro de vinilo, Agua destilada
acrilonitrilo,

acetamida,

tricloroetileno, etc.

Solucin diluida de permanganato

de potasio al 1%

MATERIAL Y EQUIPO
Matraz de destilacin Pirex de 200 Solucin
ml

de

nitrato

de

plata

amoniacal

Soporte con anillo

Pinzas para matraz

Solucin

Cuba hidroneumtica

amoniacal

de

cloruro

cuproso

Tela de asbesto
Tapn de hule monohoradado

Solucin de cido ntrico al 20%

Embudo de separacin con llave

Pinzas para tubo de ensaye

Solucin diluida de agua de bromo

Tubos de ensaye medianos Pirex

al 1%

Embudo de filtracin rpida

Papel filtro

Solucin de yodo

Probeta graduada de 25 ml
Pipeta de 10 ml

Solucin diluida de carbonato de

Papel encerado

sodio al 1%

Esptula de porcelana
Vaso de precipitado de 50 ml

Solucin de hidrxido de bario al

Gotero

5%

Balanza granataria
Tapones de hule
Tubo de desprendimiento
CUESTIONARIO
1. Cul es el grupo funcional de los alquinos?
2. Cules son las aplicaciones de los alquinos?
46

47

Referencias Bibliogrficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Qumica la ciencia Central. Prentice Hall. 2003.
McMurry, J. Organic chemistry. 5 ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
Carey,

F.A.

Organic

chemistry.

4th

ed.

Mc

Graw

Hill,

Boston.

2000.

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.

Quio, E.; Riguera, R., Nomenclatura y Representacin de los Compuestos

Orgnicos, 2 Edicin. Mc Graw Hill Interamericana de Espaa. 2005.

PRCTICA NO. 8
OBTENCIN DE UN STER
OBJETIVO
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48

Conocer el procedimiento de Shotten-Baumann conocido para la obtencin de un ster

a partir de un cloruro de acilo y un alcohol.
INTRODUCCION
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster. Cuando un cloruro
de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar
el cido clorhdrico a medida que se forma. La base generalmente es una solucin de
hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases orgnicas
dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de Shotten-Baumann.
MATERIAL Matraz Erlenmeyer de 125 ml, agitador magntico, tapn de corcho para
matraz, papel filtro, embudo, matraz para vaco.
REACTIVOS Fenol, cloruro de benzonilo, agua destilada, etanol.
METODOLOGIA
Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de solucin de sosa al 10% en un matraz Erlenmeyer de
125 ml. Adicione 2 ml de cloruro de benzoilo (la adicin del cloruro de benzoilo debe
hacerse en la campana.), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos mediante un
agitador magntico, el matrz deber estar tapado por un tapn de corcho que se
quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo levante. Al final de este periodo la
reaccin debe haberse llevado al cabo y separado un producto slido, filtre el slido al
vaco, lave con agua y seque por succin. Recristalice el producto crudo de etanol y
seque.

CUESTIONARIO
1. Calcule el rendimiento
2. Determine el punto de fusin (el punto de fusin del producto puro es de 70 C.).
48

49

BIBLIOGRAFIA
1. Qumica, La Ciencia Central. Brown. 1997. Prentice Hall. Mxico. 2. Fudamentos de
Qumica. Ocampo G.A.; Fbila G. F.; Jurez J.M.; Monsalvo R.; Ramrez V.M. 2000.
Publicaciones Culturales. Mxico.
Referencias Bibliograficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Quimica la ciencia Central, Prentice Hall. 2003
Nuevo Diccionario Enciclopdico Ilustrado. Instituto Lexicogrfico Durvn. Bilbao, 1996.
Tomo 7.
Ocampo G.A.; Fbila G. F.; Jurez J.M.; Monsalvo R.; Ramrez V.M. 2000. Fudamentos
de Qumica Publicaciones Culturales. Mxico

PRCTICA NO. 9
Sntesis del ter -naftilmetlico

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50

Introduccin
Cuando se trata el etanol con cido sulfrico se produce ter dietlico con buenos
rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reaccin bajo estas
condiciones. Una posibilidad es que el in alquiloxonio, formado por reaccin del
alcohol con cido sulfrico sea atacado por una molcula de alcohol.
Esquema
Material Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada de 250 ml Reflujo
Refrigerante de reflujo Filtracin por succin
Tubo de cloruro clcico
Bchner y Kitasatos
Erlenmeyer
Reactivos Cantidades Observaciones
-naftol 5 g nocivo
Metanol 25 ml txico, inflamable
cido sulfrico conc. 5 ml irritante, corrosivo
Procedimiento
En un matraz esfrico de 100 ml se colocan 5 g de _-naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml de
cido sulfrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se vierte
sobre 100 ml de agua helada. El ter precipitado, se recoge por succin sobre un
Bchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de

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51

Procedimiento
En un matraz esfrico de 100 ml se colocan 5 g de _-naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml de
cido sulfrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se vierte
sobre 100 ml de agua helada. El ter precipitado, se recoge por succin sobre un
Bchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de
hidrxido sdico al 10 % y otra vez con agua helada. El producto obtenido se
51

52

recristaliza en etanol caliente, decolorndose con carbn activo. Los cristales obtenidos
se filtran, se secan y se pesan. Se determina el punto de fusin.

Bibliografa
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 987

PRCTICA NO. 10
52

53

CIDOS CABOXLICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS.
Identificar qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados.
Determinar la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxilicos y sus
derivados.
Sintetizar acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin.
INTRODUCCIN.
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de
los cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y
bioqumicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los cidos carboxlicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de
su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades qumicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales.
Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitucin nucleoflica y
en reacciones cido-base formandose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos
de los derivados.
Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son
abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas
alternativas biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos
compuestos.
El cido benzoco se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias
balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas
cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el
Tolueno, Anhdrido
Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico son
diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir de
una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del haloformo).

53

54

METIL CETONA CARBOXILATO DE SODIO HALOFORMO

El cido benzoco se usa bsicamente como fungisttico, algunos de sus derivados,
como el cido 2,3,6-Tricloro benzoico (2,3,6-TBA) muestran prometedoras propiedades
herbicidas en el maz, el cido 3-amino-2,5-dicloro benzoico se emplea como herbicida
en maz y soya.
Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un alcohol
en presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por alcoholisis de
cloruros de cidos, anhdridos de cidos y nitrilos. Ocasionalmente se pueden obtener
por el calentamiento de sales metlicas de cidos carboxlicos con un halogenuro de
alquilo o con otro agente alquilante.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos,
de un alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico.
Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no procede a favor de la formacin
del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia la derecha para obtener un buen
rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos, eliminacin de uno
de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.
Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos. Los anhdridos de cido son menos
reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan con la mayora de los alcoholes
usando condiciones ms drsticas.
Los steres, compuestos derivados de los cidos carboxlicos se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de
bajo peso molecular son lquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las
flores y frutos, a los que proporcionan olores caractersticos. Los de alto peso molecular
forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos compuestos tienen una gran
aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, en la alimentara, en la de
54

55

plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria jabonera, y en la farmacutica.

Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han usado en medicina durante
muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la naturaleza en forma de ster en una
gran variedad de glicsidos y aceites esenciales. El ster metlico de este cido se
presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras fragancias de flores, hojas y
corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido como salol, se usa como
antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se usa como analgsico.
Actividades previas
El alumno investigar porque en general los aldehdos y cetonas sufren reacciones de
adicin y en cambio los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por reacciones de sustitucin.
Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.
Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua en la
esterificacin.
Describir los usos importantes del ster preparado.
Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo
El alumno investigar y escribir las cada una de las reacciones desarrolladas en esta
prctica.
El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo
SECCIN EXPERIMENTAL.
Material y equipo
1 Pipeta graduada de 5 mL 12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 mL 1 Embudo de filtracin
1 Matraz redondo de 50 mL 1 Refrigerante
1 Matraz redondo de 100 mL Bomba de agua
1 Gradilla Balanza analtica
1 Parrilla de calentamiento

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56

Reactivos
-Etanol
-Sustancias de prueba: cido Actico,
Cloruro de Acetilo, cido Benzoico,
-Anhdrido Actico
-Solucin de NaOH al 0.5N y al 10 %
-Anilina
-Papel filtro
-cido saliclico
- Solucin etanlica de Verde de Bromocresol al 0.02%
Metanol
-Acetato de etilo
-cido sulfrico concentrado
-cido clorhdrico
Procedimiento experimental.
Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal)
En tres tubos de ensayo que contienen 2 mL de agua y dos gotas de verde de
bromocresol adicionar:
En el primero dos gotas de agua (Control).
En el segundo dos gotas de cido actico.
En el tercero un cristal de cido benzoico y solubilizar.
A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH
0.5M hasta el nivel del indicador bromocresol. Anotar las observaciones.
OBSERVACIONES
CONTROL
C. ACTICO
C. BENZICO

Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.

56

57

Hidrlisis
En cuatro tubos de ensayo que contienen 5mL de agua y unas gotas de verde de
bromocresol adicionar a cada uno de ellos:
En el primero 4 gotas de agua (Control).
En el segundo 4 gotas de anhdrido actico.
En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.
OBSERVACIONES
CONTROL
ANH. ACTICO
CLORURO DE ACETILO
ACETATO DE ETILO

4.3.3. Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano)

En un matraz redondo 50 o 100 mL, colocar 3.0 mL de alcohol isoamlico y 4 mL de
cido actico glacial. Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 mL de
H2SO4 conc. y agitar, adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante
una hora.
Enfriar la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de separacin, adicionar 15 mL de
agua fra y mezclar para lavar. Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre
queda en la parte superior), eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 mL de
una solucin al 10 % de NaHCO3, agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de
liberar la presin, dejar separar las fases y eliminar la fase acuosa. Finalmente lavar
con 15 mL de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el
volumen para determinar el rendimiento de la reaccin.
Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que
se usan en esta prctica son corrosivas.
-Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin.
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
RESULTADOS.
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58

Considerando las observaciones realizadas durante la experimentacin, establecer el

orden creciente de reactividad de los cidos y sus derivados, en las reacciones de
sustitucin nucleofilica.
Justificar las diferencias en las velocidades de reaccin de los derivados de los cidos
carboxlicos.
Escribir todas las ecuaciones qumicas de las reacciones que se realizaron durante la
experimentacin.
Reportar el punto de fusin de la aspirina (compararlo con el reportado en la
bibliografa) y el rendimiento de la reaccin. Escribir los clculos
DISCUSION DE RESULTADOS
El alumno analizar los resultados de la parte experimental sobre la reactividad de los
cidos carboxlicos y derivados de cidos en base a las actividades previas
investigadas y al desarrollo de esta prctica.
CONCLUSIONES
El alumno concluir sobre desarrollo de la prctica en base a los objetivo 1.1, 1.2 y 1.3
planteados al inicio de la seccin.

BIBLIOGRAFA.
Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale Organic Laboratory. John Wiley and Sons.
1977.
58

59

Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc.
Millan.1978.
Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique.
W.B. Saunders Company. London. 1976.
Vogel, A.I., a Textbook of PRCTICAl Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
1982.
Pasto D.J. Johnson C.R., Determinacin de Estructuras Orgnicas. Ed. Reverte S.A.
Mxico. 1974.
Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen, W.E., Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Ed. Alhambra Espaa 1977.

PRCTICA NO. 11
NITRACIN DE BENCENO
59

60

OBJETIVO.
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aprender a aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin de benceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitucin
y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta del anillo
aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
En esta prctica una parte de los alumnos preparar nitrobenceno y la otra mdinitrobenceno.
GUA DE ESTUDIO.
1. Sustitucin electroflica aromtica: nitracin
2. Reactividad del anillo bencnico en la sustitucin electroflica aromtica.
3. Mecanismo de nitracin
4. Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin
5. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitracin y sus consecuencias
6. Ejemplos de agentes nitrantes
7. Influencia de la concentracin de los agentes nitrantes y la temperatura en una
reaccin de nitracin
8. Clculo del rendimiento de la reaccin considerando la estequiometra de la misma.
a) OBTENCIN DE NITROBENCENO

REACCIN

MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml
2 Matraces de 50 ml
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61

1 Embudo de separacin con tapn.

1 Probeta de 25 ml
1 Porta termmetro.
1 T de destilacin.
1 Agitador de vidrio.
1 Colector.
1 Recipiente de peltre.
1 Refrigerante con mangueras.
1 Matraz bola de 25 ml
1 Anillo metlico.
1 Esptula.
1 Termmetro de -10 a 400 0C.
1 Canasta de calentamiento.
1 Barra magntica.
1 Parrilla de agitacin
1 Elevador
1 Embudo de filtracin rpida.
1 Trampa de humedad.
1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio)
1 Manguera de 30 cm.
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Regulador
SUSTANCIAS
Cantidad
cido ntrico concentrado 12 ml
Benceno 10 ml
Sulfato de sodio anhidro 5 g
Cloruro de sodio 2 g
cido sulfrico concentrado 15 ml
Hidrxido de sodio 5 g
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62

Cloruro de calcio anhidro 5 g

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz baln de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado ms una barra
magntica. Y adapte en una de las bocas el embudo de separacin con 15 ml de
H2SO4 concentrado.
Sumerja el matraz en un bao de hielo e inicie la adicin de H2SO4 conc., poco a poco
y con agitacin.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20- 30C. Al trmino de la
adicin, coloque un porta termmetro con el termmetro (1)
Retire el bao de hielo y adicione lentamente (2) con agitacin vigorosa (3) 10 ml de
benceno, cuide que la temperatura de la reaccin se mantenga entre 40-55C (enfre
exteriormente con un bao de hielo s es necesario)
Al finalizar la adicin del benceno contine la agitacin hasta que cese la reaccin
exotrmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz baln un
refrigerante de agua en posicin de reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador
de calentamiento y esta canasta al matraz baln de dos bocas, caliente hasta alcanzar
la temperatura de 60C por 40 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la
agitacin sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles.
Posteriormente retire el matraz baln del calentamiento, deje enfriar y colquelo en un
bao de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20C (ahora en dos fases, fase
superior corresponde al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfontrica residual,
transfirala al embudo de separacin y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (4)
dos veces con 15 ml de agua fra y despus con solucin de NaOH al 10% (10 ml cada
vez), hasta pH 7 (5) y finalmente lave una vez con agua. Seque el nitrobenceno
hmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio o cloruro de calcio
anhdro (6) y transfiralo por decantacin a una bola de destilacin de 25 ml.
Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (7) el nitrobenceno, utilice el
refrigerante de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. De 210-211C/ 760 mm Hg y 196197C/ 585 mm Hg. Colecte la fraccin que destila entre 192-197C.

62

63

Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.

b) OBTENCIN DE m-DINITROBENCENO

REACCIN

MATERIAL
Matraz bola de 2 bocas de 100 ml 1 Anillo metlico.
2 Matraces de 50 ml 1 Esptula.
1 Embudo de separacin con tapn. 1 Termmetro de -10 a 400 0C.
1 Probeta de 25 ml 1 Recipiente para bao Mara.
1 Porta termmetro. 1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo Buchner con adaptador de hule 1 Parrilla con agitacin.
1 Embudo de vidrio. 1 Barra de agitacin magntica.
1 T de destilacin. 1 Elevador
1 Agitador de vidrio. 1 Matraz Kitazato de 250 con manguera
1 Colector. 1 Embudo de filtracin rpida.
1 Recipiente de peltre. 1 Trampa de humedad.
1 Refrigerante con mangueras. 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio)
1 Matraz bola de 25 ml 1 Manguera de 30 cm.

PROCEDIMIENTO.
Coloque en el matraz baln de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado ms una barra
magntica y adapte en una de las bocas el embudo de separacin con 15 ml de H2SO4
concentrado. Sumerja el matraz en un bao de hielo e inicie la adicin de H2SO4 conc., poco a
poco y con agitacin
63

64
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20- 30C. Al trmino de la adicin,
coloque un porta termmetro con el termmetro (1).
Retire el bao de hielo y adicione lentamente (2) con agitacin vigorosa (3) 5 ml de benceno,
cuide que la temperatura de la reaccin se mantenga entre 40C (enfre exteriormente con un
bao de hielo s es necesario)
Al finalizar la adicin del benceno contine la agitacin hasta que cese la reaccin exotrmica y
en este momento adapte a la boca principal del matraz baln un refrigerante de agua en
posicin de reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta al
matraz baln de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 100C por 45 minutos; es
conveniente que durante el calentamiento la agitacin sea vigorosa para asegurar el contacto
entre las dos capas inmiscibles (3).
Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitacin) la mezcla de reaccin en 150
g de hielo
Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo buchner y recristalice en etanol, separe el
slido recristalizado por filtracin al vaco, seque y pese el m-dinitrobenceno.
Calcule rendimiento en base a la reaccin.
El m-dinitrobenceno tiene un p.f. de 89.5C.
NOTAS
(1) El bulbo del termmetro debe estar en contacto con la mezcla de reaccin.
(2) Agregue el benceno a la mezcla sulfontrica en porciones de 1-2 ml
(3) Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfontrica se requiere agitacin
vigorosa. De esta agitacin depende el xito de la nitracin
(4) Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera de las
fases
(5) En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solucin de NaOH al 10%, ste
quedar bsico, lave con agua hasta pH 7
(6) Caliente a bao Mara hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio o cloruro
de calcio anhidro por decantacin o filtracin
(7) Precaucin, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos productos de
polinitracin que sean explosivos.

64

65

BIBLIOGRAFA

65

66

R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3. Edicin,

Editorial Alambra, Espaa (1970), Pginas 178-179.
J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edicin,
W. B. Saunders Company, U.S.A. (1976), Pginas 188-194
A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3. Edicin, Editorial Longmans,
Londres (1962), Pginas: 523-527
B. J. Hazzard (Traduccin) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1.
Edicin. Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), pp. 306-315
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica. 3a Edicin, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. Mxico (1976), Pginas: 348-358, 366-374
J. D. Roberts, M. E. Caserio, Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, S. A.
Mxico, (1974), Pginas: 522-526, 531-535.

PRCTICA NO. 12

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OBTENCIN2, 4-DINITROCLOROBENCENO.
OBJETIVO
Efectuar en el laboratorio una reaccin de nitracin dentro del mecanismo general de
sustitucin electroflica aromtica SEA. Obtener un derivado dinitrado, partiendo de un
sustrato aromtico con un grupo desactivador, orto y para orientador.
GUA DE ESTUDIO
1) Sustitucin electroflica aromtica.
2) Reacciones, mecanismos y fundamento qumico de la tcnica.
3) Estructura y propiedades de los reactivos involucrados.
4) Purificacin por recristalizacin.
5) Propiedades fsicas, qumicas y usos de 2,4-dinitroclorobenceno.
REACCIN

MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml
1 Esptula. 1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Probeta de 25 ml 1 Recipiente de peltre.
1 Recipiente para bao Mara. 2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera. 1 Termmetro de -10 a 400 0C.
1 Buchner con adaptador de hule 1 Embudo de filtracin rpida.
1 Pipeta graduada de 10 ml 1 Trampa de humedad.
1 Parrilla con agitacin. 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio)
1 Barra de agitacin magntica. 1 Manguera de 30 cm.
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
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SUSTANCIAS
Cantidad
cido ntrico concentrado 15.0 ml (21.2 g)
cido sulfrico concentrado 15.0 ml (27.6 g)
Clorobenceno R.A. 2.7 ml (3.0 g)
Etanol 96 o 25.0 ml (20.3 g)

PROCEDIMIENTO
Colocar en un matraz Erlenmeyer de 250 ml, 15 ml cido ntrico concentrado (d = 1.4).
Sobre el cido ntrico, agregar lentamente y agitando cuidadosamente 15 ml de cido
sulfrico concentrado.
Colocar el matraz en un bao Mara y agregar gota a gota agitando, 3 g de
clorobenceno (2.7 ml).
Calentar la mezcla en bao mara durante 30 minutos, sin dejar de agitar
constantemente (2). Vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de precipitado
de 250 ml, que contenga alrededor de 50 g de hielo picado (3). Agitar la mezcla
vigorosamente y filtrar el precipitado al vaco. Lavar el producto en el embudo con 100
ml de agua helada. Cristalizar de etanol (4). Pesar, calcular rendimiento prctico,
determinar punto de fusin y cromatoplaca (5).
Suspensin: Slicagel al 35% en cloroformo: metanol, 3:1
Disolvente: Benceno
Eluyente: Benceno
Revelador: UV, I2 (tenue).

NOTAS:

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(1) El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los

grupos amgenos de las protenas de la piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En
caso de sentir irritacin en alguna parte de la piel, lavar con agua y alcohol.
(2) La mezcla de reaccin debe ser agitada constantemente con objeto de obtener el
compuesto dinitrado. Si no se hace as se obtiene el compuesto mononitrado lquido.
(3) Al vaciar la mezcla de reaccin sobre hielo picado, debe agitarse vigorosamente,
tratando de obtener partculas lo ms pequeas posibles.
(4) Al hacer la recristalizacin del producto, se debe agitar y raspar las paredes del
vaso, colocado dentro del hielo, para favorecer la formacin de forma alotrpica alfa
(p.f. 53.4C). Las formas beta y gamma funden a 43 y 27C respectivamente y en caso
de no efectuar correctamente la recristalizacin, son contaminantes del compuesto alfa.
(5) El producto deber guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente, ser
suficiente para fundirlo.

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BIBLIOGRAFA
G. K. Helmkamp & H. W. Johnson Jr, Selectes Experiments in Organic Chemistry,
Freeman & Co. Editorial London, !964. pp. 107
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica 3a Edicin, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. Mxico (1976).

The Merck Index, 8th Edition, Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A.,1968, pgina 242

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PRCTICA NO. 13

o y p-NITROFENOL
OBJETIVO
Ilustrar la orientacin y reactividad de los anillos bencnicos monosustituidos en la
sustitucin electroflica aromtica
Usar mtodos de purificacin e identificacin para los productos obtenidos
GUIA DE ESTUDIO
1) Sustitucin electroflica aromtica.
2) Condiciones experimentales necesarios para realizar la nitracin.
3) Variacin de las condiciones experimentales en una nitracin y sus consecuencias.
4) Mtodos de purificacin e identificacin de los productos aislados.
5) Propiedades fsicas de reactivos y productos.

REACCIN.

MATERIAL
1 Mechero con manguera. 1 Recipiente de peltre.
1 Embudo de separacin con tapn. 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Refrigerante con mangueras. 2 Matraz Erlenmeyer de 250 ml
2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Esptula.
1 Embudo de vidrio. 1 Pipeta graduada de 10 ml
2 Tapn de hule bihoradado para matraz de 250 ml 1 Agitador de vidrio.
1 Colector. 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
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1 Termmetro de -10 a 400 0C. 1 Buchner con adaptador de hule
1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Probeta de 25 ml
1 Anillo metlico. 1 Vidrio de reloj.
1 Tela de alambre con asbesto. 1 Tubo de vidrio en ngulo de 75o
2 Pinzas tres dedos con nuez. 1 Tubo de vidrio de 80 cm
1 Recipiente para bao Mara 1 Tubo de vidrio en U de 40 cm

SUSTANCIAS
Cantidad
cido ntrico concentrado 6 ml
Fenol 4.5 g
Carbn activado 2 g
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 20 ml de agua y agregue poco a poco 6 ml de
cido ntrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando suavemente.
Ponga a enfriar en bao de hielo.
En un vaso de precipitado de 100 ml pese 4.5 g de fenol, fndalo a B.M. y adicinelo gota a
gota a la solucin de HNO3, agite por 5 minutos dejando que la temperatura llegue a 25 C.
Caliente en B. M. a 45C durante 15 minutos agitando constantemente; agregue 25 ml de agua.
Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y separe las fases orgnica y
acuosa (1).
Destile la fase orgnica por arrastre de vapor hasta que se observe que condensa solamente
agua. Enfre el destilado en hielo y separe por filtracin al vaco los cristales de o-nitrofenol
formados (2). Determine punto de fusin y calcule rendimiento.
Pase el residuo de la destilacin a un matraz Erlenmeyer y purifique el ismero p-nitrofenol
empleando carbn activado. Separe los cristales por filtracin al vaco, determine punto de
fusin y haga clculos de rendimiento (3).

NOTAS:
(1) Tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitracin, sea
cuidadoso. Use lentes de proteccin
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(2) Los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30C
(3) Use poco carbn activado (0.2 g aproximadamente). Los cristales de p-nitrofenol pueden
secarse en estufa a 60C.

BIBLIOGRAFA
J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edicin,
W. B. Saunders Company, Philadelphia (1976), pp. 188
Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English
translation by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pp. 312

The Merck Index, 8th Edition. P. G. Steder editor. Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A.,
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PRCTICA NO. 14
SULFONACIN DE DODECILBENCENO
PREPARACIN DE UN DETERGENTE
OBJETIVOS.
Efectuar una sulfonacin como ejemplo de sustitucin electroflica aromtica y obtener
un cido sulfnico arlico.
Observar el efecto de un grupo alquilo como sustituyente en un SEA.
Llevar a cabo la neutralizacin de un cido sulfnico para obtener un detergente.
Estudiar el fenmeno de detergencia.
GUA DE ESTUDIO
1) Estudiar el efecto de un grupo alquilo como sustituyente del anillo, en una SEA
(Sustitucin Electroflica Aromtica).
2) Estudiar el mecanismo de sulfonacin y escribir la reaccin que se efecta con el
dodecilbenceno.
3) Escribir las reacciones que se realizan en la formacin de los subproductos posibles.
4) Investigar que es el fenmeno de detergencia, a qu productos se les llama
detergentes y cul es la diferencia entre stos y los jabones.
5) Describir a que se llama detergentes biodegradables y su estructura.
6) Reacciones de neutralizacin.
REACCIN.
a) Obtencin.

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b) Reacciones de neutralizacin

MATERIALES.
1 Embudo de separacin con tapn esmerilado 1 Termmetro de -10 a 400 0C
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera 1 Recipiente para bao Mara
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Esptula 1 Buchner con adaptador de hule
1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Probeta de 25 ml
1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Pipeta graduada de 10 ml
1 Vidrio de reloj 1 Recipiente para bao Mara
1 Agitador de vidrio 1 Jeringa de 10 ml
SUSTANCIAS
Cantidad
Dodecilbenceno 10 g
leum (5.5 ml) 10.6 g
Trietanolamina 5.0 g
NaOH al 40 % 20 ml
PROCEDIMIENTO
Coloque 10 g (11.4 ml) de dodecilbenceno en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, en un
embudo de separacin coloque 10.6 g (5.5 ml) de leum (1) y agrguelo gota a gota al
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dodecilbenceno, agitando cuidadosa y suavemente con el agitador y manteniendo la

temperatura entre 40 y 45 o C (2), si es necesario enfre exteriormente. El tiempo de
adicin debe ser de aproximadamente 30 minutos, ya que tiempos ms prolongados
provocan la carbonizacin del dodecilbenceno.
Terminada la adicin, agregue gota a gota mediante el embudo de separacin 10 ml de
agua, controlando la temperatura en el intervalo mencionado.
Pase la mezcla de reaccin al embudo de separacin (5), deje reposar unos 20-30
minutos y luego separe la capa inferior (cido sulfrico acuoso).
En un vaso coloque, dos terceras partes del cido dodecilbencensulfnico obtenido,
agregando gota a gota una solucin de sosa al 40% (3), controlando tanto la
temperatura (40 y 45 o C) como el pH (hasta pH=12), para obtener un detergente
slido. Enfre en hielo y filtre para secar (4).
La tercera parte restante neutralcela con trietanolamina siguiendo el mismo
procedimiento, a fin de obtener un detergente lquido.
NOTAS:
(1) Debe usarse preferentemente un leum de d= 1.9 (105%). De cualquier manera, hay
que conocer la densidad para poder hacer los clculos necesarios.
(2) Es necesario mantener la temperatura dentro del rango indicado; ya que a menor
temperatura no reacciona y aumenta la viscosidad, lo que dificulta su manipulacin y a
temperatura mayor se favorece la formacin de compuestos polisulfonados.
(3) Para neutralizar se recomienda usar NaOH al 40 %, para evitar que el detergente
englobe mucha agua.
(4) Se puede secar mejor el detergente esparcindolo en una charola y secndolo en
una estufa adecuada.
(5) En el caso de que se produzca un gel antes de separar el producto orgnico del
cido sulfrico, se puede vaciar 50 ml de agua para extraer el cido mineral y separar el
producto gelatinoso por decantacin. Se neutraliza segn la tcnica, teniendo en cuenta
que va a bajar el rendimiento y la calidad de los detergentes.
CUESTIONARIO.
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1. Qu es un detergente y qu se entiende por detergencia?

2. Qu es el leum y qu equipo de proteccin se necesita para trabajar con l?
3. Describa con reacciones la obtencin de un detergente a partir de benceno y un
oligmero de propileno.
4. Describa el diagrama de flujo (indicando el equipo) para la manufactura de un
detergente.
5. Qu tipos de aditivos adicionales se utilizan en la fabricacin de un detergente y
cul es la funcin de cada uno de ellos?
6. Indique cul es la diferencia entre los siguientes detergentes.

7. En la obtencin de detergentes qu desechos cree usted que resulten del proceso,

antes de eliminarlos se pueden aprovechar, si no son aprovechables cmo se
eliminaran y qu daos ecolgicos pueden causar de no tratarse?
8. Por qu cree usted que el ismero orto no se forma en cantidades apreciables?

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D1: Neutralizar y verter por el drenaje (puede neutralizarse con D o usarse para neutralizar otros
desechos
D2: Neutralizar y verter por el drenaje

BIBLIOGRAFA.
-Gebelli, Grau, ngel, Diseo de una planta para la obtencin de cido dodecilbencen
sulfnico, Tesis Facultad de Qumica, Mxico, 1960.
- Ludwin, M., Mtodos de la industria qumica en Esquemas de flujo de colores,
Revert, Mxico, 1966.
- Morrison, R. T., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, Mxico, 1976.
- Noller, C. R., Chemistry of Organic Compounds, 3. Ed., W. B. Saunders, Philadelphia,
EU, 1965.

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PRCTICA NO. 15
REACCIN DE ALQUILACIN
ALQUILACIN DE FRIEDEL Y CRAFTS
OBTENCIN DE p-TERBUTILFENOL
OBJETIVOS.
Efectuar una reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, preparando el derivado
halogenado necesario para la reaccin.
Obtencin de p-terbutilfenol mediante la alquilacin de Friedel y Crafts.
GUA DE ESTUDIO.
1) El alumno deber conocer las condiciones de la reaccin.
2) Efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromtico.
3) Mecanismo de la reaccin.
4) Limitaciones de las reacciones de alquilacin.
5) Anlisis de la tcnica.
6) Propiedades qumicas, fsicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.
REACCIN.

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MATERIAL.
1 Embudo de separacin con tapn esmerilado 2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Trampa de humedad con tapn de hule 1 Esptula
2 Matraces Erlenmeyer de 250 ml 1 Agitador de vidrio
1 Tubo doblado en U 1 Vaso de precipitado de 250 ml
2 Tapones monohoradados del No. 6 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
1 Probeta graduada de 25 ml 1 Embudo Buchner con adaptador de hule
1 Manguera para conexin 1 Vidrio de reloj
1 Embudo de filtracin rpida 1 Parrilla con agitacin
1 Recipiente para bao Mara 1 Barra de agitacin magntica
1 Recipiente de peltre 2 Matraces Erlenmeyer de 125 ml
SUSTANCIAS.
Cantidad
Terbutanol 12 ml
ter etlico 10 ml
cido clorhdrico concentrado 50 ml
Metanol 15 ml
Cloruro de calcio anhidro 10.0 g
Hidrxido de sodio 10.0 g
Sulfato de sodio anhidro 30 g
Fenol 2.3 g
Cloruro de aluminio anhidro 0.25 g
ter de petrleo 20 ml
INFORMACIN.
La reaccin de Friedel y Crafts es el mtodo ms importante para unir cadenas laterales
alquilicas con anillos aromticos. Esta consiste en poner a reaccionar un compuesto
aromtico, generalmente un derivado de benceno, y un halogenuro de alquilo, en
presencia de un catalizador usualmente cloruro de aluminio, aunque se puede utilizar
una serie de cidos de Lewis particularmente: BF3, HF y cido polifosfrico.
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La reaccin se lleva a cabo por la simple mezcla de los tres componentes. Los
problemas que surgen se relacionan con la necesidad de moderar la reaccin por
refrigeracin y atrapar el halogenuro de cido gaseoso. Adems que se presentan otros
problemas como son: la transposicin del halogenuro de alquilo, dando lugar a mezcla
de productos. As tambin existe el problema de la polisustitucin del producto final
PROCEDIMIENTO.
a) Preparacin de cloruro de terbutilo.
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezcle 12 ml de terbutanol con 36 ml de cido
clorhdrico concentrado (1), agregue 4 g de cloruro de calcio y agite durante 20 minutos.
Transfiera a un embudo de separacin y deje reposar hasta que la reaccin se separe
en dos fases. Separe la fase acuosa y lave el cloruro de terbutilo 2 veces con 5 ml de
agua cada vez.
Transfiera el cloruro de terbutilo a un matraz y seque con cloruro de calcio anhidro (2),
decante el producto a una probeta seca y calcule el rendimiento.
b) Obtencin de p-terbutilfenol.
Monte un aparato como el que se muestra a continuacin:

En el matraz Erlenmeyer de 125 ml (seco) mezcle 2.3 g de fenol con 3.3 ml de cloruro
de terbutilo y agite hasta la disolucin del fenol. Sumerja el matraz en un bao de hielo
y agregue en pequeas porciones 0.25 g de cloruro de aluminio anhidro (3,4).
Agite el matraz, para iniciar la reaccin se calienta en un bao de agua (40-45 oC),
observndose un desprendimiento de HCl gaseoso; iniciada la reaccin se controla
enfriando, cuidando de que sta sea moderada, se completa cuando solidifica y cesa la
formacin de HCl, esto sucede en 30 minutos.

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Despus, el slido formado se le agregan 25 ml de agua fra y se pulveriza. Filtre al

vaco y seque durante 5 minutos, transfiera a un vaso de precipitados y recristalice de
ter de petrleo.
Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento.
NOTAS:
(1) Agregue el cido clorhdrico despacio y con precaucin.
(2) Es conveniente mantener el cloruro de terbutilo en el vaso con cloruro de calcio
hasta el momento en que se utiliza en la siguiente reaccin.
(3) Las adiciones de cloruro de aluminio se debern efectuar con precaucin para evitar
que la reaccin sea violenta. Tenga a la mano un bao de hielo.
(4) Despus de agregar el cloruro de aluminio se deben de lavar las manos con
abundante agua, pues en la presencia de la reaccin se desprenden vapores de cido
clorhdrico.
CUESTIONARIO.
1. Por qu se obtiene preferentemente el ismero para y muy poco del ismero orto
(oterbutilfenol)?
2. Por qu deben mantenerse condiciones anhidras?
3. Por qu se obtiene slo un producto?
4. Cmo trata los residuos del filtrado?
5. Cmo elimina las trazas de fenol?
BIBLIOGRAFA.
- Moore, A. J. y Dalrymple, L. D., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed.,
W. B. Saunders, EU, 1976, pp. 183-187.
- The Merck Index, 10a. ed., Editor Strecher P. PGP, Merck, EU.
- T. L., Jacobs, Trucer, W. E., y Robertson, G. R., Laboratory Practice of Organic
Chemistry, 5a. ed.

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