La n que precede al nombre significa normal o no ramificado

Los miembros de los alcanos contiguos se diferencian

entre s en un CH2, formando una serie homloga.

Cuando en un alcano se sustituye un hidrgeno

cualquiera por un tomo o grupo de tomos, se
originan unidades estructurales denominadas grupos
alquilo, los cuales se nombran como derivados del
alcano de origen, cambiando la terminacin ano por ilo

Los grupos alquilo se clasifican tambin en 1, 2 y 3,

dependiendo del grado de sustitucin del carbono que
se une al resto de la estructura, es decir, dependiendo
de si se encuentra unido a uno, a dos o a tres
carbonos respectivamente.

Tampoco se toman en cuenta los prefijos en cursiva n (normal), sec

( secundario), ter (terciario), pero si hay que tomar en cuenta los prefijos
iso, neo y ciclo

Dependiendo de la complejidad de la estructura, los cicloalcanos se

pueden nombrar como: (a) derivados del cicloalcano o (b) como
derivado del alcano; en este ltimo caso el sustituyente ser el
grupo cicloalquilo.
a) Cuando el cicloalcanos es monosustituido, se nombra como
derivado del cicloalcano; en este caso no hay necesidad de
numerar el ciclo puesto que obviamente el nico sustituyente
tendr como localizador el nmero 1, pero se excluye del nombre

(b) Cuando el grupo cicloalquilo es el sustituyente de la cadena, se

indicar el nmero del carbono de la cadena al cual se encuentra unido,
siempre y cuando sta contenga ms de dos carbonos

Cuando dos anillos cicloalifticos comparten un tomo de

carbono
cuaternario
en
comn,
se
originan
los
espirocompuestos

Tales compuestos se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

(a) Se numeran los tomos de carbono comenzando por el carbono
vecino al espiro tomo (carbono espiro), continuando por el anillo
ms pequeo y luego hacia el anillo de mayor longitud, dando los
nmeros ms bajos posibles, a los sustituyentes.
(b) Se indica entre corchetes el nmero de tomos de carbono de
cada ciclo, ordenndolos de menor a mayor y separados entre s por
puntos.
(c) Se nombra el compuesto, indicando los sustituyentes y utilizando
el prefijo espiro, seguido del nombre del correspondiente hidrocarburo
que contenga el nmero total de carbonos que forman los dos
ciclos.

5-etilespiro-[3.4]octano

eteno o etileno

2-etil-1-penteno

etino o acetileno

3,5-dimetil-1-octino

1. Haluros de alquilo
2. Alcohol
3. Eter
4. Aldehidos y cetonas

5. Acidos carboxlicos
6. Esteres
7. Aminas
8. Amidas
9. Grupo fosfato

Parte de la molcula ( tomos o grupos

de tomos determinados) que
le
confiere
un
determinado
comportamiento
qumico
a
dicha
molcula.

O lo que es lo mismo : el grupo

funcional es el sitio de reactividad de la
molcula

Cada tipo de grupo funcional sufre

el mismo tipo de reacciones, sin
importar el tamao o complejidad
de la molcula a la cual est unido.

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran

con el prefijo flor-, cloro-, bromo-, iodoseguido
del nombre del hidrocarburo al que van unidos
(p. ej., CH3-Cl clorometano).

b) Nomenclatura radicofuncional: Sus nombres

son similares a los de sales (fluoruro de,
cloruro de, bromuro de...) seguido del nombre
del radical al que van unidos (p. ej., CH3-Cl
cloruro de metilo).

Metanol

Bebidas
alcohlicas

Etanol

Contienen grupo hidroxilo ( -OH )

El grupo hidroxilo confiere polaridad a

la molcula y posibilidad de formar
enlaces de hidrgeno, a mayor R va
disminuyendo polaridad
Tienen
dbiles-

caractersticas

cidas

muy

Se denominan como el alcano del cual

provienen,
sustituyendo
terminacin
ano por ol , e indicando la posicin
del grupo alcohlico, con el nmero
localizador ms bajo posible.
Segn la posicin del carbono que
sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o
terciarios

R-CH2-OH
R2CH-OH
R3C-OH

alcohol 1
alcohol 2
alcohol 3

Presentan propiedades
diferentes

 Si en la molcula hay ms de un
grupo
-OH se utiliza la terminacin
"-diol, "-triol", etc., indicando con
nmeros las posiciones donde se
encuentran esos grupos.
Cuando el alcohol no es la funcin
principal, se nombra como "hidrxi-",
indicando
el
nmero
localizador
correspondiente.

Metanol

Fenol
Etanol

2-Propanol

1-Propanol

Etanodiol. Eetilenglicol

Propanotriol. Glicerina

Reacciones de los alcoholes

a) Deshidratacin de alcoholes
El calentamiento de los R-OH con cidos fuertes genera la
liberacin de H2O y la formacin de Alquenos.
Reaccin General
H+
-C - C-
-C - C-+
H2O +
-C = C| |
| |
OH
OH2
carbocatin
Las reacciones de deshidratacin son importantes en los sistemas
biolgicos
Ej.: Deshidratacin del cido ctrico.

Reacciones de los alcoholes

b) Oxidacin de alcoholes
Alcohol
aldehdo
Etanol

acetaldehdo

Ac. carboxlico
ac.actico

Algunos alcoholes: Metanol, etanol...

etilenglicol, glicerol o propanotriol
Etanol se produce por fermentacin
de glucosa o almidn.
Alcoholes aromticos: fenoles

Caractersticas semejantes
a los
alcoholes, pero con grupo sulfidrilo
( -SH ).

Se denominan como el alcano del cual

provienen,
sustituyendo
terminacin
ano por tiol , e indicando la posicin
del grupo sulfidrilo, con el nmero
localizador ms bajo posible.
Segn la posicin del carbono que
sustenta el grupo -SH, los tioles se
denominan primarios, secundarios o
terciarios

Metanotiol

CH3SH

Etanotiol
CH3CH2SH

Propanotiol
CH3CH2CH2SH

Cistena (-aminocido)

Los teres son compuestos en los que dos tomos

de carbono estn unidos a un, tomo de oxgeno. Su
frmula general es: Frmula R-O-R en que R y R
son grupos alquilo o arilo (Ar) =
Se puede nombrar los dos radicales, por
orden alfabtico, seguidos de la palabra
"ter". ( etilmetileter)
Ejemplo:

En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos

y el oxgeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro
grupo que es considerado como la estructura principal.
Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no
tiene nombre simple. Por ejemplo:

En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas:

Existen tambin teres cclicos, donde el oxgeno hace parte

del anillo. Estos compuestos con un elemento diferente al
carbono dentro del anillo, se los conoce como Heterocclicos.
El anillo mas pequeo de los teres cclicos es de tres
miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano,
oxido de etileno, o simplemente epxido). Los anillos orgnicos
que contienen este anillo oxirano se conocen genricamente
como epxidos. A continuacin se nombran algunos teres
cclicos:

En estos ejemplos el oxgeno se cuenta como un carbono y se

designa con el prefijo oxa.

Los tioteres que son anlogos azufrados de los teres

se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por
comparacin con alcoxi). Ejemplos:

Propanona (Acetona)
Propanona

Contienen grupo funcional Carbonilo

Grupo carbonilo es un tomo de C

unido a un O mediante un doble enlace).
(C=O)

En las cetonas el grupo carbonilo se

encuentra unido
a
un Carbono
secundario (C=O)

Las propiedades qumicas de un aldehdo o cetona

son la consecuencia de su estructura electrnica

 Se pueden nombrar de dos formas:

a) anteponiendo a la palabra "cetona"

el nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo Ej. metil
propil cetona
b) ms habitualmente, como derivado
del hidrocarburo con la terminacin
"-ona", y su correspondiente nmero
localizador, siempre el menor posible
y prioritario ante dobles o triples
enlaces. Cuando esta como
sutituyente se nombra como oxo
Cetona ms conocida : propanona o
acetona

Benzaldehdo

Formaldehido

GRUPO ALDEHIDO

- CHO
Aldehdos
: el grupo carbonilo, se
encuentra en un Carbono primario. (CHO)

Sus nombres provienen de los hidrocarburos

de los que proceden, pero con la terminacin
"-al y a los aldehdos simples se les asigna
nombres que corresponden a los cidos
orgnicos (RCOOH) con el mismo n de
tomos de carbonos.
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el
trmino "dial".

El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo.

Este tipo de nomenclatura es muy til
cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La
numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Cuando en la molcula existe un grupo

prioritario al aldehdo, este pasa a ser
un sustituyente que
se nombra como formil- o formilo.

El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se

utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un
anillo. Ejemplos:

Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido

unido directamente al anillo bencnico se denomina
benzaldehido, esto es:Ejemplos:

Metilamina

Propanona (Acetona)

Fenilamina

Tienen la frmula: R2N donde R puede

ser un H, un grupo alquilo o arilo

Forman sales al reaccionar con cidos.

Son bases orgnicas. Se pueden considerar

compuestos derivados del amonaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos
por radicales alqulicos o aromticos.
Segn el nmero de hidrgenos que se
substituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.

Se nombran como el grupo alquilo del que

provienen, agregando la palabra amina.
Ejemplo:

Si un radical est repetido varias veces, se indica con

los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno

llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos
grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a

nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Propanona (Acetona)
Etanonitrilo

La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el

sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.
Cuando actan como sustituyentes se
emplea la partcula ciano....., precediendo
el nombre de la cadena principal.

Acido etanoico
Propanona (Acetona)
Acido actico

Vinagre

Tienen prioridad sobre todos

los dems grupos funcionales

Contienen grupo COOH (carboxilo) en

el extremo de la cadena
Un grupo carboxilo contiene un grupo
carbonilo (doble enlace C-O) y un grupo
OH.
Los cidos carboxlicos o cidos
orgnicos, tiene un grupo R o un tomo
de hidrgeno unido al grupo carboxilo.
F. General

Provienen de la oxidacin de aldehdos

o alcoholes.

Se nombran anteponiendo la palabra

"cido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminacin "-oico
Son cidos dbiles
Ejemplos de cidos carboxlicos:
Ac. Actico (Ac. Etanoico ) Aminocidos.

Los cidos grasos (lpidos) son cidos

carboxlicos .
Acido

dicarboxlico : existe ms de un
grupo carboxilo en una misma molcula
(compuestos importantes en el
metabolismo celular)

El

cido oxlico es el ms simple de los

cidos dicarboxlicos.
HOOC - COOH
cido oxlico o
cido
etanodioico

Anhdrido
ster

Propanona (Acetona)

Amidas
Haluros
de cido

Son los compuestos que resultan cuando el grupo

OH de los cidos presentan una reaccin de
sustitucin.
Tipos de Derivados de cidos carboxlicos

anhdrido
esteres
amidas haluros de Ac.
Mediante su hidrlisis , se puede obtener cidos
carboxlicos y otro compuesto ( ste depender
del tipo de sustituyente)

Propanona (Acetona)

Los anhdridos proceden de condensar

dos molculas de cidos carboxlicos. La
condensacin de dos molculas del
mismo cido da lugar a anhdridos
simtricos,
que
se
nombran
reemplazando la palabra cido por
anhdrido.

Los anhdridos asimtricos -formados a

partir de dos cidos diferentes- se nombran
citando alfabticamente los cidos.

Los anhdridos cclicos -formados por

ciclacin de un dicido- se nombran
cambiando la palabra cido por anhdrido y
terminando el nombre en -dioico.

Propanona (Acetona)

Benzocana

Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

Son compuestos que se forman al

sustituir el H de un cido orgnico por una
cadena hidrocarbonada, R'.
Tienen la frmula:
RCOOR en que
Rpuede ser un H, un grupo alquilo o arilo y
R un grupo alquilo o arilo .

Los steres proceden de condensar cidos con

alcoholes y se nombran como sles del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin -oico del cido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno .Ej.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,

alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional. .Ej.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad

sobre los steres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......) .Ej.

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra

el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el
ster.

Propanona (Acetona)

Derivan de los cidos carboxlicos por

substitucin del grupo -OH por un grupo amino

dando lugar a amidas sencillas, amidas Nsubstituidas o N, N-disustituidas.

Las amidas se nombran como derivados de

cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin
oico del cido por -amida.

etanamida o acetamida

Asparagina

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,

alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula

hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la
cadena principal y se nombran como carbamol.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se

nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo
amida.

Propanona (Acetona)

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo

reemplazando la terminacin -oico del cido con
igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se
sustituye la palabra cido por el halgeno
correspondiente, nombrado como sal.

Se toma como cadena principal la de mayor

longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el
localizador ms bajo al carbono del haluro.

Este grupo funcional es prioritario frente a las

aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas
(que
deben
nombrarse
como
sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l
los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.

Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro

(cido carboxlico, anhdrido, ster), el
haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo

como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.

1.- Encontrar la cadena continua, ms larga de

tomos
de
Carbono.
sta le d el nombre al hidrocarburo principal.
2.Los
hidrocarburos
ramificados
consideran
derivados
alqulicos
hidrocarburo de cadena recta.

se
del

Identifique
los
sustituyentes
unidos
al
hidrocarburo principal, recuerde cambiar la
terminacin del nombre del sustituyente.

4.-Cuando hay dos o ms sustituyentes

idnticos, indicarlo usando los prefijos di, tri ,
tetra.
5.- Cuando hay dos cadenas de igual longitud,
compitiendo para ser seleccionadas como
cadena base, escoger como cadena base a la
que tenga mayor nmero de sustituyentes.

6.- Los enlaces dobles o triples tienen prioridad

en la numeracin , respecto a los radicales.

Una vez reconocidos los

grupos
funcionales
que
contiene una molcula hay que
determinar cul es la funcin
principal, segn el siguiente
orden de preferencia
1.

cidos carboxlicos

2.

Derivados de cidos (anhdridos > steres >

haluros de acilo > amidas > Nitrilos)

3.

Aldehdos > cetonas

4.

Alcoholes > fenoles > tioles

5.

Aminas > haloalcanos > nitroderivados

6.

teres > tioteres > perxidos

1.

Alquenos > alquinos > alcanos

Propiedades Fsicas

 Punto de Ebullicin: Es la temperatura a la

cual un compuesto lquido se convierte en
gas.
Punto de Fusin: Es la temperatura a la cual
un compuesto slido se convierte en lquido.
Solubilidad: La regla
semejante disuelve a
sustancias
polares
disolventes polares y
disolventes no polares.

general es que lo
lo semejante. Las
se
disuelven
en
las no polares en

Punto de Ebullicin
Para que un compuesto se vaporice, las
fuerzas que mantienen las molculas
unidas unas a otras deben romperse.

Punto de Ebullicin
Alcanos, constituidos por molculas apolares,
tienen puntos de ebullicin relativamente bajos
porque las atracciones intermoleculares se deben
a la interaccin entre dipolos inducidos (fuerzas
de dispersin de London).
Las fuerzas de dispersin de London son
proporcionales a la superficie de contacto entre
las molculas lo que explica que los alcanos
formados por molculas lineales (mayor superficie
de contacto) tengan mayores puntos de ebullicin
que sus ismeros formados por molculas
ramificadas (menor superficie de contacto).

Punto de Ebullicin
Eteres, Haluros de alquilo y Heterotomos, son ms altos que los
de los hidrocarburos de similar peso molecular debido a la
presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que
son ms intensas que las interacciones de London.

Alcoholes y Aminas, intervienen las interacciones entre dipolos y

las fuerzas por puente de hidrgeno. Los puntos de ebullicin de
los alcoholes son ms altos que los de los teres de igual peso
molecular.

Punto de Ebullicin
Alcoholes presentan mayor punto de ebullicin que
las Aminas de igual peso molecular.
La explicacin a este hecho reside en la mayor
electronegatividad del tomo de oxgeno en
comparacin con el tomo de nitrgeno, que hace
que los puentes de hidrgeno O-H sean ms fuertes
que los puentes de hidrgeno N-H.

Punto de Fusin
El factor determinante del punto
de fusin es el empaquetamiento
de las molculas en la red
cristalina: cuanto mejor se
ajusten al cristal mayor ser la
energa necesaria para romper la
red, por lo tanto, mayor ser el
punto de fusin.

Punto de Fusin

Grafito:
Lminas de tomos de
C

Diamante:
Tetraedros de tomos de
C

Soluto polar en disolvente polar

(se disuelve)
H2O

retculo de un cristal inico

iones hidratados (disolucin)

La hidratacin de los iones sodio y cloruro por

molculas de agua vence la energa reticular del
cloruro de sodio (la sal se disuelve).

Interacciones electrostticas entre el agua

y un soluto polar cualquiera

Soluto polar en disolvente no polar

(no se disuelve)

disolvente no polar

fuerzas inicas fuertes

no se disuelve

Las atracciones intermoleculares de las sustancias

polares son ms fuertes que las atracciones ejercidas
por molculas de disolventes no polares.

Soluto no polar en disolvente no polar

(se disuelve)

disolvente no polar

slido no polar (fuerzas

intermoleculares dbiles)

Se disuelve

Las atracciones intermoleculares dbiles de una

sustancia no polar son vencidas por las atracciones
dbiles ejercidas por un disolvente no polar.

Soluto no polar en disolvente polar

(no se disuelve)

H2O

slido no polar
no se disuelve

Para que una molcula no polar se disolviera en agua

debera romper los enlaces de hidrgeno entre las
molculas de agua, por lo tanto las sustancias no
polares no se disuelven en agua

Sustancia

Tipo de
sustancia

Interaccin
predominante

Punto de
fusin
(C)

Punto de
ebullicin
(C)

NaCl

Inica

Inica

801

1465

H 2S

Covalente
polar

Dipolo-dipolo

- 83

- 62

H 2O

Covalente
polar

Puente de
Hidrgeno

100

CH4

Covalente
no polar

London
(10 e-)

- 182,5

- 161,6

CCl4

Covalente
no polar

London
(74 e-)

-23

77

Ne

Atmica

London
(10 e-)

- 249

-246