Qumica Orgnica 08/09

Mestrado em Engenharia
Biomdica

Relatrio 2 Trabalho Laboratorial

Separao
orgnicos

purificao

de

Professora Maria Amlia Santos

Pedro Castro, 62822
Joo Bernardes, 62852

compostos

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Mestrado em Engenharia

Biomdica
2 Semestre 2008/2008

ndice
1 - Resumo..................................................................................................... 3

2 Procedimento experimental......................................................................3
1 Sesso.................................................................................................... 3
2 Sesso.................................................................................................... 4

3 Mecanismos de reaco............................................................................4
4 Resultados................................................................................................ 5

5-Discusso de resultados.............................................................................. 6

6-Concluso.................................................................................................... 6

7-Bibliografia.................................................................................................. 7

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1 - Resumo
Neste trabalho laboratorial pretendia-se separar compostos orgnicos a
partir de uma mistura inicial de em 150mL de clorofrmio contendo 2 g de
cido benzico (substncia cida), 2 g de p-toluidina (substncia bsica) e 2
g de naftaleno em soluo (substncia neutra), com base nas suas
propriedades cido-base [1].
Aps a separao e purificao dos diferentes compostos, obteve-se a
massa para calcular o rendimento e mediu-se o ponto de fuso. O
rendimento e o ponto de fuso obtidos foram, respectivamente, 0.5295 e
123oC para o cido benzico, 0.548 e 43 oC para a p-toluidina e 0.2455 e
83oC para o naftaleno. Comparando os pontos de fuso obtidos com os
valores tabelados [2], [3], [4], verifica-se que estes so muito prximos, o que
indica um elevado grau de pureza. Por outro lado, no se obteve um alto
rendimento.

2 Procedimento experimental
O procedimento experimental seguido foi o que se encontra nas folhas de
laboratrio [1].
Este trabalho laboratorial foi dividido em duas sesses. Na primeira sesso
procedeu-se a separao dos diferentes compostos orgnicos e na segunda,
a purificao do cido benzico e a medio do ponto de fuso dos
compostos obtidos na primeira sesso.

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1 Sesso
Mistura (150
mL) contendo
C6H5COOH
(cido
benzico)
Fase
CH3C6H4NH2
Aquo
Adic
(ptoluidina)
Fase
sa
iona
C10H8
C6 H 5
r
E Org
(naftaleno)
NaO
q nic
COO
em
a
H
u
Na
clorofrmio
CH
Adici
+
3
a
onar
Fase
C6H4
HCl
Slid
Fase
Equao III NH2
Adic
a
o C10H
iona
II
C6H5 Equao
Fase
Aqu
I
r
8
Orgni
osa
COO
HCl
ca
CH3
H
C
H
C6 H 4
10 8
NH3
Secag
Fase
+
Adici
Clem
Slid
onar
com
Eq
Figura 1 - Esquemaado procedimento para separao dos compostos
NaO
sulfat
orgnicos C Hua
H 4
6
o de
CH3 o
magn
NH2IV
sio
anidro
,
filtra
o e
destila
o do
clorof
rmio
em
evapo
rador
rotativ
o
(Bchi
B-491)
at
restar
em
cerca
de 2
mL

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Para a obteno dos slidos, para os trs compostos, foi feita uma filtrao
em funil de Bchner aps a precipitao dos mesmos. O clorofrmio

destilado foi recolhido para posterior reutilizao.

2 Sesso
Devido ao tempo limitado, procedeu-se somente purificao do cido
benzico sendo que o mtodo de purificao seria o mesmo para os
restantes compostos. Para realizar a purificao seguiu-se o protocolo que
se encontra nas folhas de laboratrio.

O cido benzico obtido foi guardado num frasco e colocado numa

estufa a vcuo Raypan EV-50 para secagem da gua ainda presente.
Posteriormente, alguns dias aps a realizao do trabalho, pesou-se
(balana Kern PLJ 360-3M) e mediu-se o ponto de fuso (Bchi 530).
Durante esta sesso foi tambm medido o ponto de fuso (Bchi 530)
e pesados (balana Kern PLJ 360-3M) os slidos obtidos na primeira
sesso com vista a determinar o rendimento e o grau de pureza
destes.

3 Mecanismos de reaco
a) Extraco do cido benzico, a partir da mistura em clorofrmio, com
uma soluo de NaOH.

Equao I C 6 H 5 COOH ( aq ) + NaOH ( aq ) C6 H 5 COONa ( aq ) + H 2 O(l)

b) Extraco da p-toluidina adicionando uma soluo de HCl mistura

em clorofrmio.

Equao II C6 H 4 CH 3 NH 2 ( aq ) + HCl ( aq ) C 6 H 4 CH 3 NH 3 Cl( aq)

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c) Precipitao do sal de cido benzico com uma soluo de cido

clordrico (HCl). Uma vez que o HCl um cido forte, este vai deslocar
a reaco no sentido directo [5] fazendo com que o cido benzico
precipite.

Equao III C 6 H 5 COONa ( aq )+ HCl ( aq ) C6 H 5 COOH ( s ) + NaCl(aq)

d) Precipitao da p-toluidina, com uma soluo de NaOH que uma

base forte, que desloca a reaco no sentido directo [5].
Equao IV -

C6 H 4 CH 3 NH 3 Cl ( aq ) + NaOH ( aq ) C 6 H 4 CH 3 NH 2 ( s ) + NaCl ( aq ) + H 2 O(l)

4 Resultados
Compostos

Massa
Inicial (g)

Massa
Final (g)

Rendiment
o ()

Ponto de
fuso (oC)

cido
benzico

1.059

0.5295

123

Ponto de
fuso (oC)
(valor
esperado)
122[2]

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P-Toluidina
Naftaleno

2
2

1.096
0.491

0.548
0.2455

43
83

43[3]
80[4]

Tabela 1 Rendimento e pontos de fuso dos compostos

obtidos

Rendimento()=

massa final (g)

massa inicial( g)

5-Discusso de resultados
Os rendimentos anteriormente referidos foram calculados com base na
disparidade entre as massas iniciais e finais dos compostos, pelo que perdas
de produto nas transferncias das amostras entre recipientes bem como na
realizao dos procedimentos influenciam muito o rendimento.
A extraco do cido benzico e da p-toluidina foram feitas com um
rendimento de 50%, pelo que podemos concluir que o processo de
separao e purificao destes compostos foi realizado com uma eficincia
razovel. No entanto este valor de rendimento pode ficar a dever-se a
outros erros para alm dos referidos anteriormente, como incorreces nas
pesagens, ou ainda no processo de decantao e filtrao.
Ao invs dos compostos anteriores, a extraco do naftaleno foi feita com
um rendimento muito inferior, aproximadamente de 25%. Este rendimento
to baixo pode ficar a dever-se no s aos erros j referidos, mas tambm
ao facto de ter agarrado ao balo devido ao arrefecimento, devido erros no
processo de destilao do clorofrmio ou no se ter arrefecido durante
tempo suficiente para precipitar todo o naftaleno.
Comparando os pontos de fuso medidos experimentalmente (tabela 1),
com os valores tabelados [referncia], podemos concluir que os compostos
obtidos se encontravam com um elevado grau de pureza.

6-Concluso
7

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Analisando os resultados obtidos para o rendimento do processo de
separao dos compostos, podemos concluir que apesar de pouco
eficientes, os processos utilizados so bastante eficazes. Ou seja, apesar de
no se terem obtido rendimentos muito elevados para nenhum dos
compostos, estes encontram-se bastante puros.
Tendo em conta todos os factores que influenciaram o rendimento, podemos
concluir que o processo de separao e purificao de compostos um
mtodo rigoroso, no qual a transferncia das substncias entre os vrios
componentes deve ser bastante meticulosa de modo a minimizar as perdas
de matria e assim obter melhores rendimentos.

7-Bibliografia
[1] SIMO, Dulce, et al., QUIMICA ORGNCIA LABORATRIO, 2 Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, Instituto
Superior Tcnico;
[2] http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/b1356.htm
[3] http://msds.chem.ox.ac.uk/TO/p-toluidine.html
[4] http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/n0090.htm
[5] SIMO, Dulce, QUIMICA ORGNICA, ACETATOS AULAS TEORICAS, Parte I,
2 semestre 2008/2009, IST - Seco de Folhas.