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QUMICA ORGNICA
Gua final terico-prctica de revisin
1- Nombrar los siguientes hidrocarburos:
a)
CH3
|
H3C C CH2 CH CH2 CH2 CH3
|
|
CH3
HC CH3
|
H3C CH
|
CH3
b)
e)
CH3
|
CH2
|
CH2
|
C = CH2
|
HC = CH2
d)
f)
CH3
|
CH2 CH3
|
|
HC CH
|
|
CH3 CH3
CH3
|
CH2
|
HC CH3
|
HC CH3
|
CH3
CH3
|
CH2
|
H3C C CH2 CH2 CH3
|
HC CH2 CH3
|
CH3
Ramn Fernndez U.
CH3
CH2
CH3
Metilbenceno
Tolueno
Etilbenceno
----------
Vinilbenceno
Estireno
Isopropilbenceno
Cumeno
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse numerando los
tomos de carbono del anillo, o utilizando los prefijos orto, meta o para, segn se
ejemplifica:
Nombre sistemtico
Nombre trivial (comn)
CH3
orto-dimetilbenceno
orto-xileno
(o-dimetilbenceno)
(o-xileno)
CH3
1,2-dimetilbenceno
H3C
meta-dimetilbenceno
meta-xileno
Ramn Fernndez U.
CH3
H3C
CH3
(m-dimetilbenceno)
1,3-dimetilbenceno
(m-xileno)
para-dimetilbenceno
(p-dimetilbenceno)
1,4-dimetilbenceno
para-xileno
(p-xileno)
Si hay tres o ms sustituyentes, se procura a que los tomos de carbono del anillo que
tienen sustituyentes, se le asigne el conjunto de nmeros ms bajo, por ejemplo:
Nombre sistemtico
Nombre trivial (comn)
CH3
|
1,3,5-trimetilbenceno
Mesitileno
H3C
CH3
H3C
1,2,4-trimetilbenceno
H3C
CH3
Ejemplos:
CH3
CH2 CH3
2-etil-1-metil-1-propilbenceno
H3C
5etil-1-metil-2-propilbenceno
CH3
|
CH2
|
CH2 CH2 CH3
Ramn Fernndez U.
|
El conjunto de nmeros ms bajo es (1,2,4,5). Pero A
CH2
qu radical corresponde estar en el carbono 1? (Todos
|
podran considerarse estar sobre C-1)
CH3 CH
|
dimetiletil
CH3
metil
_ CH3
metil
|
1- metilpropil
CH3 C CH3
|
CH3
As, el nombre es: 1- dimetiletil- 2,5- dimetil- 4(1- metilpropil) benceno
O usando nombres triviales: 1,4- dimetil- 2- secbutil- 5- terbutilbenceno
Hidrocarburos aromticos polinucleados, con ncleos fusionados.
Llamamos ncleos a aquellos que tienen en comn: dos tomos de C vecinos entre s,
y el enlace entre dichos tomos de C.
Los hidrocarburos de esta clase ms simples (con sus correspondientes sistemas de
numeracin) son:
3
8
1
8
9
1
4
2
5
7
2
7
2 6
1
6
3
6
3
5
4
5
10
4
78
10
9
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Fenilo
Los radicales fenilo sustituidos se nombran anlogamente a los bencenos sustituidos,
pero teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.
CH3
CH3
2 metilfenilo
(o-metilfenilo)
4-metilfenilo
(p-metilfenilo)
CH2
CH3
CH3
Bencilo
2,3 dimetilfenilo
Propiedades qumicas.
Una de las caractersticas fundamentales del benceno es la estabilidad de su ncleo,
ya que ste permanece inalterable durante muchas reacciones qumicas. El benceno
manifiesta mayor tendencia a dar reacciones de sustitucin, pero en ciertas
condiciones (calor, luz, catalizadores) da tambin reacciones de adicin.
Reacciones de sustitucin.
Ramn Fernndez U.
H
H
+ Br2
H
H
H + HBr
H
H
bromobenceno
b) Nitracin. Tratando benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrado (mezcla sulfontrica), a 60C, se obtiene nitrobenceno.
H
NO2
H
H
H + HNO3 (....)
H
H
H
H + H2O
H
H
nitrobenceno
H + H2SO4 (.....)
H
H
H
H + H2O
H
H
cido bencenosulfnico.
Problemas:
1- Indicar el nombre de los siguientes compuestos:
a)
b)
CH2 CH CH3
|
CH3
c)
d)
CH2
CH2 CH3
g)
CH3
e)
CH3
CH CH2
CH2 CH3
c)
CH = CH2
f)
CH3
CH3
CH3 CH
|
CH3
h)
CH CH3
|
CH = CH CH2 CH2 CH3
Ramn Fernndez U.
Alcoholes terciarios:
|
C OH
|
H
o simplemente CHOH-
|
C OH
|
|
o simplemente COH-
Ramn Fernndez U.
2) Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos, originando steres. En esta
reaccin intervienen cidos inorgnicos fuertes como catalizadores. Se trata de
una reaccin reversible:
;H2SO4
CH3 COOH + OH CH3
H2O + CH3 COO CH3
cido etanoico metanol
etanoato de metilo
Ramn Fernndez U.
180C; H2SO4
CH3 CH2OH
Reacciones de oxidacin:
Los alcoholes sometidos a la accin de agentes oxidantes suaves producen
reacciones que permiten diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
sobre la base del producto formado.
Los reactivos utilizados como agentes oxidantes son la solucin diluida de
permanganato de potasio y la mezcla sulfocrmica (cido sulfrico concentrado y
bicromato de potasio disuelto en agua destilada).
Problemas:
1) Escribir el grupo funcional que caracteriza a un alcohol primario, secundario y
terciario.
2) Cmo se forman un alcohol?. Escribir la reaccin correspondiente.
3) Idem para un alcohol secundario.
4) Idem para un alcohol terciario.
5) Escribir una reaccin de formacin de un alcohol a partir del 1- cloro propano.
Cmo se llama el alcohol?.
6) Idem a partir del 2- bromo butano.
7) Idem a partir del 2- bromo 2- metil butano.
8) Escribir las estructuras de los ocho alcoholes ismeros de frmula C5H12O y
nombrarlos segn la denominacin IUPAC. Clasificarlos en primarios, secundarios y
terciarios.
9) Escribir las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcoholes y marcar
en cada uno el grupo funcional:
a) 2.2 dimetil- 3- pentanol.
b) 3- etil- 2- exanol.
c) Ciclohexanol.
Ramn Fernndez U.
d) 3- cloro- 2- metilfenol.
e) 4- hidroxi- 1- metilbenceno.
f) 1.3.5- pentanotrion.
10- Dar el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH3 OH
b)
CH3
|
|
|
CH3 C C CH3
CH3 CH2 C OH
|
|
|
H
H
CH3
b) OH
OH CH3 CH3
|
|
|
|
CH3 CH CH2 CH CH C CH3
|
CH3
e)
d) CH3 CH CH2
|
|
OH OH
OH
|
|
CH3
11) Se hace reaccionar 200 g de etanol con cantidad suficiente de sodio. Indicar el
nombre del compuesto principal formado y calcular la masa del mismo.
12) Se oxidan 250 g de 3- metil- 2- butanol al 90% P/P. Si la oxidacin es suave indicar
el nombre del compuesto obtenido y la masa del mismo.
13) Se hace reaccionar 1 Kg. de metanol con cantidad suficiente de sodio. Indicar el
nombre del compuesto obtenido y la masa del mismo.
14) Se oxidan levemente 800 g de 3- etil- 1- pentanol al 85% P/P. Indicar el nombre del
compuesto obtenido y la masa del mismo.
15) De la reaccin de 200 g de 2- propanol con 100 g de sodio metlico Qu
compuesto se obtiene? Y Cul es su masa?
16) Indicar el nombre del alcohol que se debe utilizar y la cantidad necesaria para
producir 150 g de 4-metilpentanal.
Ejercicios adicionales.
1) Luego de una reaccin se han obtenido 200 g de etanoato de sodio. Indicar de
alcohol se ha partido y la cantidad que se ha utilizado del mismo.
2) A partir de la oxidacin suave de 500 g de alcohol proplico al 90% de pureza se
obtiene un compuesto oxigenado. Indicar el nombre de dicho compuesto y la masa del
mismo.
3) A partir de la oxidacin del alcohol osoproplico indicar que producto se forma y
escribir la ecuacin.
4) Se hacen reaccionar 100 g de cido etanoico con etanol. Indicar el nombre del
compuesto oxigenado que se forma y la masa del mismo.
COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS: ALDEHDOS Y CETONAS.
Funciones orgnicas oxigenadas.
Ramn Fernndez U.
10
R
C=O
C=O
Aldehdo
(R H o alquilo)
Cetona
(R y R H)
H
C
+
OH
Cu 300
u
oxidante
R
C=O
R
H2
o
H2O
CH3 C CH3
||
Propanona
CH2 = C H
|
OH
Etenol
CH2 = C CH3
|
OH
2- propenol
Ramn Fernndez U.
11
d) 2- butanona
d) H C = O
|
CH CH2 CH3
|
HC=O
e) O
O
||
||
CH3 C CH2 C CH3
13- Dar las frmulas correspondientes a los siguientes compuestos:
a) tricloroetanal
b) 3 etilpentanodiona
c) 6 cloro 3 hexen 1 al
d) hexanopentol 3 ona
e) benzanal o benzaldehdo
f) feniletanal
g) acetona (propanona)
h) ciclobutanona
i) ciclohexanona
14- Se someten 200 g de etanol a deshidrogenacin:
a) Escribir la ecuacin correspondiente.
b) Qu catalizador utiliz y a qu temperatura?.
c) dar el nombre de los compuestos obtenidos y calcular sus masas.
15- Se procede a la oxidacin de 200 g de 2- propanol.
a) Escribir la ecuacin correspondiente.
b) Dar el nombre de los compuestos obtenidos y calcular sus masas.
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS.
Ramn Fernndez U.
12
Funcin cido orgnico: los cidos son el producto final de la oxidacin de los
alcoholes. Presentan en un mismo tomo de carbono, un grupo carbonilo y otro
hidroxilo, a este grupo se le llama grupo carboxilo: C OH
||
O
Las reacciones de esterificacin y la formacin de amidas son las ms caractersticas
dentro de este grupo.
La esterificacin es la reaccin inversa a la saponificacin de las steres:
R COOH + R- OH R COOR + H2O
Los cidos pueden formar sales con los metales desprendiendo hidrgeno:
2R COOH + Pb (R COO)2 Pb + H2
Con los lcalis y los hidrxidos de los metales alcalinotrreos, dan sales y agua:
R COOH + KOH R COOK + H2O
Con los halogenuros de fsforo dan halogenuros de cido:
RC=O
RC=O
3 |
+ PCl3 3
|
+ H3PO3
OH
Cl
3
RC=O
|
+ PCl5 3
OH
RC=O
|
+ POCl3 + HCl
Cl
|
OH
Ocido etanoico
Etanoato
Funcin cido dicarboxlico: son los que tienen dos grupos carboxilo, que se
encuentran en los extremos de la cadena.
Nomenclatura
En el sistema IUPAC, un cido se nombra cambiando la terminacin o del
hidrocarburo de igual esqueleto carbonado por oico.
En el sistema IUPAC los cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la terminacin
o del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado por dioico.
Si en la molcula hubieran sustituyentes o enlaces mltiples, se deben numerar la
cadena principal a partir del grupo carboxilo.
RCOCR
||
||
O
O
Nomenclatura
En el sistema IUPAC, el nombre de los teres se compone de la palabra ter seguida por
el nombre de los radicales presentes. Si los radicales son iguales se los nombra una sola
vez.
En el sistema IUPAC, los steres se nombran como derivados de los cidos que los
originan, cambiando la terminacin oico del cido por ato y agregando la preposicin de
antes del nombre del radical proveniente del alcohol.
En el sistema IUPAC, el nombre de un anhdrido se obtiene aadiendo a la palabra
anhdrido el nombre del cido o de los cidos que lo formaron.
Ramn Fernndez U.
13
Existen grupos funcionales que revisten particular significacin, y deben ser tenidos en
cuenta para la denominacin de los compuestos que contienen varias funciones. En
orden de importancia dichos grupos son los siguientes:
cidos carboxlicos
steres
Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres
Halgenos
En el nombre del compuesto el sufijo es el que corresponde al grupo principal, que
debe llevar la numeracin ms baja posible.
En las reacciones orgnicas, los trminos oxidacin y reduccin pueden tener un
significado algo diferente del que se les da en el campo inorgnico. En los compuestos
orgnicos se considera oxidacin tanto a la adicin de oxgeno como a la eliminacin
de hidrgeno.
En cambio, la reduccin corresponde a la adicin de hidrgeno o a la prdida de
oxgeno. Son, por tanto, reacciones de carcter opuesto. Si comparamos la funciones
ya estudiadas, se pueden establecer las siguientes relaciones:
Oxidacin creciente
[O]
[O]
[O]
R CH3 R CH2 OH R C = O R C = O
[H]
[H]
H [H]
OH
hidrocarburo
alcohol primario
aldehdo
cido
[O]
[O]
R CH2 R R CH2 R R C R
[H]
|
[H]
||
OH
O
hidrocarburo
alcohol secundario
R
|
[O]
RCH
|
[H]
R
hidrocarburo
cetona
R
|
R C OH
|
R
alcohol terciario
[O]
[O]
CH3 CH3 CH2 = CH2 CH CH
[H]
[H]
alcano
alqueno
alquino
reduccin creciente
Problemas:
1- Escribir el grupo funcional que caracteriza a un cido carboxlico.
2- Escribir la frmula de los grupos carbonilo, hidroxilo y carboxilo.
Ramn Fernndez U.
14
g) 3 pentenoico
9- Escribir todas las reacciones necesarias para obtener cido etanoico a partir del
etano.
10- dem para el cido propanoico a partir del propano.
11- dem para el cido 2 cloro 3 metilbutanoico a partir del hidrocarburo
correspondiente.
12- dem para el 2 hidroxipropanoico.
13- Qu son teres simples, mixtos, aromticos y aromticos-alifticos?. Dar
ejemplos de cada uno.
14- Cmo se forma un ter?.
15- Cmo es la reaccin de formacin de un ster?.
16- Cmo se forma un anhdrido?.
17- Escribir las frmulas estructurales de todos los steres ismeros de frmula
C6H14O. Dar el nombre de cada uno.
18- A partir de los alcoholes que correspondan, plantear las ecuaciones de formacin
de los siguientes teres:
a) etilmetlico
b) etilfenlico
c) isopropilmetlico
19- Escribir las ecuaciones correspondientes y nombrar los steres que se forman:
a) metanol + 2 butanol
b) isopropanol + isopropanol
c) fenol + 1 propanol
20- Completar las siguientes ecuaciones:
a) cido metanoico + ............................... agua + metanoato de fenilo.
Ramn Fernndez U.
15